暑假作业17 掌握有机合成与推断的策略-【暑假分层作业】2024年高二化学暑假培优练（2025届一轮复习通用）

限时练习：60min 完成时间： 月 日 天气： 暑假作业17 掌握有机合成与推断的策略 【知识梳理】 1、 知识结构 1、 有机化合物的分类： 　 　 2.各类有机物的相互转化 2、 核心知识 1.根据反应条件与反应特点确定官能团并写出其规范名称 官能团 结构 典型反应 碳碳 双键 加成、氧化、加聚反应 碳碳 三键 —C≡C— 加成、氧化反应 卤素 原子 —X(X表示 Cl、Br等) 取代反应(NaOH水溶液、共热)、消去反应(NaOH醇溶液、共热) 醇羟基 —OH 取代、消去(浓硫酸、加热)、催化氧化、被强氧化剂氧化(在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为醛基甚至羧基) 酚羟基 —OH 极弱酸性(能与NaOH溶液反应，不能使指示剂变色)、易氧化(易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色) 醚键 —O— 碳氧键断裂生成卤代烃与醇 醛基 氧化为酸(新制氢氧化铜、银氨溶液)、还原为醇 羰基 还原为醇(如在催化加热条件下还原为) 羧基 酸性(酸性强于碳酸)、酯化反应(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 水解反应(酸性水解得到羧酸与醇，碱性水解得到羧酸盐与醇) 硝基 —NO2 酸性条件下，在铁粉催化下被还原为苯胺： 2.通过化学反应表现出的性质确定物质含有的官能团 反应特征 可能物质或官能团 能与NaHCO3反应 羧基 能与Na2CO3反应 羧基、酚羟基 能与Na反应 羧基、(酚、醇)羟基 能与NaOH反应 羧酸、酚、卤代烃、酯 与NaOH反应生成两种有机物 酯 既能与银氨溶液反应又能水解 甲酸酯 与银氨溶液反应产生银镜 醛、甲酸、甲酸酯 与新制氢氧化铜反应产生红色沉淀(溶解) 醛(若溶解则含—COOH)、甲酸酯 使溴水褪色 碳碳双键、碳碳三键或—CHO 加饱和溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、酚类、—CHO、苯的同系物等 3.通过物质的转化条件确定物质的结构特征 反应条件或 转化特征 发生的反应 可能的物质类别 光照 烷基氢的取代 烷烃或存在烷基 NaOH水溶液、 加热 卤代烃、酯的水解反应 卤代烃、酯 NaOH醇溶液、 加热 卤代烃的消去 卤代烃 HNO3(浓H2SO4) 苯环上的硝化反应 含有苯环 浓H2SO4、加热 醇的消去或酯化反应 醇或羧酸 新制Cu(OH)2/ 银氨溶液 醛基的氧化 醛、甲酸酯 Cu/Ag、加热 醇的催化氧化 醇 H2/催化剂 醛、酮等的还原，碳碳双键、碳碳三键的加成 醛、酮、不饱和烃 Cl2(Br2)/ FeCl3(FeBr3) 苯环上的卤代 含有苯环 ABC 醇氧化为醛，再氧化为羧酸 醇、醛、羧酸 4.通过核磁共振氢谱、质谱、红外光谱确定结构特征 (1)各种谱图的应用 谱图 结论 核磁共 振氢谱 峰的种数等于氢原子的种数，峰面积之比等于氢原子个数之比 质谱 质量最大的碎片为相对分子质量 红外光谱 测定官能团的种类、存在的化学键类型 (2)核磁共振氢谱特征的应用 ①羧基、羟基、醛基上的氢原子都有自己独特的氢谱； ②氢原子较多但氢谱的类型较少，要考虑分子结构的对称性； ③当氢原子个数为3或3的倍数时，考虑甲基的存在。 5.根据相关反应关系确定官能团数目 (1)—CHO (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2，—COOHCO2 (4)； —C≡C— (5)羧基与醇羟基1∶1成酯，根据消耗醇(酸)的量可确定分子中羧基(羟基)的数目。 【思维方法】 1.突破有机物分子中原子共面问题方法 (1)有机化合物的分子结构决定原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 (2)掌握四种典型有机物的分子结构。 2.全方位认识有机物的同分异构体 (1)有机物的同分异构体类型。 (2)熟悉不同有机物的官能团异构现象。 (3)熟记高考常考限制条件与有机物结构的关系。 3.有机化合物的结构与性质、有机反应的类型 （1）.从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质 （2）.从反应部位、反应试剂或条件认识常见的有机反应类型 【思维模型】 定有机物分子式、结构式的思维模型 1．（2024·湖北·三模）阿斯巴甜是一种常见的合成甜味剂，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是 A．阿斯巴甜属于糖类物质 B．分子中含有4种官能团 C．不存在含有两个苯环的同分异构体 D．1mol该分子最多与3molNaOH反应 2．（2024·河北·模拟预测）某高分子化合物M常用于制作眼镜镜片，可由N和P两种物质合成，M、N、P的结构如图所示，下列说法正确的是 A．N与P合成M的反应为加聚反应 B．M的链节中在同一平面的碳原子最多有14个 C．P在空气中很稳定，可以保存在广口瓶中 D．常温下，M、N、P均易溶于水 3．（2024·河北·模拟预测）花椒毒素为植物毒素，较常见于花椒、八角等调味料中，合成花椒毒素的一种中间体M的结构如图所示，下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．M能发生消去反应、加成反应和取代反应 C．1molM含4mol键 D．一定量M分别与足量Na和NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为 4．（广东省茂名市高州市2024届高三下学期高考适应性考试（三模）化学试题）儿茶酸（Z）具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．可用酸性溶液鉴别X和Z C．Y存在二元芳香酸的同分异构体 D．Z与足量的溴水反应消耗3mol 5．（2024·河北衡水·模拟预测）中药水飞蓟有清热解毒、疏肝利胆之功效，其中一种主要的活性成分水飞蓟宾的结构简式如下，下列说法正确的是 A．所有碳原子可能共面 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色 C．1mol该物质最多能与溶液反应 D．该物质与完全加成后一个分子含有14个手性碳原子 6．（2024·甘肃·三模）有机物K()是一种常见药物中间体。下列有关K的说法正确的是 A．在分类上，属于环烃 B．不存在含苯环的同分异构体 C．分子中有2个手性碳原子 D．该物质最多消耗 7．（2024·河南·三模）头孢卡品酯是一种抗生素类药物的成分之一，结构如图所示。下列叙述错误的是 A．该物质能发生消去反应 B．该物质能使溴水和酸性溶液褪色 C．该物质不属于苯的衍生物 D．1mol该物质最多能与4mol反应 8．（2024·河北·三模）香豆素衍生物NKX-2311是一种用途广泛的有机染料，其结构简式如图所示： 下列关于该物质的说法正确的是 A．含有羧基、醚键和酮羰基3种含氧官能团 B．与互为同系物 C．该物质与溶液完全反应时，消耗的量大于 D．可以发生取代、加成和消去反应 9．（2024·重庆·模拟预测）药物中间体O-乙酰基扁桃酰氯的合成路线如图所示，下列说法错误的是 A．M、N、P分子均能发生取代、加成反应 B．M、N、P分子的一溴代物均有4种 C．M、N、P分子的所有原子不可能共平面 D．M、N、P分子均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 10．（2024·重庆·模拟预测）辛夷具有散风寒、通鼻窍的功效，其主要成分丁香油酚结构简式如下所示。下列关于丁香油酚的说法正确的是 A．一氯代物有3种 B．分子式为 C．能发生加聚反应、取代反应 D．可跟溶液反应放出气体 11．（2023·福建厦门·三模）下列关于青蒿素分子和图1为枸杞中某有机物的说法中，不正确的是    A．青蒿素的分子式为，通过X射线衍射实验可获得青蒿素晶体中分子的空间结构 B．过氧基团(-O-O-)的存在可以通过红外光谱证实 C．对青蒿素进行结构改良得到了药效更佳的双氢青蒿素，该过程发生了氧化反应 D．枸杞中该有机物能发生加成、加聚、水解等反应，1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 12．（2024·广西·模拟预测）制作客家美食黄元米果的主要原料为大禾米、黄元柴和槐花，槐花含天然色素——槐花黄，其主要成分的结构简式如图，下列有关该物质的叙述正确的是 A．分子式为C27H28O16 B．有良好的水溶性 C．与溴水只能发生取代反应 D．分子中有8个手性碳原子 13．（2024·河南·模拟预测）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子中存在2种官能团 B．滴入KMnO4(H+)溶液，观察到溶液紫色褪去，说明结构中一定存在不饱和碳碳键 C．1mol该物质分别与足量浓溴水和H2反应时，最多可消耗2molBr2和5molH2 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH 14．（2024·湖北·模拟预测）合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法错误的是 A．1mol丙最多与发生加成反应 B．乙和丙都能与盐酸反应 C．吡啶的主要作用是作催化剂 D．甲中除氟外所有原子可能在同一平面上 15．（2024·山东德州·三模）化合物能发生如下转化，下列说法错误的是 A．过程Ⅰ中包含氧化反应与还原反应，过程Ⅱ发生酯化反应 B．与足量新制碱性悬浊液充分反应，生成 C．、N均能使酸性溶液褪色 D．、N、L均含有1个手性碳原子 1.（2024·安徽安庆·三模）碳材料家族又添2位新成员：通过对两种分子实施“麻醉”和“手术”，我国科学家首次成功合成了分别由10个或14个碳原子组成的芳香性环形纯碳分子材料(结构如图所示)，下列叙述错误的是 A．分子中存在极性键和非极性键 B．环形碳()和环形碳()互为同素异形体 C．1 mol的含个σ键 D．转化为环形碳()的过程，发生了还原反应 2．（2024·北京海淀·三模）内酯Y可以由X通过电解合成，并可在一定条件下转化为Z，转化路线如下： 下列说法不正确的是 A．X→Y的反应在电解池阳极发生 B．Y→Z的反应类型是加成反应 C．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应 D．等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的之比为1∶2∶2 3．（2024·河北·模拟预测）脱落酸（结构简式如图）是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名。下列有关脱落酸的说法错误的是 A．分子中含有3种含氧官能团 B．分子中含有3个手性碳原子 C．一定条件下可以发生氧化、加成、加聚、取代反应 D．等物质的量的该物质最多消耗Na与的物质的量之比为1∶2 4．（2024·湖北黄冈·模拟预测）可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是 A．可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成 B．分子不会形成分子内氢键 C．最多可消耗 D．类比上述反应，和可生成 5．（2024·吉林·高考真题）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 6．（2024·吉林·高考真题）环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是 A．环六糊精属于寡糖 B．非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子 C．图2中甲氧基对位暴露在反应环境中 D．可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚 7．（2024·安徽·高考真题）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是 A．分子式为 B．能发生缩聚反应 C．与葡萄糖互为同系物 D．分子中含有键，不含键 8．（2023·全国·高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是    A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 9．（2023·北京·高考真题）一种聚合物的结构简式如下，下列说法不正确的是    A．的重复单元中有两种官能团 B．可通过单体  缩聚合成 C．在碱性条件下可发生降解 D．中存在手性碳原子 10．（2024高三·全国·专题练习）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示： 下列说法错误的是 A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应 C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体 11．（2023·广东·高考真题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是    A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 12．（2023·湖北·高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是      A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 13．（2023·湖北·高考真题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是      A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖 B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键 C．NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键 D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性 14．（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线一： (1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。 路线二： (2)H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。 15.（2023·北京·高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。    已知：R-Br   (1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。 (2)D中含有的官能团是 。 (3)关于D→E的反应： ①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 (5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。 (6)已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。 1.（2024·全国·高考真题）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B．催化聚合也可生成W C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 2．（2024·全国·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 3．（2024·浙江·高考真题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 4．（2024·浙江·高考真题）酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ① ②水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R 水解相对速率 1 290 7200 下列说法不正确的是 A．步骤I是与酯中作用 B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C．酯的水解速率： D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 5．（2024·湖北·高考真题）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 6．（2024·湖北·高考真题）科学家合成了一种如图所示的纳米“分子客车”，能装载多种稠环芳香烃。三种芳烃与“分子客车”的结合常数(值越大越稳定)见表。下列说法错误的是 芳烃 芘 并四苯 蒄 结构 结合常数 385 3764 176000 A．芳烃与“分子客车”可通过分子间相互作用形成超分子 B．并四苯直立装载与平躺装载的稳定性基本相同 C．从分子大小适配看“分子客车”可装载2个芘 D．芳烃π电子数越多越有利于和“分子客车”的结合 7．（2023·北京·高考真题）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。    已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1 8．（2023·山东·高考真题）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是    A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 9．（2024高三·全国·专题练习）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是 A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为 10．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是    A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为 C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为   11．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 12．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 13．（2023·湖北·高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是      A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   14．（2023·辽宁·高考真题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是    A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度 15．（2023·重庆·高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：    关于橙皮苷的说法正确的是 A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键 B．与足量水溶液反应，键均可断裂 C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂 D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键 ( 2 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$ 限时练习：60min 完成时间： 月 日 天气： 暑假作业17 掌握有机合成与推断的策略 【知识梳理】 1、 知识结构 1、 有机化合物的分类： 　 　 2.各类有机物的相互转化 2、 核心知识 1.根据反应条件与反应特点确定官能团并写出其规范名称 官能团 结构 典型反应 碳碳 双键 加成、氧化、加聚反应 碳碳 三键 —C≡C— 加成、氧化反应 卤素 原子 —X(X表示 Cl、Br等) 取代反应(NaOH水溶液、共热)、消去反应(NaOH醇溶液、共热) 醇羟基 —OH 取代、消去(浓硫酸、加热)、催化氧化、被强氧化剂氧化(在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为醛基甚至羧基) 酚羟基 —OH 极弱酸性(能与NaOH溶液反应，不能使指示剂变色)、易氧化(易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色) 醚键 —O— 碳氧键断裂生成卤代烃与醇 醛基 氧化为酸(新制氢氧化铜、银氨溶液)、还原为醇 羰基 还原为醇(如在催化加热条件下还原为) 羧基 酸性(酸性强于碳酸)、酯化反应(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 水解反应(酸性水解得到羧酸与醇，碱性水解得到羧酸盐与醇) 硝基 —NO2 酸性条件下，在铁粉催化下被还原为苯胺： 2.通过化学反应表现出的性质确定物质含有的官能团 反应特征 可能物质或官能团 能与NaHCO3反应 羧基 能与Na2CO3反应 羧基、酚羟基 能与Na反应 羧基、(酚、醇)羟基 能与NaOH反应 羧酸、酚、卤代烃、酯 与NaOH反应生成两种有机物 酯 既能与银氨溶液反应又能水解 甲酸酯 与银氨溶液反应产生银镜 醛、甲酸、甲酸酯 与新制氢氧化铜反应产生红色沉淀(溶解) 醛(若溶解则含—COOH)、甲酸酯 使溴水褪色 碳碳双键、碳碳三键或—CHO 加饱和溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、酚类、—CHO、苯的同系物等 3.通过物质的转化条件确定物质的结构特征 反应条件或 转化特征 发生的反应 可能的物质类别 光照 烷基氢的取代 烷烃或存在烷基 NaOH水溶液、 加热 卤代烃、酯的水解反应 卤代烃、酯 NaOH醇溶液、 加热 卤代烃的消去 卤代烃 HNO3(浓H2SO4) 苯环上的硝化反应 含有苯环 浓H2SO4、加热 醇的消去或酯化反应 醇或羧酸 新制Cu(OH)2/ 银氨溶液 醛基的氧化 醛、甲酸酯 Cu/Ag、加热 醇的催化氧化 醇 H2/催化剂 醛、酮等的还原，碳碳双键、碳碳三键的加成 醛、酮、不饱和烃 Cl2(Br2)/ FeCl3(FeBr3) 苯环上的卤代 含有苯环 ABC 醇氧化为醛，再氧化为羧酸 醇、醛、羧酸 4.通过核磁共振氢谱、质谱、红外光谱确定结构特征 (1)各种谱图的应用 谱图 结论 核磁共 振氢谱 峰的种数等于氢原子的种数，峰面积之比等于氢原子个数之比 质谱 质量最大的碎片为相对分子质量 红外光谱 测定官能团的种类、存在的化学键类型 (2)核磁共振氢谱特征的应用 ①羧基、羟基、醛基上的氢原子都有自己独特的氢谱； ②氢原子较多但氢谱的类型较少，要考虑分子结构的对称性； ③当氢原子个数为3或3的倍数时，考虑甲基的存在。 5.根据相关反应关系确定官能团数目 (1)—CHO (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2，—COOHCO2 (4)； —C≡C— (5)羧基与醇羟基1∶1成酯，根据消耗醇(酸)的量可确定分子中羧基(羟基)的数目。 【思维方法】 1.突破有机物分子中原子共面问题方法 (1)有机化合物的分子结构决定原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 (2)掌握四种典型有机物的分子结构。 2.全方位认识有机物的同分异构体 (1)有机物的同分异构体类型。 (2)熟悉不同有机物的官能团异构现象。 (3)熟记高考常考限制条件与有机物结构的关系。 3.有机化合物的结构与性质、有机反应的类型 （1）.从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质 （2）.从反应部位、反应试剂或条件认识常见的有机反应类型 【思维模型】 定有机物分子式、结构式的思维模型 1．（2024·湖北·三模）阿斯巴甜是一种常见的合成甜味剂，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是 A．阿斯巴甜属于糖类物质 B．分子中含有4种官能团 C．不存在含有两个苯环的同分异构体 D．1mol该分子最多与3molNaOH反应 【答案】A 【分析】该有机物含有氨基、酰胺基、羧基、酯基四种官能团，其中酰胺基、酯基、羧基均可消耗NaOH，据此回答。 【详解】A．糖为多羟基醛或多羟基酮，阿斯巴甜有甜味，但不是糖类，A错误； B．分子中有氨基、酰胺基、羧基、酯基四种官能团，B正确； C．该分子不饱和度为7，两个苯环不饱和度为8，所以不存在含有两个苯环的同分异构体，C正确； D．1mol该分子中的酰胺基、酯基水解后各消耗1molNaOH，羧基消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D正确；故选A。 2．（2024·河北·模拟预测）某高分子化合物M常用于制作眼镜镜片，可由N和P两种物质合成，M、N、P的结构如图所示，下列说法正确的是 A．N与P合成M的反应为加聚反应 B．M的链节中在同一平面的碳原子最多有14个 C．P在空气中很稳定，可以保存在广口瓶中 D．常温下，M、N、P均易溶于水 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，一定条件下N与P发生缩聚反应生成M和甲醇，故A错误； B．由结构简式可知，M分子中苯环和酯基为平面结构，由三点成面可知，链节中在同一平面的碳原子最多有14个，故B正确； C．由结构简式可知，P分子中含有极易被空气中氧气氧化的酚羟基，所以P在空气中很不稳定，不能保存在广口瓶中，故C错误； D．由结构简式可知，M、N分子的官能团均为酯基，均属于难溶于水的酯类，故D错误；故选B。 3．（2024·河北·模拟预测）花椒毒素为植物毒素，较常见于花椒、八角等调味料中，合成花椒毒素的一种中间体M的结构如图所示，下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．M能发生消去反应、加成反应和取代反应 C．1molM含4mol键 D．一定量M分别与足量Na和NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为 【答案】A 【详解】A．由题干M的结构简式可知，M的分子式为，A正确； B．由题干M的结构简式可知，M中只含有酚羟基不能发生消去反应，含有苯环和酮羰基故能发生加成反应，含有酚羟基且对位有H，含有酯基故能发生取代反应，B错误； C．由题干M的结构简式可知，M含有酮羰基上碳氧键和苯环上的大键，即1molM含2mol键，C错误； D．由题干M的结构简式可知，1分子M中含有1个酚羟基，则消耗1个Na，1分子M中含有1个酚羟基和一个酚酯基，则消耗3分子NaOH，即一定量M分别与足量Na和NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为1：3，D错误；故答案为：A。 4．（广东省茂名市高州市2024届高三下学期高考适应性考试（三模）化学试题）儿茶酸（Z）具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．可用酸性溶液鉴别X和Z C．Y存在二元芳香酸的同分异构体 D．Z与足量的溴水反应消耗3mol 【答案】C 【详解】A．X分子中存在1个杂化的碳原子，该碳原子连接的四个原子为四面体的四个顶点，所有原子不可能共平面，A错误； B．X中的醛基、Z中的酚羟基均能被酸性重铬酸钾溶液氧化，B错误； C．Y的分子式为，不饱和度为6，存在二元芳香酸的同分异构体，C正确； D．1mol Z与足量的溴水反应消耗3mol ，但D项Z的物质的量未明确，故消耗的不能确定，D错误；本题选C。 5．（2024·河北衡水·模拟预测）中药水飞蓟有清热解毒、疏肝利胆之功效，其中一种主要的活性成分水飞蓟宾的结构简式如下，下列说法正确的是 A．所有碳原子可能共面 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色 C．1mol该物质最多能与溶液反应 D．该物质与完全加成后一个分子含有14个手性碳原子 【答案】C 【详解】A．从水飞蓟宾的结构简式可知，右侧与苯环相连的碳原子采取sp3杂化，若该碳原子与相连的碳原子、苯共平面，则不可能与左侧相连的苯平面共面，所以该物质的所有碳原子不可能共平面，A错误； B．该物质含有酚羟基，具有酚的性质，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与溴水发生取代反应而褪色，故B错误； C．1mol该物质含有3mol酚羟基，最多能与3molNa2CO3溶液反应，故C正确； D．连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子，该物质与H2完全加成后的结构简式为，一共有15个手性碳原子，故D错误；答案选C。 6．（2024·甘肃·三模）有机物K()是一种常见药物中间体。下列有关K的说法正确的是 A．在分类上，属于环烃 B．不存在含苯环的同分异构体 C．分子中有2个手性碳原子 D．该物质最多消耗 【答案】C 【详解】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，故错误； B．的不饱和度为5，可以存在含苯环的同分异构体，故错误； C．中有2个手性碳原子（*标出），故正确； D．该物质最多消耗，生成，故D错误；选C。 7．（2024·河南·三模）头孢卡品酯是一种抗生素类药物的成分之一，结构如图所示。下列叙述错误的是 A．该物质能发生消去反应 B．该物质能使溴水和酸性溶液褪色 C．该物质不属于苯的衍生物 D．1mol该物质最多能与4mol反应 【答案】A 【详解】A．该物质中不含羟基、卤素原子等官能团，不能发生消去反应，故A错误； B．该物质含有碳碳双键，能使溴水和酸性溶液褪色，故B正确； C．该物质不含苯环，不属于苯的衍生物，故C正确； D．碳碳双键、碳氮双键能与氢气发生加成反应，酯基、酰胺基不能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多能与4mol反应，故D正确；选A。 8．（2024·河北·三模）香豆素衍生物NKX-2311是一种用途广泛的有机染料，其结构简式如图所示： 下列关于该物质的说法正确的是 A．含有羧基、醚键和酮羰基3种含氧官能团 B．与互为同系物 C．该物质与溶液完全反应时，消耗的量大于 D．可以发生取代、加成和消去反应 【答案】C 【详解】A．该有机物的结构可知含有羧基和酯基2种含氧官能团，A项错误； B．两者相差的基团为，所含官能团种类相同，数目不同，因此不互为同系物，B项错误； C．该物质中的酯基水解出1个酚羟基和1个羧基、自身含有的1个羧基均可与反应，C项正确； D．该物质没有可以发生消去反应的基团（如碳卤键），因此不能发生消去反应，有H原子的存在，可以发生取代反应，苯环、碳碳双键、氰基均可以发生加成反应，D项错误；故答案选C。 9．（2024·重庆·模拟预测）药物中间体O-乙酰基扁桃酰氯的合成路线如图所示，下列说法错误的是 A．M、N、P分子均能发生取代、加成反应 B．M、N、P分子的一溴代物均有4种 C．M、N、P分子的所有原子不可能共平面 D．M、N、P分子均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【详解】A．由M、N、P的结构可知，均能发生取代反应，如：苯环上的H被取代；均能发生加成反应，如：苯环与氢气加成，故A正确； B．M、N分子等效氢有5种，一溴代物有5种，故B错误； C．M、N、P分子中均有sp3杂化的C原子，拥有类似四面体的结构，因此所有原子不可能共平面，故C正确； D．M、N、P分子与苯环相连的C上均有H，因此均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；故选B。 10．（2024·重庆·模拟预测）辛夷具有散风寒、通鼻窍的功效，其主要成分丁香油酚结构简式如下所示。下列关于丁香油酚的说法正确的是 A．一氯代物有3种 B．分子式为 C．能发生加聚反应、取代反应 D．可跟溶液反应放出气体 【答案】C 【详解】A．苯环上的一氯代物就有三种，则丁香油酚的一氯代物多于三种，A错误； B．分子式为，B错误； C．含有酚羟基与碳碳双键，能发生加聚反应、取代反应，C正确； D．酚羟基不与溶液反应，D错误； 故选C。 11．（2023·福建厦门·三模）下列关于青蒿素分子和图1为枸杞中某有机物的说法中，不正确的是    A．青蒿素的分子式为，通过X射线衍射实验可获得青蒿素晶体中分子的空间结构 B．过氧基团(-O-O-)的存在可以通过红外光谱证实 C．对青蒿素进行结构改良得到了药效更佳的双氢青蒿素，该过程发生了氧化反应 D．枸杞中该有机物能发生加成、加聚、水解等反应，1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 【答案】C 【详解】A．由结构可知青蒿素分子中含15个C原子、22个H原子、5个O原子，青蒿素的分子式为，通过X射线衍射实验可获得青蒿素晶体中分子的空间结构，故A正确； B．红外光谱可测定化学键、官能团，则过氧基团(-O-O-)的存在可以通过红外光谱证实，故B正确； C．该过程中羰基转化为羟基，与氢气发生还原反应可实现，故C错误； D．枸杞中该有机物含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，含有肽键，能发生水解反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，酚羟基的邻位、对位上的氢原子可以与溴水发生取代反应，故1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗，故D正确；故选C。 12．（2024·广西·模拟预测）制作客家美食黄元米果的主要原料为大禾米、黄元柴和槐花，槐花含天然色素——槐花黄，其主要成分的结构简式如图，下列有关该物质的叙述正确的是 A．分子式为C27H28O16 B．有良好的水溶性 C．与溴水只能发生取代反应 D．分子中有8个手性碳原子 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，槐花黄的分子式为C27H30O16，故A错误； B．由结构简式可知，槐花黄分子中含有多个亲水性的酚羟基、醇羟基，有良好的水溶性，故B正确； C．由结构简式可知，槐花黄分子结构中含有酚羟基和碳碳双键，与溴水能发生苯环上酚羟基的邻对位取代反应和碳碳双键的加成反应，故C错误； D．由结构简式可知，槐花黄分子该物质含有10个如图*所示的手性碳原子：，故D错误；故选B。 13．（2024·河南·模拟预测）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子中存在2种官能团 B．滴入KMnO4(H+)溶液，观察到溶液紫色褪去，说明结构中一定存在不饱和碳碳键 C．1mol该物质分别与足量浓溴水和H2反应时，最多可消耗2molBr2和5molH2 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH 【答案】D 【详解】A．由题中结构可以看出，分子中存在酚羟基、碳碳双键、酯基三种官能团，A错误； B．滴入KMnO4(H+)溶液，观察到溶液紫色褪去，能使高锰酸钾褪色的还有酚羟基，不能说明结构中一定存在不饱和碳碳键，B错误； C．1mol该物质分别与足量浓溴水和H2反应时，苯环上与酚羟基邻位的氢原子、碳碳双键可以与浓溴水反应，苯环、碳碳双键可以与氢气反应，所以最多可消耗3molBr2和4molH2，C错误； D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多可消耗4molNaOH，D正确； 故选D。 14．（2024·湖北·模拟预测）合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法错误的是 A．1mol丙最多与发生加成反应 B．乙和丙都能与盐酸反应 C．吡啶的主要作用是作催化剂 D．甲中除氟外所有原子可能在同一平面上 【答案】C 【详解】A．丙中含有酰胺基和一个苯环，1mol丙最多与发生加成反应，A正确； B．乙和丙分别含有氨基和酰胺基，都能与盐酸反应，B正确； C．与反应：+→+HCl，吡啶为有机碱，吸收HCl，促使反应向正反应方向进行，有利于提高反应转化率，不是催化剂，C错误； D．根据苯分子中12个原子共平面，甲中除氟外所有原子可能在同一平面上，D正确；答案选C。 15．（2024·山东德州·三模）化合物能发生如下转化，下列说法错误的是 A．过程Ⅰ中包含氧化反应与还原反应，过程Ⅱ发生酯化反应 B．与足量新制碱性悬浊液充分反应，生成 C．、N均能使酸性溶液褪色 D．、N、L均含有1个手性碳原子 【答案】D 【详解】A．由题干转化流程图可知，过程Ⅰ中醛基变为羧基、醛基变为醇羟基，故包含氧化还原反应，过程Ⅱ发生分子内酯化反应，A正确； B．由题干转化流程图可知，1mol M中含有2mol醛基，故0.5molM与足量新制Cu(OH)2碱性悬浊液充分反应，生成1mol Cu2O，B正确； C．M中含有醛基，N中含有醇羟基(且与羟基相连的碳原子含有H)，故均能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确； D．同时连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干有机物的结构简式可知，M中不含手性碳原子，N、L中均含有1个手性碳原子，如图所示：、，D错误；故答案为：D。 1.（2024·安徽安庆·三模）碳材料家族又添2位新成员：通过对两种分子实施“麻醉”和“手术”，我国科学家首次成功合成了分别由10个或14个碳原子组成的芳香性环形纯碳分子材料(结构如图所示)，下列叙述错误的是 A．分子中存在极性键和非极性键 B．环形碳()和环形碳()互为同素异形体 C．1 mol的含个σ键 D．转化为环形碳()的过程，发生了还原反应 【答案】C 【详解】A．分子中存在极性键和非极性键，A正确； B．和是碳元素的两种单质，互为同素异形体，B正确； C． 1个C14Cl10分子中含有26个σ键，1 mol的含个σ键，C错误； D．转化为环形碳()的过程，碳元素价态降低，所以发生了还原反应，D正确。故选C。 2．（2024·北京海淀·三模）内酯Y可以由X通过电解合成，并可在一定条件下转化为Z，转化路线如下： 下列说法不正确的是 A．X→Y的反应在电解池阳极发生 B．Y→Z的反应类型是加成反应 C．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应 D．等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的之比为1∶2∶2 【答案】B 【详解】A．X →Y的过程是一个失H的过程，是氧化反应，在电解池中，阳极发生氧化反应，故A正确； B．Y→Z的反应是一个酯交换反应，通式为RCOOR’+R’’OH →RCOOR’’+R’OH，是一个取代反应，故B错误； C．Z分子中含有酚羟基，邻对位有氢，在催化剂作用下Z可与甲醛发生缩聚反应生成高聚物，故C正确； D．X含羧基能和氢氧化钠按1:1反应，Y含酯基、水解后产生羧基和酚羟基，Y能和氢氧化钠按1:2反应，Z含酯基和酚羟基、能和氢氧化钠按1:2反应，等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的之比为1∶2∶2，故D正确；故选B。 3．（2024·河北·模拟预测）脱落酸（结构简式如图）是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名。下列有关脱落酸的说法错误的是 A．分子中含有3种含氧官能团 B．分子中含有3个手性碳原子 C．一定条件下可以发生氧化、加成、加聚、取代反应 D．等物质的量的该物质最多消耗Na与的物质的量之比为1∶2 【答案】B 【详解】A．根据有机物的结构简式可知，含有羧基、羰基、碳碳双键、羟基，含氧官能团共有3种，故A正确； B．连接四个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，因此该分子中含有1个手性碳原子，故B错误； C．脱落酸中有羟基、羧基、碳碳双键，所以一定条件下，脱落酸可以发生酯化反应（取代反应）、加成反应、加聚反应、氧化反应，故C正确； D．与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，1mol脱落酸中含有1mol羟基和1mol羧基，因此1mol脱落酸最多可以和2mol金属钠发生反应，1mol脱落酸中含有3mol碳碳双键和2mol碳氧双键，但羧基中的碳氧双键不能和H2发生加成反应，所以1mol的脱落酸只能与4mol的H2发生加成反应，因此等物质的量的该物质最多消耗Na与的物质的量之比为1∶2，故D正确；故答案选B。 4．（2024·湖北黄冈·模拟预测）可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是 A．可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成 B．分子不会形成分子内氢键 C．最多可消耗 D．类比上述反应，和可生成 【答案】C 【详解】A．醛基可以和溴水发生氧化反应，不能使用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X，A错误； B．X分子中有两个电负性特别强的氧原子，可以形成分子间氢键和分子内氢键，B正确； C．1molY分子中苯环上的溴原子，发生水解生成1mol酚羟基和1mol溴化氢，消耗2molNaOH；1molY分子中的酯基发生水解生成1mol酚羟基和1mol羧基，消耗2molNaOH,则 1molY分子最多消耗4molNaOH，C正确； D．类比上述反应，酚羟基生成酯基，醛基碳生成碳碳双键，和反应，应生成，D错误；故答案选C。 5．（2024·吉林·高考真题）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 【答案】C 【详解】A．根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误； B．有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误； C．有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确； D．随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误； 故答案选C。 6．（2024·吉林·高考真题）环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是 A．环六糊精属于寡糖 B．非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子 C．图2中甲氧基对位暴露在反应环境中 D．可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚 【答案】B 【详解】A．1mol糖水解后能产生2~10mol单糖的糖称为寡糖或者低聚糖，环六糊精是葡萄糖的缩合物，属于寡糖，A正确； B．要和环六糊精形成超分子，该分子的直径必须要匹配环六糊精的空腔尺寸，故不是所有的非极性分子都可以被环六糊精包含形成超分子，B错误； C．由于环六糊精腔内极性小，可以将苯环包含在其中，腔外极性大，故将极性基团甲氧基暴露在反应环境中，C正确； D．环六糊精空腔外有多个羟基，可以和水形成分子间氢键，故环六糊精能溶解在水中，而氯代苯甲醚不溶于水，所以可以选择水作为萃取剂分离环六糊精和氯代苯甲醚，D正确；故选B。 7．（2024·安徽·高考真题）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是 A．分子式为 B．能发生缩聚反应 C．与葡萄糖互为同系物 D．分子中含有键，不含键 【答案】B 【详解】A．由该物质的结构可知，其分子式为：C8H15O6N，故A错误； B．该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B正确； C．组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为：C8H15O6N，不互为同系物，故C错误； D．单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，该物质结构中含有C=O键，即分子中键和键均有，故D错误；故选B。 8．（2023·全国·高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是    A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 【答案】B 【详解】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确； B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误； C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确； D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确； 综上所述，本题选B。 9．（2023·北京·高考真题）一种聚合物的结构简式如下，下列说法不正确的是    A．的重复单元中有两种官能团 B．可通过单体  缩聚合成 C．在碱性条件下可发生降解 D．中存在手性碳原子 【答案】A 【详解】A．的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误； B．由的结构可知其为聚酯，由单体  缩聚合成，B项正确； C．为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确； D．的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确；故选A。 10．（2024高三·全国·专题练习）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示： 下列说法错误的是 A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应 C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体 【答案】A 【详解】A．Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误； B．X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确； C．Y、Z均含有酚羟基，所以均可与发生取代反应，故C正确； D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确；选A。 11．（2023·广东·高考真题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是    A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 【答案】B 【详解】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确； B．该物质含有羧基和  ，因此1mol该物质最多能与2mol反应，故B错误； C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正确； D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；综上所述，答案为B。 12．（2023·湖北·高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是      A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 【答案】B 【详解】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误； B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确； C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，    标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误； D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误； 故选B。 13．（2023·湖北·高考真题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是      A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖 B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键 C．NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键 D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性 【答案】D 【详解】A．纤维素属于多糖，大量存在于我们吃的蔬菜水果中，在自然界广泛分布，A正确； B．纤维素大分子间和分子内、纤维素和水分子之间均可形成氢键以及纤维素链段间规整紧密的结构使纤维素分子很难被常用的溶剂如水溶解，B正确； C．纤维素在低温下可溶于氢氧化钠溶液，是因为碱性体系主要破坏的是纤维素分子内和分子间的氢键促进其溶解，C正确； D．由题意可知低温提高了纤维素在NaOH溶液中的溶解性，D错误；故选D。 14．（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线一： (1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。 路线二： (2)H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。 【答案】(1) 2,6-二氯甲苯   +2KF  +2KCl 酰胺基 (2) 2 ②④ 3 【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl2)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。 路线二：根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与(COCl2)2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。 【详解】（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF  +2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为。 （2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应，J为，苯环上的C原子采用sp2杂化，O=C=N中的C采用sp杂化，饱和碳采用sp3杂化，共3种，N原子的杂化方式为sp2、O原子杂化方式为sp2和sp3，所以J中原子的杂化方式有3种。 15.（2023·北京·高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。    已知：R-Br   (1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。 (2)D中含有的官能团是 。 (3)关于D→E的反应： ①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 (5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。 (6)已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。 【答案】(1) (2)醛基 (3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强    (4)ac (5)   (6)   【分析】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为  ，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为  ，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G，G的结构简式为  ；B与G发生已知信息的反应生成J，J为   ；K在溶液中发生水解反应生成  ，酸化得到  ；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知  中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为  ；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到  ，  发生酮式与烯醇式互变得到     ，    发生消去反应得到P，则M的结构简式为  。 【详解】（1）A→B的化学方程式为。答案为； （2）D的结构简式为  ，含有的官能团为醛基。答案为醛基； （3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示  ，1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物  。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强；  ； （4）a．F的结构简式为  ，存在顺反异构体，a项正确； b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误； c．J的结构简式为    ，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被氧化，c项正确； 故选ac； （5）由上分析L为  。答案为  ； （6）由上分析M为  。答案为  。 1.（2024·全国·高考真题）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B．催化聚合也可生成W C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 【答案】B 【详解】Ａ．同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确； B．题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知， 也可以通过缩聚反应生成W，B正确； C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成，C不正确； D．W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确；综上所述，本题选B。 2．（2024·全国·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 【答案】C 【详解】A．根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确； B．根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确； C．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误； D．MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确；故答案选C。 3．（2024·浙江·高考真题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 【答案】A 【分析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为；则Z为； 【详解】A． 根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为水溶液，A错误； B．根据分析可知，Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确； C．根据分析可知Z的结构简式可能为，C正确； D．M结构简式：，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确； 故选A。 4．（2024·浙江·高考真题）酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ① ②水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R 水解相对速率 1 290 7200 下列说法不正确的是 A．步骤I是与酯中作用 B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C．酯的水解速率： D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 【答案】D 【详解】A．步骤Ⅰ是氢氧根离子与酯基中的作用生成羟基和O-，A正确； B．步骤Ⅰ加入氢氧根离子使平衡Ⅰ正向移动，氢氧根离子与羧基反应使平衡Ⅱ也正向移动，使得酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆，B正确； C．从信息②可知，随着取代基R上Cl个数的增多，水解相对速率增大，原因为Cl电负性较强，对电子的吸引能力较强，使得酯基的水解速率增大，F的电负性强于Cl，FCH2对电子的吸引能力更强，因此酯的水解速率，C正确； D．与氢氧根离子反应，根据信息①可知，第一步反应后18O既存在于羟基中也存在于O-中，随着反应进行，最终18O存在于羧酸盐中，同理与18OH-反应，最终18O存在于羧酸盐中，两者所得醇和羧酸盐相同，D错误；故选D。 5．（2024·湖北·高考真题）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 【答案】B 【详解】A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确； B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误； C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确； D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确；故答案为：B。 6．（2024·湖北·高考真题）科学家合成了一种如图所示的纳米“分子客车”，能装载多种稠环芳香烃。三种芳烃与“分子客车”的结合常数(值越大越稳定)见表。下列说法错误的是 芳烃 芘 并四苯 蒄 结构 结合常数 385 3764 176000 A．芳烃与“分子客车”可通过分子间相互作用形成超分子 B．并四苯直立装载与平躺装载的稳定性基本相同 C．从分子大小适配看“分子客车”可装载2个芘 D．芳烃π电子数越多越有利于和“分子客车”的结合 【答案】B 【详解】A．“分子客车”能装载多种稠环芳香烃，故芳烃与“分子客车”通过分子间作用力形成分子聚集体——超分子，A项正确； B．“分子客车”的长为2.2nm、高为0.7nm，从长的方向观察，有与并四苯分子适配的结构，从高的方向观察则缺少合适结构，故平躺装载的稳定性大于直立装载的稳定性，B项错误； C．