第二部分综合检测-2024年高二化学暑假作业（苏教版）

第二部分 综合检测 (满分:100分) 一、选择题(本题共14小题,每小题3分,共 42分。每小题只有一个选项符合题目要求) 1.化学与科学、技术、社会、环境(STSE)密切 联系。下列说法错误的是 ( ) A.病毒可用75%乙醇、次氯酸钠溶液、过 氧乙酸(CH3COOOH)进行消毒,其消 毒原理相同 B.生产N95口罩的主要原料聚丙烯是一 种高分子 C.绿色化学要求从源头上消除或减少生 产活动对环境的污染 D.聚乙烯是生产食品保鲜膜、塑料水杯等生 活用品的主要材料,不能用聚氯乙烯替代 2.下列实验设计正确的是 ( ) A.用乙醇萃取碘水中的碘 B.用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 C.向乙醇和水中分别加入钠,比较羟基氢 的活泼性 D.向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中加入 少量银氨溶液,检验生成的葡萄糖 3.(2023·杭州高二月考)下列说法正确的是 ( ) A.􀜏 􀜏 􀜍 CH3 和 CH3CHCH2CH3 CH3 的一溴 代物都有4种(不考虑立体异构) B.CH3CH􀪅CH2 分子中的三个碳原子在 同一直线上 C.按系统命名法,化合物 CH3C CH3 CH2CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 的 名 称 是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 D. 􀜏 􀜏 􀜍 HO CH2CHCOOH NH2CH3O 与 􀜏 􀜏 􀜍 HO CH2CHCOOH NH2HO 互为同系物 4.下列物质的性质和用途叙述均正确,且有 因果关系的是 ( ) 选项 性质 用途 A 蛋白质能水解 供给人体营养 B 淀粉溶液遇I2 会变蓝 可用淀粉溶液检 验海水中是否含 碘元素 C 某些油脂常温时是固态 可用于制作肥皂 D 乙烯能被酸性高锰酸 钾溶液氧化 用浸泡过高锰酸 钾溶液的硅藻土 保鲜水果 5.下列关于各实验装置图的叙述正确的是 ( ) A.装置①:实验室制取乙烯 B.装置②:实验室制取乙酸乙酯 C.装置③:验证乙炔的还原性 D.装置④:验证溴乙烷发生消去反应可生 成烯烃 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —44— 高二化学(配SJ版) 6.下列有关化合物X(结构如图)的叙述正确 的是 ( ) A.X分子式为C21H20O4Br2 B.X最多可与8molH2 发生加成反应 C.X 在 酸 性 条 件 下 水 解 的 产 物 均 可 与 NaHCO3 溶液反应 D.X可发生消去反应 7.2,6-二甲基苯氧乙酸是合成药物洛匹那韦的 原料之一,其结构简式如图所示,下列有关 2,6-二甲基苯氧乙酸说法正确的是 ( ) 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH3 O O 􀪅􀪅 OH CH3 A.该分子所有原子可能处于同一平面 B.该分子苯环上一氯代物有3种 C.该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.该分子与苯甲酸互为同系物 8.可降解塑料PCL的合成路线如下: 下列说法不正确的是 ( ) A.可用饱和溴水鉴别A和B B.C→D发生的是氧化反应 C.D到PCL是缩聚反应 D.D和PCL均可在氢氧化钠溶液中水解, 得到相同的水解产物 9.(2024· 南 京 质 检)某 科 研 人 员 提 出 HCHO与O2 在羟基磷灰石(HAP)表面 催化氧化生成CO2 和 H2O的历程,该历 程示意如图(图中只画出了 HAP的部分 结构)。下列说法错误的是 ( ) A.HAP能提高 HCHO与 O2 的反应速 率的原因是降低了反应的活化能 B.在反应过程中,有C—H的断裂和C􀪅O 的形成 C.根据图示信息,CO2 分子中的氧原子全部 来自O2 D.HCHO和CO2 中碳原子的杂化方式 不同 10.List和 MacMilan因开发“不对称有机催 化”荣获2021年诺贝尔奖,下图是一个典 型的不对称催化反应(图中“楔形”结构表 示该基团不在纸张平面上)。下列说法不 正确的是 ( ) A.化合物A的分子式为C10H12O3 B.化合物B是两性分子 C.化合物C含有2个手性碳原子,存在 多种对映异构体 D.图中反应(A→C)属于加成反应 11.(2024·济南联考)化合物Ⅲ是某种医药 中间体,其合成方法如下: 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 OCH3 H3CO H3CO OH + 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 O 􀪅􀪅 Cl 一定条件 → Ⅰ Ⅱ 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 H3CO H3CO H3CO OH O 􀪅􀪅 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Ⅲ 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —54— 下列说法错误的是 ( ) A.该反应属于取代反应 B.化合物Ⅰ分子中所有碳原子不一定 共面 C.化合物Ⅰ和Ⅱ在适当条件下反应还可 以得到一种酯 D.化合物Ⅲ的核磁共振氢谱显示其分子 中含有8种不同化学环境的氢原子 12.茉莉醛( 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 H O 􀪅􀪅 )是一种合成香 料,制备茉莉醛的工艺流程如图所示。 已知:①庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸 点接 近 的 产 物;②茉 莉 醛 易 被 浓 硫 酸 氧化。 下列说法正确的是 ( ) A.乙醇的主要作用是反应物 B.干燥剂可选用无水Na2SO4 C.可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分 离”替换为“真空减压蒸馏” D.可采用与浓硫酸共热的方法来除去产 品中少量的庚醛自缩物 13.聚乙酸乙烯酯广泛应用于制备乳胶漆和 胶黏剂,一种以乙炔为原料制备聚乙酸乙 烯酯的合成路线如图所示。下列有关说 法正确的是 ( ) HC≡CH 物质A/一定条件 反应1 → CH3C O 􀪅􀪅 O CH CH2􀪅 一定条件 反应2 → H3CCOO 􀰷CH—CH2􀰻 A.物质A为CH3COOH B.反应1为加成反应,反应2为缩聚反应 C.聚乙酸乙烯酯在碱性条件下的水解产 物之一可在该合成路线中循环利用 D. CH3C O 􀪅􀪅 O CH CH2􀪅 的同分异 构体中,能与 NaHCO3 溶液发生反应 的有2种 14.(2024·成都高二月考)某实验小组以苯 为原料制取苯酚,进而合成某高分子。下 列说法正确的是 ( ) 􀜏 􀜏 􀜍 ① →A NaOH溶液 △ → 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 OH H2 催化剂/△→B 浓硫酸 △ →C ②→D ③→E 一定条件 ④ → 􀜏 􀰷 􀰻 A.反应①为取代反应,反应④为加聚 反应 B.物质B的核磁共振氢谱图中有4组峰 C.反应③的条件为浓硫酸、加热 D.E中所有原子一定在同一平面上 二、非选择题(本题共4小题,共58分) 15.(12分)苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原 料,可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的 歧化 反 应 制 得,反 应 的 化 学 方 程 式 为 2 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CHO + NaOH △ → 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CH2OH + 􀜍􀜍 􀜏􀜏 COONa 某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸, 反应结束后对反应液按下列步骤处理: 反 应 液 萃取 有机层 干燥 → 蒸馏 → 􀜏􀜏 􀜏 CH2OH 水层 盐酸 酸化 → …… 重结晶 → 􀜏 􀜏 􀜍 COOH 重结晶过程:溶解 →活性炭脱色 →趁 热过滤 →冷却结晶 →抽滤 →洗涤 →干燥。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —64— 高二化学(配SJ版) 已知:苯甲醇易溶于乙醚、乙醇,在水中溶 解度较小。苯甲酸微溶于水。 请根据以上信息,回答下列问题: (1)萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时,合适 的萃取剂是 ,其理由是 。 萃取分液后,所得水层用盐酸酸化的目的 是 (请用化学方程式表示)。 (2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解 度(S)随温度变化的曲线如图所示。重 结晶时,合适的溶剂是 。重 结晶过程中,趁热过滤的作用是 。洗涤时采 用的合适洗涤剂是 (填字母)。 A.饱和食盐水 B.Na2CO3 溶液 C.稀硫酸 D.蒸馏水 16.(16分)一种治疗糖尿病药物的合成路线 如下(部分反应条件已省略)。 回答下列问题: (1)有机物I中含氧官能团的名称为 、 。 (2)反应③、⑤的反应类型分别是 、 。 (3)反应②的化学方程式为 。 (4)H是一种氨基酸,其结构简式为 ,其本身发生聚合反应,所得高分子 的结构简式为 。 (5)符合下列条件的E的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱有5组 峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结 构简式为 。 ①属于芳香族化合物且苯环上有3个取 代基; ②既可发生银镜反应,又可发生水解反应。 (6)设计以甲醛、甲苯为起始原料制备 COOCH2 􀜏 􀜏 􀜍 CH3 的 合 成 路线(无机试剂任用)。 17.(15分)化合物F是一种重要的有机物, 可通过以下方法合成: (1)B中含有的官能团名称为 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)E的分子式为C10H10O4N2,写出E的 结构简式: 。 (5)写出同时满足下列条件的C的一种 同分异构体的结构简式: 。 ①能发生银镜反应; ②能发生水解反应,其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应; ③分子中只有4种不同化学环境的氢 原子。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —74— (6)已知:CH3CHO+CH3CHO NaOH → CH3CH OH CH2CHO △ → CH3CH 􀪅 CHCHO。请 结 合 题 给 信 息,以 苯 和 CCl O 􀪅􀪅 CH2 CHO 为 原 料 制 备 􀜏􀜏 􀜏 N 􀜏􀜏 O 􀪅 CHOO 􀪅 ,写出制备的合成 路线流程图(无机试剂任用,合成路线流 程图示例见本题题干)。 18.(15分)(2023·山东省实验中学高二检 测)有机物 M 是一种制备液晶材料的重 要中间体,其合成路线如图: 已知:Ⅰ.RX+Mg 醚 一定温度→R—MgX(格 氏试剂),X=Cl、Br、I Ⅱ. CR1 O 􀪅􀪅 R2 +R—MgX → CR1 OMgX R2 R 浓盐酸 → CR1 OH R2 R Ⅲ. (1)A→B反应的化学方程式为 。 (2)反 应 中 使 用 三 甲 基 氯 硅 烷 ( Si Cl)的作用是 ,在本流 程中起类似作用的有机物还有 (填名称,下同)。 (3)L中的官能团有 ,M 的结构 简式为 。 (4)符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能与金属钠反应产生氢气;②含两个甲 基;③能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的面积 比为6∶2∶1∶1∶1∶1,且含有1个手性碳 原子的有机物结构简式为 (只写 一种)。 (5)已 知:R1—OH+R2—OH 浓硫酸 △ → R1—O—R2+H2O。写出以苯、丙酮和格 氏 试 剂 为 原 料 合 成 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 C CH3 CH3 O C CH3 CH3 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 的路线(其他试 剂任选)。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —84— 子方程式为Cr2O2-7 +2OH-􀪅􀪅2CrO2-4 +H2O,故 A正 确;硫化银比氯化银更难溶,因此氯化银可以转化成硫化 银沉淀,AgCl悬浊液中加入 Na2S溶液,沉淀逐渐变为黑 色:2AgCl+S2-􀪅􀪅Ag2S+2Cl-,故B错误;氢氧化钡过 量,NH+4 也 会 与 OH- 发 生 反 应,反 应 的 离 子 方 程 式 为 NH+4 +HCO-3 +Ba2++2OH-􀪅􀪅BaCO3↓+NH3·H2O +H2O,故C正确;醋酸为弱酸,不能写成离子,正确的离 子 方 程 式 为 3MnO2-4 +4CH3COOH 􀪅􀪅2MnO-4 + MnO2↓+2H2O+4CH3COO-,故D正确。 6.解析 (1)无机物分为酸、碱、盐、氧化物,表中★可以代表 的物质类别是氧化物或酸性氧化物。(2)③为强碱,可以 是氢氧化钠或氢氧化钾,其电离方程式为 NaOH􀪅􀪅Na+ +OH-或KOH􀪅􀪅K++OH-。(3)②是强酸,为硝酸或 硫酸,④是氢氧化钡,②与④在水溶液中发生的反应是硝 酸与氢氧化钡反应生成硝酸钡和水,即:OH- +H+􀪅􀪅 H2O(无沉淀生成),硫酸与氢氧化钡反应生成硫酸钡沉淀 和水,有沉淀生成不符合题意。(4)④是氢氧化钡,⑦是二 氧化碳,二氧化碳量少,在水溶液中发生反应的离子方程 式为Ba2++2OH-+CO2 􀪅􀪅BaCO3↓+H2O。(5)④是 氢氧化 钡,⑥是 可 溶 性 盐,则⑥可 能 为 NaNO3、KNO3、 Na2SO3、K2SO3、Na2SO4、K2SO4、NaHS、KHS,其 中 参 与 发生复 分 解 反 应 的 离 子 方 程 式 有 Ba2+ +SO2-3 􀪅􀪅 BaSO3↓、Ba2+ +SO2-4 􀪅􀪅BaSO4↓、HS- +OH- 􀪅􀪅 H2O+S2-。 答案 (1)氧化物(或酸性氧化物) (2)NaOH􀪅􀪅Na++ OH-(或KOH􀪅􀪅K++OH-) (3)OH-+H+􀪅􀪅H2O (4)Ba2++2OH-+CO2􀪅􀪅BaCO3↓+H2O (5)Ba2++ SO2-3 􀪅􀪅BaSO3↓、Ba2+ +SO2-4 􀪅􀪅BaSO4↓、HS- + OH-􀪅􀪅H2O+S2-(合理即可) [真题体验] 1.B 碘化亚铁溶液与等物质的量的氯气,碘离子与氯气恰 好完全反应:2I-+Cl2􀪅􀪅I2+2Cl-,故A错误;向次氯酸 钙溶液通入足量二氧化碳,反应生成碳酸氢钙和次氯酸: ClO-+CO2+H2O􀪅􀪅HClO+HCO-3 ,故B正确;铜与稀 硝酸反应生成硝酸铜、一氧化氮和水:3Cu+8H++2NO-3 􀪅􀪅3Cu2++2NO↑+4H2O,故C错误;向硫化钠溶液通 入足量二氧化硫,溶液变浑浊,溶 液 中 生 成 亚 硫 酸 氢 钠: 2S2-+5SO2+2H2O􀪅􀪅3S↓+4HSO-3 ,故D错误。 2.B Cl2和 NaOH 溶液反应产生 NaCl、NaClO、H2O,除了 Cl2和 H2O不能拆写其余均可拆写为离子,A正确;食醋 为弱酸不能拆写为离子,反应为2CH3COOH+CaCO3􀪅􀪅 Ca2++2CH3COO- +CO2↑+H2O,B错误;FeCl3将 Cu 氧化为CuCl2而自身被还原为FeCl2,反应为2Fe3+ +Cu 􀪅􀪅2Fe2++Cu2+,C正 确;Na2S将 Hg2+ 转 化 为 沉 淀 除 去,反应为 Hg2++S2-􀪅􀪅HgS↓,D正确。 3.B 二氧 化 氮 和 水 生 成 硝 酸 和 NO,反 应 为3NO2+H2O 􀪅􀪅2H+2NO-3 +NO,A正确;石灰乳为悬浊液,氢氧化钙 不能拆,反应为Cl2+Ca(OH)2 􀪅􀪅Ca2++ClO-+Cl-+ H2O,B错误;Al放 入 NaOH 溶 液 中 生 成 偏 铝 酸 钠 和 氢 气:2Al+2OH-+2H2O􀪅􀪅2AlO-2 +3H2↑,C正确;Pb 放入Fe2(SO4)3 溶液中发生氧化还原反应生成二价铅和 二价 铁 离 子,反 应 为:Pb+SO2-4 +2Fe3+ 􀪅􀪅2Fe2+ + PbSO4,D正确。 [易错清零] C 当n(Fe)∶n(HNO3)=1∶4时,发生反应:Fe+NO-3 +4H+􀪅􀪅Fe3++NO↑+2H2O,再增加1倍的Fe时,铁 过量,发生反应:2Fe3++Fe􀪅􀪅3Fe2+,总反应的离子方程 式为3Fe+2NO-3 +8H+􀪅􀪅3Fe2+ +2NO↑+4H2O,A 正确;向碳酸氢钙溶液中加入足量石灰水,发生反应的离 子方程式为Ca2++HCO-3 +OH-􀪅􀪅CaCO3↓+H2O,B 正确;Na2O2 与 H218O的反应过程中,Na2O2 中氧元素的 化合价既升高又降低,Na2O2 既是氧化剂又是还原剂,所 以生成的氧气是过氧化钠中的-1价氧元素转化来的,C 错误。 第二部分 综合检测 1.A 75%的乙醇消毒是利用乙醇分子具有很强的渗透能 力,它能穿过细菌表面的膜,进入细菌的内部,使构成细菌 生命基础的蛋白质凝固,将细菌杀死,即能使蛋白质变性, 而次氯酸钠溶液、过氧乙酸是利用其强氧化性消毒,因此, 其消毒原理不同,A错误;聚氯乙烯在使用过程中会慢慢 释放出有毒物质,能够造成食品的污染,不能代替聚乙烯 使用,D正确。 2.C A项,乙醇与水互溶,不能作碘水中碘的萃取剂,错误; B项,乙酸乙酯在 NaOH溶液中水解,错误;D项,银镜反 应需要在 碱 性 条 件 下 进 行,因 此 在 加 银 氨 溶 液 前,先 加 NaOH溶液中和稀硫酸,错误。 3.A 􀜏 􀜏 􀜍 CH3 和 CH3CHCH2CH3 CH3 分 子 中 均 有4种 不同化学环境的氢原子,所以它们的一溴代物都有4种, 故A正确;该分子结构和乙烯相似,乙烯中所有原子共平 面,据此判断,该分子结构中三个C原子在同一平面上不 在 同 一 直 线 上, B 错 误; 化 合 物 CH3C CH3 CH2CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 的主链有6个C,所以按系 统命名法,名称应为2,3,4,4-四甲基己烷,故C错误;二者 结构不相似,不互为同系物,故D错误。 4.D 蛋白质能够水解生成各种氨基酸,人体可以利用这些 氨基酸合成人体需要的蛋白质,与供给人体营养没有因果 关系,A错误;淀粉遇I2 变蓝,海水中的碘元素是碘的化合 物,不能直接用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素,B错 误;油脂水解后的产物高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分, 该用途与油脂的状态无关,C错误;乙烯有催熟作用,乙烯 能与酸性高锰酸钾反应,除掉乙烯能达到保鲜要求,性质 和用途均正确,且存在因果关系,D正确。 5.D 实 验 室 制 取 乙 烯 需 要 浓 硫 酸 与 乙 醇 混 合 加 热 至 170℃,装置①中温度计不能测得反应溶液的温度,A错 误;实验室制取乙酸乙酯时,为了更好地分离混合物,同时 防止倒吸现象的发生,导气管要在饱和碳酸钠溶液的液面 上,不能伸入到液面以下,B错误;电石中含有的杂质与水 反应产生的 H2S等也具有还原性,能够使酸性 KMnO4溶 液褪色,因此不能验证乙炔的还原性,C错误;溴乙烷发生 消去反应生成烯烃,能够使溴的四氯化碳溶液褪色,而挥 发的乙醇不能与其发生反应,因此可以达到验证反应产物 的目的,D正确。 6.D 7.C 该分子中有甲基,具有和甲烷相似的空间结构,所有原 子不可能处于同一平面,故 A错误;该分子中苯环上只有 2种等效氢,苯环上的一氯代物有2种,故B错误;苯环上 连着甲基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使其褪色,故C 正确;该分子中含有的官能团为醚键、羧基,苯甲酸分子中 含有的官能团为羧基,两种分子所含官能团种类不完全相 同,不互为同系物,故D错误。 8.C A是苯酚,B是环己醇,苯酚与溴水可以发生反应生成 2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,环己醇与溴水不反应,A不符 合题意;由题干可知C→D的反应为过氧乙酸氧化C生成 D,发生氧化反应,B不符合题意;缩聚反应有小分子生成, 而D到PCL过程没有小分子生成,C符合题意;D含有酯 基,PCL是D聚合反应得到的,均含有酯基,均可在氢氧 化钠溶液中水解,得到相同的水解产物,D不符合题意。 9.C 由题图可知,HAP在反应过程中起催化作用,能降低 反应的活化能,加快反应速率,故 A正确;HCHO在反应 中被O2 氧化生成二氧化碳和水,所以有C—H 的断裂和 C􀪅O的形成,故B正确;根据题图知,CO2 分子中的氧原 子来自甲醛和O2,故C错误;HCHO分子中C采取sp2 杂 化,而CO2 分子中C采取sp杂化,故D正确。 10.A 根据A的结构可知A的分子式为C10H14O3,故A错 误;化合物B中含有羧基,有酸性,含有氨基,有碱性,所 以化合物B是一个两性分子,故B正确;化合物C中连羟 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —06— 高二化学(配SJ版) 基的碳原子和连甲基的碳原子都是手性碳原子,存在多 种对映异构体,故C正确;A→C反应是 A中的五元环上 左下角的碳氧双键断开其中的π键,最左边甲基上的一 个碳氢键断裂,氢原子和氧原子相连形成羟基,碳原子和 碳原子相连成六元环,该反应属于加成反应,故D正确。 11.D 12.B 苯甲醛与庚醛反应生成水和茉莉醛,乙醇不参与反 应,乙醇的主要作用是助溶剂,A错误;干燥剂的作用是 吸收有机相中的残留水分,无水 Na2SO4吸收水形成结晶 水合物,通过过滤方法分离,B正确;据已知信息,庚醛易 自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物,直接蒸馏难以 将二者分离,不可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离” 替换为“真空减压蒸馏”,C错误;据已知信息,茉莉醛易 被浓硫酸氧化,不可采用与浓硫酸共热的方法来除去产 品中少量的庚醛自缩物,D错误。 13.A 由 路 线 中 各 物 质 的 转 化 关 系 可 知 HC≡CH 与 CH3COOH发生加成反应生成 CCH3 O 􀪅􀪅 O CH CH2􀪅 , CCH3 O 􀪅􀪅 O CH CH2􀪅 在一定条件下发生加聚反应生 成 H3CCOO 􀰷CH—CH2􀰻 。由 上 述 分 析 可 知,A 为 CH3COOH,反应1为加成反应,反应2为加聚反应,A项正 确,B项错误;聚乙酸乙烯酯在碱性条件下水解,生成乙酸钠 和聚乙烯醇,二者都不参与该合成路线,C项错误;能和 NaHCO3 溶液反应的物质的结构中应含有—COOH,则 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 有 COOH 、CH2 􀪅 CHCH2COOH、CH3CH􀪅CHCOOH(有2种)、CH2 􀪅C (CH3)COOH,D项错误。 14.A A发生水解反应生成苯酚,苯酚与氢气发生加成反 应生成的B为 OH , OH 在浓硫酸作催 化剂并加热的条件下发生消去反应生成的C为 􀜏 ,C 可与氯气等发生加成反应生成D(如 ClCl ),D发生 消去反应生成E( 􀜏 􀜏 ),E发生加聚反应生成如图高分 子。由上述分析可知,A项正确;物质B的核磁共振氢谱 图中有5组峰,B项错误;反应③为卤代烃的消去反应, 反应条件为强碱的乙醇溶液、加热,C项错误;E的结构 简式为 􀜏 􀜏 ,该分子中含有饱和碳原子,故所有原子不 可能共面,D项错误。 15.解析 (1)加入盐酸可生成苯甲酸,经重结晶析出,化学 方程式为C6H5—COONa+HCl →C6H5—COOH↓+ NaCl。(2)应选择溶剂C,原因是在溶剂C中苯甲酸的溶 解度随温度变化较大,有利于重结晶分离,分离时要趁热 过滤,可除去不溶性杂质,防止苯甲酸冷却后结晶析出; 洗涤时可用蒸馏水,防止引入其他杂质,选D。 答案 (1)乙醚 苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中 的溶解度,且乙醚与水互不相溶 C6H5—COONa+HCl →C6H5—COOH↓+NaCl (2)C 除去不溶性杂质,防止苯甲酸冷却后结晶析出 D 16.解析 (2)反 应②为 卤 代 烃 的 水 解,C的 结 构 简 式 为 􀜏􀜏 􀜏 OH ,根据D的结构简式,C→D的反应类 型为氧化反应,反应⑤为E中苯环上发生的加成反应或 还原反应。(4)H 是 一 种 氨 基 酸,结 构 中 含 有 氨 基 和 羧 基,根据G和I的结构简式,I中的酰胺基断裂,推出 H 的结构简式为 􀜏􀜏 􀜏 NH2 COOH ;H 通过自身缩聚反应, 得 到 高 分 子,即 该 高 分 子 为 CHH􀰷N H C􀰻OH O 􀪅􀪅 CH2 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 。 (5)属于芳香族化合物,说明含有苯环,可发生水解反应 和银镜反应,说明含有—OOCH,苯环上有三个取代基, 可能为—CH3、—CH2CH3、—OOCH,有10种结构,也可 能为—CH3、—CH3、—CH2OOCH,有6种结构,因 此 共 有16种结构;有5组峰,说明是对称结构,峰面积之比为 6∶2∶2∶1∶1,说明有对称的甲基,即符合条件的结构 简 式 为 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 CH3 CH2—OOCH CH3 、 􀜏 􀜏 􀜏􀜏CH3 CH2—OOCH CH3 。 (6)根据目标物质,可以推出制 备 该 物 质 所 需 的 原 料 是 􀜏􀜏 􀜏H3C CH2OH 和 COOH , COOH 可以先由甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸,苯甲 酸 再 与 氢 气 在 一 定 条 件 下 发 生 加 成 反 应 得 到, 􀜏􀜏 􀜏H3C CH2OH 可以由A→B反应推出,先让甲 苯与 HCHO、HCl在ZnCl2 作用下生成 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CH2Cl CH3 ,再在 NaOH水溶 液 中 加 热 得 到 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CH2OH CH3 ,由 此 可 得 合 成 路线。 答案 (1)羧基 酰胺基 (2)氧化反应 加成反应(或 还原反应) (3) 􀜏􀜏 􀜏 Cl + NaOH H2O △ → 􀜏􀜏 􀜏 OH +NaCl (4) 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 CH2 CH NH2 COOH 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 CH2 CHH􀰷N H C􀰻OH O 􀪅􀪅 (5)16 CH O 􀪅􀪅 O CH2 􀜏 􀜏 􀜍 和 CH O 􀪅􀪅 O CH2 􀜏 􀜏 􀜍 (6) 17.解析 (4)由框图 􀜏􀜏 􀜏O2N N CCH2Cl O 􀪅􀪅 CH2CH2OH NaOH → E H2 Pd/C → 和E的分子式为C10H10O4N2, 可知E的结构简式: 。(5)C的结构简式 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —16— 为 􀜏􀜏 􀜏O2N NHCH2CH2OH ,满 足①能 发 生 银 镜 反应说明含有醛基;②能发生水解反应说明含有酯基,且 水解产物可以与FeCl3 溶液发生显色反应,说明水解产 物中有酚羟基;③分子中有4种不同化学环境的氢原子 的同 分 异 构 体 的 结 构 简 式: 􀜏􀜏 􀜏HCOO H2N OCH3 H2N 或 􀜏􀜏 􀜏HCOO NH2 OCH3 NH2 。 答案 (1)硝基、碳溴键 (2) 􀜏􀜏 􀜏 Br+HNO3 浓硫酸 △ → 􀜏􀜏 􀜏O2N Br+H2O (3)取代反应 (4) (5) 􀜏􀜏 􀜏HCOO H2N OCH3 H2N (或 􀜏􀜏 􀜏HCOO NH2 OCH3 NH2 ) (6) 􀜏􀜏 􀜏 浓 H2SO4/HNO3 △ → 􀜏􀜏 􀜏 NO2 H2 Pd/C → 􀜏􀜏 􀜏 NH2 CCl O 􀪅􀪅 CH2 CHO → 􀜏􀜏 􀜏 N C O 􀪅􀪅 CH2CHO C O 􀪅􀪅 CH2CHO NaOH → 􀜏􀜏 􀜏 N O 􀪅 OH CHOO 􀪅 浓 H2SO4 △ → 􀜏􀜏 􀜏 N 􀜏􀜏 O 􀪅 CHOO 􀪅 18.解析 由D的结构及 A的分子式可知 A为苯酚,A→B 的反应为苯酚的羟基对位氢原子被溴原子取代,生成对 溴苯酚;B→D反应中使用三甲基氯硅烷( Si Cl)与 酚羟基结合,其作用是保护酚羟基;D→F发生信息中已 知Ⅰ的反应得到格氏试剂F;由C和 G的结构可推知E 的结构为 OH OH ,G→H使用乙二醇与G中一个酮羰基 缩合,可保护酮羰基;F和 H发生信息中已知Ⅱ的反应生 成I;I发生消去反应生成K,K催化加氢生成L,L→M反 应中 缩 酮 水 解 复 原 成 酮 羰 基,则 M 的 结 构 简 式 为 􀜏 􀜏 􀜍 HO O􀪅 ,据此分析解答。 (1)根据分析A为苯酚,B为对溴苯酚,在乙酸乙酯存在 条件下,加热,苯酚和Br2 发生取代反应生成对溴苯酚, 反 应 化 学 方 程 式 为 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 OH +Br2 乙酸乙酯 △ → 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 OH Br + HBr。(2)由合成流程可知,B→D反应中使用三甲基氯硅烷 ( Si Cl)与酚羟基结合,其作用是保护酚羟基,与此类 似,在G→H反应中使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合,可 保护酮羰基。(4)该有机物含有醛基和羟基,另外有5个碳 形成的碳链,其同分异构体的种类为 CC CHO ↓ C ↓ C ↓ C (省 略 部 分 氢 原 子,箭 头 指 向 为 羟 基 位 置,后 同)、 C ↓ CHO CC C ↓ C 、 C CHO C ↓ C C C ↓ 、 CC ↓ C CHO C C ↓ 、 C ↓ CHO C C ↑ C ↓ C 、C ↓ CHO C ↓ C ↓ C C 、C ↓ C C C C CHO 共16 种,核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1,且含有1 个 手 性 碳 原 子 的 有 机 物 结 构 简 式 为 CHCH3 CH3 CH OH CH2 CHO 、 CHCH3 CH3 CH CHO CH2 OH 、 CHCH3 CH3 CH2 CH CHO OH 。(5)由题给条件可知,两 分 子 􀜏 􀜏 􀜍 C CH3 CH3 OH 分 子 间 脱 水 可 生 成 􀜍􀜍 􀜏􀜏 C CH3 CH3 O C CH3 CH3 􀜍􀜍 􀜏􀜏, 􀜏 􀜏 􀜍 C CH3 CH3 OH 可 通 过 发 生 已 知Ⅰ和已知Ⅱ的反应来制备,由此可得合成路线。 答案 (1) 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 OH +Br2 乙酸乙酯 △ → 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 OH Br +HBr (2)保护酚羟基 乙二醇 (3)(酚)羟基、醚键 􀜏 􀜏 􀜍 HO O􀪅 (4)16 CHCH3 CH3 CH OH CH2 CHO (或 CHCH3 CH3 CH CHO CH2 OH 或 CHCH3 CH3 CH2 CH CHO OH ) (5) 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Br2 FeBr3 → 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Br Mg/醚 一定温度 → 􀜍􀜍 􀜏􀜏 MgBr CCH3 O 􀪅􀪅 CH3 → 􀜏􀜏 􀜏 C CH3 CH3 OMgBr 浓盐酸 → 􀜏􀜏 􀜏 C CH3 CH3 OH 浓 H2SO4 △ → 􀜍􀜍 􀜏􀜏 C CH3 CH3 O C CH3 CH3 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —26—