第二章第二节 烯烃 炔烃 知识清单 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 烯烃 炔烃 一、乙烯 1、结构： 分子式 电子式 结构式 结构 简式 空间 构型 球棍 模型 空间填充模型 （1）共价键的形成： 分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子形成 ，两碳原子之间形成双键(1个 和1个 )。 （2）空间结构： 乙烯分子中的所有原子 ，相邻两个键之间的夹角约为 。 2、乙烯的物理性质 纯净的乙烯为 、 的气体， 于水，密度比空气 。（收集乙烯用 ） 3、乙烯的化学性质 （1）氧化反应 ①燃烧： ②使酸性KMnO4溶液褪色，生成 【注】能用酸性KMnO4溶液 甲烷和乙烯 不能酸性KMnO4溶液 甲烷和乙烯 （2）加成反应 ①和Br2加成： ②和HX加成： ③和H2加成： ④和H2O加成： （3）加聚反应 4、乙烯的制备 （1）原理： 乙醇和浓硫酸混合加热到170℃，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。 （2）注意事项 ①V(浓H2SO4):V(C2H5OH)=3:1;浓H2SO4稍过量，提高乙醇利用率; ②烧瓶内加入碎瓷片/沸石 防止暴沸； ③浓硫酸充当催化剂与脱水剂； ④温度计插入 测混合液温度； ⑤应使温度迅速上升到170℃，当温度在140℃时发生副反应： ⑥烧瓶内溶液变黑：浓硫酸使乙醇脱水碳化，使乙烯中混有CO2，SO2等杂质，应通入碱石灰或10%NaOH溶液除杂。 5、乙烯的应用 （1）乙烯是重要的化工原料，乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。 （2）在农业生产中作植物生长的 和水果的 二、烯烃 1、烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物 2、官能团：名称为 ，结构简式为 。 3、通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，通式一般表示为 4、结构特点： C原子一般存在两种杂化方式： （除乙烯外） 碳碳双键两端的C及与其直接相连的4个原子一定在同一平面 5、物理性质： (1)状态：气态→液态→固态 (标准状况下 C2—C4呈气态) (2)熔沸点：随C数目的增加，熔沸点 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点 (3)密度：随C数目的增加而 ；但相对密度都 (4)溶解性：几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂 6、化学性质（碳碳双键中的 ） （1）氧化反应：(加氧去氢) ①燃烧氧化： ②催化氧化： ③被酸性KMnO4氧化： （2）加成反应 ①和H2加成： ②和Br2加成： ③和HX加成： ④和H2O加成： （3）加聚反应： 7、烯烃的立体异构——顺反异构 它们的化学性质________，而物理性质有一定的___ ___ 【注】形成顺反异构的条件： 1、具有碳碳双键 2、双键两端碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 三、二烯烃 1、二烯烃：分子中含两个碳碳双键的烯烃 2、通式： 3、类型： （1）两个双键连在同一个碳原子上 ———累积二烯烃（C－C＝C＝C－C） 不稳定 （2）两个双键被两个或两个以上单键隔开 ————孤立二烯烃（C＝C－C－C＝C） （3）两个双键被一个单键隔开 ————共轭二烯烃（C＝C－C＝C） 4、化学性质 (1)加成反应: ① 1，2－加成 ② 1，4－加成 ③完全加成 CH2==CH—CH==CH2+2Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl 【注】在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成 (2)加聚反应 一、炔烃 1、炔烃：含有 的烃类化合物。 2、官能团：名称为 ，结构简式为 。 3、通式：炔烃只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为 4、炔烃物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似： (1)沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐 ； (2)密度随分子中碳原子数的递增而逐渐 ，但均小于 (3)常温下C2-C4的炔烃为 ； (4)炔烃不易溶于水，易溶于有机溶剂。(乙炔微溶于水) 二、乙炔 1、结构： 分子式 电子式 结构式 结构 简式 空间 构型 球棍 模型 空间填充模型 乙炔分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子和氢原子之间均以 (σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。乙炔 ，键角为 。 2、物理性质 乙炔（俗称 ） 乙炔是 、 的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂 3、乙炔的实验室制法 （1）原理： （2）药品：CaC2、饱和食盐水。 （3）发生装置：固体+液体→不加热制气装置。 *用 ，不能用长颈漏斗、不能用启普发生器 （4）收集装置： 。 （5）除杂装置：用 或 除去 等杂质气体。 （6）注意： ①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用 代替水。 ②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴 。 ③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量 。 ④因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成 等杂质会干扰乙炔的性质检验，常用 溶液将其除去。 ⑤最后换上尖嘴导管，先检验气体 ，再点燃乙炔，火焰明亮，伴有浓烟。 4、化学性质（碳碳三键中的π键易断裂） （1）氧化反应： ①燃烧氧化： 现象：火焰明亮，并伴有 ②被酸性KMnO4氧化： 使KMnO4溶液褪色(用于鉴别烷烃和烯烃) （2）加成反应： 炔烃分子中的碳碳三键含有 ，电子云重叠程度小，容易 ，能发生加成反应。 ①使溴四氯化碳溶液褪色： ②催化加氢: ③与HX等加成: ④与H2O加成: （3）加聚反应： 【小结】烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 代表物 结构特点 化 学 性 质 取代反应 加成反应 氧化反应 加聚反应 鉴别 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $$