2024年新课标卷T30-有机综合变式题

1．四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。 (2)D分子中采用杂化的碳原子数是 。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。 (4)E中含氧官能团名称是 。 (5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。 (6)G中手性碳原子是 (写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。 2．奥司他韦是治疗流感、甲型H1N1等病毒的药物之一，合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)莽草酸的分子式为 。化合物E是莽草酸的同分异构体，且在核磁共振氢谱上有3组峰，峰面积比为6：3：1，则E的结构简式为 (任写一种)。 (2)反应④为C+H2O→D+X，化合物X为 。 (3)根据化合物D的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b (4)对应反应②下列说法正确的是___________。 A．在反应过程中有O-H键和C=O键断裂 B．在反应过程中有O-H键和C-C键形成 C．反应过程中有C原子由sp2杂化转变为sp3杂化 D．化合物A中有3个手性碳原子，化合物A的水溶性小于化合物B (5)以对对甲基苯甲醇和乙烯为原料，利用反应②和④原理，合成对醛基苯甲酸  ，基于你设计的合成路线。 a．最后一步反应中，有机反应物为 。 b．相关步骤涉及醇氧化制醛的反应，其化学方程式为 。 c．以乙烯出发，第一步的化学方程式为 (原子利用率100%)。 3．阿折地平具有利尿作用、心保护作用、肾保护作用以及抗动脉硬化作用，对于高血压治疗具有划时代意义。其中一条合成路线如下所示： 已知：Ph表示。 (1)化合物A的名称为 。 (2)中官能团的名称为 。 (3)化合物B的分子式为 ，中碳原子的杂化方式有 种。 (4)D→E的反应类型为 。 (5)C→D的化学反应方程式为 。 (6)M的相对分子质量比少14，这两种物质的组成元素相同，满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有结构；②无环状结构 写出其中一种核磁共振氢谱有三组峰且面积之比符合6：2：1的结构简式： 。 4．酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，B中O原子的杂化方式为 。 (2)C→D的反应类型为 ，设计该步反应的目的是 。 (3)E→F反应的化学方程式为 。 (4)由G经两步反应生成H：，反应ⅰ为加成反应，写出反应ⅱ的化学方程式： （不要求写反应条件）。 (5)同时满足以下条件的F的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为 。 ①能发生银镜反应；②能与溶液发生显色反应。 (6)以和为原料制备的合成路线如下。 已知：易被氧化（R、、为H或烃基）。 ①一定条件b为 。 ②K的结构简式为 。 5．化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下（部分反应条件已简化）： 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． 回答下列问题： (1)A的名称是 ；B→C的化学方程式为 。 (2)已知硝化反应中包含如下基元反应：。中碳原子的杂化方式为 。 (3)反应条件X应选择 （填标号）。 a．            b．             c．                 d．、/加热 (4)F中的官能团名称为酯基、 ；G的结构简式为 。 (5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①有、-OH、3种结构 ②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰 (6)化合物H的另一种合成路线如下： N的结构简式为 。 6．有机化合物H是合成药物盐酸维拉帕米的重要中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A分子中所含官能团的名称为 ，D生成E的反应类型为 。 (2)的结构简式为，则其化学名称是 。 (3)A～E中含有手性碳原子的化合物是 (填序号)。化合物G中的C原子的杂化方式有 种。 (4)化合物F的结构简式为 。 (5)由C生成D的化学方程式为 。 (6)仅含一种官能团的芳香化合物W是B的同分异构体，1molW能与2molNaOH溶液发生反应，W共有 种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 7．化合物J可以促进消化道蠕动，是常用的促进胃动力的药物，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 ，其中碳原子的杂化类型为 。 (2)H→I的反应类型为 ，化合物J中含氧官能团名称为 。 (3)化合物C的分子式为，则C的结构简式为 ，B到D的转化中加入碳酸钾的目的为 。 (4)写出同时符合下列条件的化合物H的一种同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，遇溶液不显色 ②核磁共振氢谱图上有4组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1 (5)结合题干信息以苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①相关步骤中涉及到醛的氧化，请写出该反应的化学方程式 。 ②写出最后一步反应的化学方程式 。 8．奥拉西坦(脑复智)是一种智能促进药。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)奥拉西坦中含氧官能团的名称为 ；E中碳原子杂化类型有 。 (2)A→B中的作用是 。 (3)加热条件下，0.1C理论上最多能消耗 g。 (4)预测E的性质，填写下表： 代号| 反应条件 新官能团|结构式 反应类型 a b (5)写出E→奥拉西坦的化学方程式： 。 (6)在A的同分异构体中，同时具备下列条件的结构简式为 。 ①能发生水解反应；②1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg；③含-NH2且只有2种官能团；④核磁共振氢谱只有四组峰且峰的面积比为2：2：2：9。 9．有机物H是治疗胃肠炎、细菌性痢疾等药物的合成中间体，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)的化学方程式为 。 (3)化合物F中的官能团名称为 、 。 (4)试剂X含有醛基，分子式为，则其结构简式为 ，中涉及两步反应，反应类型分别为 、消去反应。 (5)化合物H中氮原子的杂化类型为 。 (6)化合物D一定条件可转化为M()，M的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 a．能使溴的四氯化碳溶液褪色 b．能与溶液反应 c．苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基 其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 (只写一种)。 10．阿佐塞米（化合物I）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。I的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：① ② ③含有取代基的苯的衍生物，在进行苯环上的取代反应时，原有的取代基对新进入的取代基主要进入位置，存有一定指向性效应，这种效应称为取代基定位效应。其中甲基是邻对位定位基，硝基是间位定位基。 回答下列问题： (1)B中含有的官能团除羧基外还有 （写名称）； (2)下列说法正确的是 ； a．化合物中所有碳原子的杂化方式是杂化 b．化合物I的分子式是 c．极易水解，水解后生成两种酸 (3)写出化合物D的结构简式 ； (4)写出E生成F的化学方程式 ； (5)利用以上合成线路中的相关信息，设计由A到B的合成路线 （用流程图表示，无机试剂任选）； (6)同时符合下列条件的化合物B的同分异构体有 种； ①属于芳香族化合物；②分子中含有硝基； 其中谱显示有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式是 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中同时存在—OH和 (4)酯基 (5) (6)3和4 (7)、 【分析】 结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中—Br与B中发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为，采取杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为。 【详解】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。 （2） 根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。 （3） 已知反应Ⅰ为—OH与发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用也能进行。 （4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。 （5） 已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。 （6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。 （7） 由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。 2．(1) C7H10O5 CH3C(COOCH3)2CHO (2)CH3COCH3 (3) O2、铜丝/加热 C=O 氧化反应 水、稀硫酸/加热 −COOH、−CH2OH 取代反应 (4)AC (5)    2  CH2OH+O2→2  +2H2O 2CH2=CH2+O2→2   【分析】莽草酸发生酯化反应生成A，A和丙酮在酸性条件下发生取代反应生成B和水，B发生取代反应生成C，C在稀酸作用下发生取代反应生成D，D经过一系列反应生成奥司他韦。 【详解】（1）根据莽草酸的结构简式得到莽草酸的分子式为C7H10O5；化合物E是莽草酸的同分异构体，且在核磁共振氢谱上有3组峰，峰面积比为6：3：1，根据分子式分析得到有两个相同位置甲基，还可能有另一种类型的甲基，则E的结构简式为CH3C(COOCH3)2CHO；故答案为：C7H10O5；CH3C(COOCH3)2CHO。 （2）反应④为C+H2O→D+X，根据元素守恒得到化合物X为CH3COCH3；故答案为：CH3COCH3。 （3）化合物D含有羟基，能被催化氧化，其反应条件为O2、铜丝/加热，生成新的结构为C=O，反应类型为氧化反应；含有酯基，能发生水解反应，其反应条件为水、稀硫酸/加热，生成新的结构为−COOH、−CH2OH，其反应类型为取代反应；故答案为：O2、铜丝/加热；C=O；氧化反应；水、稀硫酸/加热；−COOH、−CH2OH；取代反应。 （4）A．在反应过程中C的左边两个羟基中O-H键断裂，丙酮中C=O键断裂，故A正确；B．在反应过程中没有C-C键形成，故B错误；C．丙酮中的有C原子为sp2杂化，反应后碳原子变为sp3杂化，故C正确；D．化合物A有三个羟基，羟基数目比B多，羟基是亲水基团，因此化合物A的水溶性大于化合物B，故D错误；综上所述，答案为：AC。 （5） a．乙烯和氧气反应生成环氧乙烷，对甲基苯甲醇催化氧化反应生成对甲基苯甲醛，对甲基苯甲醛与环氧乙烷反应生成  ，  被酸性高锰酸钾氧化变为  ，  在稀酸条件下与水反应得到  ；最后一步反应中，有机反应物为  ；故答案为：  。 b．根据前面分析，则步骤涉及醇氧化制醛的反应是对甲基苯甲醇变为对甲基苯甲醛，其化学方程式为2  +O2→2  +2H2O；故答案为：2  +O2→2  +2H2O。 c．根据前面分析，以乙烯出发，第一步的化学方程式为2CH2=CH2+O2→2  ；故答案为：2CH2=CH2+O2→2  。 【点睛】    3．(1)间硝基苯甲醛或3−硝基苯甲醛 (2)醚键、氯原子 (3) 3 (4)加成反应 (5) (6) 8 【分析】 和A在一定条件下反应生成B和水，和反应生成C()，C和反应生成，D和乙醇发生加成反应生成E，E经过一系列反应生成F，F和B发生反应生成最终产品。 【详解】（1）根据化合物A的结构简式得到化合物A的名称为间硝基苯甲醛或3−硝基苯甲醛；故答案为：间硝基苯甲醛或3−硝基苯甲醛。 （2） 中官能团的名称为醚键、氯原子；故答案为：醚键、氯原子。 （3） 根据化合物B的结构简式得到化合物B的分子式为，中碳原子的杂化方式如图：，碳原子有3种杂化方式；故答案为：；3。 （4） 根据D()、E()结构简式得到D和乙醇发生加成反应生成E；故答案为：加成反应。 （5） C→D的化学反应方程式为；故答案为： 。 （6） M的分子式为，分子中含有一个不饱和度，把作为取代基，符合条件的无环状结构有以下几种位置：、、共8种同分异构体；其中一种核磁共振氢谱有三组峰且面积之比符合6：2：1的结构简式：；故答案为：8； 。 4．(1) 2-乙基苯酚或邻乙基苯酚 sp3 (2) 取代反应 保护酚羟基，防止被氧化 (3)+H2+ (4) (5) 13 (6) Zn，HCl 【分析】 A-B形成了碳碳双键为消去反应，B-C为碳碳双键与水的加成反应引入羟基，结合D结构可知，C为，C-D为酚羟基H被取代引入新的支链得到D，该反应为取代反应，D-E为-OH氧化为酮，F-G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为； 【详解】（1）A以苯酚为母体，乙基位于酚羟基邻为，该物质为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚；B中O原子形成2个共价键且有2对孤电子对，为sp3杂化； （2）C-D为酚羟基H被取代引入新的支链得到D，该反应为取代反应；酚羟基容易被氧化，该过程酚羟基被反应，而在E→F反应又产生了酚羟基，故该过程为保护酚羟基，防止被氧化； （3） 由分析可知，E和氢气在催化剂作用下生成F，反应为+H2+； （4） G经两步反应生成H：，反应ⅰ为加成反应，结合GH结构，可知第一步生成W为，W中羟基发生消去反应生成H，则第二步反应为：；； （5） F为，同时满足以下条件的F的同分异构体： ①能发生银镜反应，则含有醛基；②能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基；若取代基为-OH、-CH2CH2OH，则存在邻间对3种；若含有-OH、-CH3、-CHO，则苯环上3个不同取代基存在10种；共13种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1，则分子中结构对称且不含甲基，结构简式为； （6） 氨基容易被氧化，结合产物，则中甲基首先被氧化为羧基得到K，再将硝基还原为氨基得到J，氨基发生已知反应原理引入支链转化为产物，则：一定条件b为Zn，HCl；K的结构简式为。 5．(1) 苯乙酸 ++2HCl (2) (3)c (4) 酰胺基、碳氯键 (5)7 (6) 【分析】 A与甲醇发生酯化反应生成B()，B与在NaH存在下反应生成C（C13H16O2），C与HNO3在H2SO4加热反应生成D，由D的结构简式知，C的结构简式为，D发生还原生成E，E发生已知ⅱ的反应生成F（C20H20NO3Cl），F的结构简式为，F发生已知ⅲ的反应生成G，G的结构简式为，G发生已知ⅰ的反应生成H（C19H19N3O），H的结构简式为。 【详解】（1） 根据A的结构简式可知A的名称为苯乙酸；据分析可知，B→C的化学方程式为：++2HCl； （2） 已知硝化反应中包含如下基元反应：，中与—NO2相连的碳原子为sp3杂化、其余碳原子为sp2杂化； （3）D发生还原生成E，H2在Pd存在下能将D还原为E，故选c； （4） F()中的官能团名称为酯基、酰胺基、碳氯键；据分析可知，G的结构简式为； （5） 据分析可知，H的结构简式为，H的分子式为C19H19N3O，H的同分异构体①有、-OH、3种结构和②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰，故3个N原子形成3个—NH2并连接在同一个饱和碳原子上，—OH的位置为图中数字，即符合条件的同分异构体有7种； （6） 发生还原反应生成的M为 ，M与反应生成的N为，N发生已知ⅲ的反应生成H。 6．(1) (酚)羟基、醚键 取代反应 (2)硫酸二甲酯 (3) E 3 (4) (5)+NaCN+NaCl (6) 17 、(任写一种) 【分析】 由题干有机物H的合成路线图可知，根据C的结构简式和C到D的转化条件并结合D的分子式可知，D的结构简式为：，由E、G的结构简式可知，F的结构简式为：BrCH2CH2CH2Cl，(6)已知B的分子式为：C8H10O2，则仅含一种官能团的芳香化合物W是B的同分异构体，1molW能与2molNaOH溶液发生反应即含有2个酚羟基，则若含有3个取代基即-OH、-OH和-CH2CH3，共有6种位置关系，若含有4个取代基即2个-OH和2个-CH3，则有11种位置异构，即W共有6+11=17种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为：、，据此分析解题。 【详解】（1） 由合成路线图中A的结构简式可知，A分子中所含官能团的名称为(酚)羟基、醚键，由分析可知，D的结构简式为：，比较D、E的结构简式可知，D生成E的反应类型为：取代反应；故答案为：(酚)羟基、醚键；取代反应； （2） 的结构简式为是H2SO4和两分子CH3OH生成的无机含氧酸酯，则其化学名称是硫酸二甲酯，故答案为：硫酸二甲酯； （3）已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合分析和路线图中A~E的结构简式可知，A～E中含有手性碳原子的化合物是E，化合物G中的C原子的杂化方式有：苯环上的sp2杂化，-CN上的sp杂化和其他碳原子采用sp3杂化，一共有3种，故答案为：E；3； （4）由分析可知，化合物F的结构简式为BrCH2CH2CH2Cl，故答案为：BrCH2CH2CH2Cl； （5） 由分析可知，D的结构简式为：，故C到D转化的反应方程式为：+NaCN+NaCl，故答案为：+NaCN+NaCl； （6） 已知B的分子式为：C8H10O2，则仅含一种官能团的芳香化合物W是B的同分异构体，1molW能与2molNaOH溶液发生反应即含有2个酚羟基，则若含有3个取代基即-OH、-OH和-CH2CH3，共有6种位置关系，若含有4个取代基即2个-OH和2个-CH3，则有11种位置异构，即W共有6+11=17种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为：、，故答案为：17；、(任写一种)。 7．(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 和 (2) 取代反应 醚键、酰胺基 (3) 可以与生成的HCl反应。促进反应正向进行，提高产率 (4)、、、(任答一种) (5) 【分析】A催化氧化后甲基氧化为醛基生成B，B与C作用得到D，结合D的结构得出C的结构简式为，D与H2NOH发生醛基上的加成反应并失去水得到E，E与H2在催化剂作用下反应生成F，F和I发生取代反应生成J。 【详解】（1）化合物A的名称是对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，其中碳原子的杂化类型为和，其中苯环上的为，甲基上的为。 （2）H→I，反应时羧基上的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应，化合物J中含氧官能团名称为醚键、酰胺基。 （3）化合物C的分子式为，据分析，C的结构简式为，B和C即发生取代反应得到D和HCl，则B到D的转化中加入碳酸钾的目的为：可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率。 （4） 化合物H同时符合条件：①分子中含有苯环，遇溶液不显色，则不含酚羟基；②核磁共振氢谱图上有4组峰，则含有4种氢原子，峰面积之比即氢原子数目之比为6∶2∶1∶1；则符合条件的一种同分异构体的结构简式可以为、、、(任答一种)。 （5） 结合题干信息用苯甲醛为原料合成药物N－苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为。 ①相关步骤中涉及到醛的氧化，该反应的化学方程式为2+O2 2。 ②最后一步反应的化学方程式为+→+HCl。 8．(1) 酰胺基、羟基 、 (2)吸收副产物，提高产率 (3)12 (4) 、、△ 氧化反应 浓硫酸，加热 消去反应 (5) (6) 【分析】根据流程可知，A与C2H5OCOCH2COCl发生取代反应生成B，B与C2H5ONa反应生成C，C与CH3CN反应生成D，D与NaBH4反应生成E，E最后与NH3反应生成奥拉西坦。 【详解】（1）根据奥拉西坦的结构简式可知，其中的含氧官能团名称为酰胺基、羟基。E中部分C原子形成4条单键，采用sp3杂化，部分C原子形成2条单键和2条碳氧双键，采用sp2杂化。 （2）A与C2H5OCOCH2COCl发生取代反应生成了B和HCl，中N有1个孤电子对，能与氢离子形成配位键，故三乙胺能吸收氯化氢并促使反应正向移动，故(C2H5)3N的作用为吸收副产物HCl，提高产率。 （3）C中含有2个酯基，1个酰胺基，1molC加热条件下能与3molNaOH反应，则0.1molC理论上最多消耗0.3molNaOH，质量为12g。 （4）E反应生成酮羰基，则说明是左上方的羟基被氧化，反应条件为Cu、O2、Δ，反应类型为氧化反应。E反应生成碳碳双键，则说明发生了醇的消去反应，反应条件为浓硫酸，加热，反应类型为消去反应。 （5） 根据E和奥拉西坦的结构简式可知，E与NH3在CH3OH的催化作用下反应生成奥拉西坦和乙醇，化学方程式为。 （6） A的同分异构体能发生水解反应说明含酯基，1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg，说明该有机物含有2个醛基，含-NH2且只有2种官能团，则这两种官能团为氨基和酯基，核磁共振氢谱只有四组峰且峰面积比为2：2：2：9，说明含有叔丁基，则满足条件的同分异构体为。 9．(1)邻二氯苯或1，2-二氯苯 (2)+CH2Cl2+2HCl (3) 氨基 醚键 (4) 加成反应 (5)sp3 (6) 48 或或或 【分析】 由A的分子式和B的结构简式可知A发生水解反应生成B，A的结构简式为，B在碱性条件下和CH2Cl2发生取代反应生成C为，C和CH2=CHCN发生加成反应生成D，E发生还原反应生成F，试剂X含有醛基，分子式为，F和X先发生加成反应再发生消去反应生成G，则X为，G发生加成反应生成H，据此解答。 【详解】（1） 由分析可知A为，名称是邻二氯苯或1，2-二氯苯。 （2） 由分析可知，B在碱性条件下和CH2Cl2发生取代反应生成C，化学方程式为：+CH2Cl2+2HCl。 （3）化合物F中的官能团名称为氨基、醚键。 （4） 由分析可知，试剂X的结构简式为，中涉及两步反应，反应类型分别为加成反应、消去反应。 （5）化合物H中氮原子形成3个共价键和1个孤电子对，杂化类型为sp3。 （6） M的同分异构体中，同时满足条件：a．能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明其中含有碳碳双键或碳碳三键；b．能与溶液反应，说明其中含有-COOH；c．苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基；综上所述，苯环上的取代基组合为2个-OH、-CH2CH=CHCOOH；2个-OH、-CH=CHCH2COOH；2个-OH、-C(COOH)=CHCH3；2个-OH、-CH(COOH)CH=CH2；2个-OH、-CH=C(COOH)CH3；2个-OH、-CH2C(COOH)=CH2；2个-OH、-C(CH3)=CHCOOH；2个-OH、-C(CH2COOH)=CH2；每种组合都由6种位置关系，则符合条件的同分异构体共有6×8=48种，其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为、、、。 10．(1)碳氯键、氨基 (2)bc (3) (4) (5) (6) 17 【详解】（1）B的结构简式为：，含有的官能团除羧基外还有碳氯键、氨基； （2）a．化合物中甲基上的碳原子杂化方式是杂化，a错误； b．化合物I的分子式是，b正确； c．极易水解，水解后生成HCl和H2SO3两种酸，c正确； 答案是bc； （3）经分析D的结构简式为：； （4）E在POCl3作用下，脱水生成F，方程式为：； （5）甲苯转化为2-氨基-4-氯苯甲酸，羧基显然由甲基氧化而来，氨基由硝基还原而来，硝基、氯原子都由苯的硝化和苯的氯代而来，考虑官能团引入的先后顺序和苯环上取代基定位效应，应先引入硝基、氯原子，再氧化甲基，最后还原硝基，否则硝基和氯原子取代位置会错位、氨基可能被氧化：； （6）B的结构简式为：。属于芳香族化合物，且分子中含有硝基的同分异构体有(一个苯环上有三个不同取代基的结构有10种)；(苯环上两个侧链位置为邻间对，三种)；(苯环上两个侧链位置为邻间对，三种)；一种，共17种；其中1H−NMR谱显示有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式是：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$