2.3.2 苯的同系物 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

衡阳市八中高二化学组 第二章 烃 第三节 芳香烃 第二课时　苯的同系物 1 学习目标 1、通过实验探究活动，预测、验证并分析苯的同系物的化学性质。 2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。。 【新课导入】 化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。 【新课导入】 这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。 那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？ 下面我们来认识以“甲苯”为代表的苯的同系物的性质。 一、苯的同系物的组成与结构特点 分析课本P46表2-2，总结苯的同系物结构特点 苯的同系物 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1、组成和结构特点 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物 概念： 结构特点：其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。 通式：CnH2n－6(n≥7)。 符合通式的CnH2n－6烃一定是苯的同系物么？ CH2 CH2 C CH C10H14 结构式： 分子式： 课堂练习1：下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 ②③⑧ 一、苯的同系物的组成与结构特点 二、苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味的_________，____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的______。 无色液体 不 易 小 2.苯的同系物的物理性质 经过讨论，我们认识到，苯及其同系物都属于芳香烃，结构上都含有苯环，但苯的同系物的分子中含有与苯环相连的支链。这使得苯及其同系物的性质既有相似性又有差异性。。 下面，我们先看物理性质（点）） 苯是无色、有毒的液体；沸点为80摄氏度，熔点为5.5摄氏度，密度比水的小，不溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂。（点） 甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似，毒性比苯的稍小。（点） 二、苯的同系物的物理性质 分析课本P46表2-2，总结苯的同系物的物理性质规律 →随碳原子数增多，熔、沸点依次升高， 密度依次增大； 总体来说： 二、苯的同系物的物理性质 分析课本P46表2-2，总结苯的同系物的物理性质规律 →同分异构体之间， 苯环上的侧链越短， 支链越多， 侧链在苯环上分布越散， 溶沸点越低 ， 密度越小 总体来说： 三、苯的同系物的化学性质 3.苯的同系物的化学性质 比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。 —CH3 （1）具有可燃性 （2）能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连 苯环和甲基相互影响，在化学性质性质会有一定的差异性 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。 三、苯的同系物的化学性质 P46【实验2-2】 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小 溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取 都分层，上层为油状液体 两试管均出现分层， 上层橙红色，下层接近无色 甲苯 甲苯 苯 三、苯的同系物的化学性质 P46【实验2-2】 苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 实验内容 实验现象 解释 （3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 苯不与酸性高锰酸钾反应； 甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 苯的试管无变化； 甲苯的试管中溶液褪色 都分层，上层为油状液体 甲苯与苯均不溶于水， 密度均比水小 三、苯的同系物的化学性质 P46【实验2-2】 甲苯 苯 甲苯 苯 三、苯的同系物的化学性质 试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。 【性质探究】 KMnO4(H+)溶液 不反应 KMnO4(H+)溶液 不反应 KMnO4(H+)溶液 ─ CH3 ─ COOH (H—CH3) CH4 苯环取代甲烷上一个H 苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 【结论】 苯环影响侧链，使侧链甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化 （1）氧化反应——与KMnO4(H+) 三、苯的同系物的化学性质 苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 【思考交流】 资料卡片： ①②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③④不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 根据以上信息，你能发现什么规律？ CH2 ─ CH3 ─ CH ─ ─ CH3 CH2 ─ CH2 ─ ─ CH3 ─ C CH3 ─ ─ CH2CH3 ─ H3C ─ C CH3 ─ ─ CH3 ─ H3C KMnO4/H+(aq) COOH KMnO4/H+(aq) COOH ② ① ④ ③ 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件： （1）氧化反应——与KMnO4(H+) ①与苯环直接相连的碳原子上 必须连有氢原子 ②烷基均被氧化为-COOH。 三、苯的同系物的化学性质 (1) 氧化反应： （1）氧化反应 ①使酸性KMnO4溶液褪色 KMnO4 （H+） R R’ -R(-R’)：烷基或H 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 ②可燃性 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考1：产物是什么？ 三、苯的同系物的化学性质 思考2：如何鉴别苯和甲苯？ 用酸性高锰酸钾溶液鉴别。 思考3：如何除去苯中溶解的少量甲苯? KMnO4/H+(aq) COOH 分液 NaOH(aq) COONa 苯 甲苯 苯 苯 三、苯的同系物的化学性质 【学习评价】教材P49第11题 思考交流：苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？ 三、苯的同系物的化学性质 由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处 CH3 三、苯的同系物的化学性质 （2）取代反应 (2) 取代反应： 【思考与讨论】P48(1) 在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，写出产物。 ①卤代反应（ 与Cl2、Br2等反应） 以甲苯为例 CH3 光照 Cl2 CH2 Cl HCl CH Cl Cl C Cl Cl Cl 通过蒸 馏分离 氯气中Cl能否取代甲苯中苯环上的H？ 三、苯的同系物的化学性质 （2）取代反应 (2) 取代反应： ①卤代反应（ 与Cl2、Br2等反应） 以甲苯为例 【思考与讨论】P48(2) 已知在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯。 CH3 Cl2 FeCl3 CH3 Cl HCl (对氯甲苯) CH3 Cl HCl (间氯甲苯) 那么甲苯与氯气在FeCl3催化下可生成？ 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 三、苯的同系物的化学性质 （2）取代反应 (2) 取代反应： 小结：①卤代反应 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 以甲苯为例 + Cl2 FeCl3 + HCl + 3Cl2 光照 + 3HCl 烷基氢被取代 苯环上的氢被取代 + Cl2 FeCl3 + HCl 【学习评价】教材P47第10题 三、苯的同系物的化学性质 （2）取代反应 【学习评价】教材P49第10题 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + H2O + H2O 结论:侧链影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代！ →温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。 三、苯的同系物的化学性质 （2）取代反应 (2) 取代反应： ②硝化反应 以甲苯为例 三、苯的同系物的化学性质 （2）取代反应 (2) 取代反应： ②硝化反应 以甲苯为例 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） ＋3HO—NO2 CH3 浓硫酸 △ ＋3H2O CH3 NO2 NO2 O2N 2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。 加热到(100℃)时发生三硝基取代。 三、苯的同系物的化学性质 【思考与讨论】P48(4)比较苯和甲苯与KMnO4溶液反应的现象，以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到什么启示? 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 【结论】 三、苯的同系物的化学性质 （3）加成反应 (3) 加成反应： 以甲苯为例 【思考与讨论】P47(3) 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。 —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 加热到(100℃)时发生三硝基取代。 二、苯的同系物 苯 甲苯 分子式 结构简式 结构相同点 结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 溴（CCl4） 溴水 KMnO4（H+） —CH3 C6H6 C7H8 都含有苯环 苯环上没有取代基 苯环上有—CH3取代基 结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水 不反应（三者互溶） 不反应（三者互溶） 不反应（萃取） 不反应（萃取） 不反应 被氧化，溶液褪色 ①可燃性 1、氧化反应: 苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！ 2、取代反应 3、加成反应(较困难) 侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代 KMnO4 （H+） ——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化 小结：苯的同系物的化学性质 ②可使KMnO4(H+)溶液褪色 稠环芳香烃 (课本P48资料卡片) 稠环芳香烃——萘、蒽 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 萘 分子式：C10H8 物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水 用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。 萘 稠环芳香烃——萘、蒽 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 蒽 分子式：C14H10 物理性质：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯 用途：合成染料的重要原料。 蒽 练习1：写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。 萘：C10H8 蒽：C14H10 菲：C14H10 萉：C13H9 1 2 （2种） 2 3 1 （3种） （5种） 1 2 （2种） 练习与巩固 练习2：只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、 碘化钾溶液区分开，该试剂是(　　) A．高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液 C．溴水 D．硝酸银溶液 C 练习与巩固 练习3：某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，则该苯的同系物可能有(　　) A．4种 B．3种 C．2种 D．1种 C 练习： 1、能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水 因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(　　) A． B．C6H14 C． D． D 练习：分子式为C10H14，且能使酸性KMnO4褪色的芳香烃 可能有(　　)种 A．18 B．19 C．21 D．22 C 练习4：已知分子式为C12H12的物质A结构简式如下， 则A环上的一溴代物有 种。 3 ③ ① ① ② ② ③ Br 5种 1)一个溴定在①号位 A环上的二溴代物有 种同分异构体？ 1 5 4 2 3 练习与巩固 —Br 1 2 3 × × 2)一个溴定在②号位 3种 练习与巩固 练习4：已知分子式为C12H12的物质A结构简式如下， 则A环上的一溴代物有 种。 3 ③ ① ① ② ② ③ 5种 1)一个溴定在①号位 A环上的二溴代物有 种同分异构体？ —Br × × × × 1 3)一个溴定在③号位 1种 由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有 种。 9 练习与巩固 练习4：已知分子式为C12H12的物质A结构简式如下， 则A环上的一溴代物有 种。 3 ③ ① ① ② ② ③ 2)一个溴定在②号位 3种 5种 1)一个溴定在①号位 A环上的二溴代物有 种同分异构体？ 1.芳香烃的来源 传统工艺：煤焦油(煤的干馏) 新工艺：石油产品的催化重整和裂解 简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 2.芳香烃的应用 芳香烃的来源及应用 了解：芳香烃的来源及应用 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键不饱和 含碳碳叁键不饱和 特殊的键不饱和 空间结构 物理性质 燃烧 与溴水 KMnO4 主要反应类型 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形 无色气体，难溶于水 无色液体 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 不反应 取代 加成反应 氧化反应 加成、聚合 加成反应 氧化反应 加成、聚合 不反应 可能发生氧化 取代、加成 补充1：苯的同系物的命名 2.苯的同系物的命名 ①选母链 以苯为母体，侧链为取代基 a.相对位置法(习惯命名法):邻、间、对; b.系统命名法：1、2、3· · ·等标出各取代基的位置。 ②标取代基位置 先读侧链，后读苯环 ③写名称 补充1：苯的同系物的命名 苯的同系物的命名 甲苯 CH3 C2H5 丙苯 CH2CH2CH3 异丙苯 CH CH3 CH3 以苯为母体，根据侧链称为“某苯” 乙苯 苯的同系物的命名 A、当苯环上有两个相同取代基时： ②也可以某个取代基所在C原子为1号，选取最小位次给另一个取代基编号。 ①可用邻、间、对来表示取代基的相对位置； CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 补充1：苯的同系物的命名 苯的同系物的命名 B、当苯环上有不同取代基时：应将连有最简单取代基的C原子定为1号，选取最小位次号给其他取代基编号，使位次和最小。 CH3 CH2CH3 间甲基乙苯 1—甲基—3—乙(基)苯 CH3 CH2CH2CH3 邻甲基丙苯 1—甲基—2—丙(基)苯 补充1：苯的同系物的命名 ＣＨ３ ＣＨ3 对甲基乙苯 1—甲基—4—乙苯 1 2 3 4 5 6 ＣＨ３ Ｃ2Ｈ5 CH2CH3 1,4—二甲基—2—乙苯 苯的同系物的命名 补充1：苯的同系物的命名 注：当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，也可将苯基作为取代基。 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 1-苯基庚烷 CH2CH2CHCH（CH3）2 2-甲基-3-苯基戊烷 补充1：苯的同系物的命名 补充1：苯的同系物的命名 【学习评价】教材P49第7题 1.写出C9H12的同分异构体 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 CH3- C2H5 C2H5 CH3- -C2H5 CH3- CH3- CH3 CH3 CH3 CH3- CH3 -CH3 CH3- CH3 3.同分异构体的书写 补充2：苯的同系物的同分异构书写 48 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $$