2024届高三新高考化学二轮复习题---有机推断题

2024届高三新高考化学二轮复习题---有机推断题 1．（2024·广东·二模）化合物是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的一条合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B中所含官能团的名称为 。 (2)D的结构简式是 。 (3)下列说法错误的是 (填字母)。 a．的过程是为了保护 b．的反应类型是消去反应 c．可通过红外光谱法区别和 d．的分子式是，易溶于水 (4)的化学方程式是 。 (5)N()是该抗艾滋药物另一种合成路线的中间体，符合下列条件的N的同分异构体有 种。 ①有两个六元环，其中一个是苯环 ②H-NMR谱显示有5种不同化学环境的氢原子 ③和不能连接在同一个碳原子上 (6)以和为原料，设计一条合成的路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。 2．（23-24高一下·广东肇庆·期中）工业中很多重要的原料都是来源于石油化工，回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 ，反应④的反应类型为 。 (2)A的名称是 ，C的结构简式为 。 (3)丙烯酸中官能团的名称为 。 (4)反应③的化学方程式是 。 (5)反应④的化学方程式是 。 (6)有机物D与丙烯互为同系物，D的相对分子质量比A大28，且D中有2个甲基，写出符合该条件的D的结构简式 。 3．（23-24高一下·广东佛山·期中）丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3)存在于菠萝水果中，合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A的电子式为 ，丙烯酸分子结构中的含氧官能团名称为 。 (2)反应C10H22→2C3H6+X，其中X的所有可能结构中，一氯代物共有 种。 (3)丙烯酸乙酯可能发生的反应类型有_____(填字母)。 ①加成反应  ②水解反应   ③加聚反应  ④中和反应 A．①③ B．①②③ C．①③④ D．①②③④ (4)写出聚丙烯酸的结构简式： ，写出丙烯酸与B反应的化学方程式： ，该反应的反应类型是 。 (5)下列说法正确的是 (填字母)。 a.D与丙烯酸乙酯互为同系物 b.B→C的转化是氧化反应 c.可以用酸性KMnO4溶液鉴别A和丙烯酸 d.除去B中的C可加入生石灰，再蒸馏 4．（2024·福建福州·三模）2，5—二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下： 已知：＋ 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。 (a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3：2； (b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰； (c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。 (6)阿伏苯宗()是防晒霜的添加剂之一、以碘甲烷()、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯()为原料，合成阿伏苯宗的路线如下。 写出合成路线中M、N、Q的结构简式：M ；N ；Q 。 5．（23-24高二下·广东广州·期中）Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下： (1)化合物ⅰ的分子式为 ，ⅱ含有的官能团名称为 。 (2)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型 a 新制悬浊液、加热 b (3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋vi→ⅶ＋y，化合物y的化学式为 。 (4)关于反应⑥的说法中，正确的有 。 A．反应过程中，有π键发生断裂     B．化合物ⅶ的杂化的原子只有C C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上     D．化合物ⅷ只有1个手性碳原子 E．化合物ⅶ中存在顺反异构 (5)化合物x是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。 a．含有苯环，且苯环上有两个侧链 b．与溶液反应显紫色 c．1mol x与足量Na反应，生成1mol (6)请写出反应物ⅳ与足量的氢氧化钠溶液反应的化学反应方程式 。 6．（23-24高二下·江苏常州·期中）化合物F是一种天然药物合成中的重要中间体，其合成路线如图： (1)1mol D中杂化的碳原子数目为 。 (2)A的熔点比对羟基苯甲醛熔点低的原因是 。 (3)D→E的反应过程中会产生一种与E互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简式： 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： 。 ①分子中含有苯环，能发生银镜反应，且能使溶液发生显色反应； ②分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1∶1∶2∶6。 (5)设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 。 7．（2024·福建三明·三模）阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等疾病。以下是阿普唑仑(G)的一种合成路线。 (1)A的名称为 。(有机物命名时官能团的优先顺序：) (2)步骤②的反应类型为 。C与氢气完全加成后的产物中手性碳原子个数为 。 (3)D中含氧官能团的名称是 。 (4)步骤③的化学方程式为 。从电负性角度分析③中主要产物不是的原因是 。 (5)M是D的同分异构体，写出符合下列条件的M的结构简式 (写一种)。 ①含有两个苯环 ②1mol M发生银镜反应时可生成4mol Ag ③核磁共振氢谱有4组峰，且面积之比为4∶4∶2∶1 (6)利用以上合成路线的相关信息，将下列合成路线补充完整① 、② 。 。 8．（23-24高一下·山东济宁·期中）Ⅰ.有机化合物A（相对分子质量为28）是重要的有机化工基础原料，其产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。A与其他化合物之间的转化关系如图所示，回答下列问题。 (1)D→E为加聚反应，则反应的化学方程式是 。 (2)上图中的也可由B与在作催化剂的条件下合成，反应的化学方程式是 ，反应类型是 。 Ⅱ.回答下列问题 (3)CO与反应还可制备，可作为燃料使用，用和组合形成的质子交换膜燃料电池的结构示意图如下： 则c电极的反应方程式为 。若线路中转移2mol电子，则上述燃料电池，消耗的在标准状况下的体积为 L。 (4)2023年12月丰城顺利通过了创文明城的验收，文明驾驶就是其中的一条。一种基于碱性燃料电池原理设计的酒精检测仪，负极上的反应为 。 9．（2024·山东日照·二模）化合物M常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)检验苯中含有A的化学试剂为 ；C中官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 ；G的结构简式为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)D的同分异构体中，仅含有和苯环结构的有 种(不考虑立体异构)。 (5)根据上述信息，写出以苯和为主要原料制备的合成路线： 。 10．（23-24高二下·江苏常州·期中）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知：①；②有较强还原性 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)合成过程中，设计A→B的目的是 。 (4)E→F合成过程中，碱性条件可能更有利于提高F的产率，原因是 。 (5)写出F→G的化学方程式 。 (6)G→氯硝西泮过程分两步进行，第一步和第二步的反应类型分别为 、 。 11．（2024·贵州·模拟预测）有机物K是合成药物尿多灵的中间体。一种以芳香族化合物为原料合成K的路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)G的名称为 ；K中含有的官能团名称为 。 (2)B→C的反应试剂和条件是 。 (3)写出D→F的化学方程式： ，反应类型为 。 (4)F的同分异构体有多种，满足下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①与溶液发生显色反应； ②能发生水解反应和银镜反应； ③属于芳香族化合物且只有一个环状结构。 其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为的有机物结构简式为 。 (5)根据流程，写出以甲醇和丙酮为原料，制备叔丁醇()的合成路线： 。 12．（2024·广西贵港·模拟预测）丙卡巴肼()是一种抗癌前药，其合成路线如图所示： 已知：①NBS的结构为 ② 请回答下列问题： (1)中含有的官能团名称为 。 (2)物质的结构简式为 。 (3)化合物的分子式为 。 (4)与足量溶液反应的化学方程式是 。 (5)生成的反应中的作用是 。 (6)在的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显色 ②苯环上只有两种氢和两个取代基 ③羟基不连在双键碳原子上 (7)参照上述合成路线，以甲苯为主要原料，设计制备的合成路线： (无机试剂和图中试剂任选)。 13．（23-24高一下·陕西西安·期中）芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 请回答下列问题： (1)A→E的反应类型是 。鉴别A和E可选择的试剂为 。 (2)A的二氯代物有 种。 (3)在A→B反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (4)A→C的化学方程式为 （任写一个）。 (5)A与酸性溶液反应可得到D，写出D的结构简式 。 14．（2024·北京昌平·二模）M在印染、制药等领域有广泛应用，一种合成路线如下。 已知：① ② ③ (1)A→B的反应类型是 。 (2)B中含羧基，D的结构简式是 。 (3)F中所含官能团的名称是 。 (4)写出J→K的化学方程式 。 (5)下列说法中正确的是 。 a．A、E均能与碳酸氢钠溶液反应 b．F中有3种化学环境不同的H原子 c．G为非极性分子 d．L与甲醇是同系物 (6)G的同分异构体乙醛与F反应得到J的一种同分异构体J＇，J＇的结构简式是 。 15．（2024·江西吉安·模拟预测）马来酸依那普利是治疗高血压长效药。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物C中苯环上碳的2p轨道形成 中心 电子大π键。 (2)D中含氧官能团的名称是 。A的系统命名法名称是 。 (3)1个E分子含 个手性碳原子。在D→E转化中，如果D与的反应看成两步反应，第一步是加成反应；第二步是 （填反应类型）。 (4)写出A→B的化学方程式： 。 (5)在A的芳香族同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应的结构有 种，其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积之比为1：1：2：6的结构简式为 （写一种即可）。 (6)参照上述合成路线，以苯胺（）和为原料合成，设计合成路线： （其他无机试剂任选）。 16．（23-24高三下·广东茂名·阶段练习）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物ⅱ的分子式为 ，官能团名称为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 (3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应生成的有机物结构简式 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有_______。 A．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．反应过程中，有键和键断裂 (5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ：。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 17．（23-24高三下·江苏盐城·阶段练习）G(环泊酚)是我国拥有完全知识产权的新型医用静脉麻醉药，其一种合成路线如下： (1)环泊酚空气中久置易变质变色，原因是 。 (2)如果直接用A与(CH3CO)2O反应制取D，则会产生D的同分异构体H，H遇FeCl3溶液不变色。写出H的结构简式 。 (3)C的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 属于芳香族化合物，可以发生银镜反应；在碱性条件下水解，酸化后得两种产物，其中一种产物分子中不同化学环境的氢原子个数比为6：2：1。 (4)E→F中的作用是吸收反应生成的物质 (填化学式)。 (5)以和(CH3CO)2O为原料合成，写出合成流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 18．（23-24高三下·云南昆明·阶段练习）酪氨酸酶是果蔬类食品酶促褐变的主要因素，为了提高食品品质，需要开发新型高效、低毒的酪氨酸酶抑制剂。化合物H是我国某团队正在研制的一种酪氨酸酶抑制剂，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ；B的结构简式为 ；可提高C的产率，原因是 。 (2)E的官能团种类有 种；合成G的反应的化学方程式为 ，该反应类型为 。 (3)F的同分异构体中，同时满足下列条件的是 （填结构简式）。 ①含有伽马-吡喃环（）；②能发生银镜反应和水解反应；③核磁共振氢谱有三组峰。 (4)参考上述合成路线，以和甲苯为主要原料制备M（），写出合成路线 （其它试剂任选，目标产物用M表示）。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)碳氯键、酰胺基 (2) (3)bd (4) (5)6 (6) 【分析】 由合成路线分析可知，B为，D为，M为，F为。 【详解】（1）B中所含官能团为碳氯键、酰胺基。 （2） A到B发生取代反应，故B的结构简式为。 （3）a．A中含有氨基，容易被次氯酸氧化，则的过程是为了保护，a正确；b．