精品解析：广东省广州市第三中学 2023 -2024学年高二下学期阶段考试化学试卷

广州市第一一三中学2023学年第2学期阶段二考试 高二年级化学试题 本试卷分第Ⅰ卷和第Ⅱ卷两部分，共100分。考试时间75分钟。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Ag 108 Cl 35.5 第Ⅰ卷(选择题 共44分) 一、单项选择题：本题共16小题，共44分。第1～10小题，每小题2分；第11～16小题，每小题4分。每小题只有一个选项符合题意。 1. 有机化学与人类生活密切相关。下列说法不正确的是 A. 乙二醇可用作汽车防冻液，甘油可用于配制化妆品 B. 氟氯代烷(商品名氟利昂)会对臭氧层产生破坏作用 C. 苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤 D. 油脂在酸性条件下水解用于制作肥皂 2. 昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是 A. 属于烷烃 B. 可发生水解反应 C. 可发生加聚反应 D. 具有一定的挥发性 3. 由2­-氯丙烷制取少量的1，2­-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→水解 C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去 4. 下列物质中，既能发生消去反应又能被氧化成醛的是 A. CH3OH B. CH3CH2CH2OH C. D. 5. 下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A. ①④ B. ③④ C. ②④ D. ①② 6. 下列各组物质能用水鉴别的是 A. 乙醇、甘油、四氯化碳 B. 乙酸乙酯、甘油、硝基苯 C. 乙酸乙酯、苯、乙醇 D. 苯、四氯化碳、溴苯 7. 某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A. C14H16O4 B. C14H18O5 C. C16H20O5 D. C16H22O5 8. 有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点的是 A. 苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应 B. 乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 乙醇能发生消去反应，甲醇不能发生消去反应 D. 乙醛能与氢气发生加成反应，乙酸不能与氢气发生加成反应 9. 实验室制备乙酸乙酯，并探究乙酸乙酯性质。下列说法不正确的是 ①乙酸乙酯的制备 ②乙酸乙酯的水解 取编号为甲、乙、丙的三支试管，分别加入蒸馏水、 溶液、溶液， 并分别滴加等量石蕊溶液。再同时加入乙酸乙酯， 并放入75℃热水浴中，加热约。观察现象 A. 实验①，a试管中应加入碎瓷片，其作用是防止加热时液体暴沸 B. 实验①，b试管中为饱和溶液，分离出b试管中乙酸乙酯的操作是萃取 C. 实验②，加入石蕊便于区分酯层与水层，甲中酯与水分界面下方逐渐变为紫红色 D. 实验②，实验后酯层剩余量从多到少的顺序是：甲>乙>丙 10. 下列离子方程式书写正确是 A. 向对甲基苯甲醛中加入过量酸性高锰酸钾溶液： B. 溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热： C. 向氨水中加入少量硝酸银溶液： D. 苯甲酰胺在盐酸中水解： 11. 下图是一个形象有趣的有机合成反应，下列说法错误的是 A. X的一氯代物有4种 B. 1mol Y可与足量新制银氨溶液完全反应生成216g银 C. Z在铜作催化剂。加热条件下可发生催化氧化 D. Z可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，褪色原理相同 12. 下列实验方案不能达到实验目的是 A．验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 B．检验1-溴丁烷发生消去反应生成丁烯 C．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 D．检验溴乙烷水解产物中含有 A. A B. B C. C D. D 13. 从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是 A. 可与FeCl3溶液发生显色反应 B. 其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D. 1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应 14. 下列三种有机物是某些药物中的有效成分，以下说法中正确的是 A. 三种有机物都能与浓溴水发生反应 B. 三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种 C. 将等物质的量的三种物质分别加入足量氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多 D. 只用FeCl3溶液就能鉴别出这三种有机物 15. 化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A. 1molX中含有2mol碳氧π键 B. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 16. 是一种有机烯醚，可由链烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得，则下列说法正确的是 A. A的结构简式是CH2=CHCH2CH3 B. B中含有的官能团只有1种 C. ①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 D. C在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 第Ⅱ卷 非选择题(共56分) 三、非选择题(包括4小题，共56分) 17. 联苄()是重要的化工原料。实验室以苯和1，2−二氯乙烷为试剂，利用下图装置(部分装置省略)可制得联苄。已知： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 相对分子质量 联苄 52 284 易溶于氯仿、醚、不溶于水 182 不溶于水 99 5.51 80.1 难溶于水，易溶于有机溶剂 78 反应原理为：2+ClCH2CH2Cl+2HCl 实验步骤： ①在三颈烧瓶A中加入50mL苯(密度为)、适量无水，通过恒压滴液漏斗滴加50mL(过量)1，2−二氯乙烷(密度为)。 ②将温度控制在60～65℃条件下反应约60min。 ③将反应后混合物通过稀盐酸洗涤后过滤，2%溶液洗涤，再水洗过滤，无水硫酸镁吸水干燥、蒸馏等操作，得到纯产品46.2g。 回答下列问题： （1）仪器B的名称为_______，干燥管中装无水的作用是_______。 （2）三颈烧瓶A可选下列的_______(填序号)。 ①100mL ②250mL ③500mL （3）步骤②中加热方式为_______，通过右烧杯中溶液变红，可判断A中发生的反应类型，石蕊也可换为_______溶液(写化学式)。 （4）操作③用2％ 溶液洗涤目的是_______；蒸馏的目的是除去苯和_______。 （5）该实验产品联苄的产率为_______。 18 按要求填空： （1）根据化合物的结构特征，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件反应 形成新官能团名称 反应类型 ① H2/催化剂，加热 _______ _______ ② _______ _______ 消去反应 I.完成下列化学方程式： （2）有机物()和O2发生反应(Cu作催化剂)_______。 （3）甲醛和足量新制Cu(OH)2悬浊液反应：_______。 （4）2分子乳酸()发生酯化反应生成环酯_______。 （5）有机物()和足量NaOH溶液在加热条件下反应_______。 Ⅱ.下列转化： （6）转化①、②所需的足量试剂分别为_______。 （7）写出转化④中加入少量CO2、H2O的化学方程式_______。 19. 色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如下： （1）色满结构单元()的分子式是_______，其中C原子的杂化方式类型有_______。 （2）乙酸酐的结构简式是，A→B反应类型是_______。 （3）化合物C与FeCl3溶液作用显紫色，是因为C的结构中存在_______(写官能团名称)。 （4）E→F化学方程式是_______。 （5）乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是_______。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式_______。 ①1mol M能与足量NaHCO3反应放出2mol CO2 ②核磁共振氢谱有三组峰 （6）设计以为原料的合成路线_______ (无机试剂任选)。(合成路线流程图示如下)： 20. 卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：(ⅰ) (ⅱ) 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)写出反应③的化学方程式_______。 (3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环) (4)反应④中，Y的结构简式为_______。 (5)反应⑤的反应类型是_______。 (6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。 (7)写出W的结构简式_______。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 广州市第一一三中学2023学年第2学期阶段二考试 高二年级化学试题 本试卷分第Ⅰ卷和第Ⅱ卷两部分，共100分。考试时间75分钟。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Ag 108 Cl 35.5 第Ⅰ卷(选择题 共44分) 一、单项选择题：本题共16小题，共44分。第1～10小题，每小题2分；第11～16小题，每小题4分。每小题只有一个选项符合题意。 1. 有机化学与人类生活密切相关。下列说法不正确的是 A. 乙二醇可用作汽车防冻液，甘油可用于配制化妆品 B. 氟氯代烷(商品名氟利昂)会对臭氧层产生破坏作用 C. 苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤 D. 油脂在酸性条件下水解用于制作肥皂 【答案】D 【解析】 【详解】A．乙二醇的熔点低，能溶于汽油，可用作汽车防冻液，甘油具有保湿性，可用于配制化妆品，A正确； B．氟氯代烷(商品名氟利昂)会分解生成氯，使臭氧发生链式分解反应，从而对臭氧层产生破坏作用，B正确； C．苯酚有毒，对皮肤有腐蚀作用，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，C正确； D．油脂在酸性条件下的水解程度小，在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，可用于制作肥皂，D不正确； 故选D。 2. 昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是 A. 属于烷烃 B. 可发生水解反应 C. 可发生加聚反应 D. 具有一定的挥发性 【答案】A 【解析】 【分析】 【详解】A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误； B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确； C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确； D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确； 故选A。 3. 由2­-氯丙烷制取少量的1，2­-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→水解 C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去 【答案】B 【解析】 【详解】由2­-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇：2­-氯丙烷先进行消去反应生成丙烯：NaOH+CH3CHClCH3CH3CH=CH2+NaCl+H2O，再通过加成反应生成1，2-二溴丙烷：CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br，最后通过水解反应将1，2-二溴丙烷变为1，2-丙二醇：CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr。此过程经过了消去→加成→水解反应，故B选项符合题意。 综上所述，本题正确答案为B。 4. 下列物质中，既能发生消去反应又能被氧化成醛的是 A. CH3OH B. CH3CH2CH2OH C. D. 【答案】B 【解析】 【分析】与羟基直接相连的碳原子上含两个或两个以上氢原子可以被氧化成醛，含一个氢原子被氧化成酮，不含氢原子不能被氧化；与羟基直接相连的第二个碳原子上含氢原子，能发生消去反应。 【详解】A．A只含一个碳原子，不能发生消去反应，A错误； B．B与羟基直接相连的碳原子上含两个氢原子，可以被氧化成醛；与羟基直接相连的第二个碳原子上含氢原子，能发生消去反应，B正确； C．C与羟基直接相连的碳原子上含一个氢原子，被氧化成酮；与羟基直接相连的第二个碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，C错误； D．D与羟基直接相连的碳原子上含两个氢原子，被氧化成醛；与羟基直接相连的第二个碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，D错误； 故选B。 5. 下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A. ①④ B. ③④ C. ②④ D. ①② 【答案】B 【解析】 【分析】4-溴环己烯分子中含有碳碳双键和碳溴键，具有卤代烃和烯烃的性质。 【详解】①4-溴环己烯分子中的碳碳双键能被酸性KMnO4氧化，从而生成羧基，另外还含有碳溴键，①不符合题意； ②4-溴环己烯在NaOH水溶液中可发生水解反应，-Br转化为-OH，则产物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，②不符合题意； ③4-溴环己烯与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，生成二烯烃，③符合题意； ④4-溴环己烯与HBr可发生加成反应，产物只含有碳溴键一种官能团，④符合题意； 综合以上分析，③④符合题意，故选B。 6. 下列各组物质能用水鉴别的是 A. 乙醇、甘油、四氯化碳 B. 乙酸乙酯、甘油、硝基苯 C. 乙酸乙酯、苯、乙醇 D. 苯、四氯化碳、溴苯 【答案】B 【解析】 【详解】A．乙醇、甘油都易溶于水，四氯化碳难溶于水，用水不能区分乙醇和甘油，A不符合题意； B．乙酸乙酯难溶于水，密度比水小(浮在水面上)、甘油易溶于水并形成溶液、硝基苯难溶于水，密度比水大(沉在水下层)，则用水可以区分，B符合题意； C．乙酸乙酯、苯都难溶于水，且密度都比水小，乙醇易溶于水，用水不能区分乙酸乙酯和苯，C不符合题意； D．苯难溶于水，密度比水小(浮在水面上)、四氯化碳和溴苯都难溶于水，密度都比水大(沉在水下层)，则用水不能区分四氯化碳和溴苯，D不符合题意； 故选B。 7. 某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A. C14H16O4 B. C14H18O5 C. C16H20O5 D. C16H22O5 【答案】B 【解析】 【详解】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明酯中含有2个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C18H26O5+2H2O=M+2C2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C14H18O5，故选：B。 8. 有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点的是 A 苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应 B. 乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 乙醇能发生消去反应，甲醇不能发生消去反应 D. 乙醛能与氢气发生加成反应，乙酸不能与氢气发生加成反应 【答案】C 【解析】 【分析】 【详解】A． -OH与苯环相连，在水溶液中能够发生电离，能够与NaOH反应；而-OH与-CH2CH3相连，在水溶液中不具有酸性，不与NaOH反应，能够说明有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致其化学性质发生变化，故A不选； B． -CH3与苯环相连，苯环对甲基的影响使得甲基能够被高锰酸钾氧化；而2个-CH3相连，则不能被高锰酸钾氧化，能够说明有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致其化学性质发生变化，故B不选； C． 乙醇能发生消去反应生成烯烃，与-OH相连的C的邻位C上有H，甲醇不能发生消去反应，与-OH相连的C没有邻位C，不能够说明有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致其化学性质发生变化，故C选； D． 乙醛中，碳氧双键和H原子相连，能发生加成反应；而在乙酸中，碳氧双键和-OH相连，不能发生加成反应，能够说明有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致其化学性质发生变化，故D不选； 故选C。 9. 实验室制备乙酸乙酯，并探究乙酸乙酯性质。下列说法不正确的是 ①乙酸乙酯的制备 ②乙酸乙酯的水解 取编号为甲、乙、丙的三支试管，分别加入蒸馏水、 溶液、溶液， 并分别滴加等量石蕊溶液。再同时加入乙酸乙酯， 并放入75℃热水浴中，加热约。观察现象 A. 实验①，a试管中应加入碎瓷片，其作用是防止加热时液体暴沸 B. 实验①，b试管中为饱和溶液，分离出b试管中乙酸乙酯的操作是萃取 C. 实验②，加入石蕊便于区分酯层与水层，甲中酯与水分界面下方逐渐变为紫红色 D. 实验②，实验后酯层剩余量从多到少的顺序是：甲>乙>丙 【答案】B 【解析】 【详解】A．实验①，制备乙酸乙酯，加入碎瓷片作用是防止加热时液体暴沸，故A正确； B．实验①，b试管中为饱和溶液，乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，分离出b试管中乙酸乙酯的操作是分液，故B错误； C．实验②，加入石蕊便于区分酯层与水层，乙酸乙酯密度小于水，甲中酯与水分界面下方逐渐变为紫红色，故C正确； D．实验②，酯在酸性或碱性条件下都能水解，且在碱性条件下水解的更快，实验后酯层剩余量从多到少的顺序是：甲>乙>丙，故D正确； 选B。 10. 下列离子方程式书写正确的是 A. 向对甲基苯甲醛中加入过量酸性高锰酸钾溶液： B. 溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热： C. 向氨水中加入少量硝酸银溶液： D. 苯甲酰胺在盐酸中水解： 【答案】D 【解析】 【详解】A．向对甲基苯甲醛中加入过量酸性高锰酸钾溶液，醛基和甲基均被氧化为羧基，即对甲基苯甲醛被氧化为对苯二甲酸，A错误； B．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热，发生水解反应，生成乙醇、溴化钠：，B错误； C．向氨水中加入少量硝酸银溶液，Ag+转化二氨合银离子：，C错误； D．在盐酸的催化作用下，苯甲酰胺水解生成苯甲酸和氨，生成的氨再与盐酸反应生成氯化铵：，D正确； 故选D。 11. 下图是一个形象有趣的有机合成反应，下列说法错误的是 A. X的一氯代物有4种 B. 1mol Y可与足量新制银氨溶液完全反应生成216g银 C. Z在铜作催化剂。加热条件下可发生催化氧化 D. Z可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，褪色原理相同 【答案】D 【解析】 【详解】A．X分子中，氢原子共有4种，则一氯代物有4种，A正确； B．Y分子中只含有1个醛基，1mol Y可与足量新制银氨溶液完全反应生成216g银(2mol)，B正确； C．Z分子中，羟基碳原子上连有1个氢原子，则在铜作催化剂。加热条件下可发生催化氧化生成酮，C正确； D．Z分子中含有碳碳三键、醇羟基都可被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳碳三键能与溴发生加成反应，从而使溴水褪色，褪色原理不相同，D错误； 故选D。 12. 下列实验方案不能达到实验目的的是 A．验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 B．检验1-溴丁烷发生消去反应生成丁烯 C．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 D．检验溴乙烷水解产物中含有 A. A B. B C. C D. D 【答案】C 【解析】 【详解】A．发生强酸制取弱酸的反应，饱和碳酸氢钠溶液可除去挥发的醋酸，可比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，故A正确； B．只有烯烃与溴发生加成反应，溴的四氯化碳溶液褪色，可知1-溴丁烷发生消去反应生成丁烯，故B正确； C．挥发的乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，紫色褪去，不能证明生成乙烯，故C错误； D．溴乙烷水解后，先加硝酸至酸性，再加硝酸银溶液生成淡黄色沉淀，可检验溴乙烷水解产物中含有Br-，故D正确； 故选：C。 13. 从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是 A. 可与FeCl3溶液发生显色反应 B. 其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D. 1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应 【答案】D 【解析】 【分析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、酮羰基、醚键等官能团。 【详解】A. 该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确； B. 该有机物中含有酯基，其在酸性条件下水解生成的两种产物中均含有酚羟基，即都能与Na2CO3溶液反应，B正确； C. 该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确； D. 该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。 答案选D。 【点睛】本题根据有机物的结构得到官能团，再根据官能团的性质进行解题，注意羰基也能与氢气发生加成反应。 14. 下列三种有机物是某些药物中的有效成分，以下说法中正确的是 A. 三种有机物都能与浓溴水发生反应 B. 三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种 C. 将等物质的量的三种物质分别加入足量氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多 D. 只用FeCl3溶液就能鉴别出这三种有机物 【答案】C 【解析】 【详解】A．三种有机物中，只有对羟基桂皮酸分子中含有酚羟基，能与浓溴水发生反应，A不正确； B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，对羟基桂皮酸、布洛芬的一氯代物有2种，但阿司匹林的苯环上一氯代物有4种，B不正确； C．将等物质的量的三种物质分别加入足量氢氧化钠溶液中，1mol阿司匹林消耗3mol氢氧化钠，1mol对羟基桂皮酸消耗2molNaOH，1mol布洛芬消耗1molNaOH，则阿司匹林消耗氢氧化钠最多，C正确； D．三种有机物中，只有对羟基桂皮酸能与FeCl3溶液发生显色反应，另两种有机物与FeCl3溶液都不反应，不能用FeCl3溶液鉴别出这三种有机物，D不正确； 故选C。 15. 化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A. 1molX中含有2mol碳氧π键 B. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 【答案】D 【解析】 【详解】A．1molX中含有1mol碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，A错误； B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子， ，B错误； C．Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基和羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误； D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为：，D正确； 答案选D。 16. 是一种有机烯醚，可由链烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得，则下列说法正确的是 A. A的结构简式是CH2=CHCH2CH3 B. B中含有的官能团只有1种 C. ①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 D. C在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 【答案】D 【解析】 【分析】A有4个碳原子，最后得到的也是4个碳原子，所以在制取过程中碳原子数未发生变化。C发生反应生成，则C为HOCH2CH＝CHCH2OH；B发生水解反应生成C，则B为BrCH2CH＝CHCH2Br，A和溴发生加成反应生成B，则 A为CH2＝CHCH＝CH2，据此回答。 【详解】A．据分析，A的结构简式为CH2＝CHCH＝CH2，故A错误； B．B结构简式为BrCH2CH＝CHCH2Br，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，故B错误； C．①是二烯烃和溴的加成反应，②是卤代烃的水解反应，也即取代反应，③是二元醇的分子内脱水生成醚反应，为取代反应，故C错误； D．C为HOCH2CH＝CHCH2OH，在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化，羟基的碳氧键断裂，同时连接羟基的碳原子上的一个碳氢键断裂，在碳和氧之间形成碳氧双键，生成醛：OHC-CH=CH-CHO，故D正确； 答案选D。 第Ⅱ卷 非选择题(共56分) 三、非选择题(包括4小题，共56分) 17. 联苄()是重要的化工原料。实验室以苯和1，2−二氯乙烷为试剂，利用下图装置(部分装置省略)可制得联苄。已知： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 相对分子质量 联苄 52 284 易溶于氯仿、醚、不溶于水 182 不溶于水 99 5.51 80.1 难溶于水，易溶于有机溶剂 78 反应原理：2+ClCH2CH2Cl+2HCl 实验步骤： ①在三颈烧瓶A中加入50mL苯(密度为)、适量无水，通过恒压滴液漏斗滴加50mL(过量)1，2−二氯乙烷(密度为)。 ②将温度控制在60～65℃条件下反应约60min。 ③将反应后的混合物通过稀盐酸洗涤后过滤，2%溶液洗涤，再水洗过滤，无水硫酸镁吸水干燥、蒸馏等操作，得到纯产品46.2g。 回答下列问题： （1）仪器B的名称为_______，干燥管中装无水的作用是_______。 （2）三颈烧瓶A可选下列的_______(填序号)。 ①100mL ②250mL ③500mL （3）步骤②中加热方式为_______，通过右烧杯中溶液变红，可判断A中发生的反应类型，石蕊也可换为_______溶液(写化学式)。 （4）操作③用2％ 溶液洗涤目的是_______；蒸馏的目的是除去苯和_______。 （5）该实验产品联苄的产率为_______。 【答案】（1） ①. 球形冷凝管 ②. 防止烧杯中水蒸气进入装置A （2）② （3） ①. 水浴加热 ②. （4） ①. 洗去残留的盐酸 ②. 1，2−二氯乙烷() （5）90％或0.90 【解析】 【分析】本实验以苯和1，2−二氯乙烷为试剂，在AlCl3作催化剂的条件下制备联苄()，反应原理为：2+ClCH2CH2Cl+2HCl，根据公式计算实验产品联苄的产率。 【小问1详解】 由仪器B的结构可知，仪器B的名称为球形冷凝管，为防止烧杯中水蒸气进入装置A，故在干燥管中装有无水氯化钙吸收水蒸气； 【小问2详解】 三颈烧瓶装的液体不低于容积的，不超过容积的，溶液的体积约为100mL，则选用的规格为250mL，故选②； 【小问3详解】 根据题干信息，温度控制在60～65℃，故选用水浴加热，反应生成HCl，可使石蕊溶液变红，也可换成溶液，若产生白色沉淀，说明有HCl生成； 小问4详解】 Na2CO3溶液显碱性，可洗去残留的盐酸，根据表格中物质的沸点分析可知，蒸馏的目的是除去苯和1，2−二氯乙烷()。 【小问5详解】 50mL苯(密度为)与过量的1，2-二氯乙烷反应，根据方程式可知理论上可生成联苄的质量为，实际产量为46.2g，则联苄的。 18. 按要求填空： （1）根据化合物的结构特征，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件反应 形成新官能团名称 反应类型 ① H2/催化剂，加热 _______ _______ ② _______ _______ 消去反应 I.完成下列化学方程式： （2）有机物()和O2发生反应(Cu作催化剂)_______。 （3）甲醛和足量新制Cu(OH)2悬浊液反应：_______。 （4）2分子乳酸()发生酯化反应生成环酯_______。 （5）有机物()和足量NaOH溶液在加热条件下反应_______。 Ⅱ.下列转化： （6）转化①、②所需的足量试剂分别为_______。 （7）写出转化④中加入少量CO2、H2O的化学方程式_______。 【答案】（1） ①. 羟基 ②. 加成反应或还原反应 ③. 浓硫酸、加热 ④. 碳碳双键 （2） （3） （4） （5） （6）NaHCO3溶液、NaOH溶液 （7） 【解析】 【分析】反应①中，转化为，应加入NaHCO3；反应②中，转化为，可加入Na2CO3或NaOH；反应③中，转化为，应加入Na；反应④中，转化为，应通入CO2气体；反应⑤中，转化为，应加入HCl等。 【小问1详解】 化合物分子中含有酮羰基和醇羟基，酮羰基与H2在催化剂作用下可发生加成反应，并转化为醇羟基；醇羟基在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应生成碳碳双键。 序号 反应试剂、条件反应 形成新官能团名称 反应类型 ① H2/催化剂，加热 羟基 加成反应或还原反应 ② 浓硫酸、加热 碳碳双键 消去反应 【小问2详解】 有机物()和O2发生反应(Cu作催化剂)，-CH2OH被氧化为-CHO，-CH(OH)-被氧化为-CO-，化学方程式为。 【小问3详解】 甲醛和足量新制Cu(OH)2悬浊液反应，1molHCHO能消耗4molCu(OH)2，生成Na2CO3、Cu2O沉淀等，化学方程式为：。 【小问4详解】 2分子乳酸()发生酯化反应生成环酯和水，化学方程式为。 【小问5详解】 有机物()和足量NaOH溶液在加热条件下反应，HCOO-水解生成HCOONa和酚钠，-Cl水解转化为-OH和NaCl，化学方程式为。 【小问6详解】 转化①中，加入的物质应能将-COOH转化为-COONa，但与酚-OH不发生反应，转化②中，加入的物质应能将酚羟基转化为NaO-，但醇羟基不发生反应，则所需的足量试剂分别为NaHCO3溶液、NaOH溶液。 【小问7详解】 转化④中加入少量CO2、H2O，只有NaO-转化为HO-，化学方程式为。 【点睛】苯酚钠溶液中通入CO2，只能生成苯酚和NaHCO3。 19. 色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如下： （1）色满结构单元()的分子式是_______，其中C原子的杂化方式类型有_______。 （2）乙酸酐的结构简式是，A→B反应类型是_______。 （3）化合物C与FeCl3溶液作用显紫色，是因为C的结构中存在_______(写官能团名称)。 （4）E→F的化学方程式是_______。 （5）乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是_______。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式_______。 ①1mol M能与足量NaHCO3反应放出2mol CO2 ②核磁共振氢谱有三组峰 （6）设计以为原料的合成路线_______ (无机试剂任选)。(合成路线流程图示如下)： 【答案】（1） ①. C9H10O ②. sp2、sp3 （2）取代反应 （3）(酚)羟基 （4）+H2O （5） ①. ②. 、 （6） 【解析】 【分析】A为，与乙酸酐在浓硫酸的作用下发生取代反应生成B为；B在AlCl3作用下发生结构异构化生成C为；C与乙二酸二乙酯在乙酸酐作用下发生反应，生成D为；D与H2在催化剂作用下发生加成反应，生成E为；参照E、G的结构简式和F的分子式，可确定F的结构简式为；F与H2在催化剂作用下发生加成反应生成G为。 【小问1详解】 分子中含有9个C原子、1个O原子、10个H原子，分子式是C9H10O，其中出现“双键”的C原子发生sp2杂化，都形成单键的C原子发生sp3杂化，所以C原子的杂化方式类型有sp2、sp3。 【小问2详解】 乙酸酐的结构简式是，A为，与乙酸酐在浓硫酸的作用下反应生成B()，同时生成CH3COOH，则A→B反应类型是取代反应。 【小问3详解】 化合物C()与FeCl3溶液作用显紫色，是因为C的结构中存在(酚)羟基。 【小问4详解】 E()→F()的化学方程式是 +H2O 。 【小问5详解】 1个乙二酸二乙酯是由1个乙二酸和2个乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是。 M是乙二酸二乙酯的同分异构体，满足条件“①1mol M能与足量NaHCO3反应放出2mol CO2；②核磁共振氢谱有三组峰”的有机物分子中，应含有2个-COOH，烃基部分可能为-CH(CH3)CH(CH3)-或-CH2CH2CH2CH2-，则M的结构简式为、。 【小问6详解】 以为原料合成，参照题给流程图中BC的信息，可将转化为，再利用苯酚的性质引入2个-Br，最后将酮羰基加氢转化为醇羟基，从而得出合成路线为：。 20. 卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：(ⅰ) (ⅱ) 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)写出反应③的化学方程式_______。 (3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环) (4)反应④中，Y的结构简式为_______。 (5)反应⑤的反应类型是_______。 (6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。 (7)写出W的结构简式_______。 【答案】 ①. 2－氟甲苯（或邻氟甲苯） ②. 或或 ③. 氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) ④. ⑤. 取代反应 ⑥. 10 ⑦. 【解析】 【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（），据此分析解答。 【详解】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）； (2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：； (3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）； (4) D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为，故答案为：； (5) E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F，故答案为：取代反应； (6) C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有、、、、、、、、、，故其同分异构体为10种，故答案为：10； (7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成，故答案为：； 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $$