有机化学基础(官能团结构与性质)2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

有机化学基础 （官能团结构与性质） （2024广西一模10）羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是 B 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 1、有机物类别辨析（烃、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物、酚）； 3 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 2、有机化合物的分子式的书写（键线式）； 3、同分异构体的数目（不饱和度相同；若Ω=1，分子中有一个双键（碳碳或碳氧）或一个脂环；若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个脂环；或两个环；余此类推；若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。）、判断（有序、严谨、灵活思维能力，类别（官能团）异构→碳链异构→位置异构）； 4 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 4、同系物的判断（官能团种类和数目均相同）； 5、顺反异构（双键，同原子或原子团同侧为顺，异侧为反）； 6、手性碳原子的判断（碳四价键，连四个不同原子或基团；不能有2个以上的H原子）和数目； * 顺式 反式 ﹡ 5 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 7、等效氢法（对称位置，同碳上—CH3），判断一取代物种类如一氯代物，识别核磁共振氢谱：有几组峰即为有几种氢原子； 8、红外光谱作用（官能团种类或不同化学键）； 核磁共振谱图 红外吸收光谱图 6 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 9、C、N、O、Si原子的杂化类型的判断（①连接方式：均为单键—sp3、双键—sp2、叁键—sp ；②价层电子对数）及数目； 10、有机化合物酸碱性条件下的水解（酯类、油脂、酰胺基、纤维素、蛋白质）；油脂的水解，碱性条件下也叫皂化反应，制肥皂，食用油不能反复加热；糖类的水解及其产物； 11、多官能团（酰胺基）有机物的结构与性质； 7 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 12、能使溴水褪色的有机物（①含有碳碳双键、三键的有机物发生加成反应而褪色；②含有醛基的有机物发生氧化反应而褪色；③与苯酚发生取代反应生成白色沉淀使溴水褪色；④液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、CCl4因萃取而褪色。） 8 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 12、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物（①含有碳碳双键、三键的有机物；② 苯的同系物的侧链被氧化成羧基；③含有羟基、醛基（醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等）的物质能发生氧化反应而使其褪色）； 9 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 13、有机化合物官能团的确定和主要反应类型的判断： ①取代反应——一般有H均可，有进有出，包含卤代、水解、酯化、硝化; 10 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 13、有机化合物官能团的确定和主要反应类型的判断： ②加成反应——碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基、醛基，只进不出、不饱和变饱和（变双为单）； CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2 11 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 13、有机化合物官能团的确定和主要反应类型的判断： ③水解反应——酯基和酰胺基； 12 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 13、有机化合物官能团的确定和主要反应类型的判断： ④加聚反应——碳碳双键、碳碳三键，只生成高分子；缩聚反应——羟基和羧基、羧基和氨基，生成高分子和小分子如H2O、NH3、HX； 丙烯发生加聚反应 13 (2023·北京卷) 一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是（ ） √ (2022·山东)下列高分子材料制备方法正确的是 A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备 B.聚四氟乙烯( )由四氟乙烯经加聚反应制备 C.尼龙-66( )由己胺和己酸经缩聚反应制备 D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备 √ 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 13、有机化合物官能团的确定和主要反应类型的判断： ⑤消去反应——醇类和卤代烃，只出不进、饱和变不饱和(去单成双)、邻碳有氢； 16 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 13、有机化合物官能团的确定和主要反应类型的判断： ⑥氧化反应——去H得O，燃烧、与O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液（醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等）、新制Cu(OH)2溶液的反应，常被氧化成羧基； ⑦还原反应——去O得H；一般有机物都能发生氧化反应和取代反应。 17 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 14、含有酚羟基的物质性质的推断：与FeCl3溶液反应显紫色，发生显色反应； 15、有机物空间构型，原子共面共线的判断或数目（注意“最多”、“至少” 、“可能”、 “所有原子”、 “所有碳原子”等字眼 ①饱和碳原子连的四个原子，—CH3，氮三个单键不可能所有的原子共面；②算数目：画出基本的共线、共面结构的组合，碳碳单键可旋转；③ O的两个单键为V形，C—O键可旋转；）； CH3－CH＝CH－C ≡ C－CF3 18 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 16、反应的数量问题（①H2——双键一个三键俩，一见苯环就加三，羧基、酯基、肽键不能加； ②Br2——取代或加成，双键一个三键俩，酚羟基邻对位取代；③Na——一羟基一钠； ④NaOH——卤代烃；一卤一碱，苯环直连最多二，酯；普通酯一、酚酯二，肽键、羧基、酚羟基一）； 1 mol —COOH与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2气体 1 mol —COOH与1 mol Na 反应生成0.5 mol H2 1 mol —OH与1 mol Na反应生成0.5 mol H2 19 (2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( ) A.能发生加成反应 B.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 C.最多能与等物质的量的NaOH反应 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 √ 2. (2023·湖北卷,4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( ) A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH √ 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 17、水溶性(是否能与水形成分之间氢键，能则可溶，如含-OH的有机物；苯酚在常温下微溶于水；只有分子中含—OH、—NH2、—CHO 、—COOH等官能团的低级化合物可溶于水，其余的一般只溶于有机溶剂；憎水基团：—R（烃基）、苯环、酯基、卤原子、硝基；亲水基团：羟基，醛基，羧基，氨基。)；相似相溶原则 18、酸碱性（酸性—COOH、酚羟基；碱性—NH2）； 22 (2023·辽宁卷,6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( ) A.均有手性 B.互为同分异构体 C.N原子杂化方式相同 D.闭环螺吡喃亲水性更好 √ 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 19、熔沸点（能形成分子之间氢键则高如对羟基苯甲酸，形成分子内氢键则低如邻羟基苯甲酸）； 20、副反应产品（条件不同反应不同；反应位置不同）； 21、有机物的重要用途如可降解材料（含酯基）； 22、有机物的制备；有机物的分离提纯（多步骤）； 24 6、有机化学基础(官能团结构与性质) 23、有机物的鉴别 常用试剂：①、水（是否溶解或分层，密度比水怎样）；②、溴水；③、酸性高锰酸钾溶液（是否褪色）；④、FeCl3溶液（酚类呈现紫色）⑤、银氨溶液、新制Cu(OH)2 溶液（醛基或-COOH 使得Cu(OH)2 溶解）⑥、Na、NaOH、NaHCO3；7、碘水（淀粉变蓝）； 8、浓硝酸 24、绿色化学（从源头上减少或消除污染）；原子利用率100%； 25 (2023·浙江卷1月)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( ) A.分子中存在2种官能团 B.分子中所有碳原子共平面 C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH √ (2023·江苏卷) 化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： √ $$