专题13 有机化学基础综合题-【好题汇编】5年（2020-2024）高考1年模拟化学真题分类汇编（山东专用）

专题13 有机化学基础综合题 1．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 （2）C+D→F化学方程式为 。 （3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 【答案】（1） 取代反应 （2）+ （3）醛基 1 （4） （5）NaOH C中的-CH2Br会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E 【分析】 A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。 【解析】（1） 由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应； （2） 由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+； （3） 由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：； （4） D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：； （5） C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是C中的-CH2Br会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。 2．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线： （1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。 路线二： （2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。 【答案】（1）2,6-二氯甲苯 +2KF+2KCl 酰胺基 （2） 2 ② 2 【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。 路线二： 根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与COCl2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。 【解析】（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF+2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为，故答案为：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；； （2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J，J→G均为取代反应，J为，C原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO原子的杂化方式均为sp3，所以J中原子的杂化方式有2种，故答案为：2；②；2。 3．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下： 已知： Ⅰ.    Ⅱ.、 Ⅲ. 回答下列问题： （1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。 （2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。 （3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。 （4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。 （5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。 【答案】（1）     浓硫酸，加热     2 （2）     取代反应     保护酚羟基 （3）     CH3COOC2H5     +Br2+HBr （4）6 （5） 【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。 （1）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种； （2）由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基； （3）由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr； （4）H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种； （5）由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为。 4．（2021·山东卷）一种利胆药物F的合成路线如图： 已知：Ⅰ.+ Ⅱ. 回答下列问题： （1）A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。 ①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢 （2）检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。 （3）C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。 （4）已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。 【答案】 4 FeCl3溶液 氧化反应 +CH3OH+H2O 3 【分析】 由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。 【解析】 （1）由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。 （2）A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。 （3）C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH3OH+H2O；3。 （4）由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+得到 反应生成，因此合成路线为；故答案为：。 5．（2020·山东卷）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 知：Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。 回答下列问题： （1）实验室制备A的化学方程式为 ，提高A产率的方法是 ；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。 （2）C→D的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。 （3）C的结构简式为 ，F的结构简式为 。 （4）Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选) 。 【答案】 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量) 取代反应 羰基、酰胺基 CH3COCH2COOH 【分析】根据B的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C（），有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D（ ），有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E（），有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（），据此分析。 【解析】（1）根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为； （2）根据分析，C→D为 和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基； （3）根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式  ； （4）以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6—三溴苯胺，再将2,4,6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为 1．（2024·山东日照校际联考一模）二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，某种二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如下： 已知：RCHO+ 回答下列问题： （1）B的结构简式为 ，C中含有的官能团名称为 。 （2）D的名称为 。 （3）C＋D→E的化学方程式为 。 （4）E→F的反应类型为 。 （5）符合以下条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．遇到溶液显紫色    b．能发生银镜反应 （6）根据上述信息，写出以乙酸乙酯和乙醛为主要原料制备的合成路线 。 【答案】（1） 酮羰基、酯基 （2）邻氯苯甲醛 （3）++H2O （4）加成反应 （5）42 （6）CH3COCH2COOC2H5 【分析】(A)与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成(B)，与CH3COOC2H5在C2H5ONa作用下发生取代反应生成(C)，与(D)在C2H5ONa作用下反应生成(E)，与在C2H5ONa作用下反应生成(F)，与NH3、H+作用生成(G)。 【解析】（1）(A)与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成B，B的结构简式为；与CH3COOC2H5在C2H5ONa作用下发生取代反应生成C，C的结构简式为，其中含有的官能团的名称为酮羰基、酯基； （2）D的结构简式为，其名称为邻氯苯甲醛； （3）(C)与(D)在C2H5ONa作用下反应生成(E)，C+D→E的化学方程式为++H2O； （4）与在C2H5ONa作用下反应生成(F)，反应过程中中的碳碳双键发生了加成反应，即该反应类型为加成反应； （5）B的结构简式为，满足题目要求的同分异构体有：①2个侧链(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)②3个侧链a．分别为-OH、-CHO、-CH2CH3时有、、，共10种；b．分别为-OH、-CH2CHO、-CH3时，同理，也因为三个不同侧链在苯环位置不同而引起10种同分异构体；③4个侧链，共16种，所以符合要求的同分异构体的种类为3+3+10+10+16=42； （6）CH3COCH2COOC2H5。 2．（2024·山东德州一模）一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：Ⅰ. Ⅱ. 回答下列问题： （1）设计A→B和C→D两步反应的目的是 。 （2）D的化学名称为 (用系统命名法命名)；D→E的反应类型为 ；E→F的化学反应方程式为 。 （3）G的结构简式为 ；符合下列条件G的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①除结构外，不含其他环状结构；②含有；③含有四种化学环境的氢。 （4）已知：。综合上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线 。 【答案】（1）保护酚羟基的对位氢不被取代 （2）2，6-二氯苯酚 取代反应 +ClCH2COCl+HCl （3） （4） 【分析】结合A的分子式及B的结构可知A为苯酚，苯酚与浓硫酸发生取代反应生成B，B与氯气在氯化铁催化作用下生成C，结合C的分子式及D的结构简式可知，C应为：；C经酸化生成D，D与苯胺发生取代反应生成E，E的结构简式为：；E与ClCH2COCl发生已知Ⅰ中反应生成F，F的结构简式为：；F在氯化铝作用下发生已知Ⅱ中反应生成G：；G在NaOH条件下发生水解反应生成H，据此分析解答。 【解析】（1）设计A→B和C→D两步反应可以保护酚羟基的对位氢不被氯取代，从而得到邻位取代产物。 （2）由D的结构简式可知其名称为2-6-二氯苯酚；由以上分析可知D→E的反应类型为取代反应；E与ClCH2COCl发生已知Ⅰ中反应生成F，反应方程式为：+ClCH2COCl+HCl； （3）G的结构简式为；G的同分异构体满足以下条件①除结构外，不含其他环状结构，则结构中除苯环外还含有两个不饱和度；②含有，结合组成可知另一个基团为-CN；③含有四种化学环境的氢，符合的结构简式有：； （4）在作用下生成，和在一定条件下反应生成，在氯化铝作用下反应生成，由此可得合成路线：。 3．（2024·山东菏泽一模）一种治疗神经系统疾病的药物中间体(G)的合成路线如下： 路线一： 已知： 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；F中含氧官能团的名称为 。 （2）反应类型为 ；的化学方程式为 。 （3）符合下列条件的的同分异构体有 种(不考虑空间异构) ①能与溴水反应而使其褪色 ②能在酸性条件下发生水解。产物之一遇溶液显紫色，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为， 上述同分异构体中，水解产物只有一个手性碳原子的为 (填结构简式)。 （4）为了减少步骤，缩短反应过程，也可由如下路线合成。 路线二： 中有 种化学环境的氢；结合合成路线一分析“反应条件”应为 。 【答案】（1） 羟基、酰胺基 （2）还原反应 + +H2O （3）8 （4）16 48%HBr 【分析】A()与在碱性条件下发生取代反应生成B()，B发生已知中反应生成C()，C先与丙胺发生反应，再与氢气发生还原反应生成D()，D与HBr发生取代反应生成E，E与发生取代反应生成F()，F在BH3作用下转化为G，据此分析解答。 【解析】（1）由以上分析可知A为，F为，F中含氧官能团为羟基和酰胺基； （2）的过程中F中去掉1个O原子，属于还原反应；E与发生取代反应生成F，反应方程式为：++H2O； （3）符合下列条件的C()的同分异构体，①能与溴水反应而使其褪色，可能含碳碳双键、碳碳三键或者醛基；②能在酸性条件下发生水解，说明含有酯基。产物之一遇溶液显紫色，说明为酚类酯基结构，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为，则苯环上只有一个支链，可视为，取代丁烯中一个H，丁烯有C=C-C-C、C-C=C-C、三种碳骨架，分别有4、2、2种氢，则符合条件的同分异构体共8种，其中水解产物只有一个手性碳原子的为； （4）对比D的结构及组成可知H为，H种含16种氢原子，结合合成路线一分析“反应条件”目的是将苯环上的甲氧基转化为酚羟基，条件为48%HBr。 4．（2024·山东济南一模）青蒿素(Artemisinin)作为一种广谱的抗疟药物，其应用十分广泛，以下是青蒿素的一种全合成路线。 已知： I． Ⅱ． Ⅲ． Ⅳ． Ⅴ．R，R1，R2，R3，R4=H或烷基。 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称为 ，青蒿素的分子式为 。 （2）化合物有多种同分异构体，写出满足以下条件的同分异构体结构简式 。 ①能与银氨溶液发生反应；②核磁共振氢谱中共含有三组吸收峰。 （3）化合物C的结构简式为 。 （4）由F生成G的反应类型为 ，稍过量K2CO3时，由G生成H的反应方程式为 。 （5）参照以上合成路线，设计为原料合成的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】（1）醛基 C14H2O5 （2） （3） （4）氧化反应 +CH3I+HI或者+CH3I+K2CO3→+KI +KHCO3 （5） 【分析】A反应生成B，C在KOH加热作用下转化为C，C转化为D，D反应生成E，E发生氧化反应转化为F，F发生氧化反应生成G，G发生取代转化为H为，H反应转化为I，最后得到青蒿素，据此回答。 【解析】（1）①由结构简式可知，A中含氧官能团的名称为醛基； ②由结构简式可知，青蒿素的分子式为C14H2O5； （2）①能与银氨溶液发生反应，则含有醛基，②核磁共振氢谱中共含有三组吸收峰，有三种等效氢，则同分异构体为：； （3）根据分析可知，化合物C的结构简式为：； （4）①根据Ⅳ的转化信息可知F生成G的反应类型为氧化反应； ②过量K2CO3时，由G生成H的反应方程式为：+CH3I+HI或者+CH3I+K2CO3+KI +KHCO3； （5）合成首先发生消去反应生成，接着被氧化为，最后在KOH加热的情况下转化为，路线如下：。 5．（2024·山东济宁一模）用于治疗高血压的药物氯沙坦的合成路线如图所示： 已知：① ②RCOOHRCOCl(R1、R2为烃甚或氢原子) ③Ph代表苯基 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。 （2）C→D的化学方程式为： 。 （3）F的结构简式为： ，由G生成H的试剂与条件是 。 （4）D的同分异构体中，同时符合下条件的有 种。 ①含苯环，②能发生银镜反应，③核磁共振氢谱只有四组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶2 （5）依据上述信息，写出以乙二醇为原料制备有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 【答案】（1）邻羟基苯甲酸（或水杨酸） 取代反应 （2） （3） 溴蒸气，光照 （4）3 （5） 【分析】由E的结构简式和D→E的反应物结合D的分子式可以推出D为，根据D的结构简式，利用已知②和C的分子式可以推出C为，根据C的结构简式，利用已知②和B的分子式可以推出B为，再利用已知①可以推出A为，根据H结构简式，得H分子式为C33H25N4Br，H→I另一反应物由结构简式得分子式为C8H11N2OCl，两分子式加和与I分子式相差HBr，可以知道H→I为取代反应，结合J的结构简式可以推出I是H和生成小分子HBr，H来自的N原子上，I是两反应物剩余部分连接而成； 【解析】（1）由分析可以知，A为，名称为邻羟基苯甲酸（或水杨酸），H→I的反应为取代反应； （2）C是，D是，结合已知②，同时根据原子守恒，还有小分子产物H2O、HCl，反应方程式为； （3）结合E和G的结构简式，同时由F分子式得F中含有两个苯环，不饱和度为10，故F结构式为，G生成H是苯环上的甲基氢原子被溴原子取代，条件是溴蒸气，光照； （4）D是，分子式为C12H15O2N，共15个氢原子，即不同化学环境的氢原子个数分别为9、2、2、2，能发生银镜反应说明有醛基，结合氢原子化学环境，应当有两个醛基，D不饱和度为6，两个醛基一个苯环不饱和度也是6，说明剩余部分都饱和，结合氢原子化学环境，可能的一种情况是有氨基，另外2个化学环境相同的氢原子应当在苯环上，苯环上有4个取代基团，9个化学环境相同的氢原子来源于3个甲基，3个甲基连在同一个碳原子上，可以得到两种结构或，另一种可能的情况是两个醛基都连在N上，苯环上有2个取代集团，苯环上的四个氢原子处于两种不同化学环境，可以得到，综上，满足条件的D的同分异构体有3种； （5）乙二醇氧化的乙二醛，乙二醛进一步氧化得乙二酸，参考B→C→D，可以设计以下路线：。 6．（2024·山东聊城一模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． （1）A→B反应所需的试剂和条件是 ，C的化学名称为 ．。 （2）由C合成F的过程中，C→D的目的是 。 （3）E→F的化学方程式为 。 （4）试剂a中含氧官能团的名称为 ，H中氮原子的杂化方式为 。 （5）化合物Ⅰ的另一种合成路线如下： 已知： K的结构简式为 ，M→I的过程中，还可能生成高分子化合物N，写出N的一种结构简式 。 【答案】（1）浓硫酸、浓硝酸、加热 邻氟苯胺或2-氟苯胺 （2）保护氨基 （3） （4）酮羰基、羧基 、 （5） 【分析】由A和B的分子式可以推知A发生硝化反应生成B，则A为，结合D的结构简式可以推知B为，B发生还原反应生成C，结合C的分子式可以推知C为，C发生已知信息ii的原理得到D，可以推知试剂a为，D和SO2Cl2发生取代反应生成E，结合E的分子式可以推知E为，E在碱性条件下发生水解生成F，F为，F发生已知信息i的原理得到G，G的结构简式为，G发生原理ii生成H，根据分子式可推知试剂b为，H发生已知信息iii的原理得到I，可以推知H为； 【解析】（1）根据分析，A→B反应所需的试剂和条件：浓硫酸、浓硝酸、加热；C结构简式：，C的化学名称：邻氟苯胺或2-氟苯胺； （2）根据分析，由C合成F的过程中，C→D氨基转化为酰胺基，后续有转化回氨基，所以起到的作用是：保护氨基； （3）根据分析，E→F的化学方程式：； （4）根据分析，试剂a为，其中含氧官能团的名称：酮羰基、羧基；根据H结构简式：，H中氮原子的杂化方式：、； （5）M和发生已知信息的反应原理得到I，可以推知M为，L异构化得到M，可以推知L为，K和NH3发生加成反应再发生消去反应生成L，可以推知K为；M→I的过程中，先生成，可以发生缩聚反应生成高分子化合物N为。 7．（2024·山东济宁二模）维生素I的合成路线如下所示。 已知： ① ②(R、R′、R″为H原子或烃基) 回答下列问题： （1）A—B涉及的反应类型有 ，M的名称为 ，化合物E的含氧官能团名称 。 （2）由C生成D的化学方程式为 ，D与足量Br2发生加成反应的产物分子中含有 个不对称碳原子。 （3）F的同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①分子中含有苯环  ②能发生银镜反应和水解反应  ③核磁共振氢谱有4组峰  ④不含过氧键 （4）参照上述合成路线，写出以氯乙酸甲酯(ClCH2COOCH3)为主要原料制备合成的路线 。 【答案】（1）加成反应、消去反应 丙酮 醚键、酯基 （2） 4 （3）3 （4） 【分析】 A到B先发生加成反应生成然后发生消去反应，M为，B和乙烯发生信息①的加成反应生成C，C与M加成然后消去生成D，D与ClCH2COOCH3在碱的条件下发生信息②反应生成E，E在碱性条件下水解再酸化生成F，F到G对比分子式知去掉一个CO2，G为，据此解答。 【解析】（1）根据分析可知A—B涉及的反应类型有加成反应、消去反应，M的名称为丙酮，化合物E的含氧官能团名称醚键、酯基 （2） 由C生成D的化学方程式为 D与足量Br2发生加成反应的产物分子中含有4个不对称碳原子。 （3） F的分子式为，有5个不饱和度，符合①分子中含有苯环 ②能发生银镜反应和水解反应， ③核磁共振氢谱有4组峰  ④不含过氧键条件的同分异构体应该是一个甲酸的酯还有一个氧出羟基或是醚键，写出以下、、共3种。 （4） 参照上述合成路线采用逆推法可知，以氯乙酸甲酯(ClCH2COOCH3)为主要原料制备合成的路线 8．（2024·山东聊城二模）3′-()是从大豆中分离出来的新型异戊烯基异黄酮，具有重要的生物防御活性，其合成路线如下。 （1）A的化学名称为 ，A→B的目的是 。 （2）C中官能团的名称为 ，C→D过程①所需的试剂和反应条件是 。 （3）G→H的化学方程式是 ，G和C2H5ClO生成H的产率大于90%，G分子中一个羟基未参与反应的主要原因是：G中的分子内氢键降低了其反应活性，在G的结构中画出存在的分子内氢键 。 （4）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①含有苯环且只有一个侧链；②含有手性碳；③能发生银镜反应； （5）化合物3′-的另一种合成路线如下： 已知：① ② K+L→M的化学方程式是 。 【答案】（1）对甲基苯酚 保护酚羟基 （2）碳氯键、酯基 NaOH溶液，加热 （3）+2+2HCl （4）7 （5）++H2O 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与乙酸酐发生取代反应生成，则A为、B为；光照条件下与氯气发生取代反应生成，则C为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化得到，一定条件下与发生取代反应生成，则E为；一定条件下与发生取代反应生成，则F为；一定条件下与发生取代反应生成，则G为、H为；催化剂作用下与发生加成反应后，发生消去反应生成，发生分子内加成反应生成，经多步转化生成。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为对甲基苯酚；由和分子中都含有酚羟基可知，A→B的目的是保护酚羟基，故答案为：对甲基苯酚；保护酚羟基； （2）由分析可知，C的结构简式为，官能团为碳氯键、酯基；C→D的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化得到，则过程①所需的试剂和反应条件是氢氧化钠溶液和加热，故答案为：碳氯键、酯基；NaOH溶液，加热； （3）由分析可知，G→H的反应为一定条件下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+2+2HCl；由结构简式可知，分子中羰基氧与相邻的羟基之间可形成分子内氢键，氢键的表示式为，故答案为：+2+2HCl；； （4）B的同分异构体含有苯环且只有一个侧链，能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有醛基或甲酸酯基，则含有手性碳的结构简式为、、、、、、，共有7种，故答案为：7； （5）由题给信息可知，K+L→M的反应为一定条件下与发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为++H2O，故答案为：++H2O。 9．（2024·山东临沂二模）环苯草酮是一种高效除草剂，其合成路线如图。 已知： ① ② ③ 回答下列问题： （1）的化学方程式为 ，反应类型为 。 （2）C中含氧官能团名称为 ；中手性碳原子的数目为 ；的结构简式为 。 （3）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 ①苯环上有3个取代基，该有机物最多能与发生反应 ②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为 （4）根据上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线 。 【答案】（1） 加成反应 （2）酮羰基、酯基 2 （3）或或或 （4） 【分析】 由A分子式为，B分子式及反应物的分子式，可知反应为加成反应，由D分子式与反应生成E的结构式，可推断D结构式为，结合已知③，C结构式为，结合已知②，B结构为，结合已知①，A结构为。由E结构可知其分子式为，与F为同分异构体，为异构化过程，结合环苯草酮的结构，可知F结构为。 【解析】（1） 由上述分析可知，A结构为，B结构为，则反应方程式为；该反应为加成反应； 故答案为：；加成反应； （2） 由上述分析可知，C结构简式为，故含氧官能团为酮羰基、酯基；E结构为，其中标有为手性碳原子，有2个手性碳原子；F结构为； 故答案为：酮羰基、酯基；2；； （3） 由条件①可知，D的同分异构体的结构含有1个苯环，苯环相连3个基团，其中有2个酚羟基，及另一个基团，由条件②可知，另一个基团有连在同一个碳原子上的3个甲基，即，则满足条件的D的同分异构体有、、、； 故答案为：或或或； （4） 结合已知①、②，合成路线为； 故答案为：。 10．（2024·山东名校考试联盟二模）化合物(H)主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其合成路线如下图所示： 已知：CH3CH2COOHCH3CH3。 回答下列问题： （1）物质A的化学名称为 (用系统命名法)，物质D中含有的官能团的名称为 。 （2）物质E的结构简式为 ，G→H的反应类型为 ，区分物质G和H所用的试剂是 。 （3）物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I()，Ⅰ进一步反应生成物质G，则物质F合成物质Ⅰ的方程式为 。 （4）M的分子式比物质C少一个CH2，则满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应，但不能发生水解反应 ②1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应 （5）参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备的合成路线(其他试剂任选) 。 【答案】（1）5-甲基-1,3-苯二酚 醚键、羧基 （2） 取代反应 溶液 （3） （4）16 （5） 【分析】 观察F结构简式，可以得出A中含有苯环，结合A分子式，可得A为，结合B分子式，以及F结构简式，可得B为，B发生氧化反应生成C:，根据分子式，可得D为，D到E发生还原反应，E为，根据第3小问信息，结合G分子式，G为，G→H发生取代反应。 【解析】（1）物质A的化学名称为5-甲基-1,3-苯二酚；物质D中含有的官能团的名称为醚键、羧基； （2） 根据分析知，物质E的结构简式为，G→H的反应类型为取代反应，物质G含有酚羟基遇溶液显紫色，H没有酚羟基，所以区分物质G和H所用的试剂是溶液； （3） 根据物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I()，则物质F合成物质Ⅰ的方程式为：； （4）M的分子式比物质C少一个CH2，则分子式为C8H8O4，①能发生银镜反应，但不能发生水解反应，说明有醛基，没有酯基；②1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应，说明有三个酚羟基；如果有三个酚羟基和一个，共有六种结构，如果有三个酚羟基和一个、一个甲基，共有十种结构，因此共有16种同分异构体； （5） 根据已知：CH3CH2COOHCH3CH3，以及第3小问信息，可得：。 11．（2024·山东日照二模）三唑类化合物作为农药的常用杀菌剂，是农药界的研究热点，一种含三唑的缩酮类农药的合成方法如下： 已知： Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）B的名称为 ，D中含氧官能团的名称为 。 （2）H的结构简式为 ，E→F的反应类型为 。 （3）C→D的化学方程式为 。 （4）C的同系物的同分异构体中，满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①比C多一个碳原子，含有苯环 ②能发生水解反应且产物之一能与发生显色反应。 （5）根据上述信息，写出以为主要原料制备的合成路线 。 【答案】（1）乙酸苯酚酯 醚键、(酮)羰基 （2） 加成反应 （3） （4）13 （5） 【分析】 根据逆推法，由D得到C为，根据已知Ⅰ，得到B为，根据已知Ⅱ以及G结构简式，得E为，E到F分子式没变，结合G结构简式知，发生加成反应，则F为，根据I结构简式，可知H为。 【解析】（1）的名称为乙酸苯酚酯，D中含氧官能团的名称为醚键、(酮)羰基； （2）根据分析知，H的结构简式为，E→F的反应类型为加成反应； （3）根据原子守恒知，C→D的化学方程式为； （4）C的同系物的同分异构体中，①比C多一个碳原子，含有苯环，则分子式为C9H10O2；②能发生水解反应且产物之一能与发生显色反应，则含有（R为H或者烃基）；当R为乙基，有1种结构；当R为甲基，则另一取代基是甲基，有3种结构；当R为氢原子，还有2个甲基取代基时，有6种结构；当R为氢原子，还有1个乙基取代基时，有3种结构；因此共有13种同分异构体； （5）根据流程可以得到：。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题13 有机化学基础综合题 1．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 （2）C+D→F化学方程式为 。 （3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 2．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线： （1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。 路线二： （2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。 