题型突破04 有机合成（综合题）-【好题汇编】备战2023-2024学年高二化学下学期期末真题分类汇编（北京专用）

题型突破04 有机合成（综合题） 1．（2022-2023高二下·北京西城·期末）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知：（Z为-COOR，-COOH等） 回答下列问题： (1)F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。 (2)化合物X的结构简式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)下列物质不能与H发生反应的是 (填序号)。 a．溴水    b．NaOH溶液    c．酸性KMnO4溶液    d．金属Na (5)写出符合下列条件的A的同分异构体结构简式： 。 ①链状反式结构        ②可发生银镜反应 (6)以和为原料，合成，在横线上写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。 。 2．（2020-2021高二下·北京西城·期末）以玉米淀粉为原料可以制备乙醇、乙二醇等多种物质，转化路线如下(部分反应条件已略去)。F的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平。 (1)A是不能再水解的糖，A的分子式是 。 (2)B→F的化学方程式是 ，反应类型是 。 (3)F→G的化学方程式是 。 (4)试剂a是 。 (5)B与E可生成有香味的物质，化学方程式是 。 (6)可用新制的Cu(OH)2检验D中的官能团，实验现象是 ，化学方程式是 。 (7)在一定条件下，HOCH2CH2OH与对苯二甲酸()可发生聚合反应生产涤纶，化学方程式是 。 (8)F能与1，3－丁二烯以物质的量之比1︰1发生加成反应，生成六元环状化合物K，K的结构简式是 。 3．（2022-2023高二下·北京·期末）可降解的聚酯类高分子P的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)B→D的化学方程式是 。 (4)下列关于有机物F的说法正确的是 (填序号)。 a.含有3个手性碳原子 b.1mol有机物F最多消耗3mol NaOH c.D与E反应生成F和 (5)F水解生成G和。反应①、②的目的是 。 (6)J→P的化学方程式是 。 (7)若反应开始时K的浓度为0.01mo/L，J的浓度为2mol/L，反应完全后，K的浓度几乎为0，J的浓度为0.24mol/L，高分子P的平均聚合度约为 。 4．（2022-2023高二下·北京海淀·期末）色酮类化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路线如下： 已知： ⅰ． ⅱ． ⅲ． (1)A的结构简式是 ；B→D所需试剂a是 。 (2)根据系统命名法，G的名称是 。 (3)D与足量的NaOH反应的化学方程式为 。 (4)H与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为 。 (5)试剂b是 。 (6)已知J的核磁共振氢谱上一共有两组峰，中间产物1中滴入后溶液不显紫色。以F和J为原料合成K分为三步反应，写出中间产物1和中间产物2的结构简式： 、 。 5．（2022-2023高二下·北京·期末）药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。 已知： （1）A的分子式是C6H6，A→B的反应类型是 。 （2）B→C是硝化反应，试剂a是 。 （3）C→D为取代反应，其化学方程式是 。 （4）E的结构简式是 。 （5）F含有的官能团是 。 （6）G→X的化学方程式是 。 （7）W能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是 。 （8）将下列E +W→Q的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）： 6．（2021-2022高二下·北京海淀·期末）有机物A是一种重要的化工原料，用A制取新型聚合物F的合成路线如下： 已知：i.； ii.； iii.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH。 请回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 。 (2)A→B的方程式为 。 (3)C中含有一个六元环，C的结构简式为 。 (4)C→D的反应类型为 。 (5)E→F的化学方程式是 。 (6)下列说法正确的是 (填序号)。 a．A、B、C、D、E、F均能与NaOH溶液反应 b．醇钠可由醇与金属钠反应制得 c．可用FeCl3溶液鉴别D和E d．HOCH2CH2OH俗称甘油 (7)以乙醇为起始原料，利用已知信息、选择必要的无机试剂合成CH3COCH2COOC2H5，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 7．（2022-2023高二下·北京·期末）有机化合物M是某抗高血压药物的中间体，其合成路线如图： 已知： i. ii. iii. (1)A→B的反应类型是 。 (2)C中含有的官能团名称是 。 (3)J中只含有一种官能团，J的名称是 。 (4)G与K反应生成M的化学方程式是 。 (5)C→D转化的路线如图：，X的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱只有一组峰，中间产物1和2的结构简式分别为 、 。 (6)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 (任意1种即可)。 a．与NaHCO3反应放出CO2 b．硝基与苯环直接相连 c．分子中只有4种不同化学环境的氢原子 8．（2021-2022高二下·北京西城·期末）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下： (1)A的分子式为，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为： ，写出A+B→C的化学反应方程式为 。 (2)C()中①、②、③3个-OH的酸性有强到弱的顺序是： 。 (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有 种。 (4)D→F的反应类型是 ，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为： mol。符合下列条件的F的同分异构体(不考虑立体异构)有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。 ①属于一元酸类化合物 ②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 (5)已知：。A有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选) 。 合成路线流程图示例如下： H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5 9．