消去反应会产生不饱和结构，的反应没有产生不饱和结构，故不是消去反应，故b错误；c．和含有的官能团不同，可以用红外光谱法区别，c正确；d．由结构可知，的分子式是，难溶于水，故d错误；故选bd。 （4） 为取代反应，其化学方程式是。 （5） N的结构简式为，其同分异构体中有两个六元环，其中一个是苯环，说明没有其他不饱和结构，H-NMR谱显示有5种不同化学环境的氢原子，说明其结构对称，应为对位结构，和不能连接在同一个碳原子上，则满足条件的同分异构体为、、、、、，共6种。 （6） 根据提给信息，可设计合成路线为：。 2．(1) 加成反应 酯化反应 (2) 乙烯 CH3COOH (3)碳碳双键、羧基 (4)nCH3CH=CH2 (5)CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O (6)或CH3-CH=CH-CH3 【分析】由有机物的转化关系可知，石蜡油在碎瓷片作用下发生裂化反应生成乙烯和丙烯，则A为乙烯；催化剂作用下乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则B为乙醇；乙醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙酸，则C为乙酸；浓硫酸作用下，乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯；丙烯一定条件下转化为丙烯酸，丙烯酸一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯酸，浓硫酸作用下，乙醇与丙烯酸共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯。 【详解】（1）由分析可知，反应①为催化剂作用下乙烯与水发生加成反应生成乙醇；反应④为浓硫酸作用下，乙醇与丙烯酸共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水，故答案为：加成反应；酯化反应； （2）由分析可知，A的名称为乙烯；C的结构简式为CH3COOH，故答案为：乙烯；CH3COOH； （3）由结构简式可知，丙烯酸的官能团为碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键、羧基； （4） 由分析可知，反应③为丙烯酸一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯酸，反应的化学方程式为nCH3CH=CH2，故答案为：nCH3CH=CH2； （5）由分析可知，反应④为浓硫酸作用下，乙醇与丙烯酸共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水，反应的化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O，故答案为：CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O； （6） 有机物D与丙烯互为同系物，D的相对分子质量比A大28说明D的分子式为C4H8，则D中有2个甲基的结构简式为或CH3-CH=CH-CH3，故答案为：或CH3-CH=CH-CH3。 3．(1) 羧基 (2)4 (3)B (4) CH2=CH-COOH+CH3CH2OHCH2=CH-COOCH2CH3+H2O 取代反应或酯化反应 (5)bd 【分析】B与丙烯酸反应可生成丙烯酸乙酯，说明B为乙醇；A与水反应生成乙醇，说明A为乙烯；乙醇被酸性高锰酸钾氧化生成乙酸；乙酸与乙醇法生酯化反应生成D乙酸乙酯； 【详解】（1） A为乙烯，其电子式为：；由丙烯酸结构简式可知其含有碳碳双键和羧基两种官能团，含氧官能团为羧基； （2）根据元素守恒可知X的分子式为C4H10，该分子为丁烷，有正丁烷和异丁烷两种结构，各存在2种氢原子，则其一氯代物共有4种； （3）丙烯酸乙酯中含酯基能发生水解反应，含碳碳双键能发生加成反应、加聚反应；不能发生中和反应，故选B； （4） 聚丙烯酸的结构简式：；丙烯酸与乙醇反应的化学方程式：CH2=CH-COOH+CH3CH2OHCH2=CH-COOCH2CH3+H2O；该反应属于取代反应或酯化反应； （5）D为乙酸乙酯，而丙烯酸乙酯中含碳碳双键，两者官能团不同，不是同系物，故a错误； B为乙醇，与高锰酸钾发生氧化反应生成乙酸，故b正确； 乙醇和丙烯酸均能被高锰酸钾氧化使其褪色，不能鉴别，故c错误； 除去乙醇中的水，可加生石灰，将水转化为氢氧化钙后再蒸馏得到乙醇，故d正确。 4．(1)加成反应 (2)CH3OOCCH2CH2COOH (3)丁二酸二甲酯 (4)+4NaOH+2CH3OH+2H2O (5) (6) CH3OH 【分析】 A与H2在催化剂存在下发生加成反应生成B，B与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH发生酯化反应生成D，D成环生成E；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。 【详解】（1）对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B； （2）根据分析，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH； （3）D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。 （4） G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。 （5） G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C=O吸收峰、但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有、不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。 （6） 对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：，故MNQ分别为：、、CH3OH。 5．(1) C7H8O2 羟基、醚键 (2) 氧化反应 HCN，催化剂 加成反应 (3)H2O (4)AE (5)6 (6) 【分析】本题为有机合成题，但是路线中的结构式都已经给出，只需要依据题中要求作答即可，本题难度一般 【详解】（1）由结构简式可知，化合物ⅰ的分子式为C7H8O2，含有的官能团为羟基，答案：C7H8O2、羟基、醚键； （2） a．醛基与新制在加热条件下反应氧化反应生成羧基，故反应生成的新物质为，b．由反应形成的新物质为可知，化合物iii中的醛基与HCN在催化剂条件下发生加成反应，答案：、氧化反应、HCN，催化剂、加成反应； （3）结合物质的结构简式可知，ⅲ和ⅳ发生加成反应生成ⅶ和y，反应前后原子个数守恒，故y为H2O，答案：H2O； （4） A．反应⑥过程中，碳碳双键变为碳碳单键，有π键发生断裂，A正确；B．化合物ⅶ的杂化的原子有C、O，B错误；C．化合物ⅶ有醚键和乙基，单键可以旋转，则所有碳原子可能处于同一平面，也有可能不处于同一平面上，不一定处于同一平面上，C错误；D．化合物ⅷ含有2个手性碳原子，图中红色C即手性碳，D错误；E．化合物ⅶ中存在碳碳双键，且双键两侧基团不同，所以存在顺反异构，E正确，答案：AE； （5） 满足下列条件的同分异构体有6种，如图所示，答案：6； （6） 反应物ⅳ与足量的氢氧化钠溶液反应的化学反应方程式，由于没有提到反应条件，所以考虑加热条件下，氯素原子的水解，，答案： 6．(1)9NA (2)A形成分子内氢键，对羟基苯甲醛形成分子间氢键 (3) (4)、 (5) 【分析】 A发生取代反应得到B，B发生氧化反应得到C，C发生酯化反应得到D，D中含氧侧链发生反应得到E，新取代的位置可在羟基的邻位会对位，故另一种副产物为：；E发生取代反应得到F。 【详解】（1）D中苯环、酯基、碳碳双键中碳原子为sp2杂化，故1mol D中杂化的碳原子数目为：9NA； （2）A的熔点比对羟基苯甲醛熔点低的原因是：A形成分子内氢键，对羟基苯甲醛形成分子间氢键； （3） 根据分析，D→E副产物的结构简式：； （4） C的一种同分异构体：分子中含有苯环，能发生银镜反应，且能使溶液发生显色反应，说明含酚羟基、醛基（或甲酸酯基）；分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1∶1∶2∶6，说明有4种不同化学环境的氢原子且氢原子个数之比为：1∶1∶2∶6，满足条件的结构简式为：、； （5） 与反应得到，与HBr反应得到，被氧化得到，发生水解反应得到，发生酯化反应得到产物，故合成路线为：。 7．(1)4-硝基氯苯或对硝基氯苯 (2) 还原反应 4 (3)羰基、酰胺基 (4) 氧的电负性大于碳，羰基为吸电子基团，与羰基相连碳氯键的极性更强 (5)或或或 (6) 【分析】 根据步骤③，苯胺和CH3COCl发生取代反应生成；根据步骤⑤，和P2S5反应生成，根据步骤⑥，与CH3CONHNH2反应生成。 【详解】（1）根据A的结构简式，A的名称为对硝基氯苯； （2） 步骤②是B分子中去掉2个H原子生成C，反应类型为还原反应。C与氢气完全加成后的产物中手性碳原子个数为4(*标出)。 （3）根据D的结构简式，含氧官能团的名称是羰基、酰胺基； （4） 步骤③是和ClCH2COCl发生取代反应生成和HCl，反应的化学方程式为。氧的电负性大于碳，羰基为吸电子基团，与羰基相连碳氯键的极性更强，所以③中主要产物不是。 （5） ①含有两个苯环；②1mol M发生银镜反应时可生成4mol Ag，含有2个醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，且面积之比为4∶4∶2∶1，说明结构对称，符合条件的D的同分异构体为或或或 （6） 根据步骤③，苯胺和CH3COCl发生取代反应生成，根据步骤⑥，与CH3CONHNH2反应生成。 8．(1) ； (2) 取代反应 (3) 11.2 (4) 【分析】有机化合物A相对分子质量为28，其产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志，A是乙烯；乙烯和氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，B是氯乙烷；乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，C是1,2-二溴乙烷；D发生加聚反应生成聚氯乙烯，D是氯乙烯；F发生加聚反应生成聚苯乙烯，F是苯乙烯。 【详解】（1） D→E为D氯乙烯生成聚氯乙烯的加聚反应，反应的化学方程式是： ，故答案为： ； （2） B为氯乙烷，与在AlCl3作催化剂的条件下合成的反应方程式为：，由方程式可知，反应类型为取代反应，故答案为：①，②取代反应； （3）由结构示意图可知，电极c失电子，为负极，电极d得电子，为正极；电池为CH3OH和O2组合形成的质子交换膜燃料电池，CH3OH在负极反应，O2在正极反应，电极c（负极）的电极反应式为：，电极d（正极）的电极反应式为：；若线路中转移2mol电子，则消耗的O2为0.5mol，在标准状况下的体积为11.2L，故答案为：①②11.2； （4）基于碱性燃料电池原理设计的酒精检测仪，负极上为乙醇发生的反应，电极方程式为：，故答案为：。 9．(1) KMnO4 羰基 羧基 (2) 消去反应 (3)+++NaOH (4)6 (5) 【分析】 A和B反应生成C，根据A的分子式可知，A为，根据A和B反应生成C，A为甲苯，C的分子式为，C为，C在Zn-Hg催化作用下与HCl发生还原反应生成D， D的结构式为；，D与发生取代反应，生成E，E在氯化铝作用下发生分子内取代反应生成F，F与发生反应生成G，结合G的分子式及F的结构式可知G为：，G与氢气发生加成反应生成H，H为，H在酸性条件下发生消去反应生成K，K发生已知②中反应生成N，N为，N在作用下发生脱水反应生成M。 【详解】（1） A为，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此可以用酸性高锰酸钾溶液检验苯中含有甲苯； 由C的结构简式可知C中含有羰基、羧基两种官能团； （2）根据分析可知，H在浓硫酸作用下发生消去反应生成K； 根据分析可知G的结构简式为：； （3） N为，N在作用下发生脱水反应生成M，反应方程式为；+++NaOH； （4） D的结构简式为：，其同分异构体中，仅含有、和苯环结构，可知除苯环和外，该结构还含有3个甲基，符合的结构有：、、（编号代表的位置）共6种； （5） 苯与发生流程中A到B的转化生成，发生C到D的转化生成，与发生取代反应生成，在氯化铝作用下反应生成，合成路线为：。 10．(1)羰基、硝基 (2) (3)保护氨基，防止其被氧化 (4)可以消耗产物HBr，有利于反应正向进行 (5)或； (6) 加成反应 消去反应 【分析】 A发生取代反应得到B：，B发生硝化反应得到C：，C发生水解反应得到D，D发生取代反应得到E，E发生反应得到F： ，F与氨气反应得到G：，G经过反应得到产物。 【详解】（1）化合物E的含氧官能团的名称是：羰基、硝基； （2） 化合物C的结构简式是：； （3） 有较强还原性，则合成过程中，设计A→B的目的是：保护氨基，防止其被氧化； （4）E→F合成过程中，有HBr生成，碱性条件可能更有利于提高F的产率，原因是：可以消耗产物HBr，有利于反应正向进行； （5） 根据分析，F→G的化学方程式：或； （6） G（）中氨基和羰基先发生加成反应， 羰基转化为羟基，羟基再发生消去反应生成产物。 11．(1) 苯酚 羟基、酯基 (2)NaOH溶液，加热 (3) ：； 取代反应（或酯化反应） (4) 16 (5) 【分析】 由D得结构简式可知，A中含有苯环且苯环上只有1个取代基，结合A的分子式可知，A为，A与Br2发生加成反应生成B，B为，B生成C，C与O2催化氧化得到D，即C为，根据 和K的结构式可知，F为：，结合J的分子式，可得J为，根据D和F的分子式，可知E为CH3OH，I与Mg在Et2O的作用下生成J，结合I的分子式可得I为，G与H2在催化剂作用下生成H，H与浓盐酸反应生成I，结合G的分子式，即G为 ，H为。 【详解】（1） G为，名称为苯酚；K中含有的官能团为：羟基、酯基； （2） B为，B中Br被羟基取代生成C（），反应试剂和条件是：NaOH溶液，加热； （3） D与E为CH3OH发生酯化反应生成F（），化学方程式为：； （4） F（）的同分异构体满足①与溶液发生显色反应，即存在酚羟基； ②能发生水解反应和银镜反应，即存在；③属于芳香族化合物且只有一个环状结构；当存在三个取代基时，三个取代基为：-OH、、-CH=CH2存在10种结构，当存在2个取代基时，取代基为-OH、,或-OH、，共存在6种结构，即符合条件的F的同分异构体为16种； 其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为的有机物结构简式为：； （5） 甲醇与HCl发生取代反应生成CH3Cl，与Mg在Et2O的作用下生成CH3MgCl，CH3MgCl与丙酮反应，且酸性水解后得到叔丁醇，合成路线如图：。 12．(1)碳溴键、酰胺基 (2) (3) (4) (5)吸收反应生成的，有利于反应平衡右移，提高产率 (6)4 (7) 【分析】A经过取代反应生成B，B中Cl原子被取代生成D，D中甲基氢原子被取代，生成E，E与G发生取代反应生成H，据此分析解题。 【详解】（1）根据E的结构简式可知，中含有的官能团名称为碳溴键、酰胺基； （2） 结合②反应可知B中Cl原子被取代，物质的结构简式为； （3）根据化合物的结构简式可知，其分子式为； （4） 中含有酰胺基和碳溴键，与足量溶液发生水解反应，化学方程式是：； （5）生成的反应中的作用是吸收反应生成的，有利于反应平衡右移，提高产率； （6） A的同分异构体中，同时满足：①遇溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两种氢和两个取代基；③羟基不连在双键碳原子上。则符合以上条件的结构有、、、，共计4种； （7） 发生取代生成，再经过取代生成，加氢后生成，与生成，合成路线为：。 13．(1) 加成反应或还原反应 酸性高锰酸钾溶液 (2)10 (3) (4) +Br2 +HBr (5) 【分析】 A的分子式为C8H10，A和溴在光照条件下生成，可知A为，A和溴在催化剂条件下发生取代反应生成C为，由D的分子式可知，被酸性高锰酸钾氧化生成D为，由E的分子式可知，与氢气发生加成反应(或还原反应)生成E为。 【详解】（1） A→E是与氢气反应生成，该反应类型为加成反应或还原反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，而不能反应，可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别二者，故答案为：加成反应(或还原反应)；酸性高锰酸钾溶液； （2） A的结构简式为，其二氯代物中，2个氯原子可以取代同一甲基上氢原子，也可以取代不同甲基中氢原子；可以是1个氯原子取代甲基上氢原子、另一个氯原子取代苯环上氢原子，有4种情况；还可以是2个氯原子均取代苯环上氢原子，有如图所示4种结构：，故A的二氯代物共有2+4+4=10，故答案为：10； （3） 在A→B反应的副产物中，由B的结构和反应条件可知，光照条件下，取代产物只能在侧链上，则与B互为同分异构体的副产物的结构简式为； （4） A→C的化学方程式为 +Br2 +HBr； （5） 与酸性KMnO4溶液反应可得到D，而D的分子式为C8H6O4，则D的结构简式为。 14．(1)取代反应 (2) (3)酯基 (4) (5)ab (6) 【分析】 由A的分子式知A的不饱和度为1，与氯气发生取代反应，B中含羧基，则A为CH3COOH，B为ClCH2COOH，根据信息反应①知，D为 ，根据信息反应①和羧基的性质知，E为HOOCCH2COOH，E与乙醇发生酯化反应生成F，结合K的结构简式知，F的结构简式为H5C2OOCCH2COOC2H5；结合信息反应②及G的分子式，可确定G为，J为，根据信息反应③可推知，L的结构简式为HOCH2CH2CH(CH2OH)2，L脱水生成M为五元环结构，M的结构简式为，据此分析解答。 【详解】（1）由分析知，A→B的反应类型是取代反应。 （2）由分析之知，B中含羧基，D的结构简式是。 （3）F为H5C2OOCCH2COOC2H5，所含官能团的名称是酯基。 （4） J为，根据J和K的结构简式以及信息反应②可知，J→K的化学方程式。 （5）a．A、E均含有羧基，均能与碳酸氢钠溶液反应，故正确； b．F为H5C2OOCCH2COOC2H5，F中有3种化学环境不同的H原子，故正确； c．G为，正负电中心不重合，G为极性分子，故错误； d．L与甲醇的结构不同，所含官能团羟基的个数不同，不互为同系物，故错误； 故选ab。 （6） G的同分异构体乙醛与F反应得到J的一种同分异构体J＇，J＇的结构简式是。 15．(1) 6 6 (2) 酯基、羰基 2-苯基乙醇 (3)2 (4)消去反应 (5)9 (6)或 【分析】 从A到B发生醇与溴化氢的取代反应；B到C发生加成反应；C到D发生取代反应；在D→E转化中，如果D与的反应看成两步反应，第一步是加成反应即氨基上的H原子加成在羰基的氧原子上生成羟基，那么第二步反应即醇羟基的消去反应生成碳氮双键；E中碳氮双键与氢气发生加成反应，再与马来酸反应得到目标物质 。 【详解】（1）苯环含6中心6电子大键。 （2）由D的结构简式可知，其含氧官能团的名称为酯基和羰基，A的系统命名是2-苯基乙醇。 （3） E分子含2个手性碳原子，如图用*号表示。 D与ii有机物的反应可看作第一步：氨基与酮基加成生成羟基；第二步：消去羟基生成氮碳双键。 （4） 醇与溴化氢发生取代反应，另一产物为水。故反应方程式为： （5） 同分异构体含（酚）羟基，若苯环含2个取代基，则有1个羟基、1个乙基，有3种结构；若苯环含3个取代基，则有2个甲基、1个羟基，共有6种结构；符合条件的同分异构体有9种。其中，有四组峰的结构高度对称，如图所示：或。 （6）利用D到E原理设计合成路线第一步，催化氧化；第二步，加成和消去；第三步，选择性加成反应，最终生成目标产物： 。 16．(1) C5H9Br 碳溴键 (或或) 戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷) (2)或氧气 (3) 浓硫酸，加热 、，加热(或酸性溶液) (或) (4)AC (5) 和 【分析】 ①与HBr加热发生取代反应生成，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，③与发生开环反应生成，④发生取代反应生成，⑤与及CO反应生成。 【详解】（1） 化合物ⅱ的分子式为C5H9Br。不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为(或含醛基时为或含圆环是为)，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：C5H9Br ；(或或)；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)； （2） 反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，y为或氧气。故答案为：或氧气； （3） 根据化合物V  的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成，或酸性溶液中氧化生成，见下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 浓硫酸，加热 消去反应 b 、，加热(或酸性溶液) (或) 氧化反应(生成有机产物) 故答案为：浓硫酸，加热；；、，加热(或酸性溶液)；  (或)； （4）A．属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故A错误； B．反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确； C．反应物i中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误； D．从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故D正确； 故答案为AC。 （5） 以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。 (a)最后一步反应中，有机反应物为和。故答案为：和； (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：。 17．(1)环泊酚中的酚羟基易被空气中O2氧化，造成变质变色。 (2) (3)或 (4)HCl (5) 【分析】 A先生成B再制备D，是防止乙酸酐与酚羟基反应生成。 【详解】（1）环泊酚中含有酚羟基，酚羟基易被空气中O2氧化，造成变质变色； （2） 如果直接用A与(CH3CO)2O反应制取D，则A中的酚羟基与(CH3CO)2O反应生成酚酯，H遇FeCl3溶液不变色。则H的结构简式为; （3） 属于芳香族化合物，说明含有苯环，可以发生银镜反应；在碱性条件下水解，说明含有HCOO-，酸化后得两种产物，一种为HCOOH，另一种产物分子中不同化学环境的氢原子个数比为6：2：1，另一种产物的结构为或，则满足条件的C的同分异构体为或； （4） E与SOCl2反应生成F和HCl，中N原子含有孤电子对，能与HCl形成盐，E→F中的作用是吸收反应生成的物质HCl。 （5） 和氢气发生加成反应生成, 与HBr发生取代反应生成，与反应生成，与(CH3CO)2O反应生成，与氢气反应生成，合成路线为。 18．(1) 对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛） 吸收反应生成的HBr，促进反应正向进行 (2) 4 取代反应 (3) 【分析】 A和B发生取代反应生成C，结合C的结构简式和B的分子式可以推知B为，C和先发生加成反应再发生消去反应生成D，F和NaN3发生取代反应生成G，F为，D和G发生加成反应生成H。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A的化学名称为对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛），由分析可知，B的结构简式为，A和B发生取代反应生成C的过程种有HBr生成，吸收反应生成的HBr，促进反应正向进行，可提高C的产率。 （2） 由E的结构简式可知，其中含有羟基、羰基、醚键、碳碳双键共4种官能团，F和NaN3发生取代反应生成G，化学方程式为：+ NaN3 +NaCl。 （3） F的同分异构体中满足条件：①含有伽马-吡喃环（）；②能发生银镜反应和水解反应，说明其中含有HCOO-；③核磁共振氢谱有三组峰，说明其是对称的结构，Cl原子和HCOO-连接在同一个碳原子上；满足条件的同分异构体为：。 （4） 和Br2发生加成反应生成，发生消去反应生成，和Cl2发生取代反应生成，和NaN3发生取代反应生成，和发生加成反应生成M，合成路线为 。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$