第九章 有机化学基础 第1讲 认识有机化合物 第2课时-2025年高考化学 一轮复习课件

第九章 有机化学基础 第一讲 认识有机化合物 第二课时 1 目录 CONTENTS 有机化合物的命名 01 有机化合物中的研究方法 02 有机化合物的命名 一、有机化合物的命名 1.烷烃的命名 习惯命名法 (1)1-10个C原子的直链烷烃 称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷 (2)11个C原子以上的直链烷烃：如:C11H24 称为十一烷 (3)带支链的烷烃:用正、异、新表示 正戊烷 无支链 异戊烷 带一支链 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 新戊烷 带两支链 一、有机化合物的命名 1.烷烃的命名 系统命名法 （1）定主链，称“某烷” 。 （2）编号，定支链所在的位置。 （3）取代基，写在前，注位置，连短线。 （4）不同基，简在前，相同基，要合并。 一、有机化合物的命名 取代基位置-取代基数目 取代基名称 主链 阿拉伯数字 中文 （阿拉伯数字之间用“，”隔开； 阿拉伯数字与文字之间用“—”隔开。） 1.烷烃的命名 系统命名法 一、有机化合物的命名 CH3CHCH2CH2CHCH3 CH3 CH3 (CH3CH2)2CHCH3 CH3 CH3 CH3－CH－CH－C－CH3 C2H5 CH3 CH3－C －CH3 CH3－CH－CH3 CH3－CH－CH3 2,5 - 二甲基己烷 3 - 甲基戊烷 2,2,4 – 三甲基 – 3 – 乙基戊烷 2,3,3,4 – 四甲基戊烷 课堂检测 一、有机化合物的命名 CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH2 CH3 2,3,5–三甲基己烷 3–甲基– 4–乙基己烷 课堂检测 一、有机化合物的命名 部分主体官能团的优先顺序如下: 羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>醚键 只能作为取代基 硝基 - NO2　　 　卤原子 - X (F,Cl,Br,I)　 　　　 　　　 微点拨 第一类: 主体官能团 第二类: 取代基官能团 一、有机化合物的命名 2.烯烃和炔烃的命名 （1）选主链，含双键(三键)； （2）定编号，近双键(三键)； 注:不一定是最长的碳链 （3）写名称，标双键(三键)。 （需标明双键或三键碳原子编号较小的数字） 其它要求与烷烃相同 （4）当有多个双键或三键时,用“二”“三”等表示双键或三键的个数。 一、有机化合物的命名 3,4,4-三甲基-1-戊炔 2—乙基-1,3-丁二烯 给下列烯烃和炔烃的命名: 4,4-二甲基-2-戊炔 CH3-C=CH-CH=CH-CH3 CH3 2 - 甲基 - 2 , 4 - 己二烯 课堂检测 一、有机化合物的命名 3.卤代烃的命名 （1）选择包含与-X相连的碳在内的最长碳链作为主链 （2）离官能团最近的一端给主链上的碳编号 遵循烷烃和烯烃的命名原则 （3）把卤素原子看成一种取代基 CH CH2 C CH3 Br Cl CH2 CH3 Br 3-甲基-1-氯-1,3-二溴戊烷 1 2 3 4 5 3 2 1 CH2 —C= CH2 Cl Cl 2,3-二氯-1-丙烯 简到繁顺序是：按相对分子质量由小到大 一、有机化合物的命名 4.醇的命名 （1）选择包含与-OH相连的碳在内的最长碳链作为主链 （2）离官能团最近的一端给主链上的碳编号 （3）以羟基作为官能团像烯烃一样命名 2­丁醇 乙二醇 HO OH 1 2 3 4 1 2 一、有机化合物的命名 CH3 CH C CH3 OH OH CH2CH3 OH CH3 CH CH2—CH3 (1) OH CH3 CH CH2 C—CH3 CH3 C2H5 CH CH2 CH2OH CH3 (2) (3) (4) 2-丁醇 1-丁醇 3，5-二甲基-3-己醇 3-甲基-2，3-戊二醇 1 2 3 1 2 3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 4 4 课堂检测 一、有机化合物的命名 4.醛和羧酸的命名 (1)醛的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则; (2)选取含醛基(羧基)的最长碳链为主链; (3)编号时，从醛基(羧基)的C原子开始编号; (4)命名时，不用标醛基(羧基)的位置. CH3 CH2 CH2 CHO CH3 CH3 CH CH2 CHO 丁 醛 3-甲基丁醛 3-甲基戊二醛 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 5 一、有机化合物的命名 CH3CH2 CH2CH2 COOH CH3 CH3 CH CH COOH HOOC CH CH2 COOH C2H5 2,3-二甲基戊酸 2-乙基丁二酸 戊 酸 1 2 3 4 C2H5 课堂检测 一、有机化合物的命名 5.苯的同系物的命名 习惯命名法 用邻、间、对或连、均、偏 甲(基)苯 对甲乙苯 -CH3 -C2H5 CH3- -CH3 CH3- 间二甲苯 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 连三甲苯 均三甲苯 偏三甲苯 一、有机化合物的命名 5.苯的同系物的命名 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号, 选取最小位次给另一个甲基编号。 (1)苯作为母体,其他基团作为取代基 系统命名法 —ＣＨ３ —ＣＨ３ ＣＨ3— 1 3 4 2 5 6 —ＣＨ３ —ＣＨ３ ＣＨ3 ＣＨ３ —ＣＨ３ ＣＨ3— 1,3,5—三甲苯 1,2,3—三甲苯 1,2,4—三甲苯 一、有机化合物的命名 （3）若苯环上含不同的取代基时，以较简单取代基的位置为起点进行编号，同时满足取代基位次之和最小原则。 5.