暑假作业20 有机物结构和性质的综合考查-【暑假分层作业】2024年高二化学暑假培优练（2025届一轮复习通用）

限时练习：40min 完成时间： 月 日 天气： 暑假作业20 有机物结构和性质的综合考查 【知识梳理】 1、 知识结构 二、核心知识 【思维方法】 1.有机物之间的转化 2.推测分子式、结构式 3.合成路线的分析与设计 （1）有机物碳骨架的构建 反应特点 举例 延长 碳链 醛、酮与格氏试剂反应 CH3CHO 卤代烃与氰化物的取代 R—ClR—CN R—COOH 醛、酮与HCN的加成 CH3CHO 羟醛缩合 (常用) 2CH3CHO 烷基化(苯环上引入烷基) +R—Cl +HCl 酰基化(苯环上引入酰基) + +HCl 缩短 碳链 羧酸盐脱羧，减少一个碳原子 +NaOH RH+Na2CO3 烯烃氧化，双键断裂 R1—CHCH—R2 R1CHO+R2CHO (2)官能团的引入 引入的 官能团 应用的反应 —OH ①碳碳双键与H2O加成：+H2O ②卤代烃的水解：R—X+H2O ③醛、酮的还原：R—CHO+H2、RCOR′+H2 ④酯的水解：R—COOR′+H2O —X ①烷烃(烷基)光照下的卤代 ②烯(炔)烃与X2或HX的加成 ③醇与HX的取代：R—OH+HX ①醇的消去、卤代烃的消去 ②炔烃与H2的不完全加成 —CHO ①伯醇的催化氧化：—CH2OH+O2 ②烯烃氧化 ③糖类水解(得到葡萄糖) —COOH ①醛基的氧化：R—CHO+O2 ②苯的同系物被强氧化剂氧化 ③羧酸盐酸化 ④酯的水解：R—COOR′+H2O —COO— 酯化反应 (3)官能团的保护 在有机物官能团的转化过程中，有些需要保留的官能团会随之发生反应，此时就需要采取化学方法加以保护。 欲保护 官能团 保护的原因 保护方案 酚羟基 易被氧气、臭氧、过氧化氢、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚： 氨基 易被氧气、臭氧、过氧化氢、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为铵盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳 双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、过氧化氢、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护： 【思维模型】 1.依据题给信息设计合成路线的思维流程 2.利用流程中的“流程片段”设计合成路线的思维流程 3.合成路线中未知物质推断的思维模型 1.（23-24高三上·北京顺义·期中）有机物的种类繁多，在日常生活中有重要的用途。请回答下列问题： (1)键线式表示的分子式 ，系统命名法名称是 。 (2)中含有的官能团的名称为 、 。 (3)A~G是几种烃的分子球棍模型(如图)，据此回答下列问题： ①分子中所有原子在同一平面上的是 (填标号，下同)，常温下，含碳量最高的烃有 ，能够发生加成反应的气态烃是 。 ②写出C发生加聚反应的化学方程式： 。 ③写出G生成三硝基取代物的化学方程式： 。 (4)有机物M(CH2=CH－CH=CH2)是合成顺丁橡胶的单体 ①M的实验式为 。其二溴代物共有 种。 ②发生1，4－加聚反应，得到顺丁橡胶(顺式结构产物)的反应方程式是 。 2.（23-24高三上·北京·期中）分子式为C3H7Br的有机物A在适宜的条件下能发生如下一系列转化： (1)写出A的同系物中相对分子质量最小的有机化合物的结构简式： 。 (2)B中官能团的结构简式是 。 (3)D→B的反应类型是 。 (4)已知E的核磁共振氢谱只有一组峰，且E不能发生银镜反应。 ①D→E的化学方程式是 。 ②由E合成的路线如下。(已知：-CN-COOH) a． E→F的反应类型是 。 b． 写出F→G的化学反应方程式 。 3.（23-24高三上·广东肇庆·期中）有机物的种类多，在日常生活中有重要的用途。请回答下列问题： ①；②；③；④；⑤；⑥；⑦ (1)①被酸性高锰酸钾氧化的产物为 。 (2)请用系统命名法命名有机物② 。 (3)⑤与⑦发生共聚反应的化学方程式 。 (4)属于非极性分子的是 (填序号)。 (5)⑥中基态氧原子的核外电子的空间运动状态有 种。 (6)硼在成键时能将一个2s电子激发进入2p能级参与形成化学键，请写出该激发态原子价电子轨道表示式： ，该过程形成的原子光谱为 (填“吸收”或“发射”)光谱。 4.（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）化合物I是一种高活性杀螨剂，通过抑制螨的脂肪合成从而阻断其能量代谢来发挥作用。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A中官能团名称是 。 (2)B的分子式为 。 (3)C的结构简式为 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)F→G的化学方程式为 。 (6)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③苯环上有两个取代基，其中一个取代基为氨基()与苯环直接相连 其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 5.（2024·河北·模拟预测）有机物K为某药物的一种重要的中间体，其合成路线如图所示： 已知：①-CH3属于邻、对位定位基，—COOH属于间位定位基.      ②（R代表烃基）. (1)E中含氧官能团的名称是 ，H与足量反应的产物中含有 个手性碳原子。 (2)F的结构简式为 ；F→G的反应类型为 。 (3)反应①、反应②、反应③所使用试剂的先后顺序为 （填字母）。 a.、、    b.、、 c.、、 (4)I→J的反应产物中有一种无机酸，则I→J的化学方程式为 。 (5)M是G的同分异构体，则符合下列条件的M的结构有 种。其中核磁共振氢谱图中峰面积比为的结构简式为 。 ①分子中含-NO2且与苯环直接相连  ②苯环上只有2个取代基 (6)，利用以上信息，设计以苯和乙烯为原料（无机试剂任选）合成的路线 。 6．（2024·河北衡水·模拟预测）小分子靶向新药替沃扎尼是一种口服、强效、高选择性和安全性的抑制剂，具有明显的抗肿瘤生成作用，以下为其合成路线之一： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 ，B→C的反应类型为 ； (2)已知Et代表，则HCOOEt的名称为 ； (3)E→F的化学反应方程式为 ； (4)M是有机物A的同分异构体，同时满足下列条件的M共有 种（不考虑立体异构）； ①苯环上有两个取代基； ②遇溶液显紫色； 与足量溶液反应消耗； 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 ； (5)参照题中的合成路线，利用题中信息结合所学知识，以和为原料合成（其他无机试剂任选） 。 7．（2024·甘肃·三模）有机物J具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下(R为烷烃基)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 ，B中碳原子的杂化方式有 种。 (2)的化学方程式为 ，反应类型是 。 (3)的结构简式为 ，G的化学名称为 。 (4)的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的有 种(不包括立体异构)。 ①苯环上共有3个取代基；         ②能发生银镜反应，遇溶液呈紫色； ③能发生水解反应，有机物可消耗。 (5)的合成路线如下(部分反应条件已略去)。 ①参照的合成路线，一定条件为 。 ②的结构简式为 。 8．（2024·河北·三模）化合物是一种有机合成的中间体，可以通过以下路径来制备。 回答下列问题： (1)化合物的名称为 ，其中所含官能团名称为 。 (2)化合物与反应的化学方程式为 。 (3)化合物的结构简式为 。 (4)根据流程可知：，则的结构简式为 ，该反应类型为 。 (5)符合下列条件的化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 ⅰ)苯环上含有四个取代基。ⅱ)所含的官能团种类和数目均与相同。 (6)是一种有机合成的中间体，设计以苯甲醛和为原料制备的合成路线 。(无机试剂任选) 1.（2024·湖北黄冈·模拟预测）丹皮酚（G）可用于缓解骨关节炎引起的疼痛，过敏性鼻炎以及感冒。一种合成丹皮酚及其衍生物H的合成路线如下： 回答下列问题： (1)D和G反应生成H分2步进行，反应类型依次为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）； ①与溶液反应放出；②与溶液显色 (4)A的核磁共振氢谱的吸收峰有 组。 (5)G中官能团的名称为 ，F生成G的过程中，可能生成另一种与G具有相同官能团的有机物副产物，这种副产物的结构简式为 。 (6)H中手性碳原子的个数为 。 2．（23-24高三上·北京·期末）降压药厄贝沙坦的关键中间体K的合成路线如下： (1)A的水溶液能使石蕊溶液变红，A分子含有的官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D→E中，发生取代反应，该反应的化学方程式为 。 (4)反应①②将转换为(异氰基)有如下两个作用。 ①保护。否则，D直接与反应将得到含有一个五元环且与H互为同分异构体的副产物M。下列关于M的说法正确的是 (填字母)。 a．M分子间存在氢键 b．M的核磁共振氢谱有5组吸收峰 c．若D或F与充分反应得到或G，则均生成 ②将转化为可以提高的活性，从微粒间相互作用的角度解释原因： 。 (5)H与反应的化学方程式为 。 (6)J转化为K的过程中，依次经历了取代、加成、消去三步反应。中间产物、的结构简式分别为 、 。 3．（2024·北京·三模）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ．（R表示H或烃基） ⅲ．试剂b的结构简式为 (1)A分子中含有的官能团名称是 。 (2)C为反式结构，其结构简式是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 。 (5)K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。 (6)X是K的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式（不包括立体异构体） 。 a．只含有一个环的芳香族化合物； b．红外光谱显示分子内含有硝基； c．核磁共振氢谱显示共有3组峰。 (7)由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。 4．（2024·北京·三模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 (1)X中含有的官能团为醚键、 。 (2)D的结构简式是 。 (3)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①属于甲酸酯；②能与FeCl3溶液显紫色 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式为 。 (5)试剂b的分子式为C5H9Br，G→J的过程中会生成HBr，则K的结构简式为 。 (6)下列说法正确的是 。 a．A→B和D→E的反应类型均为取代反应 b．G→J的过程中，为提高J的产率，可加入适量 c．K→L的过程中，1个羟基未参与反应，可能与分子内氢键有关 (7)F和L生成X经历如下多步反应： 已知： ①M的结构简式是 ；M到N的反应类型为 。 ②N到X过程中，断了C-O键，除生成X外，还生成 和 。 5．（2024·湖南长沙·三模）有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产品制备L的流程如图所示。 回答下列问题： (1)C的分子式为 ；D的化学名称为 。 (2)K的结构简式为 。 (3)的化学方程式为 ；反应类型为 。 (4)有机物M是F的同系物，且相对分子质量比F大14.同时满足下列条件的M的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 ①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。 (5)根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)： 。 6.（2024·湖南长沙·一模）-氨基酸在碱性溶液中与茚三酮作用，能生成显蓝色或紫红色的有色物质，这是鉴别-氨基酸的灵敏方法。以下是茚三酮的合成及与-氨基酸显色的机理(部分条件和结构已做简化处理)： 已知：RCOOR＇+R＂CH2COOR＇ 回答下列问题： (1)有机物的化学名称为 ，所涉及的非金属元素第一电离能由大到小的顺序为 。 (2)D的结构简式为 ，M的化学式为 。 (3)写出B→C的化学方程式： 。 (4)已知结构不稳定，在O的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①环状结构只有苯环；②含有与苯环直接相连的硝基。 (5)已知氨基酸可以由醛制备，其合成路线为，请以苯甲醛为原料，设计的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 7．（2023·广东·高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：    (1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 (3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 (5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 8．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (1)阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 。 (4)写出B→C反应方程式： 。 (5)C→D反应所需试剂及条件为 。 (6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在 (填“阳极”或“阴极”)上进行。 (7)下列关于E的叙述错误的是 (填序号)。 a．可发生聚合反应 b．分子内9个碳原子共平面 c．分子内含有1个手性碳原子 d．可形成分子内氢键和分子间氢键 (8)结合题干信息，完成以下合成路线： 。 （    ） 1．（2024·全国·高考真题）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)由E生成F的化学方程式为 。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 2．（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式 。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 3．（2024·湖北·高考真题）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： (1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。 (2)C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。 a．涤纶      b．尼龙       c．维纶       d．有机玻璃 (3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。 a．A→B       b．B→C       c．E→F (4)写出C→D的化学方程式 。 (5)已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是 。 (6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为 。 4．（2024·吉林·高考真题）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 (2)G中含氧官能团的名称为 和 。 (3)J→K的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 5．（2024·安徽·高考真题）化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)： 已知： i) ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。 (2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为 。 (3)H的结构简式为 。 (4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。 a．   b．   c．     d． (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式 。 ①含有手性碳      ②含有2个碳碳三键     ③不含甲基 (6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线 (其他试剂任选)。 6．（2024·上海·高考真题）瑞格列奈的制备。 (1)瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在 。 (2)反应①的反应类型为_______。 A．还原反应 B．消去反应 C．取代反应 D．氧化反应 (3)反应②的试剂和条件是 。 (4)D的分子式是，画出D的结构简式 。 (5)化合物D有多种同分异构体，写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。 i．芳香族化合物，可以发生银镜反应； ii．核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为。 (6)G对映异构体分离后才能发生下一步反应 ①G中有 个手性碳 ②已知，用和谷氨酸可制备，该物质可用于分离对映异构体。谷氨酸的结构简式为： 。检验谷氨酸的试剂是 。 A．硝酸    B．茚三酮    C．     D． (7)用与G可直接制取H。但产率变低，请分析原因 。 (8)以和合成 。 7．（2023·全国·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。 已知：   回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。 (5)H的结构简式为 。 (6)由I生成J的反应类型是 。 (7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 8．（2023·全国·高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由A生成B的化学方程式为 。 (3)反应条件D应选择 (填标号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl    c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 (4)F中含氧官能团的名称是 。 (5)H生成I的反应类型为 。 (6)化合物J的结构简式为 。 (7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10    b．12    c．14    d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。 ( 2 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$ 限时练习：40min 完成时间： 月 日 天气： 暑假作业20 有机物结构和性质的综合考查 【知识梳理】 1、 知识结构 二、核心知识 【思维方法】 1.有机物之间的转化 2.推测分子式、结构式 3.合成路线的分析与设计 （1）有机物碳骨架的构建 反应特点 举例 延长 碳链 醛、酮与格氏试剂反应 CH3CHO 卤代烃与氰化物的取代 R—ClR—CN R—COOH 醛、酮与HCN的加成 CH3CHO 羟醛缩合 (常用) 2CH3CHO 烷基化(苯环上引入烷基) +R—Cl +HCl 酰基化(苯环上引入酰基) + +HCl 缩短 碳链 羧酸盐脱羧，减少一个碳原子 +NaOH RH+Na2CO3 烯烃氧化，双键断裂 R1—CHCH—R2 R1CHO+R2CHO (2)官能团的引入 引入的 官能团 应用的反应 —OH ①碳碳双键与H2O加成：+H2O ②卤代烃的水解：R—X+H2O ③醛、酮的还原：R—CHO+H2、RCOR′+H2 ④酯的水解：R—COOR′+H2O —X ①烷烃(烷基)光照下的卤代 ②烯(炔)烃与X2或HX的加成 ③醇与HX的取代：R—OH+HX ①醇的消去、卤代烃的消去 ②炔烃与H2的不完全加成 —CHO ①伯醇的催化氧化：—CH2OH+O2 ②烯烃氧化 ③糖类水解(得到葡萄糖) —COOH ①醛基的氧化：R—CHO+O2 ②苯的同系物被强氧化剂氧化 ③羧酸盐酸化 ④酯的水解：R—COOR′+H2O —COO— 酯化反应 (3)官能团的保护 在有机物官能团的转化过程中，有些需要保留的官能团会随之发生反应，此时就需要采取化学方法加以保护。 欲保护 官能团 保护的原因 保护方案 酚羟基 易被氧气、臭氧、过氧化氢、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚： 氨基 易被氧气、臭氧、过氧化氢、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为铵盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳 双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、过氧化氢、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护： 【思维模型】 1.依据题给信息设计合成路线的思维流程 2.利用流程中的“流程片段”设计合成路线的思维流程 3.合成路线中未知物质推断的思维模型 1.（23-24高三上·北京顺义·期中）有机物的种类繁多，在日常生活中有重要的用途。请回答下列问题： (1)键线式表示的分子式 ，系统命名法名称是 。 (2)中含有的官能团的名称为 、 。 (3)A~G是几种烃的分子球棍模型(如图)，据此回答下列问题： ①分子中所有原子在同一平面上的是 (填标号，下同)，常温下，含碳量最高的烃有 ，能够发生加成反应的气态烃是 。 ②写出C发生加聚反应的化学方程式： 。 ③写出G生成三硝基取代物的化学方程式： 。 (4)有机物M(CH2=CH－CH=CH2)是合成顺丁橡胶的单体 ①M的实验式为 。其二溴代物共有 种。 ②发生1，4－加聚反应，得到顺丁橡胶(顺式结构产物)的反应方程式是 。 【答案】(1) C6H14 2－甲基戊烷 (2) 羟基 酯基 (3) CDF DF CD (4) C2H3 5 nCH2=CH－CH=CH2→ 【详解】（1）根据键线式可知该物质的分子式为C6H14，根据系统命名法的命名原则可知该物质的名称为：2-甲基戊烷，故答案为：C6H14；2-甲基戊烷； （2）由结构简式中官能团的结构可知该物质中含羟基和酯基两种官能团，故答案为：羟基；酯基； （3）①由模型结构可知，ABEG中均含饱和碳原子，饱和碳与其所连的原子构成四面体结构，所有原子不可能共面；C为乙烯、D为乙炔、F为苯，均为平面结构，所有原子一定共面； ②烃类物质中碳氢个数比越大，则含碳量越高，由分子组成可知D乙炔和F苯含碳量相同，且最大； ③C中含碳碳双键，D中含碳碳三键，因此能发生加成，FG中含苯环也能发生加成，但常温下为液态，不符合条件，故答案为：CDF；DF；CD； ④C为乙烯，发生加聚反应的反应方程式为： ⑤G为甲苯，由甲苯生成三硝基取代物的化学方程式为：； （4）M分子式为C4H6，实验式为C2H3，二溴代物共有5种，分别为：Br2C=CH-CH=CH2、BrHC=CBr-CH=CH2、BrHC=CH-CBr=CH2、BrHC=CH-CH=CHBr、H2C=CBr-CBr=CH2； 有机物M发生1，4－加聚反应，得到顺丁橡胶(顺式结构产物)的反应方程式是： nCH2=CH－CH=CH2→ 2.（23-24高三上·北京·期中）分子式为C3H7Br的有机物A在适宜的条件下能发生如下一系列转化： (1)写出A的同系物中相对分子质量最小的有机化合物的结构简式： 。 (2)B中官能团的结构简式是 。 (3)D→B的反应类型是 。 (4)已知E的核磁共振氢谱只有一组峰，且E不能发生银镜反应。 ①D→E的化学方程式是 。 ②由E合成的路线如下。(已知：-CN-COOH) a． E→F的反应类型是 。 b． 写出F→G的化学反应方程式 。 【答案】(1)CH3Br (2) (3)消去反应 (4) 2   2 加成反应 【分析】A的分子式为C3H7Br，可能为1-溴丙烷或2-溴丙烷。A与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成B，则B为丙烯，丙烯发生加聚反应生成C为聚丙烯。A在NaOH水溶液中发生取代反应生成D为醇，D在铜催化下被氧气氧化为醛或酮，E的核磁共振氢谱只有一组峰，且不能发生银镜反应，则E为丙酮，A为2-溴丙烷，D为2-丙醇。 【详解】（1）A为一溴代烃，其同系物中分子量最小的有机化合物为一溴甲烷，其结构简式为CH3Br，故答案为：CH3Br； （2）A与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成B，则B为丙烯，含有官能团为：碳碳双键，结构式为：故答案为：； （3）D→B是2-丙醇发生消去反应生成丙烯，反应类型是消去反应。 （4）①根据分析，D为2-丙醇，结构简式为，在氧气/铜加热条件下，被氧化成丙酮，化学方程式为：2 2 ，故答案为：2 2 ； ②E的结构简式为，E与HCN在催化剂的条件下，生成F，F的结构式为：，F在浓硫酸加热条件下发生消去反应，生成G，G结构简式为：，G在H2O、H+加热条件下生成；则E到F的化学方程式为：，该反应为加成反应，故答案为：加成反应； ③由②分析得到，F在浓硫酸加热条件下发生消去反应，生成G，G结构简式为：，化学方程式为：，故答案为：。 3.（23-24高三上·广东肇庆·期中）有机物的种类多，在日常生活中有重要的用途。请回答下列问题： ①；②；③；④；⑤；⑥；⑦ (1)①被酸性高锰酸钾氧化的产物为 。 (2)请用系统命名法命名有机物② 。 (3)⑤与⑦发生共聚反应的化学方程式 。 (4)属于非极性分子的是 (填序号)。 (5)⑥中基态氧原子的核外电子的空间运动状态有 种。 (6)硼在成键时能将一个2s电子激发进入2p能级参与形成化学键，请写出该激发态原子价电子轨道表示式： ，该过程形成的原子光谱为 (填“吸收”或“发射”)光谱。 【答案】(1)CO2、、CH3COCH2COCH3 (2)2，2-二甲基-4-乙基己烷 (3) nCH2=CH2+nCH2=CHCH3 (4)③④⑦ (5)10 (6) 吸收 【详解】（1）可被酸性高锰酸钾溶液氧化，CH2=可被氧化为CO2，RCH=可被氧化为RCOOH，可被氧化为，则被酸性高锰酸钾氧化的产物为CO2、、CH3COCH2COCH3； （2）有机物②主链上有6个碳原子，2号碳原子上有2个甲基，4号碳原子上有1个乙基，名称为2，2-二甲基-4-乙基己烷； （3）⑤与⑦发生共聚反应的化学方程式nCH2=CH2+nCH2=CHCH3。 （4）属于非极性分子的是③④⑦。 （5）⑥中基态氧原子的核外电子有10个，空间运动状态有10种。 （6）硼在成键时，能将一个2s电子激发进入2p能级参与形成化学键，该激发态原子的价电子轨道表示式：，电子由基态跃迁为激发态的过程中需要吸收能量，即该过程形成的原子光谱为吸收光谱。 4.（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）化合物I是一种高活性杀螨剂，通过抑制螨的脂肪合成从而阻断其能量代谢来发挥作用。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A中官能团名称是 。 (2)B的分子式为 。 (3)C的结构简式为 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)F→G的化学方程式为 。 (6)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③苯环上有两个取代基，其中一个取代基为氨基()与苯环直接相连 其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)氟原子、氨基 (2)C9H10ONF (3) (4)取代反应 (5)++H2O (6) 12 【分析】A发生取代反应生成B，由B的结构简式可推出则A为，B发生取代反应生成C和水，结合分子式可推C的结构简式为，E发生取代反应生成HI和F为，F中氨基与另一反应物的羧基反应生成G和水； 【详解】（1）A为，含有官能团氟原子、氨基； （2）根据B的结构式可知B的分子式为C9H10ONF； （3）由分析B发生取代反应生成C和水，C的结构简式为； （4）E与ICH2CF3发生取代反应生成HI和F，E→F的反应类型为取代反应； （5）F为，F中氨基与另一反应物的羧基反应生成G和水，F→G的化学方程式为++H2O； （6）B的同分异构体满足条件：①含有苯环，②能发生银镜反应说明含有醛基，③苯环上有两个取代基，其中一个取代基为氨基(-NH2)与苯环直接相连，结构有、、、共12种，其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为； 5.（2024·河北·模拟预测）有机物K为某药物的一种重要的中间体，其合成路线如图所示： 已知：①-CH3属于邻、对位定位基，—COOH属于间位定位基.      ②（R代表烃基）. (1)E中含氧官能团的名称是 ，H与足量反应的产物中含有 个手性碳原子。 (2)F的结构简式为 ；F→G的反应类型为 。 (3)反应①、反应②、反应③所使用试剂的先后顺序为 （填字母）。 a.、、    b.、、 c.、、 (4)I→J的反应产物中有一种无机酸，则I→J的化学方程式为 。 (5)M是G的同分异构体，则符合下列条件的M的结构有 种。其中核磁共振氢谱图中峰面积比为的结构简式为 。 ①分子中含-NO2且与苯环直接相连  ②苯环上只有2个取代基 (6)，利用以上信息，设计以苯和乙烯为原料（无机试剂任选）合成的路线 。 【答案】(1) 酰胺基和碳氯键 4 (2) 加成反应 (3)a (4)3+POCl3 3+H3PO4 (5) 15 (6) 【分析】由题干合成路线图可知，根据A的分子式和D的结构简式并结合已知信息①可知，A的结构简式为：，被酸性高锰酸钾溶液氧化为，与Cl2在FeCl3作用下生成，与SOCl2作用生成，由E、G的结构简式和F的分子式可知，F的结构简式为：，由G的结构简式和N的分子式可知，N的结构简式为CH2=CHCOOH，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称是酰胺基和碳氯键，已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故H与足量H2反应的产物中含有4手性碳原子即图中★所表示的碳原子均为手性碳原子，故答案为：酰胺基和碳氯键；4； （2）由分析可知，F的结构简式为，F→G即+CH2=CHCOOHG，该反应的反应类型为加成反应，故答案为：； 加成反应； （3）由分析可知，结合题干已知信息①可知，反应①、反应②、反应③所使用试剂的先后顺序为、、，故答案为：a； （4）由题干流程图I、J的结构简式和I到J的转化条件，结合I→J的反应产物中有一种无机酸信息可知，I→J的化学方程式为：3+POCl3 3+H3PO4， 故答案为：3+POCl3 3+H3PO4； （5）由题干流程图可知，G的分子式为：C9H10O2NCl ，M是G的同分异构体，则符合下列条件①分子中含-NO2且与苯环直接相连，②苯环上只有2个取代基则两个取代基分别为：-NO2和-CHClCH2CH3；-NO2和-CH2CHClCH3；-NO2和-CH2CH2CH2Cl；-NO2和-CCl(CH3)2；-NO2和-CH(CH2Cl)CH3等五组，每一组又有邻间对三种位置异构，故符合条件的M的结构一共有5×3=15种，其中核磁共振氢谱图中峰面积比为的结构简式为，故答案为：15；； （6）本题采用逆向合成法即根据题干流程图中J+F转化为K的信息可知，可由和ClCH2CH2Cl转化得到， 根据本题题干信息可知，可由经Fe、HCl还原得到，可由发生硝化反应制得，CH2=CH2和Cl2催化加成即可得到ClCH2CH2Cl，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。 6．（2024·河北衡水·模拟预测）小分子靶向新药替沃扎尼是一种口服、强效、高选择性和安全性的抑制剂，具有明显的抗肿瘤生成作用，以下为其合成路线之一： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 ，B→C的反应类型为 ； (2)已知Et代表，则HCOOEt的名称为 ； (3)E→F的化学反应方程式为 ； (4)M是有机物A的同分异构体，同时满足下列条件的M共有 种（不考虑立体异构）； ①苯环上有两个取代基； ②遇溶液显紫色； 与足量溶液反应消耗； 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 ； (5)参照题中的合成路线，利用题中信息结合所学知识，以和为原料合成（其他无机试剂任选） 。 【答案】(1) 还原反应 (2)甲酸乙酯 (3)++2HCl (4) 6 (5) 【分析】A与NaNO2，HNO3反应得B，B被H2还原生成C，由C知A→B是苯环上-COCH3邻位的H被-NO2取代，故B的结构简式为；对比E和F的结构，E和发生取代反应生成F和HCl； 【详解】（1）由分析，B的结构简式为，B→C的反应类型为还原反应； （2）已知Et代表−CH2CH3，则HCOOEt即为HCOOCH2CH3，名称为甲酸乙酯； （3）由分析E→F的化学反应方程式为++2HCl； （4）M苯环上只有两个取代基，由于遇FeCl3溶液显紫色，说明有一个取代基为酚羟基，则剩下的一个取代基中含4个碳原子，2个氧原子和一个不饱和度，且酚羟基1:1消耗NaOH，说明剩下的取代基要1:2消耗NaOH，则另一个取代基为-O-CO-R，R基有正丙基和异丙基两种可能，苯环上两个取代基可处于邻间对三种位置，故共有2×3=6种满足条件的可能结构； 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1说明有两个甲基，R基为异丙基，结合对称性知，符合的同分异构体简式为：； （5）参照题中的合成路线，以和为原料合成，先将苯硝化，硝基苯还原得苯胺，甲苯用酸性高锰酸钾氧化得苯甲酸，苯甲酸和苯胺发生取代得，合成路线为：。 7．（2024·甘肃·三模）有机物J具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下(R为烷烃基)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 ，B中碳原子的杂化方式有 种。 (2)的化学方程式为 ，反应类型是 。 (3)的结构简式为 ，G的化学名称为 。 (4)的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的有 种(不包括立体异构)。 ①苯环上共有3个取代基；         ②能发生银镜反应，遇溶液呈紫色； ③能发生水解反应，有机物可消耗。 (5)的合成路线如下(部分反应条件已略去)。 ①参照的合成路线，一定条件为 。 ②的结构简式为 。 【答案】(1) (酚)羟基 2 (2) 取代反应 (3) 2-丙醇 (4)20 (5) 【分析】根据有机物A分子式，结合B结构简式可知A为，A发生取代反应生成B，B在光照条件下发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D被氧化生成E，结合H结构简式及F分子式可知F结构简式：，F发生取代反应生成H，H与I取代生成J。 【详解】（1）根据分析，A中官能团的名称：（酚）羟基；B中碳原子的成键方式有单键和大键，其杂化方式有sp3和sp2两种； （2）C发生水解反应生成D，化学方程式：，反应类型属于取代反应； （3）根据分析可知，F结构简式：；G的化学名称：2-丙醇； （4）的同分异构体满足条件：①苯环上共有3个取代基；②能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基，遇溶液呈紫色，说明含酚羟基；③能发生水解反应，说明含酯基 ，有机物可消耗；综上可判断，该有机物分子中含1个、1个和1个，含2种异构体，苯环上连接3种不同取代基含10种异构体，由于存在2种异构体，即共计有20种同分异构体； （5）参考J合成路线，则甲苯在光照条件下发生取代反应生成氯甲苯，氯甲苯在NaOH水溶液条件下水解生成苯甲醇，苯甲醇被氧化为苯甲醛，苯甲醛发生取代反应生成； ①参照的合成路线，一定条件为：； ②的结构简式：。 8．（2024·河北·三模）化合物是一种有机合成的中间体，可以通过以下路径来制备。 回答下列问题： (1)化合物的名称为 ，其中所含官能团名称为 。 (2)化合物与反应的化学方程式为 。 (3)化合物的结构简式为 。 (4)根据流程可知：，则的结构简式为 ，该反应类型为 。 (5)符合下列条件的化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 ⅰ)苯环上含有四个取代基。ⅱ)所含的官能团种类和数目均与相同。 (6)是一种有机合成的中间体，设计以苯甲醛和为原料制备的合成路线 。(无机试剂任选) 【答案】(1) 苯乙胺或2-苯乙胺 氨基 (2) (3) (4) 取代反应 (5) 5 (6) 【分析】依据题意，流程中相关物质及转化推断如下：，据此回答。 【详解】（1）化合物为，名称为苯乙胺或2-苯乙胺，其中所含官能团为氨基； （2）化合物中含有醛基，与反应，在加热条件下，化学方程式如下：+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O； （3）根据结构简式判断，的分子式为，的分子式为，且中含羟基，应由脱水而得，因此的结构简式为； （4）根据流程可知，，由和的结构判断，该反应为取代反应，化合物为； （5）()与符合题意的同分异构体数目相同，中有3个取代基，两个相同，共6种，除去化合物还有5种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的的结构简式为； （6）与反应转化为，在催化剂的作用下发生消去反应转化为，被NaBH4还原为，合成路线如下： 1.（2024·湖北黄冈·模拟预测）丹皮酚（G）可用于缓解骨关节炎引起的疼痛，过敏性鼻炎以及感冒。一种合成丹皮酚及其衍生物H的合成路线如下： 回答下列问题： (1)D和G反应生成H分2步进行，反应类型依次为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）； ①与溶液反应放出；②与溶液显色 (4)A的核磁共振氢谱的吸收峰有 组。 (5)G中官能团的名称为 ，F生成G的过程中，可能生成另一种与G具有相同官能团的有机物副产物，这种副产物的结构简式为 。 (6)H中手性碳原子的个数为 。 【答案】(1)加成反应、消去反应 (2) (3)13 (4)5(5)醚键、羟基、羰基 (6)2 【分析】A分子式为C7H8O，B的分子式为C7H6O，结合B的结构简式可知A发生氧化反应生成了B，则A为；根据苯甲醇在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛B，B()与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C()，C再进一步还原为D， E()和乙酸作用生成F，结合G()的结构式得知F的结构简式为  ，F()生成G()，D()和G()通过先加成后消去最后得到H()。 【详解】（1）D()和G()通过先加成，生成，后消去最后得到H()，故答案为：加成反应、消去反应。 （2）B()与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C()，故答案为：。 （3）F(   )的同分异构体中，同时满足①与溶液反应放出，说明含有羧基；②与溶液显色，说明含有酚羟基，符合条件的取代基为：-COOH、-OH、-CH3，共有10种，或是- CH2COOH、- OH，共有3种，因此符合的同分异构体共有13种，故答案为：13。 （4）A的对称性如图，因此有5种等效氢，核磁共振氢谱的吸收峰有5组，故答案为：5。 （5）G的结构简式为，所含官能团为醚键、羟基、羰基，F()与CH3I发生取代反应生成G()，变化的位置是酚羟基，因此具有相同官能团的有机物副产物为，故答案为：醚键、羟基、羰基；。 （6）连接四个不同的基团的碳原子为手性碳原子，因此H()中手性碳原子如图，手性碳原子的个数为2个，故答案为：2。 2．（23-24高三上·北京·期末）降压药厄贝沙坦的关键中间体K的合成路线如下： (1)A的水溶液能使石蕊溶液变红，A分子含有的官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D→E中，发生取代反应，该反应的化学方程式为 。 (4)反应①②将转换为(异氰基)有如下两个作用。 ①保护。否则，D直接与反应将得到含有一个五元环且与H互为同分异构体的副产物M。下列关于M的说法正确的是 (填字母)。 a．M分子间存在氢键 b．M的核磁共振氢谱有5组吸收峰 c．若D或F与充分反应得到或G，则均生成 ②将转化为可以提高的活性，从微粒间相互作用的角度解释原因： 。 (5)H与反应的化学方程式为 。 (6)J转化为K的过程中，依次经历了取代、加成、消去三步反应。中间产物、的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)羧基 (2) (3) (4) bc 结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使与之间的共价键极性增强，从而增强了与H原子之间的共价键极性 (5) (6) 【分析】由A的分子式为，水溶液能使石蕊溶液变红，说明结构中含有羧基，确定结构简式为，由C与乙醇在浓硫酸存在的条件下反应生成D，结合D结构简式为，可推断C结构简式为，根据A、C结构及B分子式，确定B结构简式为，D与反应生成E()，分子组成比D多一个碳原子和一个氧原子，结合信息D→E是发生取代反应，则E结构简式为。根据J的结构，K的结构，转化过程依次经历了取代、加成、消去三步反应，K比J组成多一个N原子，故中间产物为，为。由I()与反应生成J的结构，可确定I的结构为，结合分子式及反应条件，采用逆推到，确定H为，G为。 【详解】（1）由信息A的水溶液能使石蕊溶液变红，说明溶液有酸性，则结构中含有羧基； 故答案为：羧基； （2）由C与乙醇在浓硫酸存在的条件下反应生成D，结合D结构简式为，可推断C结构简式为； 故答案为：； （3）D与反应生成E()，分子组成比D多一个碳原子和一个氧原子，结合信息D→E是发生取代反应，则E结构简式为，反应方程式为； 故答案为：； （4）D直接与反应得到的M，结构中含有一个五元环，且与H互为同分异构体，可确定M的结构简式为。 a．M分子中不含有与N、O直接相连的H原子，分子间不存在氢键，a错误； b．M的结构中，五元环中与N原子相连的2个碳原子位置相同，另2个碳原子位于N原子间位也相同，故M结构中有5种不同环境的H原子，故核磁共振氢谱有5组吸收峰，b正确； c．D或F与反应得到或G，发生的是取代反应，1分子D或F断下的2个H原子与断下来的2个Br原子结合生成2个，若D或F与充分反应得到或G，则均生成，c正确；答案选bc； 结构中N原子带部分负电荷，而结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使与之间的共价键极性增强，从而增强了与H原子之间的共价键极性； 故答案为：；bc；结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使与之间的共价键极性增强，从而增强了与H原子之间的共价键极性； （5）由上述分析可知，H为，结构中含有酯基官能团，在碱性溶液中发生水解反应，H与反应的化学方程式为； 故答案为：； （6） 根据J的结构，K的结构，转化过程依次经历了取代、加成、消去三步反应，K比J组成多一个N原子，故中间产物为，为；故答案为：；。 3．（2024·北京·三模）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ．（R表示H或烃基） ⅲ．试剂b的结构简式为 (1)A分子中含有的官能团名称是 。 (2)C为反式结构，其结构简式是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 。 (5)K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。 (6)X是K的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式（不包括立体异构体） 。 a．只含有一个环的芳香族化合物； b．红外光谱显示分子内含有硝基； c．核磁共振氢谱显示共有3组峰。 (7)由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。 【答案】(1)碳碳双键、 醚键 (2) (3)+CH3OH (4) 取代 (5) (6) (7) 【分析】A与发生加成反应生成B，结合B的结构简式可知A应为；B发生消去反应生成C，C为反式结构，则C为，C在甲醇，Et3N作用下生成D，结合已知反应可知D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，E和H发生反应生成I，对比E和I的结构以及H的分子式可知H为：，H由G和CH3I反应得到，结合G的分子式及H结构可知G为 ， G由F和氨气反应得到，结合F的分子式及G的结构可知F为，I在一定条件下生成J，J分子脱水生成K，K为，K生成L，L与试剂b发生已知的反应原理生成M，则L为，K转化为L的过程中可吸收生成的HBr，则a会K生成HBr，结合L结构可知，a为，K与发生取代反应生成L； 【详解】（1）A为，含有醚键、碳碳双键； （2）由分析可知，C为； （3）D中碳碳双键与甲醇发生加成反应生成E，反应为：+CH3OH； （4）由分析可知，G的结构简式是；G中羟基氢被甲基取代生成G，故G→H的反应类型为取代反应； （5）由分析可知，a为； （6）K为，K含有9个碳、2个氧、1个氮，不饱和度为7，X是K的同分异构体，满足下列条件： a．只含有一个环的芳香族化合物，含有苯环，苯环含6个碳不饱和度4，则此外还有3个碳；b．红外光谱显示分子内含有硝基：-NO2，此外还差2个不饱和度；c．核磁共振氢谱显示共有3组峰，则结构对称，且支链应该含碳碳叁键；结构可以为。 （7）化合物N经过多步反应可制备试剂b，W与反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有甲醇生成，结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH发生脱水生成W，则Q到W的中间产物为，Q为，与发生已知中反应生成，故答案为：，。 4．（2024·北京·三模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 (1)X中含有的官能团为醚键、 。 (2)D的结构简式是 。 (3)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①属于甲酸酯；②能与FeCl3溶液显紫色 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式为 。 (5)试剂b的分子式为C5H9Br，G→J的过程中会生成HBr，则K的结构简式为 。 (6)下列说法正确的是 。 a．A→B和D→E的反应类型均为取代反应 b．G→J的过程中，为提高J的产率，可加入适量 c．K→L的过程中，1个羟基未参与反应，可能与分子内氢键有关 (7)F和L生成X经历如下多步反应： 已知： ①M的结构简式是 ；M到N的反应类型为 。 ②N到X过程中，断了C-O键，除生成X外，还生成 和 。 【答案】(1)酮羰基、羟基 (2) (3)13 (4)CH3OCH2Cl (5) (6)abc (7) 加成反应 CH3OH HCHO 【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与溴发生取代反应生成，则B为；与(CH3)2SO4共热发生取代反应生成，则D为；在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到，则E为；与CH3OCH2Cl共热发生取代反应生成，则试剂a为CH3OCH2Cl；与发生取代反应后，酸化得到，则试剂b为、J为；一定条件下转化为，则K为；与CH3OCH2Cl共热发生取代反应生成，则L为；与发生信息反应生成，则M为；发生加成反应生成，则N为；酸化生成。 【详解】（1）由结构简式可知，分子中含有的官能团为醚键、酮羰基、羟基，故答案为：酮羰基、羟基； （2）由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （3）由分析可知，E的结构简式为，E的同分异构体属于甲酸酯，能与氯化铁溶液显紫色说明同分异构体分子中含有甲酸酯基和酚羟基，同分异构体分子的结构可以视作邻甲基苯酚、间甲苯酚、对甲基苯酚分子中烃基上的氢原子被—OOCH起到所得结构，共有5+5+3=13种，故答案为：13； （4）由分析可知，试剂a的结构简式为CH3OCH2Cl，故答案为：CH3OCH2Cl； （5）由分析可知，K的结构简式为，故答案为：； （6）a．由分析可知，A→B的反应为催化剂作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，D→E为在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到，则A→B和D→E的反应类型均为取代反应，故正确； b．由分析可知，G→J的过程为与发生取代反应后，酸化得到，与发生取代反应时生成的溴化氢能与加入的(CH3CH2)3N反应，有利于平衡向正反应方向移动，提高J的产率，故正确； c．由分析可知，K→L的反应为与CH3OCH2Cl共热发生取代反应生成，分子中有1个羟基未参与反应，说明未反应的羟基与酮羰基形成了分子内氢键，不能与CH3OCH2Cl发生取代反应，故正确； （7）①由分析可知，M的结构简式为，M到N的反应为发生加成反应生成，故答案为：；加成反应； ②由分析可知，N到X过程为酸化发生C-O键断裂生成、甲醛和甲醇，故答案为：CH3OH；HCHO。 5．（2024·湖南长沙·三模）有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产品制备L的流程如图所示。 回答下列问题： (1)C的分子式为 ；D的化学名称为 。 (2)K的结构简式为 。 (3)的化学方程式为 ；反应类型为 。 (4)有机物M是F的同系物，且相对分子质量比F大14.同时满足下列条件的M的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 ①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。 (5)根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)： 。 【答案】(1) C7H8O 苯甲醛 （2) (3) +HOCH2CH2OH+H2O 取代(酯化)反应 (4) 18 (或) (5) 【分析】B在氢氧化钠溶液的条件下，发生取代反应生成C，C结构式为：，则B的结构式为：，A与氯气在光照条件下，生成B，则A为，C在催化剂氧气条件下，生成D，D的结构式为:，D先发生加成反应，再发生消去，生成F，中醛基被氧化生成羧基，生成G，G与乙二醇发生取代反应，生成I，I发生聚合反应，生成J，又发生取代反应生成L。 【详解】（1）①C的分子式为C7H8O，故答案为：C7H8O； ②结合流程图分析可知，D为苯甲醛，故答案为：苯甲醛； （2） 根据J和L的结构简式，结合K的分子式，可知k的结构简式为，故答案为：； （3）的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O； ②该反应类型为取代（酯化）反应，故答案为：取代（酯化）反应； （4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。化合物F的同系物M比F的相对分子质量大14，则M比F多一个碳，且存在碳碳双键、醛基。M的同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基；苯环上有两个取代基，则2个取代基可以分别为-CH=CHCHO、-CH3；-CH2CHO、-CH=CH2；-CHO、-CH=CHCH3；-CHO、-C(CH3)=CH2；-C(CHO)=CH2，-CH3；-CHO，-CH2CH=CH2，每种情况均存在邻间对3种位置关系，共18种，故答案为：18； ②其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为或，故答案为：或； （5）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，然后催化氧化得到乙醛，最后发生类似D→F的反应得到目标产物，合成路线为，故答案为：。 6.（2024·湖南长沙·一模）-氨基酸在碱性溶液中与茚三酮作用，能生成显蓝色或紫红色的有色物质，这是鉴别-氨基酸的灵敏方法。以下是茚三酮的合成及与-氨基酸显色的机理(部分条件和结构已做简化处理)： 已知：RCOOR＇+R＂CH2COOR＇ 回答下列问题： (1)有机物的化学名称为 ，所涉及的非金属元素第一电离能由大到小的顺序为 。 (2)D的结构简式为 ，M的化学式为 。 (3)写出B→C的化学方程式： 。 (4)已知结构不稳定，在O的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①环状结构只有苯环；②含有与苯环直接相连的硝基。 (5)已知氨基酸可以由醛制备，其合成路线为，请以苯甲醛为原料，设计的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 【答案】(1) 2-氨基丙酸或-氨基丙酸或丙氨酸 N>O>H>C (2) (3)+2CH3CH2OH+2H2O (4)16 (5) 【分析】A的分子式为C8H10，不饱和度为4，再根据C的结构可知A为，B的分子式为C8H6O2，不饱和度为6，可知B的结构简式，D的分子式为C12H10O4，不饱和度为8，结合已知所给的反应可知D的结构简式为，由F的结构简式，参照G的名称茚三酮，可确定G分子中含有三个酮羰基，结构简式为；G与发生加成反应生成H为；H发生消去反应生成I；由L的结构简式，可确定M为CO2，据此作答。 【详解】（1）有机物为-氨基酸，化学名称为2-氨基丙酸或-氨基丙酸或丙氨酸。所涉及的四种非金属元素为N、O、H、C，第一电离能由大到小的顺序为N>O>H>C，故答案为：2-氨基丙酸或-氨基丙酸或丙氨酸；N>O>H>C。 （2）结合已知信息分析可知，D的结构简式为，通过对比I()和L()的结构简式，可确定M的化学式为，故答案为：；。 （3）B的结构简式，B→C的化学方程式：++2CH3CH2OH+2H2O，故答案为：+2CH3CH2OH+2H2O。 （4）已知结构不稳定，在O()的同分异构体中，同时满足下列条件：“①环状结构只有苯环；②含有与苯环直接相连的硝基”的同分异构体分子中，可能含有苯环、硝基、―C≡CH、，或苯环、硝基、，或苯环、硝基、。含有苯环、硝基、―C≡CH、的同分异构体，可将硝基在苯环上的位置固定，改变―C≡CH、在苯环上的位置，共有10种可能结构；含有苯环、硝基、，或苯环、硝基、的同分异构体，分别可能有3种结构(邻、间、对)，所以符合条件的共有10+3+3=16种，故答案为：16。 （5）由逆推法，由具有酸性的羧基和具有碱性的氨基发生自身取代反应得到，由经酸化得到，合成路线为： ，故答案为：。 7．（2023·广东·高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：    (1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 (3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 (5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1)   (或  或  ) 戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷) (2)或氧气 (3) 浓硫酸，加热    、，加热(或酸性溶液)     (或  ) (4)CD (5)   和      【分析】①  与HBr加热发生取代反应生成  ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成  ，③  与  发生开环加成生成  ，④  发生取代反应生成  ，⑤  与  及CO反应生成  。 【详解】（1）化合物i  的分子式为。  不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为  (或含醛基时为  或含圆环是为  )，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：；  (或  或  )；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)； （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成  ，y为或氧气。故答案为：或氧气； （3）根据化合物V  的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成  ，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成  ，或酸性溶液中氧化生成  ，见下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 浓硫酸，加热    消去反应 b 、，加热(或酸性溶液)   (或  ) 氧化反应(生成有机产物) 故答案为：浓硫酸，加热；  ；、，加热(或酸性溶液)；  (或  )； （4）A． 从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确； B． 反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确； C． 反应物i  中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误； D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误； 故答案为：CD； （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成  ，与HI反应合成  ，最后根据反应⑤的原理，  与乙醇、CO合成化合物ⅷ。 (a)最后一步反应中，有机反应物为  和。故答案为：  和； (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：； (c)从苯出发，第一步的化学方程式为    。故答案为：    。 8．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (1)阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 。 (4)写出B→C反应方程式： 。 (5)C→D反应所需试剂及条件为 。 (6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在 (填“阳极”或“阴极”)上进行。 (7)下列关于E的叙述错误的是 (填序号)。 a．可发生聚合反应 b．分子内9个碳原子共平面 c．分子内含有1个手性碳原子 d．可形成分子内氢键和分子间氢键 (8)结合题干信息，完成以下合成路线： 。 （    ） 【答案】(1)羧基 (2)加成反应(或还原反应） (3) 4 (4)+H2O (5)O2，△/催化剂 (6)阴极 (7)b (8)。 【分析】(A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。 【详解】（1）阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基； （2）A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应； （3）A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为； （4）B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O； （5）对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂； （6）D的结构简式为、E结构简式为，E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低， D得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，CO2与D的反应在阴极上进行； （7）E结构简式为： a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确； b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误； c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确； d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确；故答案为：b； （8）在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， ，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。 1．（2024·全国·高考真题）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)由E生成F的化学方程式为 。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 【答案】(1)硝基 (2) (3)取代反应 (4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br (5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛) (6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I (7)9 【分析】根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E为；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为；最后，有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析解题： 【详解】（1）根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基； （2）根据分析，有机物B的结构简式为：； （3）根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应； （4）根据分析，有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：+P(OC2H5)3→+C2H5Br； （5）有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构可以得到有机物G的结构为，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)； （6）对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I； （7）对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、 2．（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式 。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基) (2) (3)BD (4)+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br (5)CH≡CH CH3CHO。 (6)或或或或 【分析】A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：； 【详解】（1）化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；故答案为：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。 （2）根据分析可知，化合物C结构简式：； （3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确； B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误； C．B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确； D．化合物G（）转化为氯硝西泮（），是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应，D错误； 故答案选BD； （4）F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Cl，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Cl。故答案为+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。 （5）可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。 （6）B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等； 3．（2024·湖北·高考真题）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： (1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。 (2)C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。 a．涤纶      b．尼龙       c．维纶       d．有机玻璃 (3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。 a．A→B       b．B→C       c．E→F (4)写出C→D的化学方程式 。 (5)已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是 。 (6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为 。 【答案】(1)NaOH溶液(或其他碱液) (2) 2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d (3)bc (4)+ (5)亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G (6) 氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生 【分析】有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。 【详解】（1）有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。 （2）根据有机物C的结构，有机物C的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。 （3）根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。 （4）根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为+。 （5） 羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，有机物G在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。 （6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为→→→→→，因此，有机物H的结构为。 4．（2024·吉林·高考真题）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 (2)G中含氧官能团的名称为 和 。 (3)J→K的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 【答案】(1) (2) (酚)羟基 羧基 (3)取代反应 (4)6 (5)+(CH3CO)2O→+CH3COOH (6) 【分析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。据此分析解题。 【详解】（1）根据分析，有机物B的结构为。 （2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 （3）根据分析，J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应，反应类型为取代反应。 （4）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 （5） 根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 （6）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 5．（2024·安徽·高考真题）化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)： 已知： i) ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。 (2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为 。 (3)H的结构简式为 。 (4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。 a．   b．   c．     d． (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式 。 ①含有手性碳      ②含有2个碳碳三键     ③不含甲基 (6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线 (其他试剂任选)。 【答案】(1) 羟基 醛基 (2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯) (3) (4)bc (5) 4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH (6)： 【分析】 有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，D中的氨基变为E中的Cl，E发生已知条件i的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G；有机物G在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H最终发生已知条件i的反应生成目标化合物I。 【详解】（1）根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。 （2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。 （3） 根据分析，H的结构简式为。 （4）根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）发生反应，b中含有羟基，c中含有N-H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。 （5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4种。 （6） 根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下：。 6．（2024·上海·高考真题）瑞格列奈的制备。 (1)瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在 。 (2)反应①的反应类型为_______。 A．还原反应 B．消去反应 C．取代反应 D．氧化反应 (3)反应②的试剂和条件是 。 (4)D的分子式是，画出D的结构简式 。 (5)化合物D有多种同分异构体，写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。 i．芳香族化合物，可以发生银镜反应； ii．核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为。 (6)G对映异构体分离后才能发生下一步反应 ①G中有 个手性碳 ②已知，用和谷氨酸可制备，该物质可用于分离对映异构体。谷氨酸的结构简式为： 。检验谷氨酸的试剂是 。 A．硝酸    B．茚三酮    C．     D． (7)用与G可直接制取H。但产率变低，请分析原因 。 (8)以和合成 。 【答案】(1)酰胺基 (2)A (3)稀硫酸、加热或者NaOH溶液、加热/H+ (4) (5) (6) 1 B (7)该物质中有2个羧基都会生成酰胺基，所以与G反应会产生副产物，产率变低 (8) 【分析】(A)与发生加成反应生成(B)，与水反应生成(C)，在NaClO、H2SO4、CH2Cl2作用下转化为(D) ，与发生取代反应生成(E)，与NH2OH反应生成(F) ，在NaBH4作用下还原为(G)，与反应生成(H)，在一定条件下水解生成瑞格列奈。 【详解】（1）瑞格列奈的结构简式为，其中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在酰胺基； （2）反应①为转化为，的分子式为C16H24N2O、的分子式为C16H26N2，对比两者分子式可知，分子中加2个H原子、减1个O原子转化为，再对比两者的结构简式可知，转化为时，分子中碳氮双键转化为饱和键，所以该反应类型为还原反应，故答案为：A； （3）反应②为在一定条件下转化为瑞格列奈，对比两者的结构简式可知，反应实质为分子中的酯基转化为羧基，即为酯基水解，所以反应的试剂和条件是稀硫酸、加热或者NaOH溶液、加热/H+； （4）C的结构简式、分子式为C11H15OF，D的分子式为，对比两者的分子式可知，D比C少2个H，C中官能团为氟原子和羟基，所以C转化为D为羟基的去氢氧化，即羟基转化为酮羰基，所以D的结构简式； （5）化合物D的结构简式为、分子式为，满足条件的同分异构体中有苯环、醛基，且分子对称性较强，核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为，则其结构简式为； （6）①G的结构简式为，其中有1个手性碳，为图中标记星号的碳原子：； ②由信息可知，谷氨酸分子中氨基H原子被CH3CO-取代后生成，所以谷氨酸的结构简式为；谷氨酸的结构简式为，即谷氨酸为α-氨基酸，所以可用茚三酮检验谷氨酸，故答案为：B； （7）G的结构简式为、H的结构简式为，用与可直接制取，但分子中有2个羧基，在与反应时，2个羧基都会参与反应生成酰胺基，即生成副产物，所以产率变低； （8） 以和合成时，需由分别制取和，然后和在一定条件下发生缩聚反应生成，结合题中信息，合成途径为：。 7．（2023·全国·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。 已知：   回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。 (5)H的结构简式为 。 (6)由I生成J的反应类型是 。 (7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)醚键和羟基 (2) (3)苯乙酸 (4) (5) (6)还原反应 (7) 13 【分析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。 【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。 （2）根据分析，有机物C的结构简式为。 （3）根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。 （4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。 （5）根据分析，有机物H的结构简式为。 （6）根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，从J的结构中可以看出，有机物右侧的酯基断裂生成了羟基，故该反应为还原反应。 （7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。 8．（2023·全国·高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由A生成B的化学方程式为 。 (3)反应条件D应选择 (填标号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl    c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 (4)F中含氧官能团的名称是 。 (5)H生成I的反应类型为 。 (6)化合物J的结构简式为 。 (7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10    b．12    c．14    d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。 【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) (2)+Cl2+HCl (4) b (4)羧基 (5)消去反应 (6) (7) d 【分析】根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。 【详解】（1）根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。 （2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl。 （3）根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。 （4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。 （5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。 （6）根据分析可知有机物J的结构简式为。 （7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17种，分别为：(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为。 ( 2 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$