3.4.1 羧酸 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

人教版 选择性必修3 第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸 西安市高新第二高级中学 刘 雪 【课前互动】生活常识大比拼 问题1：菠菜可以和豆腐一起吃吗？ COOH COOH 乙二酸 （草酸） 问题2：不小心被蚂蚁、蚊虫叮咬，又痛又痒，是什么原因？ 甲酸（蚁酸） HCOOH 处理方法：肥皂水或碳酸钠溶液涂抹 处理方法：焯水，不宜大量食用 【新课引入】生活中的有机酸 苯甲酸 （安息香酸) CH3COOH 乙酸 CH2COOH HO - C-COOH CH2COOH 柠檬酸 乳酸 COOH CH-OH CH3 （2）官能团： 1.组成与结构 （1）定义： 分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的有机化合物 CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2（ n ≥ 1） （3）饱和一元羧酸通式： 【任务一】 认识羧酸 羧基 一、羧酸的结构与分类 2.分类 羧酸 分类 根据与羧基相连的 烃基不同 根据羧酸分子中的 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3-COOH C15H31-COOH 软脂酸 C17H35-COOH 硬脂酸 C17H33-COOH 油酸 CH2=CH-COOH 丙烯酸 H-COOH 甲酸(蚁酸) COOH 苯甲酸（安息香酸） COOH COOH 草酸 柠檬酸 【任务一】 认识羧酸 COOH COOH COOH 蚁酸 HCOOH 无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 既表现羧酸的性质,又表现醛的性质 工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料 安息香酸 无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇 表现羧酸的性质 用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂 草酸 无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇 表现羧酸的性质 化学分析中常用的还原剂,也是重要化工原料 【任务一】 认识羧酸 3.常见的羧酸 二、羧酸的物理性质 表3-4 几种羧酸的熔点和沸点 1. 水溶性： (1)分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 (2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 (1)随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。 2. 熔沸点： (2)羧酸与相对分子质量相当的有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 思考：结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的化学性质？ 断键方式: C—O易断裂 ﹒取代反应 O—H易断裂 ﹒酸性 O C O H R 【任务二】羧酸的化学性质 元素符号 C H O 电负性 2.5 2.1 3.5 δ+ δ- δ+ δ- 1.酸性（以乙酸为例） 【任务二】羧酸的化学性质 酸 金属单质 碱性氧化物 碱 盐 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H2↑ 2CH3COOH + CuO =(CH3COO)2Cu + H2O CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ H2O 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑ 羧酸是一类弱酸,具有酸的通性。 酸碱指示剂 紫色石蕊试剂变红 【问题】羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？ （1）设计实验证明羧酸具有酸性（提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸） 实验内容 实验现象 结论 分别取0.01 mol·L-1三种酸 溶液,滴入紫色石蕊溶液 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,测pH 紫色石蕊溶液 变红色 pH大于2 甲酸、苯甲酸 和乙二酸具有 弱酸性 【任务二】羧酸的化学性质 【设计与实验】 （2）利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 【任务二】羧酸的化学性质 写出各装置中反应的化学方程式： ONa ＋CO2＋H2O → ＋NaHCO3 OH 【任务二】羧酸的化学性质 【实验结论】 酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚 ②CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O ①2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O ③ ① ② ③ 除去挥发出来的乙酸， 防止乙酸干扰CO2与苯酚的反应。 ②中 NaHCO3溶液的作用： 代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 （与碳酸相比） 与Na反应 与NaOH的 反应 与Na2CO3的 反应 与NaHCO3的 反应 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH3COOH 比较醇、酚、羧酸中O-H键的活泼性 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 能 能 不能 不能 不能 不能 能 【归纳提升】 例1：某有机物A的结构简式为 ，取Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3分别与 等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3四种物质的物质的量之比为 3∶2∶1：2 【学以致用】 2.酯化反应（以乙酸为例） 【思考与讨论】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有哪些可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？ 同位素示踪法 碳氧键易断裂 ﹒取代反应 δ+ δ+ δ- δ- O C O H R 【任务二】羧酸的化学性质 2.酯化反应（取代反应）： 【思考与讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高 乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学 反应原理的有关知识进行说明。 【任务二】羧酸的化学性质 现象：液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。 酸脱羟基，醇脱氢 ①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 ③使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。 ②使用浓H2SO4作吸水剂，提高反应转化率。 2.写出下列酸和醇的酯化反应。 C2H5OH ＋ HNO3 CH3COOH ＋ CH3COOH ＋ 足量 ＋ C2H5OH 足量 C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯 O-C-CH3＋H2O 乙酸苯酯 2 2 二乙酸乙二酯 ＋2H2O ＋2H2O 乙二酸二乙酯 【学以致用】 受-OH的影响： 3.碳氧双键不易断，羧基不与H2发生加成反应。 注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。 RCOOH RCH2OH LiAlH4 还原反应 受-COOH影响： 4.α-H活性增强，能发生α-H的取代反应： RCH2COOH ＋ Cl2 RCHCOOH ＋ HCl 催化剂 △ Cl | 【任务三：拓展延伸】羧酸的化学性质 【课堂小结】 碳氧键易断裂 ﹒取代反应 δ+ δ- δ+ δ- 氧氢键易断裂 ﹒酸性 O C O H R 【小结提升】 官能团 结构 性质 用途 物性化性 反应类型 反应机理 生活应用 性能改良 物质转化 实现 预测 分析 推断 推论 分析结构 性质预测 性质验证 确定性质 一般思路 键极性 饱和性 基团间影响 有机物认知模型 $$