3.4.3 第四节羧酸 羧酸衍生物 第3课时-2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 0 第3课时 蛋白质的结构示意图 蛋白质的三级结构 蛋白质的二级结构 蛋白质的四级结构 … C＝O H—N H—C—R1 C＝O H—N H—C—R2 C＝O H—N H—C—R3 … 蛋白质的一级结构 酰胺基 蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，先简单介绍一下胺 化学与生活 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的的化合物叫做胺。 通式可表示为：R—NH2，官能团的名称为：氨基 —NH2 胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 也可以是被取代的氨基 —NRR′ R、R′为烃基或H，可以相同也可以不同 R-NHR′ R-NR′R″ —NH2 甲胺 CH3-NH2 苯胺 （CH3)2NH （CH3)3N —NH(CH3) N-甲基苯胺 二甲胺 三甲胺 胺的概述 概念 1.按照烃基结构，胺可以分为脂肪胺 和 芳香胺 2.按照氮原子上烃基数目，胺可分为伯胺、仲胺、叔胺 R—NH2 R1—NH — R2 R1—N—R3 — R2 伯胺 叔胺 仲胺 R1—N—R3 — R2 — R4 + 季铵离子 胺的概述 胺的分类 状态 溶解性 低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，常温下是气体 丙胺以上是液体，十二胺以上为固体 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性 低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降，6个碳以上的胺就难溶于水 胺都能与水分子形成分子间氢键 胺的物理性质和用途 胺的概述 温馨提示 根据苯胺官能团预测苯胺具有那些化学性质？ 分析预测 1.由于—NH2的氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性 2.根据—NH2的氮元素的化合价，胺应具有还原性 胺类化合物具有碱性，可与强酸反应生成有机铵盐。 (苯胺盐酸盐) 如苯胺与盐酸反应生成苯胺盐酸盐 ＋HCl 迁移练习：完成下列反应 CH3-NH3Cl 或 CH3NH2·HCl (CH3)2NH2Cl 或 (CH3)2NH·HCl 胺的化学性质 胺的概述 1.碱性 RNH3＋＋OH－ RNH2＋H2O RNH2＋NaCl＋H2O CH3-NH2＋HCl (CH3)2NH＋HCl RNH3Cl＋NaOH 胺类化合物具有碱性，可与强酸反应生成有机铵盐。 胺的化学性质 胺的概述 1.碱性 2.还原性 苯胺在空气中放置，逐渐被氧化变为红褐色。用K2Cr2O7酸性溶液氧化苯胺得到紫色物质 R—NH2＋HCl R—NH3Cl 医药 农药 染料 胺的用途 胺的概述 胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 本品为局麻药及抗心律失常药。主要用于浸润麻醉、硬膜外麻醉、表面麻醉（包括在胸腔镜检查或腹腔手术时作黏膜麻醉用）及神经传导阻滞。 生活中的化学 羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物 或取代的氨基(—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基) 二、羧酸衍生物 3.酰胺 酰胺的结构 概念 通式 式中R、R'、R´´可以相同，也可以不同 R—C—NH2 = O 酰胺基 酰基 酰胺基 —C—NH2 = O 官能团 (1) 氮原子上没有烃基的简单酰胺: 据氨基(—NH2)所连的酰基名称命名，称为某酰胺 乙酰胺 苯甲酰胺 (2) 氮原子上连有烃基的酰胺，将烃基的名称写在某酰胺之前，并冠以“N—”或“N,N—”，以表示该烃基是与氮原子相连接的。 N-乙基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 二、羧酸衍生物 3.酰胺 酰胺的命名 (1)通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能形成氢键，故其熔、沸点一般较高。 (2)低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。 注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，都能与水分子形成分子间氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。 二、羧酸衍生物 3.酰胺 酰胺的物理性质 水解反应 酸或碱存在并加热的条件下 (1) 与稀盐酸溶液反应 (2) 与NaOH溶液反应 H-OH R-C-NH2 O = + R-C-OH O = + NH3 反应机理： CH3-C-NH2 O = + H2O + HCl CH3-C-OH O = + NH4Cl CH3-C-NH2 O = + NaOH CH3-C-ONa O = + NH3↑ 二、羧酸衍生物 3.酰胺 酰胺的化学性质 （类似于酯类的水解） 1.写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式: 练一练 2.思考与分析：尿素CO(NH2)2 的水解产物是什么？ H2N—C—NH2＋2H2O H2CO3＋2NH3 O 催化剂 △ CO2＋H2O H2N—C—NH2＋H2O CO2＋2NH3 O 催化剂 △ 酸性水解： CO2＋2NH4Cl 碱性水解： Na2CO3＋2NH3 练一练 丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好专用洗涤剂 2.甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？ 不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2 二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。 1.洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么？ 思考与讨论 3.酰胺与酯类化学性质有什么相似性？ (1) 用作溶剂 如N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂 (2) 化工原料 如N，N­二甲基甲酰胺用于合成农药、医药等 二、羧酸衍生物 3.酰胺 酰胺的用途 氨、胺、酰胺和铵盐的比较 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 结构特点 化学性质 应用 NH3 R-NH2 NH4+ R-C-NH2 = O N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 三角锥形分子 含有氨基 -NH2 含有酰胺基 -CONH2 NH4+ 正四面体形 碱性、还原性 碱性 水解反应 酸或碱存在下加热 受热易分解 与碱共热制氨 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 归纳对比 Hofmann降级反应 酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羧基生成胺，这是霍夫曼所发现制胺的一种方法。在反应中碳链减少了一个碳原子，所以称为霍夫曼降级反应 RCONH2 + NaOX + 2NaOH → RNH2 + Na2CO3 + NaX + H2O 利用这个反应，以羧酸为原料可以制备少一个碳原子的第一胺 课外拓展 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第3课时 胺 酰胺 定义与结构 物理性质 定义与结构 物理性质 化学性质 化学性质 课堂小结 1．Knoevenagel反应是指羰基化合物和活泼亚甲基化合物在弱碱性胺催化下缩合制备a，β—不饱和羰基化合物的反应。某Knoevenagel反应如下，有关说法正确的是 A．A具有手性 B．若B的分子量为132，则R表示乙基 C．在一定条件下，C能发生水解反应 D．D的分子式为H2O2 C 课堂练习 2．实验室以香草胺和羧酸为原料合成二氢辣椒素。下列说法错误的是 A．香草胺既能与酸反应也能与碱反应 B．8-甲基壬酸水溶性优于7-甲基辛酸 C．1mol二氢辣椒素与氢氧化钠溶液反应最多消耗2molNaOH D．通过红外光谱图可判定是否有产物生成 B 课堂练习 $$