3.2.2 酚 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 3.2.2 酚 新课引入 是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 新课引入 生活中的酚类物质 茶多酚儿茶素 乙酰氨基酚 生育酚 任务1：认识酚 一、酚的结构特点 1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。 苯酚 邻甲基苯酚 (2-甲基苯酚) 邻苯二酚 (1,2-苯二酚) 命名：以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。 若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 2-甲基苯酚 任务1：认识酚 一、酚的结构特点 分子式 ： 结构简式： C6H6O 空间填充模型： 2、苯酚的分子组成和结构 思考：苯酚中是否所有原子共平面？ 球棍模型： 一个苯环上只连一个－OH；至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 官能团： 羟基 任务2：酚的性质 苯酚药膏说明书 为什么？ 为什么？ 苯酚溶于酒精 与蛋白质反应 任务2：酚的性质 二、苯酚的物理性质 2、常温下在水中溶解度不大，65 ℃以上时能跟水以任意比互溶； 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 1、无色晶体，有特殊的气味；熔点是43 ℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 3、有毒，有腐蚀作用。 如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 对苯醌 任务2：酚的性质 三、苯酚的化学性质 1、氧化反应 （1）在空气中被O2氧化呈粉红色 （2）可以燃烧 （3）使酸性KMnO4溶液褪色 C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O 点燃 任务2：酚的性质 实验 现象 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管 再向试管中加入稀盐酸 得到白色乳浊液 溶液变澄清 溶液变浑浊 （课本P64“实验3－4”） 9 任务2：酚的性质 三、苯酚的化学性质 2、苯酚的弱酸性（石炭酸） （2）请书写苯酚的电离方程式？ 苯环活化了羟基，使羟基表现出弱酸性。 （1）分析为什么苯酚具有酸性？ 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 （3）请写出实验过程中发生的反应方程式？ ＋H2O OH ONa +NaOH 酸性强弱对比： HCl ______ ＞ 试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱 实验 向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2 现象 结论 方程式 溶液出现浑浊 碳酸酸性强于苯酚 向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液 溶液变澄清 苯酚能和Na2CO3溶液反应，但无气体放出 【原理分析】　 ＋NaHCO3 ONa OH ＋CO2＋H2O Na2CO3？ ＋NaHCO3 OH ONa ＋Na2CO3 【结论】向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱 任务2：酚的性质 三、苯酚的化学性质 (乙)醇 水 (苯)酚 与钠反应 与氢氧化钠反应 比较醇类、水、酚类与钠和氢氧化钠的反应： 较缓慢 较剧烈 很剧烈 不反应 不反应 反应 羟基上H的活泼程度： 醇类 ＜ 水 ＜ 酚类＜羧酸 苯酚与钠的反应—置换反应 任务2：酚的性质 已知某物质的结构简式如下图所示： 1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是 Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________ 3mol 2mol 2mol 1mol 代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ -OH上H的活性大小比较： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 【思考与讨论】如何分离苯和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 苯 NaHCO3溶液 NaOH溶液 分液 ONa OH 拓展 试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ OH 思考：苯酚除了易被氧化，有弱酸性，还可能具备哪些性质？ 酚羟基可以发生酯化反应 酚羟基不能发生消去反应 加成反应 取代反应 有了羟基，苯环是更容易被取代，还是更难被取代呢？ 任务2：酚的性质 任务2：酚的性质 三、苯酚的化学性质 白色沉淀 （1）与溴水反应 分析羟基如何影响苯环上的C-H？ 羟基活化了苯环上羟基邻位和对位上的氢，使溴代反应更容易。 由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 3、取代反应 实验3－5 溴水应过量，否则生成的三溴苯酚会溶于苯酚中。 任务2：酚的性质 三、苯酚的化学性质 （2）与硝酸反应 可作炸药 4、加成反应 白藜芦 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的溴水和H2的最大用量是 ( ) HO- -CH=CH- OH OH A .1mol ，1mol B . 3.5mol， 7mol C . 6mol ，7mol D . 3.5mol， 6mol C 典例精讲 任务2：酚的性质 三、苯酚的化学性质 5、显色反应 实验3-6 紫色溶液 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 任务3：了解苯酚的用途 学科网 rbm.xkw.com rbm.xkw.com rbm.xkw.com Lavf58.20.100 学科网版权所有 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.2.30(gap_fixed:False) $$