芘与“分子客车”中中间部分结构大小适配，故从分子大小适配看“分子客车”可装载2个芘，C项正确； D．芘、并四苯、蒄中π电子数逐渐增多，与“分子客车”的结合常数逐渐增大，而结合常数越大越稳定，故芳烃π电子数越多越有利于和“分子客车”结合，D项正确；答案选B。 7．（2023·北京·高考真题）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。    已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1 【答案】D 【详解】A．有机物的结构与性质 K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误； B．根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，B错误； C．M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误； D．由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1，D项正确；故选D。 8．（2023·山东·高考真题）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是    A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 【答案】C 【详解】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确； B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确； C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误； D．由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：  含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；故答案为：C。 9．（2024高三·全国·专题练习）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是 A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为 【答案】C 【详解】A．芥酸中含有羧基，烃基较大，则芥酸的酸性小于醋酸，属于弱酸，故A错误； B．虽然芥酸中含有的羧基是亲水基团，但疏水基——烃基较大，其难溶于水，故B错误； C．芥酸中存在碳碳双键，且H原子在碳碳双键的同一侧，是一种顺式不饱和脂肪酸，故C正确； D．由结构简式可知，芥酸的分子式为C22H42O2，故D错误；故选C。 10．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是    A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为 C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为   【答案】B 【分析】 CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成  (Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成  (X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成  (Z)。 【详解】 A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确； B．由分析可知，X的结构简式为  ，B不正确； C．Y(  )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确； D．聚合物Z为  ，则其链节为  ，D正确；故选B。 11．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 【答案】B 【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误； B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确； C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误； D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；故选B。 12．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【详解】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误； B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误； C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误； D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。 13．（2023·湖北·高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是      A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   【答案】B 【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。 【详解】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意； B．丙烯醇中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意； C．水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意； D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意； 故答案选B。 14．（2023·辽宁·高考真题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是    A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度 【答案】C 【详解】A．根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确； B．a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确； C．根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：   ， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误； D．c可与K+形成鳌合离子  ，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；故答案选C。 15．（2023·重庆·高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：    关于橙皮苷的说法正确的是 A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键 B．与足量水溶液反应，键均可断裂 C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂 D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键 【答案】C 【详解】A．光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A错误； B．分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B错误； C．催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故键均可断裂，C正确； D．橙皮苷不与醇溶液发生消去反应，故多羟基六元环不可形成键，D错误；故选C。 ( 2 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$