第九章 有机化学基础 第5讲 羧酸及其衍生物 2025年高考化学 一轮复习

第九章 有机化学基础 第五讲 羧酸及其衍生物 第二课时 1 目录 CONTENTS 羧酸 01 酯 02 酰胺 03 羧酸 1.羧酸的分类 一、羧酸 羧酸 根据与羧基相连的烃基不同 根据羧酸分子中的羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 甲酸 苯甲酸 (安息香酸) 乙二酸 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 蚁酸(甲酸) HCOOH COOH COOH COOH 草酸 一、羧酸 2.羧酸的物理性质 ①随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 熔沸点 一、羧酸 ③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 ①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 2.羧酸的物理性质 水溶性 一、羧酸 3.甲酸 俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。 O H—C—O—H 羧基 醛基 在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 一、羧酸 HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O △ HCOOH+2Cu(OH)2 +2NaOH → Na2CO3+Cu2O↓+4H2O △ 3.甲酸 一、羧酸 含有-CHO的有机物 HCOOR(甲酸某酯)、 HCOO-(甲酸盐) 葡萄糖、麦芽糖 HCOOH(甲酸)、 （1）能发生银镜反应 特殊物质：果糖 微点拨 醛类 一、羧酸 （2）与新制Cu(OH)2悬浊液 含有-CHO的有机物 HCOOR(甲酸某酯)、 HCOO-(甲酸盐) 葡萄糖、麦芽糖 HCOOH(甲酸)、 特殊物质：果糖 微点拨 羧酸（-COOH） 产生砖红色沉淀 溶液变澄清 醛类 一、羧酸 . 俗称：草酸 无色晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•2H2O） 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。 最简单的饱和二元羧酸 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 4.乙二酸 一、羧酸 →可与Ca2+结合成草酸钙CaC2O4沉淀。 →可作漂白剂； →能使酸性KMnO4溶液褪色; →受热易分解 →能与乙二醇形成环酯，也能生成聚合物 H2C2O4 == CO2↑ +CO↑ + H2O (试写出离子方程式) 此性质常用于定量分析(滴定实验) 4.乙二酸 一、羧酸 C6H5COOH (安息香酸) 【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。 COOH 苯甲酸钠是常用的食品防腐剂 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 可以用于合成香料、药物 5.苯甲酸 一、羧酸 6.高级脂肪酸 名称 分子式 结构简式 硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 亚油酸 C18H32O2 C17H31COOH 注意：高级脂肪酸不溶于水，也不能使酸碱指示剂变色。 饱和高级脂肪酸,常温呈固态 不饱和高级脂肪酸,常温呈液态 一、羧酸 7.羧酸的化学性质 以乙酸为例 结构简式 δ- δ+ ① ② ③ 电离出H+，表现酸性 羟基被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物 受羧基吸电子影响，α-H活性增强，能发生α-H的卤化 1.弱酸性： CH3COOH CH3COO－+H+ Ｃ—C—O－H 　　 Ｈ－ 　　 O Ｈ Ｈ 一、羧酸 7.羧酸的化学性质 酯化反应：酸跟醇作用,生成酯和水的反应. 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 实质：酸去羟基、醇去氢(羟基上的) 同位素示踪法 一、羧酸 2. 如何设计实验比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？ 有气泡生成 溶液变浑浊 除去CO2中挥发出来的乙酸蒸气 作用？ [很重要，不能省略] 酯 二、酯 酯是羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的产物，可简写为_________，其中R和R'可以相同，也可以不同。 1.酯的物理性质 许多酯也是常用的有机溶剂。 -OH -OR' RCOOR' 具有芳香气味的液体 密度一般比水的小 易溶于有机溶剂 低级酯 二、酯 2.酯的命名 某酸某酯 水解生成的酸和醇的名称 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3 O 丁酸乙酯 CH3(CH2)2C—O—CH2CH3 O 乙酸异戊酯 CH3C—O—(CH2)2CHCH3 O CH3 二、酯 3.酯的化学性质 酯在酸或碱存在条件下，均能发生水解反应生成相应的羧酸和醇， 酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 二、酯 4.油脂 主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯 CH2 O C O R CH O C O R’ CH2 O C O R” R、R’、R”可以代表高级脂肪酸的烃基 组成油脂的高级脂肪酸的种类很多 如： 饱和的硬脂酸（____________） C17H35COOH 不饱和的油酸（____________） C17H33COOH 饱和的软脂酸（____________） C15H31COOH 不饱和的亚油酸（____________） C17H31COOH 二、酯 CH2 O C O R CH O C O R’ CH2 O C O R” 如果R、R’、R”不相同，称其为混甘油酯。 天然油脂大都为混甘油酯，且大都为多种混甘油酯的混合物。 油脂的分类 如果R、R’、R”相同，称其为单甘油酯； 油 脂肪 常温呈液态的油脂 常温呈固态的油脂 如花生油、芝麻油、大豆油等植物油 如牛油、羊油等动物油脂 二、酯 （1）水解反应 油脂的化学性质 在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应 稀硫酸 △ CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H35COOH ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH 3 硬脂酸甘油酯 ＋3H2O 硬脂酸 甘油 油脂+3水 3高级脂肪酸+甘油 稀硫酸 △ 二、酯 （1）水解反应 油脂的化学性质 CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H35COONa ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH 3 硬脂酸甘油酯 ＋3NaOH 硬脂酸钠 甘油 △ 油脂+3氢氧化钠 3高级脂肪酸钠+甘油 △ 油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油 生成肥皂 皂化反应 二、酯 脂肪、植物油 氢氧化钠 加热 高级脂肪酸钠、甘油、水 氯化钠 搅拌、静置 高级脂肪酸钠 甘油、食盐溶液 上层： 下层： 加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型 成品肥皂 甘油 蒸馏 皂化 盐析 制肥皂的简单流程： 加入食盐的目的是发生盐析，可降低高级脂肪酸钠的溶解度，发生聚沉，使其分层析出。 二、酯 硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。 （2）油脂的氢化 油脂的化学性质 不饱和程度较高、熔点较低的液态油 催化加氢 提高饱和度 半固态的脂肪 油脂的氢化，也称油脂的硬化 人造脂肪 硬化油 二、酯 （2）油脂的氢化 油脂的化学性质 CH2 O C O C17H33 CH O C O C17H33 CH2 O C O C17H33 油酸甘油酯 ＋3 H2 硬脂酸甘油酯 △ 催化剂 CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 酰胺 三、酰胺 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物 一般可写作： 官能团： 氨基（—NH2) 胺 胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物 R-NH2 甲胺(CH3NH2) 甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物 苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物 苯胺 三、酰胺 胺类化合物具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。 重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料 胺 NH2 NH3Cl +HCl 苯胺 苯胺盐酸盐 三、酰胺 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 酰胺 R C O NH2 R C O C O NH2 或取代的氨基（-NRR’） （R和R’可以是氢原子或烃基） 酰胺结构一般表示为： 酰基 酰胺基 三、酰胺 乙酰胺 苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 酰胺的命名 CH3 C O NH2 C O NH2 H C O N(CH3)2 “酰基名称+某胺” 三、酰胺 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 酰胺的化学性质 三、酰胺 酰胺的用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料 N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂， 可以溶解很多有机化合物和无机化合物， 是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等 $$