4.1.1糖类的组成和分类 单糖-【化学优课PPT】高中化学选择性必修3同步PPT课件（人教版2019）

null糖类的组成和分类 单糖 化学优课PPT 人教版选择性必修第3册 学习目标 1.认识常见糖类代表物的组成、结构和典型性质。 2.能够说明单糖、二糖和多糖的区别与联系，进一步体会“结构决定性质”的学科观念。 3.了解葡萄糖的结构特点和主要性质，能通过实验探究认识葡萄糖的化学性质。 新课导入 新课导入 新课导入 食用的蔗糖 粮食中的淀粉 茎叶中的纤维素 血液中的葡萄糖 (C6H10O5)n C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，是重要的能量储存物质，也是很多生物体的结构成分。 新课讲解 糖类的组成和分类 糖类的定义 从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛和多羟基酮和它们的脱水缩合物。 血液中的葡萄糖 食用的蔗糖 粮食中的淀粉 植物体内的纤维素 均属糖类！ 羟基 (−OH)、醛基 (−CHO)、酮羰基 (−C−) 官能团 O 糖类的组成和分类 葡萄糖 CH2OH C C C C CHO H HO H H OH H OH OH 大鹿化学 果糖 C C C C CH2OH HO H H O H OH OH CH2OH 酮糖 醛糖 最小的酮糖 最小的醛糖 CH2OH C H O H OH C 甘油醛 CH2OH C O CH2OH 二羟基丙酮 糖类的定义 糖类的组成和分类 糖类的组成 ①糖类一般由C、H、O三种元素组成 ②很多糖类分子中H、O个数之比=2：1 ③通式：Cm(H2O)n ,m与n是可以相同、也可以不同的正整数 食用的蔗糖 粮食中的淀粉 茎叶中的纤维素 血液中的葡萄糖 (C6H10O5)n C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 2 : 1 2 : 1 2 : 1 2 : 1 糖类的组成和分类 糖类的组成 现在人们发现这不能反映糖类的真实结构。 ①分子中，O和H不是以水的形式存在 ②有些分子中，H和O的个数比不是2:1，如脱氧核糖C5H10O4 ③符合Cm(H2O)n通式的物质不一定属于糖类，如甲醛CH2O 脱氧核糖 C5H10O4 5∶2 乙酸 C2H4O2 甲醛 CH2O 2∶1 糖类的组成和分类 糖类的组成 ❐有甜味的不一定是糖。 如：如木糖醇、甘油。 【温馨提示】 ❐糖不一定都有甜味。 如：淀粉、纤维素就没有甜味。 糖类的分类 糖类的组成和分类 类别 特点 实例 单糖 不水解 葡萄糖、果糖、 核糖、脱氧核糖等 低聚糖 1 mol糖水解后产生 2～10 mol单糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖等 多糖 1 mol糖水解后产生 很多摩尔单糖 淀粉、纤维素等 依据一：根据糖类能否水解以及水解后的产物 糖类的分类 糖类的组成和分类 还原 性糖 糖 发生银镜反应 糖 不发生银镜反应 非还原 性糖 醛糖属于 还原性糖 酮糖通常属于 非还原性糖 依据二：根据是否具有还原性 单糖 葡萄糖和果糖的存在 葡萄糖 果糖 水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。 果糖是最甜的天然糖，广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。 名称 分子式 结构简式 官能团 葡 萄 糖 C6H12O6 果 糖 C6H12O6 单糖 葡萄糖和果糖的组成和分子结构 两者互为同分异构体 －H O CH2－CH－CH－CH－CH－C OH OH OH OH OH 醛糖 －CH2 O CH2－CH－CH－CH－C OH OH OH OH OH 酮糖 −OH −CHO −OH O −C− 名称 色、态 熔点 甜味 溶解性 葡 萄 糖 无色晶体 146◦C 有甜味，甜度不如蔗糖 易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚 果 糖 无色晶体（不易结晶，通常为粘稠性液体） 103~105◦C 比蔗糖甜度高 易溶于水、乙醇和乙醚 单糖 葡萄糖与果糖的物理性质 单糖 葡萄糖的化学性质和用途   【实验4-1】   （1）在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液，加入 1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象。 单糖 葡萄糖的化学性质和用途 【实验现象】 H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 加热 水浴 试管中分别出现了银镜 【化学反应】银镜反应 可用于检验葡萄糖等醛糖， 也用于制镜。 单糖   【实验4-1】  （2）在另一支试管中加入 2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热。观察实验现象。 葡萄糖的化学性质和用途 单糖 单糖 葡萄糖的化学性质和用途 【实验现象】 【化学反应】与新制的氢氧化铜反应 得绛蓝色溶液， 生成砖红色沉淀。 加热 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O 可用于检验葡萄糖等醛糖， 用于糖尿病患者的尿糖检验。 单糖   【实验4-1】  葡萄糖的化学性质和用途 （3）将上述两个实验的现象与实验 3-7 和实验 3-8 的现象进行比较，你能得出什么结论？ 葡萄糖分子中的醛基能被新制Cu(OH)2和银氨溶液等弱氧化剂氧化成羧基。葡萄糖是一种还原性糖。 单糖 葡萄糖的化学性质和用途 【化学反应】与H2反应 CH2OH(CHOH)4CHO + H2 催化剂 △ CH2OH(CHOH)4CH2OH C6H12O6 (s, 葡萄糖) + 6O2 (g) 6CO2 (g) + 6H2O (l) ΔH = −2804 kJ/mol 人体中的葡萄糖在酶的催化作用下发生氧化反应，放出热量，以维持人体生命活动所需要的能量。 【化学反应】与O2反应 单糖 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑ 葡萄糖 酒化酶 葡萄糖的化学性质和用途 【化学反应】分解反应 葡萄糖在酶的催化下可以转变为乙醇。该转化被广泛应用于酿酒和生产燃料乙醇。 单糖 葡萄糖的化学性质和用途 【用途】 生产食品 制镜行业 医药制造 资料卡片 葡萄糖的环状结构 葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。 单糖 果糖 果糖 最甜的糖 分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高 单糖 果糖 物理性质 有甜味的无色晶体，易溶于水 分子式 结构简式 C6H12O6 果糖是一种最为常见的己酮糖，是葡萄糖的同分异构体 CH2OH(CHOH)3 CH2OH C O (CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH) 果糖 官能团 羟基 (−OH)、酮羰基 (−C−) O 单糖 果糖 果糖 C C C C CH2OH HO H H O H OH OH CH2OH 单糖 果糖 化学性质 ①醇的性质 ②酮的性质—与H2加成 ③特殊性质—能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应 原因:碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖 单糖 核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖 — 戊糖。 核糖核酸(RNA) C5H10O5 CH2OH C C C CHO H H H OH OH OH 单糖 核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖 — 戊糖。 脱氧核糖核酸(DNA) C5H10O4 CH2OH C C C CHO H H H H OH OH 资料卡片 甘油醛碳链中的第二个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子叫做不对称碳原子（一般在其旁边标注*），如： 也叫手性碳原子。 甘油醛含有一个不对称碳原子的分子,由于4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体，称为手性分子。根据其构型不同分别称为D-甘油醛和L-甘油醛。自然界存在的葡萄糖和果糖都具有D构型。 糖类分子与手性 CH2OH C H O H OH C D-甘油醛 * CH2OH C H O HO H C L-甘油醛 * 课堂练习 × × × × √ (6)可以用新制Cu(OH)2检验病人是否患有糖尿病(　　) (7)葡萄糖和果糖都可以与H2发生加成反应，与羧酸发生酯化反应(　　) (8)果糖虽然也能发生银镜反应，但它的分子中没有醛基(　　) (9)糖类都属于天然高分子(　　) (10)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(　　) √ √ √ √ × (1)糖类化合物的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示(　　) (2)糖类都能发生水解反应(　　) (3)凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类(　　) (4)凡是由C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类(　　) (5)糖类物质又叫碳水化合物(　　) 判断正误 课堂练习 1.下列关于葡萄糖的叙述正确的是（ ） A.它与果糖互为同系物 B.葡萄糖在人体内发生氧化反应，释放能量 C.葡萄糖既可以和钠反应，又可以和氢氧化钠反应 D.葡萄糖发生水解反应生成乙醇和二氧化碳 解析 葡萄糖和果糖的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，A项错误； 葡萄糖在人体内经酶的催化发生氧化反应生成二氧化碳和水，释放能量，B项正确； 葡萄糖分子中含有羟基，能与钠反应，但不能与氢氧化钠反应，C项错误； 葡萄糖属于单糖，不能水解，D项错误。 B 课堂练习 2.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是（ ） A.与葡萄糖互为同分异构体 B.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 C.不能发生取代反应 D.可以使紫色的石蕊溶液变红 B 解析 葡萄糖与核糖分子式不同，二者不互为同分异构体，故A错误； 核糖分子中含有—CHO，则可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，故B正确； 核糖分子中含有—OH，可发生取代反应，故C错误； 核糖分子中不含有—COOH，则不具有酸性，不能使紫色的石蕊溶液变红，故D错误。 课堂练习 3.下列说法错误的是（ ） A.只要是糖类物质都能与银氨溶液发生银镜反应 B.单糖是不能发生水解的最简单的糖类 C.淀粉、纤维素都是天然有机高分子 D.蔗糖和麦芽糖均为二糖 A 解析 含有醛基的糖类能发生银镜反应，如葡萄糖，不含醛基的糖类如蔗糖，不能发生银镜反应，A错误； 单糖是不能发生水解的最简单的糖类，B正确； 淀粉、纤维素的相对分子质量较大，二者均是天然有机高分子，C正确。 课堂练习 4.某化学活动小组在探究葡萄糖分子的组成和结构时，设计并完成了一组实验：分别取表中四种液体2 mL，加入2 mL新制的Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如表所示： 液体 葡萄糖溶液 乙醇溶液 甘油(丙三醇)溶液 水 实验现象 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化 课堂练习 根据实验及现象能够得出的正确结论是（ ） A.葡萄糖分子中含有醛基 B.葡萄糖分子中含有多个羟基 C.葡萄糖的分子式是C6H12O6 D.葡萄糖分子中碳链呈锯齿形 B 解析 乙醇是一元醇，不能与新制的氢氧化铜反应，氢氧化铜不溶于水。 而甘油是三元醇，能溶解氢氧化铜并得到绛蓝色溶液， 当向新制的氢氧化铜中加入葡萄糖溶液时，也得到了相同的现象， 故可得出结论：葡萄糖分子中含有多个羟基，B项符合题意； 实验未加热，没有砖红色沉淀生成，故不能证明葡萄糖分子中醛基的存在。 5.某学生做葡萄糖的还原性实验时，取1 mol· L－1 CuSO4溶液和0.5 mol·L－1 NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的葡萄糖溶液，加热，结果无砖红色沉淀出现。该实验失败的原因可能是（ ） A.加入NaOH溶液的量太少 B.加入葡萄糖溶液的量太少 C.加入CuSO4溶液的量太少 D.加入葡萄糖溶液的量太多 课堂练习 A 解析 葡萄糖和新制的氢氧化铜的反应需要在碱性环境中进行，1 mL 1 mol· L－1 CuSO4溶液与NaOH溶液恰好反应生成氢氧化铜时，需要0.5 mol· L－1 NaOH溶液的体积为4 mL，该实验中CuSO4过量，NaOH的量不足，不满足碱性条件，故实验中无砖红色沉淀出现。 6.有关葡萄糖与果糖的下列说法不正确的是（ ） ①二者互为同分异构体　②二者都易溶于水　③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀　④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能　⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇　⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜 A.①②③ B.④⑤ C.④⑥ D.⑥ 课堂练习 C 解析 二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，①正确； 二者都易溶于水，②正确； 果糖虽无醛基，但仍能同葡萄糖一样发生银镜反应、能与新制的Cu(OH)2反应，③正确； 二者都含有羟基，所以都能发生酯化反应，④错误； 二者都能与H2发生加成反应，⑤正确； 葡萄糖也有甜味，⑥错误。 9．糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。 a （1）血糖是指血液中的葡萄糖，下列说法错误的是________。 a．葡萄糖属于碳水化合物，分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2O b．糖尿病人尿糖也高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖 c．葡萄糖可用于制镜工业 d．淀粉、纤维素水解的最终产物是葡萄糖 课堂练习 (2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病人食用后不会升高血糖。请预测木糖醇的两种化学性质：_________________________________________________________。 (3)糖尿病人不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机化合物A。A的实验结果如下： 能发生酯化反应、氧化反应、置换反应、取代反应 Ⅰ.通过样品的质谱测得A的相对分子质量为60； Ⅱ.A 的核磁共振氢谱图显示有2组峰，峰面积之比为3∶1； Ⅲ.将A溶于水，滴入石蕊试液，发现溶液变红。则A的结构简式为______________。 CH3COOH 课堂练习 (4)香蕉属于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂，可使溴的四氯化碳溶液褪色，试写出该反应的化学方程式：__________________________________________________________________。 CH2＝CH2＋Br2 → CH2BrCH2Br (5)淀粉属于能水解的糖，判断其在酶催化下是否已经开始水解所需要用到的试剂是__________________________，判断其是否全部水解的试剂是____________。 银氨溶液或Cu(OH)2浊液 I2 课堂练习 课堂总结 糖类的组成与分类 有碳氢氧元素组成 分类：单糖 低聚糖 多糖 葡萄糖的结构与性质 葡萄糖具有多羟基醛结构，具有羟基和醛基的性质。 是一种还原性糖 其他单糖 果糖 核糖和脱氧核糖 Lavf58.45.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$nullnullnullnullnullnullnull