2024届高三化学二轮复习 训练专题---有机推断题

2024届高三化学训练专题---有机推断题 1．（23-24高二下·广东清远·阶段练习）Ⅰ．酒精检测仪是用来检测人体是否摄入酒精及摄入酒精多少程度的仪器。它可以作为交通警察执法时检测司机饮酒多少的工具，其反应原理为：。 回答下列问题： (1)Cr位于元素周期表中的 区，其基态原子的核外简化电子排布式为 。 (2)分子中碳原子的杂化方式有 。 Ⅱ．丙酸苯甲酯()是一种重要的化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线： (3)A的系统命名为 ，丙烯→A过程产生的同分异构体为 (写结构简式)。 (4)C中所含官能团的名称是 ，C→D的反应类型是 。 (5)有机物F的结构简式为 。 (6)①B→C的化学方程式为 。 ②的化学方程式为 。 2．（23-24高一下·河南·阶段练习）A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。结合下图物质间转化关系回答下列问题： 已知：CH2=CH2，+H2OCH2OHCH2OH。 (1)A的结构简式为 ，G中含氧官能团的名称为 。 (2)高分子化合物H是一种常见的合成纤维—丙纶，其结构简式为 。 (3)反应③的化学方程式为 ，反应类型为 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)F与氢气发生加成反应的产物为K，写出K的同分异构体中属于酯的一种物质的结构简式： 。 (6)15.2 g J与足量的金属Na完全反应，生成标准状况下氢气的体积为 L。 3．（23-24高二下·福建福州·阶段练习）聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等，主要成分是，同学设计其合成路线如图： 已知：。 (1)①的化学方程式是 。 (2)B的结构简式是 。 (3)②的反应类型是 。 (4)乙酸乙烯酯有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状物质有(不考虑立体异构)、 、 。(填结构简式)。 (5)③的化学方程式是 。 (6)工业上利用反应：制备中间产物乙酸乙烯酯，其优点是 (答一条即可)。 4．（23-24高一下·贵州贵阳·阶段练习）有机推断：A只含有两个碳，能催熟水果，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，E是具有香味的液体，F是一种高分子化合物，G的相对分子质量为30，转化关系如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称是 ，D中的官能团名称是 ，E的结构简式是 ； (2)的反应类型属于 反应。反应⑤中的反应条件是 。 (3)反应②的化学方程式为 。 (4)反应④的化学方程式为 。 (5)D与能发生类似反应的反应，请写出其化学方程式 。 5．（23-24高一下·福建福州·阶段练习）乳酸乙酯是白酒的香气成份之一，广泛用于食品香精。适量添加可增加白酒的酯的浓度，增加白酒的香气，是清香型白酒的主体香成份。乳酸乙酯发生如下图变化： (1)②的反应类型是 。 (2)A经多步反应可生成分子式为的烃，该物质不能使溴水褪色，该物质的键线式 。 (3)⑤的化学方程式是 。 (4)1mol乳酸与足量Na反应，可生成 mol。 (5)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成六元环酯，写出环酯的结构简式 。 (6)聚丙烯(英文缩写：PP)具有机械强度高、耐化学腐蚀等特性，可用于制作薄膜、管道等，写出聚丙烯的结构简式： 。 (7)写出C的同分异构体的结构简式 。 6．（23-24高二下·福建宁德·阶段练习）芳香族化合物常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系： 已知： ①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子； ②； ③。 回答下列问题： (1)B的分子式为 ，F具有的官能团名称是 。 (2)由D生成E的反应类型为 ，由E生成F所需试剂及反应条件为 。 (3)K分子中含有两个六元环，则K的结构简式为 。 (4)由H生成I的化学方程式为 。 (5)化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①能与溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个取代基。 其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为的化合物的结构简式为 。 7．（23-24高二下·辽宁·阶段练习）芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示： 已知①； ②(苯胺，易被氧化)。 (1)A的化学名称是 。①和⑧的反应类型分别是 、 。 (2)K中含氧官能团名称是 ，E的结构简式为 。 (3)反应②的化学方程式为 。 (4)反应⑦的作用是 。 (5)1 mol D与1 mol H2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种。 ①苯环上只有四种不同化学环境的氢原子； ②能与FeCl3发生显色反应； ③分子中只存在一个环不含其它环状结构。 (6)某同学设计以为起始原料制备的合成路线，请依次补充完整。 →X：___________→Y：___________Z：___________ X： ；Y： ；Z： 8．（23-24高二下·江苏扬州·阶段练习）盐酸去氧肾上腺素可用于防治脊椎麻醉及治疗低血压。盐酸去氧肾上腺素可由化合物E制备得到，E的合成路线如下： 回答下列问题： (1)CH3OCH2CH2OCH2Cl中的官能团名称为 、 。 (2)A的结构简式为 ，A生成B的反应类型为 。 (3)F是E的同分异构体，且属于氨基化合物，不能与FeCl3溶液发生显色反应，H-NMR图谱上有5个峰，峰面积比为1：2：2：2：6，写出其结构简式： 。 (4)参照上述合成路线，以、CH3I为原料(无机试剂任选)，设计制备A的合成路线 。 9．（23-24高二下·甘肃武威·阶段练习）Glaser反应是指端炔烃在催化剂条件下发生的偶联反应，例如：，下图是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线。 回答下列问题： (1)B的结构简式为 ，D的化学名称为 。 (2)写出在浓硫酸作用下，A物质在70~80℃与浓硫酸反应生成苯磺酸()的化学方程式： 。 (3)写出步骤②发生反应的化学方程式： 。 (4)E的结构简式为 。用1molE合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 mol。 (5)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数日比为3：1，符合条件的F有5种，分别为、、、 、 。 10．（23-24高二下·四川成都·阶段练习）化合物I()是合成药物的中间体，实验室合成I的一种路线如图： 已知：①A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰 ② ③ (1)A的系统命名为 ，D的官能团为 ，A~I九种有机物中，含有手性碳原子的物质有 种。 (2)F的结构简式为 ，C+E→F的化学反应中，加入的作用为 。 (3)请写出在Cu和加热的条件下，物质G与反应的化学方程式： ；H→I反应的化学方程式： 。 (4)同时满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①与H的官能团的种类及数目相同        ②含有苯环且苯环上仅有一条侧链        ③含2个结构 其中核磁共振氢谱中有7组吸收峰的有机物的结构简式为： (写出一种即可)。 (5)参照上述合成路线和信息，以溴苯和乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 11．（23-24高一下·福建宁德·阶段练习）已知A是最简单的烯烃，它的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。以A为原料生产部分化工产品的反应流程如下： 试回答下列问题。 (1)D中所含官能团的名称为 。等物质的量的B、D分别与足量金属钠反应，产生的物质的量之比为 。 (2)写出与F互为同系物且相对分子质量为86的结构简式 (写出一种即可)。 (3)写出编号②对应反应的化学反应方程式 。 (4)实验室模拟流程中制取E的装置如图1所示。实验前试管乙中的溶液为饱和溶液，向其中滴加几滴紫色石蕊试液，溶液呈蓝色，实验结束后向乙中继续滴加紫色石蕊试液，振荡，现象如图2所示。 ①的化学方程式为 。 ②出现图2所示现象的原因是 。 12．（23-24高二下·河南商丘·阶段练习）有机物的世界缤纷多彩，苯乙烯在一定条件下有如图转化关系，根据框图回答下列问题： (1)苯乙烯与的生成B的实验现象为 ，1mol苯乙烯最多能和含 mol的溶液反应。 (2)苯乙烯生成高聚物D的化学方程式为 ，该反应类型是 。 (3)苯乙烯与水反应生成C的可能生成物有 、 ，其中分子中含有“”的有机物在铜作催化剂和加热的条件下发生氧化反应的化学方程式为 。 (4)苯乙烯与足量一定条件下充分反应的生成物A的分子式为 ，有机物(正二十烷)存在于烤烟烟叶中，正二十烷与A的关系是 。 A．同分异构体　　　B．同系物　　　C．同素异形体　　　D．都不是 13．（23-24高二下·江西南昌·期中）有机化合物乙偶姻存在于啤酒中，是酒类调香中一种极其重要的化合物。某研究性学习小组为确定乙偶姻的结构，进行如下探究。 步骤一：将乙偶姻蒸气和氧气的混合气体通过热的氧化铜(催化剂)氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收，装置如图1。 乙偶姻的蒸气氧化产生二氧化碳和水。 步骤二：升温使乙偶姻汽化，测其密度是相同条件下的44倍。 步骤三：用核磁共振仪测出乙偶姻的核磁共振氢谱如图2，图中4组峰的面积比为。 步骤四：利用红外光谱仪测得乙偶姻分子的红外光谱如图3。 (1)图1装置中两只U形管不能互换的理由是 。 (2)乙偶姻的摩尔质量为 。 (3)乙偶姻的分子式为 。 (4)乙偶姻的结构简式为 。 (5)通过仪器分析也可知相对分子质量，该方法为 。某烃A的相对分子质量为84，不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则此烃A的结构简式为 。 (6)四氢糠醇()可用作明胶溶液的稳定剂、印染工业的润湿剂和分散剂以及某些药品的脱色、脱臭剂等。请写出四氢糠醇的含有羧基的所有同分异构体： 。 14．（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 (2)C+D→F化学方程式为 。 (3)E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。 (5)C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 15．（23-24高二下·四川成都·阶段练习）有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图： 已知：I．(格林试剂) 、Br、I Ⅱ． Ⅲ． (1)A→B的反应方程式为(乙酸乙酯是溶剂) 。 (2)在本流程中与三甲基氯硅烷()起类似作用的有机物还有 (填名称)。 (3)H的分子式是 ，F与H在浓盐酸作用下发生的反应类型为 。 (4)L中的官能团有 (填名称)，M的结构简式为 。 (5)写出一种符合下列条件的E的同分异构体 (不考虑立体异构)。 ①能与金属钠反应产生氢气    ②能发生银镜反应      ③含有1个手性碳原子 ④核磁共振氢谱中显示六组峰且峰面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1 (6)以苯和丙酮为原料合成的路线如下图，根据题中信息写出化合物P和Q的结构简式 P： 、Q： 。 16．（23-24高二下·河南·阶段练习）有机物⑧是合成淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶抑制剂的中间体，其一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)①的分子式为 ，①最多可与 发生加成反应。 (2)上图有机物中，互为同系物的是 (填数字编号，下同)，互为同分异构体的是 。 (3)写出③在溶液中发生反应的化学方程式： 。 (4)④的一氯代物有 种(不考虑立体异构)。 (5)④转化为⑤的反应类型为 ，⑤中手性碳原子的数目为 个。 (6)⑥和⑧的图谱相同的为_______(填选项字母)。 A．元素分析图 B．质谱图 C．核磁共振氢谱图 D．红外光谱图 17．（2024·全国·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。 (2)D分子中采用杂化的碳原子数是 。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。 (4)E中含氧官能团名称是 。 (5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。 (6)G中手性碳原子是 (写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。 18．（23-24高二下·吉林白山·期中）化合物W为2－甲基－1，3－丁二烯是一种重要的化工原料。可以发生以下反应。 已知： I.共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃）可以与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯－阿尔德（Diels－Alder）反应，得到环状产物。 例如： II.已知烯烃与酸性溶液反应时，不同的结构可以得到不同的氧化产物。如 。 请回答下列问题： (1)化合物A存在顺反异构，写出A的结构简式 。 (2)B为含有六元环的有机物，写出2－甲基－1，3－丁二烯与乙烯反应的化学方程式 。 (3)第尔斯－阿尔德（Diels－Alder）反应在有机合成中有重要作用，下列不能与乙烯发生Diels－Alder反应的有机物是 （填字母） a．                b．               c．                d． (4)W的一种同系物H用酸性溶液氧化，得到乙酸（）琥珀酸（）丙酮三者的混合物，则H的结构简式为 。 Ⅱ以甲苯为原料可制得重要的药物合成中间体P，合成线路如下所示： 已知： ① ②具有较强的还原性 回答下列问题： (5)B的结构简式为 ，F中含氧官能团的名称为 。 (6)D→E转化需加入的试剂为 。设计C→D步骤的目的是 。 (7)M→N反应的化学方程式为 。 (8)通过N、F合成P的反应属类型为 ，合成过程中还需加入适量可提高产率原因为 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) d (2)、 (3) 1-溴丙烷 (4) 醛基 氧化反应 (5) (6) +NaOH+NaCl 【分析】 丙烯经过和溴化氢的加成反应生成两种有机物，和，结合后续流程可知，A是，A经过氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B，则B为，B经过氧化生成C，则C为，C再经过氧化生成D，则D为，结合酯的结构可知F为，结合反应条件，逆向推断可知E为，据此解答各题。 