苯的同系物的命名 系统命名法 1-甲基-2-乙基苯 1-甲基-3-乙基苯 1，3-二甲基-5-乙基苯 CH3 H3C CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3 1 3 4 2 5 6 1 3 4 2 5 6 1 3 4 2 5 6 间甲乙苯 邻甲乙苯 一、有机化合物的命名 5.芳香族化合物的命名 （1）官能团为一X、一NO2的，常以“苯环作为母体”命名： Br NO2 溴苯 硝基苯 （2）侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基 CHO CH2OH 苯甲醇 苯甲醛 一、有机化合物的命名 CH2COOH 苯乙酸 CH2CHO CH2CH2OH 苯乙醇 苯乙醛 2-苯基乙醇 2-苯基乙醛 2-苯基乙酸 1 2 1 2 1 2 课堂检测 有机化合物的研究方法 二、有机化合物的研究方法 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏、 萃取、 重结晶等 元素定量分析 质谱法 波谱分析： 质谱、红外光谱、 核磁共振氢谱、 X射线衍射等 研究有机化合物的基本步骤： 二、有机化合物的研究方法 1.蒸馏 （1）适用范围： 蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。 ③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃) （2）适用条件： ①液体有机物中含有少量杂质 ②有机物热稳定性较强 二、有机化合物的研究方法 (1)温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处 (2)冷凝水，下口进，上口出 (3)投放沸石或瓷片防暴沸 (4)烧瓶底加垫石棉网 (5)溶液体积约为烧瓶体积1/3—2/3 （3）实验室常用的蒸馏装置： 二、有机化合物的研究方法 用于冷凝回流液体。 用于冷凝回流液体。 多用于蒸馏操作。 直形冷凝管 球形冷凝管 蛇形冷凝管 三口烧瓶 冷凝回流 恒压滴液漏斗 二、有机化合物的研究方法 欲用95.6%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来 B 因为95.6％的酒精和4.4％的水组成一恒沸混合物，沸点是78.15℃，把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成不发生变化，即乙醇和水始终以这个混合比率同时蒸出。 课堂检测 二、有机化合物的研究方法 萃取 液-液萃取 固-液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 2.萃取 二、有机化合物的研究方法 液-液萃取 可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。 萃取用的溶剂 （1）萃取剂 选择条件： ①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应 ②溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别 （在萃取剂中的溶解度大） ③溶质不与萃取剂发生任何反应 常用萃取剂： 乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 2.萃取 二、有机化合物的研究方法 主要实验步骤： 2.萃取 振荡后打开分液漏斗活塞放气 分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞（或：使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞上的小孔相对）可将两层液体分离。 分液时,下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。 二、有机化合物的研究方法 3.重结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 （1）适用范围： 提纯固体有机化合物的常用方法 （2）提纯原理： （3）溶剂要求： 重结晶要选择适当的溶剂 ①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求， 可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。 二、有机化合物的研究方法 （1）李比希元素分析法 取一定量仅含C、H、O的有机物 加CuO 氧化 CO2 H2O 测得前后的质量差 用无水CaCl2 吸收 用KOH浓溶液吸收 计算C、H原子质量分数 剩余得为O原子的质量分数 测得前后的质量差 4.确定实验式 （2）元素分析仪 二、有机化合物的研究方法 5.确定分子式 待测样品 带正电荷的分子离子和碎片离子等 高能电子流等轰击 有机分子失去电子 这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同 得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比） 计算机分析 以质荷比为横坐标， 以各类离子相对丰度为纵坐标 质谱图 质谱法 质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。 二、有机化合物的研究方法 6.确定分子结构 红外光谱 可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。 未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图 二、有机化合物的研究方法 6.确定分子结构 核磁共振氢谱 吸收峰数目＝ ， 吸收峰面积比＝ 。 氢原子数之比 氢原子类型种类 测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目 未知物A的核磁共振氢谱 二、有机化合物的研究方法 6.确定分子结构 X射线衍射 经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 $$