第22练 有机合成与推断题 -2023年【暑假分层作业】高二化学（2024届一轮复习通用）

第22练 有机合成与推断题 一、考情分析 有机合成与推断题常将有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。主要考查考生阅读有机合成的方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查对信息接收和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。 二、高频考点 （一）常见有机物及官能团的主要化学性质 有机物 官能团 主要化学性质 烷烃 无 在光照时与气态卤素单质发生取代反应 烯烃 (1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成反应 (2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化 (3)发生加聚反应 炔烃 —C≡C— (1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成反应 (2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化 卤代烃 —X(X表示卤素原子) (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 醇羟基—OH (1)与活泼金属反应产生H2 (2)与浓氢卤酸发生取代反应生成卤代烃 (3)脱水反应： (4)催化氧化为醛或酮 (5)与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成酯 醚 醚键 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基—OH (1)有弱酸性，比碳酸酸性弱 (2)与浓溴水发生取代反应，生成2,4,6­三溴苯酚白色沉淀 (3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) (4)易被氧化剂所氧化 醛 醛基 (1)与H2发生加成反应生成醇 (2)被氧化剂(O2、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 羧酸 羧基 (1)具有酸的通性 (2)与醇发生酯化反应 (3)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺 注意：羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应 酯 酯基 (1)发生水解反应生成羧酸和醇 (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇 注意：酯基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应 氨基酸 氨基—NH2 羧基—COOH 两性化合物，能形成肽键 蛋白质 肽键 氨基—NH2 羧基—COOH (1)具有两性 (2)能发生水解反应 (3)在一定条件下变性 (4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 (5)灼烧有烧焦羽毛的气味 糖 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 (1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀) (2)醛基—CHO：与H2发生加成反应（加氢还原） (3)羟基—OH：酯化反应 (4)多糖水解 (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇和二氧化碳 油脂 酯基 (1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) (2)与H2发生加成反应（油脂的硬化反应或氢化） （二）有机合成与推断的解题思路 1．根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH水溶液、加热”为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为卤代烃的消去反应。 (4)“浓H2SO4、加热”为醇类的消去或取代生成醚或酯化反应。 (5)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇的消去反应。 2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 3.以特征产物为突破口来推断,如 （1）醇的催化氧化反应规律 ①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。 ②凡是含有R—CH(OH)—R′结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 ③凡是含有结构的醇通常情况下不能被氧化。 （2）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 4．根据新信息类推 以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先应确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。以下为推断题中的常给信息： (1)烯烃被O3氧化：