【详解】（1）Cr是第24号元素，位于元素周期表中的d区，其基态原子的核外简化电子排布式为［Ar］3d54s1；故答案为：d； ； （2） CH3COOH分子结构为其中碳原子的杂化方式有sp3和sp2；故答案为：、； （3）由分析知A是，其名称为1-溴丙烷，结合分析可知A另一种同分异构体为，故答案为：1-溴丙烷；； （4）由分析知C是，其官能团为醛基，C→D为丙醛→丙酸，其反应类型为：氧化反应，故答案为：醛基，氧化反应； （5） 由分析可知F为，故答案为: ; （6） ①B→C为丙醇氧化为丙醛的反应，其化学方程式为；②的反应为卤代烃的水解反应，其化学方程式为。 2．(1) 酯基 (2) (3) 取代反应(或酯化反应) (4)+H2O→ (5)(或) (6)4.48 【分析】 A为CH2=CH2，发生加成反应转化为B，B水解生成C，A与H2O加成转化为D(CH3CH2OH)，D催化氧化转化为E，丙烯氧化转化为F(CH2=CHCOOH)，D与F发生酯化反应转化为G，丙烯加聚反应转化为H，丙烯通过反应④转化为I，环氧丙烷水解生成J，据此回答。 【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式为CH2=CH2，G中含氧官能团的名称为酯基； （2） 根据分析可知，丙烯加聚反应转化为H； （3）反应③为酯化反应，方程式为CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O； （4） 环氧丙烷水解生成J，方程式为+H2O→； （5）F与氢气发生加成反应的产物为CH3CH2COOH，属于酯的一种物质的结构简式：CH3COOCH3(或HCOOCH2CH3)； （6） 15.2 g 的物质的量为0.2mol，根据羟基：H2=2:1可知，15.2 g J与足量的金属Na完全反应，生成氢气的物质的量为0.2mol，标准状况下氢气的体积为4.48L。 3．(1)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br (2)CH3CHOOH (3)加聚反应 (4) (5) (6)操作流程简单，副产物少，原料利用率高 【分析】 乙烯和溴加成生成A：CH2BrCH2Br，A在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成乙二醇，乙二醇和乙酸发生酯化反应生成，分子中羟基发生消去反应生成碳碳双键得到乙酸乙烯酯，再发生加聚反应生成，含有酯基，发生已知反应原理酯基变为羟基得到聚乙烯醇； 【详解】（1）乙烯和溴加成生成A：CH2BrCH2Br，反应为CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br； （2）由分析可知，B为乙酸：CH3CHOOH； （3） 乙酸乙烯酯中含有碳碳双键，发生加聚反应生成高聚物，故为加聚反应； （4） 能与溶液反应放出气体，则分子中含羧基，结构可以为：、、； （5） ③为发生已知反应原理酯基变为羟基得到聚乙烯醇，反应为 ； （6）由反应可知，该反应操作流程简单，副产物少，原料利用率高。 4．(1) 乙烯 羧基 (2) 加成 /催化剂， (3) (4) (5) 【分析】A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，可知A为，在一定条件下发生加聚反应产生高分子化合物F是聚乙烯，结构简式是；A与在一定条件下发生加成反应产生B，则B是乙醇，结构简式是，与在Cu催化下加热发生氧化反应产生C，则C是乙醛，结构简式是；被酸性溶液氧化产生D，则D是，与在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生E是有香味的液体，该物质是。G的相对分子质量为30，则G是乙烷。 【详解】（1）根据上述分析可知，A是乙烯；D是，其中所含官能团的名称是羧基；E是乙酸乙酯。 （2）乙烯与在一定条件下发生加成反应，故该反应的类型为加成；根据分析G是乙烷，则反应条件是/催化剂，。 （3）反应②是在铜单质催化下加热发生氧化反应产生和H2O，故反应的化学方程式为：。 （4） 反应④是在一定条件下发生加聚反应产生聚乙烯，该反应的化学方程式为：。 （5）D是与丙醇的酯化反应，故反应的化学方程式为：。 5．(1)加成反应 (2) (3)CH3CH(OH)COOH+CH3COOHCH3CH(COOH)OOCCH3+H2O (4)1 (5) (6) (7)CH3OCH3 【分析】乳酸乙酯在酸性条件下水解生成B乳酸和C，则C为乙醇；烃A是衡量一个国家化工水平的重要标志，A与水发生反应生成乙醇，则A为CH2=CH2；C是CH3CH2OH，C催化氧化生成D、D催化氧化生成E，E与乳酸发生酯化反应生成F，则D为CH3CHO、E为CH3COOH、F为CH3CH(COOH)OOCCH3，据此进行解答。 【详解】（1）A为CH2=CH2，反应②为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应类型是加成反应； （2） 分子式为的烃，该物质不能使溴水褪色说明没有不饱和键，该物质的键线式为； （3）反应⑤为乳酸与乙酸发生酯化反应生成CH3CH(COOH)OOCCH3，反应的化学方程式为CH3CH(OH)COOH+CH3COOHCH3CH(COOH)OOCCH3+H2O； （4）1mol乳酸分子中含有1mol羧基、1mol羟基，与足量钠反应最多能够生成1mol氢气 （5） 乳酸含有羟基和羧基，在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成六元环酯，环酯的结构简式为； （6） 聚丙烯的结构简式：； （7）C是CH3CH2OH，C的同分异构体的结构简式为CH3OCH3。 6．(1) 羟基、醛基 (2) 取代反应（或水解反应） ，加热 (3) (4) (5) 6 【分析】 A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不用环境的氢原子，结合B到C的反应条件可知，B中含有碳碳双键，则A到B发生的是醇的消去反应，A中苯环侧链上存在羟基，且侧链上只有两种氢原子，则A为，A发生醇的消去反应生成B为，B发生信息②中的反应生成C为，C与苯甲醛发生信息③的反应生成K为。B与Br2发生加成反应生成D为，根据F的分子式及F到H的反应条件可知，F中含有醛基，则D到E发生的是卤代烃的水解反应生成羟基，E为，F为，F与新制氢氧化铜悬浊液反应后酸化生成H为，H在催化剂作用下发生缩聚反应生成I为。 【详解】（1） 根据分析可知，B的结构简式为，分子式为C9H10。F结构简式为，其中含有醛基和羟基。 （2）D发生卤代烃的水解反应生成E，反应类型为取代反应(或水解反应)。E到F的反应为醇的催化氧化，反应条件为铜做催化剂、加热，需要的试剂为O2。 （3） 根据分析可知，K的结构简式。 （4） H中含有羧基和羟基，能发生缩聚反应生成I，反应的化学方程式为。 （5） F的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上有两个取代基，其中一个为羟基，另一个取代基上有醛基存在，若另一个取代基为-CH2CH2CHO，则两个取代基有邻、间、对3种位置关系，若另一个取代基为-CH(CH3)CHO，则两个取代基有邻、间、对3种位置关系，因此共有6种同分异构体。其中核磁共振氢谱有6组峰，面积比为3：2：2：1：1：1，则两个取代基处于对位，且取代基中存在一个甲基，则满足条件的同分异构体为。 7．(1) 甲苯 取代反应 氧化反应 (2) 羧基 (3) (4)保护氨基 (5)16 (6) 【分析】 芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成苯甲醛，结合B的分子式，可知A为，B为对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E，E为，由I中取代基处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应，生成F，则F为，F发生还原反应生成G，则G为，由I是由H经酸性高锰酸钾氧化而得，所以H的结构为，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化，据此解答下列各题。 【详解】（1） 有分析可知A，则A的化学名称是甲苯，反应①是甲苯和氯气在光照条件下，氯原子取代甲基上的氢原子，所以发生的反应类型是取代反应，反应⑧是用酸性高锰酸钾将甲基氧化为羧基，所以发生的反应类型是氧化反应，故答案为：甲苯；取代反应；氧化反应； （2） 由E的结构可知E中含氧官能团为羧基，由分析可知E是一种高分子化合物，其结构为； （3） 反应②为卤代烃在氢氧化钠水溶液中的取代反应，结合题目中的已知①可知，其反应的化学方程式为：； （4）由分析可知反应⑦的作用是保护氨基，故答案为：保护氨基； （5） 1 mol D与1 mol H2的加成产物化学式为C10H12O，且分子中只能有一个苯环，苯环上只有四种不同化学环境的氢原子，证明苯环上有两个取代基，而且两个取代基不能在对位，能与FeCl3发生显色反应，证明分子中有酚羟基，故可以是、、、、、、、，八种组合形式，每种组合有临位和间位两种形式，故一共有16种同分异构体，故答案为16； （6） 先和氢气加成生成，通过卤代烃的消去反应生成，通过和溴的加成生成，通过卤代烃的水解生成，故答案为；；。 8．(1) 醚键 碳氯键 (2) 取代反应 (3)或 (4) 【分析】 根据A的分子式，对比B的结构简式可知A中有一个苯环，一个醛基，另一个O形成—OH，则A的结构简式为，比较C与D的结构简式可知，化合物C中基团的C—O键断裂，CH3NH—H中N—H键断裂，发生加成反应生成D，起始原料A、目标产物E中均含有酚羟基，所以这两步设计的目的是保护A中酚羟基不被氧化； 【详解】（1）CH3OCH2CH2OCH2Cl中的官能团C-O-、C-Cl名称为醚键、碳氯键； （2） 根据A的分子式，对比B的结构简式可知A中有一个苯环，一个醛基，另一个O形成—OH，则A的结构简式为，A中酚羟基断裂O-H，与另一反应物中Cl结合生成B和HCl，A生成B的反应类型为取代反应； （3） 应先从官能团的确定入手，根据信息知F中含有氨基，不含酚羟基，由于C原子较多，H原子的种类较少，因此分子结构必然具有较强的对称性，并且C原子个数为奇数，所以必然有一个C原子在对称轴上，符合这些要求的对称结构有两种：或，再把剩余的基团连接到苯环上，H-NMR图谱上有5个峰，峰面积比为1：2：2：2：6，其结构简式：、。 （4） 从原料到产物，就是将甲基转变成醛基：—CH3→—CH2Cl→—CH2OH→—CHO，但同时需要考虑的是酚羟基易被氧化，需要保护。故设计合成路线如下：。 9．(1) 苯乙炔 (2) (3) (4) 4 (5) 【分析】 由B的分子式、C的结构简式可知B为 ，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为 ．对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应，D发生信息中的偶联反应生成E为 。 【详解】（1） 结合以上分析可知，B的结构简式为，D的化学名称为苯乙炔，故答案为：；苯乙炔； （2） 在浓硫酸作用下，A物质在70~80℃与浓硫酸反应生成苯磺酸()的化学方程式，故答案为：； （3） 步骤②是乙苯侧链发生的二取代反应，反应的反应化学方程式 ； 故答案为：； （4） E的结构简式为 ，用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气4mol；故答案为： ；4； （5） 芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，可能的结构简式为： 、 、 、 、 ； 故答案为： 、 。 10．(1) 2-丙醇 羧基、碳溴键 3 (2) 与生成的HCl反应，促使反应正向进行，提高产物产率 (3) (4) 7 、、、 (5) 【分析】 根据逆推法，D与SOCl2发生反应生成E，D为，B被酸性高锰酸钾氧化生成D，根据B的分子式可知应该是苯环上的甲基被氧化而变为羧基，则B为，化合物I是H在浓硫酸催化下加热发生分子内的酯化，则H为，G在Mg/乙醚及CO2/H2O作用下生成H，结合G的分子式可推知G为，F催化加氢得到G，结合分子式可得F为，C与E反应得到F，故推知C为，A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰，则A为。 【详解】（1） 由分析可知，A为，系统命名为2-丙醇，D为，D的官能团为羧基、碳溴键；手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；A~I九种有机物中，含有手性碳原子的物质有、、3种。 （2） 由分析可知，F的结构简式为，C+E→F的化学反应中根据质量守恒，还生成HCl，Na3PO4可与生成的HCl反应，促进反应进行，提高产物产率(或增大反应物转化率)； （3） G中含有羟基，在Cu和加热的条件下羟基被氧化为羰基，故物质G与反应的化学方程式：；H中含有羧基、羟基，H→I反应为分子内酯化反应，化学方程式：； （4） H为；由信息：①与H的官能团的种类及数目相同，则含有1个羟基、1个羧基；②含有苯环且苯环上仅有一条侧链；③含2个结构；则同分异构体有7种；其中核磁共振氢谱中有7组吸收峰的有机物的结构简式为：、、、； （5） 溴苯可转化为苯甲酸，进一步转化为，再与乙可得目标产物，故合成路线为。 11．(1) 羧基 1:1 (2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 (3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (4) CH3CH2OH+CH3COOHCH3CH2OOCCH3+H2O 碳酸钠水解后溶液呈碱性，故开始时无色为乙酸乙酯(密度小于水)；随着反应的进行，挥发的乙酸与Na2CO3溶液反应，使溶液的碱性减弱，溶液蓝色逐渐变浅，当上半部分碳酸钠反应结束后，过量的乙酸使溶液显酸性，部分溶液又变为红色；均匀震荡后碳酸钠过量溶液仍为蓝色 【分析】A是最简单的烯烃，它的产量可以用来衡量一个国家石油化工水平，则A为CH2=CH2；依据反应发生的条件，A经过与水加成生成B，B为CH3CH2OH，B氧化为C，C为CH3CHO，C氧化为D，D为CH3COOH；B、D发生酯化反应生成E，E为乙酸乙酯，A与氢气加成生成F(乙烷)，A与HCl加成生成G，G为CH3CH2Cl，F经过光照与氯气发生取代生成G，据此分析解题。 【详解】（1）D为CH3COOH ，D中所含官能团的名称为羧基；等物质的量的B、D分别与足量金属钠反应，反应方程式分别为：2CH3CH2OH+2Na=2CH3CH2Na+↑，2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+↑，产生的物质的量之比为1:1； （2）结构相似相差n个-CH2的为同系物，与乙烷互为同系物，则分子式为CnH2n+2，相对分子质量为86=12n+(2n+2)，n=6，结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3； （3）B为CH3CH2OH，B氧化为C，C为CH3CHO，编号②对应反应的化学反应方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （4）①乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，化学方程式为：CH3CH2OH+CH3COOHCH3CH2OOCCH3+H2O； ②碳酸钠水解后溶液呈碱性，故开始时无色为乙酸乙酯(密度小于水)；随着反应的进行，挥发的乙酸与Na2CO3溶液反应，使溶液的碱性减弱，溶液蓝色逐渐变浅，当上半部分碳酸钠反应结束后，过量的乙酸使溶液显酸性，部分溶液又变为红色；均匀震荡后碳酸钠过量溶液仍为蓝色。 12．(1) 溶液的橙红色褪去且不分层 1mol (2) 加聚反应 (3) 2→2+2H2O (4) C8H16 D 【分析】主要分析和考查碳碳双键化学性质的推断，重点是碳碳双键的变化情况应用，熟练掌握加成反应、加聚反应和醇的氧化反应特点； 【详解】（1）①苯乙烯与Br2的CCl4生成B的实验现象为溶液的橙红色褪去且不分层，②1mol苯乙烯最多能和含1molBr2的CCl4溶液反应，故答案为：溶液的橙红色褪去且不分层，1mol； （2）①苯乙烯生成高聚物的特点就是碳碳双键的加聚反应，，②反应类型为加聚反应；故答案为：①②加聚反应； （3）①苯乙烯与水反应生成C的可能生成物有两种第一种为，第二种为，②含有甲基的的有机物是，所以其氧化为酮，方程式为：2→2+2H2O 故答案为①、②2→2+2H2O （4）苯乙烯与足量H2一定条件下充分反应后，发生加成反应，所以生成物A应该是苯乙烷，分子式为C8H16，正二十烷分子式为C20H42，所以什么都不是，故答案为：①C8H16，②D； 13．(1)气体通过时同时会吸收水蒸气和，干扰元素的验证 (2)88g/mol (3) (4) (5) 质谱法 (6)、、、 【详解】（1）无水氯化钙只能吸收水蒸气，固体氢氧化钠能吸收二氧化碳和水，若图1装置中两只U形管互换，气体通过时同时会吸收水蒸气和，干扰元素的验证，所以不能互换。 （2）乙偶姻蒸汽的密度是相同条件下的44倍，则其相对分子质量为88， （3）乙偶姻的蒸气氧化产生二氧化碳和水，n(C)=n(CO2)= ；n(H)=2n(H2O)=，则乙偶姻的蒸气含O原子的物质的量为，n(C)：n(H)：n(O)=2:4:1，乙偶姻的最简式为C2H4O；乙偶姻相对分子质量为88，所以分子式为C4H8O2； （4） 用核磁共振仪测出乙偶姻的核磁共振氢谱，4组峰的面积比为，则有4种等效氢；利用红外光谱仪测得乙偶姻分子的红外光谱，可知含有C=O键、O-H键、C-H键。则乙偶姻的结构简式为； （5） 通过仪器分析也可知相对分子质量，该方法为质谱法。某烃A的相对分子质量为84，则A的分子式为C6H12；不能使溴水褪色，说明不含碳碳双键，在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，说明A分子结构对称，则此烃A的结构简式为。 （6）四氢糠醇的含有羧基的同分异构体有、、、。 14．(1) 取代反应 (2)+ (3) 醛基 1 (4) (5) NaOH G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E 【分析】 A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。 【详解】（1） 由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应； （2） 由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+； （3） 由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：； （4） D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：； （5） C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。 15．(1)+Br2HBr + (2)乙二醇(1，2-乙二醇) (3) C8H12O3 加成反应 (4) 羟基、醚键 (5)或或 (6) 【分析】 根据物质在反应转化过程中碳链结构不变，可知分子式是C6H6O的物质是苯酚，结构简式是，与Br2/乙酸乙酯发生羟基对位上的取代反应产生B：，B与(CH3)3C-Cl发生取代反应产生D，D与Mg/醚在一定温度下发生反应产生F：；苯酚与空气/乙腈在铜盐催化剂作用下反应产生C：，C与H2在催化剂存在条件下发生加成反应产生E：，E与NaBrO3、NaHSO3发生氧化反应产生G，G与乙二醇、对甲苯磺酸、苯、加热条件下发生反应产生H：，在浓盐酸作用下与反应生成，该物质脱水发生消去反应产生K：，在催化剂作用下K与H2共热反应产生L：，L与10%盐酸、四氢呋喃作用下反应生成为，则M是。 【详解】（1） A是苯酚，A与Br2在乙酸乙酯作用下发生Br-C对位上的取代反应产生B，同时产生HBr，该反应的化学方程式为：+Br2HBr +； （2）根据流程分析可知：在苯流程中与三甲基归为起类似保护官能团作用的有机物还有乙二醇； （3） 根据上述分析可知H结构简式是，分子式是C8H12O3； 根据上述分析可知F是，H是，二者在浓盐酸存在条件下发生加成反应产生； （4）根据L结构简式，可知其中含有的官能团是羟基、醚键； 根据上述分析可知：M结构简式是； （5） E是，其同分异构体满足条件：①能与金属钠反应产生氢气，说明含有羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；③含有1个手性碳原子；④核磁共振氢谱中显示六组峰且峰面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1，则符合要求的同分异构体结构简式为或或； （6） 苯与Br2在FeBr3催化下发生取代反应产生溴苯，然后与Mg、乙醚在一定温度下反应产生，与丙酮反应产生，然后与浓盐酸作用反应产生，再与浓硫酸作用产生目标产物。故P是，Q是。 16．(1) 8 (2) ②和③ ⑥和⑦ (3) (4)7 (5) 还原反应 3 (6)A 【详解】（1）①的分子式为，1mol①最多可与即发生加成反应。 （2）同系物是指结构相似(官能团的种类和数目相同)，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，题中有机物，互为同系物的是②和③；同分异构体是指分子式相同，结构不同的化合物，互为同分异构体的是⑥和⑦。 （3） ③含有酯基，在溶液中发生水解反应，化学方程式为。 （4）④中有7种类型氢原子，其一氯代物有7种。 （5）④转化为⑤的反应是酮羰基还原为羟基，反应类型为还原反应，⑤中手性碳原子的数目为3个，连羟基的五元环上的碳原子和连甲基的碳原子。 （6）A．二者均含有C、H、O元素，则元素分析图相同；     B．二者相对分子质量不同，则质谱图不同； C．二者的区别：⑥含有羟基，⑧含有甲氧基，二者所含有的氢原子的种类虽然相同，但是吸收强度不完全相同，则核磁共振氢谱图不同； D．⑥含有羟基，⑧含有醚键，二者所含官能团不同，则红外光谱图不同； 综上所述，⑥和⑧的图谱相同的为元素分析图，故选A。 17．(1) 取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中同时存在—OH和 (4)酯基 (5) (6)3和4 (7)、 【分析】 结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中—Br与B中发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为，采取杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为。 【详解】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。 （2） 根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。 （3） 已知反应Ⅰ为—OH与发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用也能进行。 （4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。 （5） 已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。 （6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。 （7） 由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。 18．(1) (2) (3)ac (4)或 (5) 羧基 (6) 酸性溶液 保护氨基（），避免氨基被酸性溶液氧化 (7) (8) 取代反应 消耗生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率 【分析】 W与乙烯发生反应生成C7H12，根据信息I可知，W是共轭二烯烃；W发生加聚产物与天然橡胶的成分相同，则W是，W与溴1:1发生加成反应生成C5H8Br2，C5H8Br2存在顺反异构，则A结构简式为； 【详解】（1） 与溴1:1发生加成反应生成C5H8Br2，C5H8Br2存在顺反异构，则A结构简式为； （2） 根据信息I，2－甲基－1，3－丁二烯与乙烯反应生成，反应的化学方程式为。 （3）ac不是共轭二烯烃，AC不能与乙烯发生Diels－Alder反应；bd是共轭二烯烃，bd能与乙烯发生Diels－Alder反应； （4）根据信息II，双键碳上有1个H被氧化为羧基、没有H被氧化为酮羰基， W的一种同系物H用酸性溶液氧化，得到乙酸（）琥珀酸（）丙酮三者的混合物，则H的结构简式为。 （5） 根据已知①，由C逆推，可知B是；F中含氧官能团的名称为羧基； （6）D→E是甲基被氧化为羧基，转化需加入的试剂为酸性高锰酸钾；氨基易被氧化，设计C→D步骤的目的是保护氨基（），避免氨基被酸性溶液氧化。 （7） F、N反应生成P，由P逆推，可知N是，1，3－丁二烯与HCl发生加成反应生成，反应方程式为； （8）N、F合成P有副产物HCl生成，反应属类型为取代反应，合成过程中还需加入适量，消耗生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$