3．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下： 已知： Ⅰ.    Ⅱ.、 Ⅲ. 回答下列问题： （1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。 （2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。 （3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。 （4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。 （5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。 4．（2021·山东卷）一种利胆药物F的合成路线如图： 已知：Ⅰ.+ Ⅱ. 回答下列问题： （1）A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。 ①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢 （2）检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。 （3）C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。 （4）已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。 5．（2020·山东卷）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 知：Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。 回答下列问题： （1）实验室制备A的化学方程式为 ，提高A产率的方法是 ；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。 （2）C→D的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。 （3）C的结构简式为 ，F的结构简式为 。 （4）Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选) 。 1．（2024·山东日照校际联考一模）二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，某种二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如下： 已知：RCHO+ 回答下列问题： （1）B的结构简式为 ，C中含有的官能团名称为 。 （2）D的名称为 。 （3）C＋D→E的化学方程式为 。 （4）E→F的反应类型为 。 （5）符合以下条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．遇到溶液显紫色    b．能发生银镜反应 （6）根据上述信息，写出以乙酸乙酯和乙醛为主要原料制备的合成路线 。 2．（2024·山东德州一模）一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：Ⅰ. Ⅱ. 回答下列问题： （1）设计A→B和C→D两步反应的目的是 。 （2）D的化学名称为 (用系统命名法命名)；D→E的反应类型为 ；E→F的化学反应方程式为 。 （3）G的结构简式为 ；符合下列条件G的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①除结构外，不含其他环状结构；②含有；③含有四种化学环境的氢。 （4）已知：。综合上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线 。 3．（2024·山东菏泽一模）一种治疗神经系统疾病的药物中间体(G)的合成路线如下： 路线一： 已知： 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；F中含氧官能团的名称为 。 （2）反应类型为 ；的化学方程式为 。 （3）符合下列条件的的同分异构体有 种(不考虑空间异构) ①能与溴水反应而使其褪色 ②能在酸性条件下发生水解。产物之一遇溶液显紫色，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为， 上述同分异构体中，水解产物只有一个手性碳原子的为 (填结构简式)。 （4）为了减少步骤，缩短反应过程，也可由如下路线合成。 路线二： 中有 种化学环境的氢；结合合成路线一分析“反应条件”应为 。 4．（2024·山东济南一模）青蒿素(Artemisinin)作为一种广谱的抗疟药物，其应用十分广泛，以下是青蒿素的一种全合成路线。 已知： I． Ⅱ． Ⅲ． Ⅳ． Ⅴ．R，R1，R2，R3，R4=H或烷基。 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称为 ，青蒿素的分子式为 。 （2）化合物有多种同分异构体，写出满足以下条件的同分异构体结构简式 。 ①能与银氨溶液发生反应；②核磁共振氢谱中共含有三组吸收峰。 （3）化合物C的结构简式为 。 （4）由F生成G的反应类型为 ，稍过量K2CO3时，由G生成H的反应方程式为 。 （5）参照以上合成路线，设计为原料合成的合成路线 (无机试剂任选)。 5．（2024·山东济宁一模）用于治疗高血压的药物氯沙坦的合成路线如图所示： 已知：① ②RCOOHRCOCl(R1、R2为烃甚或氢原子) ③Ph代表苯基 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。 （2）C→D的化学方程式为： 。 （3）F的结构简式为： ，由G生成H的试剂与条件是 。 （4）D的同分异构体中，同时符合下条件的有 种。 ①含苯环，②能发生银镜反应，③核磁共振氢谱只有四组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶2 （5）依据上述信息，写出以乙二醇为原料制备有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 6．（2024·山东聊城一模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． （1）A→B反应所需的试剂和条件是 ，C的化学名称为 ．。 （2）由C合成F的过程中，C→D的目的是 。 （3）E→F的化学方程式为 。 （4）试剂a中含氧官能团的名称为 ，H中氮原子的杂化方式为 。 （5）化合物Ⅰ的另一种合成路线如下： 已知： K的结构简式为 ，M→I的过程中，还可能生成高分子化合物N，写出N的一种结构简式 。 7．（2024·山东济宁二模）维生素I的合成路线如下所示。 已知： ① ②(R、R′、R″为H原子或烃基) 回答下列问题： （1）A—B涉及的反应类型有 ，M的名称为 ，化合物E的含氧官能团名称 。 （2）由C生成D的化学方程式为 ，D与足量Br2发生加成反应的产物分子中含有 个不对称碳原子。 （3）F的同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①分子中含有苯环  ②能发生银镜反应和水解反应  ③核磁共振氢谱有4组峰  ④不含过氧键 （4）参照上述合成路线，写出以氯乙酸甲酯(ClCH2COOCH3)为主要原料制备合成的路线 。 8．（2024·山东聊城二模）3′-()是从大豆中分离出来的新型异戊烯基异黄酮，具有重要的生物防御活性，其合成路线如下。 （1）A的化学名称为 ，A→B的目的是 。 （2）C中官能团的名称为 ，C→D过程①所需的试剂和反应条件是 。 （3）G→H的化学方程式是 ，G和C2H5ClO生成H的产率大于90%，G分子中一个羟基未参与反应的主要原因是：G中的分子内氢键降低了其反应活性，在G的结构中画出存在的分子内氢键 。 （4）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①含有苯环且只有一个侧链；②含有手性碳；③能发生银镜反应； （5）化合物3′-的另一种合成路线如下： 已知：① ② K+L→M的化学方程式是 。 9．（2024·山东临沂二模）环苯草酮是一种高效除草剂，其合成路线如图。 已知： ① ② ③ 回答下列问题： （1）的化学方程式为 ，反应类型为 。 （2）C中含氧官能团名称为 ；中手性碳原子的数目为 ；的结构简式为 。 （3）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 ①苯环上有3个取代基，该有机物最多能与发生反应 ②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为 （4）根据上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线 。 10．（2024·山东名校考试联盟二模）化合物(H)主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其合成路线如下图所示： 已知：CH3CH2COOHCH3CH3。 回答下列问题： （1）物质A的化学名称为 (用系统命名法)，物质D中含有的官能团的名称为 。 （2）物质E的结构简式为 ，G→H的反应类型为 ，区分物质G和H所用的试剂是 。 （3）物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I()，Ⅰ进一步反应生成物质G，则物质F合成物质Ⅰ的方程式为 。 （4）M的分子式比物质C少一个CH2，则满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应，但不能发生水解反应 ②1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应 （5）参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备的合成路线(其他试剂任选) 。 11．（2024·山东日照二模）三唑类化合物作为农药的常用杀菌剂，是农药界的研究热点，一种含三唑的缩酮类农药的合成方法如下： 已知： Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）B的名称为 ，D中含氧官能团的名称为 。 （2）H的结构简式为 ，E→F的反应类型为 。 （3）C→D的化学方程式为 。 （4）C的同系物的同分异构体中，满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①比C多一个碳原子，含有苯环 ②能发生水解反应且产物之一能与发生显色反应。 （5）根据上述信息，写出以为主要原料制备的合成路线 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$