（2022-2023高二下·北京·期末）以A为原料合成镇静、安眠药物苯巴比妥的路线如下。 已知：I. II. （1）A的结构简式是 。 （2）B中官能团的名称是 。 （3）C→D的化学方程式是 。 （4）D→F为取代反应，且除F外还有CH3CH2OH生成。E的结构简式是 。 （5）H的结构简式是 。 （6）G与CO（NH2）2在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是 。 10．（2021-2022高二下·北京西城·期末）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知：i. ii. (1)A分子含有的官能团是 。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是 (填序号)。 a.核磁共振氢谱有5组峰 b.能使酸性溶液褪色 c.存在含2个六元环的酯类同分异构体 d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是 。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。 (5)L的分子式是。L的结构简式是 。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO ii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。 11．（2021-2022高二下·北京海淀·期末）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如图。 已知： i. ii.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 (1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ，反应类型是 。 (2)D中含有的官能团是 。 (3)E的结构简式为 。 (4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为 。 (5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是 。 ①2个六元环 ②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH (6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是 ，K中手性碳原子的数目为 。 (7)由K合成托瑞米芬的过程： 托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。 12．（2022-2023高二下·北京昌平·期末）布洛芬是一种常用的抗炎镇痛药，其一种合成路线如下(部分试剂和条件已略去)。 已知：i： ii： (1)A为芳香族化合物，其结构简式为 。 (2)D中官能团的名称为 。 (3)A→B的反应类型为 。 (4)C的结构简式为 。 (5)D→E的反应方程式为 。 (6)下列说法正确的是 。 a．可通过红外光谱图确定C中的官能团 b．F可发生取代反应、氧化反应、消去反应 c．布洛芬分子I的核磁共振氢谱图共6组峰 d．1molH与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH 13．（2022-2023高二下·北京昌平·期末）盐酸文拉法辛是一种新型抗抑郁药物，其中一种合成路线如下(部分试剂和条件已略去) 已知：R-X+NaCNR-CN+NaX (1)A中含有的官能团是 。 (2)B→C的化学方程式是 。 (3)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 a．能发生银镜反应。 b．能水解，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显紫色。 c．核磁共振氢谱图共4组峰。 (4)D生成E的过程中发生氧化还原反应，还生成另一种产物为 。 (5)H中含有两个六元环，结构简式为 。 (6)已知： i：NaBH4是一种还原剂，可将-C≡N还原为-CH2NH2 ii： iii： 由H经过以下转化可合成盐酸文拉法辛。 ①试剂a为 。 ②J的结构简式为 。 14．（2021-2022高二下·北京石景山·期末）某些有机化合物之间有如图转化关系： 其中A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；F核磁共振氢谱显示有三种化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶3。G是合成顺丁橡胶的主要原料。 已知：①2RCOOH   (其中R是烃基) ②R-COOHR-CH2OH (其中R是烃基) (1)B中含氧官能团的名称是 。 (2)A的结构简式是 。 (3)④的化学方程式是 。 (4)⑥的化学方程式是 。 (5)E在一定条件下能够发生缩聚反应生成聚酯，其中主链上含“−CH2−”的高聚物的结构简式是 。 (6)有机化合物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，则Y可能的结构简式是 (符合条件的均写出)。 15．（2021-2022高二下·北京顺义·期末）化合物G是一种重要的有机合成中间体，由烃A和烃B合成G的路线如下(部分产物及条件已略去)： 已知：①烃A的核磁共振氢谱显示有两组峰，烃B的核磁共振氢谱显示为单峰 ②+   回答下列问题： (1)烃A的官能团为 。 (2)烃B的结构简式为 。 (3)反应③的反应试剂和条件是 。 (4)试剂a的名称为 。 (5)反应①到⑦属于加成反应的是 (填反应序号)。 (6)写出下列各步反应的化学方程式：② ；④ ；⑤ ；⑦ 。 (7)请用下列提供的实验用品，设计对比实验方案，证明还原性强于化合物C。 实验用品：溴水、酸性高锰酸钾溶液、新制备的银氨溶液、新制备的氢氧化铜悬浊液、热水、酒精灯、烧杯、火柴、试管若干。 实验方案为： 。 16．（2021-2022高二下·北京顺义·期末）高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下： 已知：①酯能被LiAlH4还原为醇 ② 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)物质B的官能团为 。 (3)反应③和⑥的反应类型分别为 、 。 (4)实验证明有机物J与NaI作用能生成I2，推测该基团的结构式并说明理由 。 (5)反应④的化学反应方程式为 。 (6)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)。 ①与碳酸钠溶液反应产生气体   ②只有1种官能团    ③苯环上有2个取代基 其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1：1：1：2的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线，写出用 为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。 17．（2021-2022高二下·北京丰台·期末）M的合成为液晶的发展指明了一个新的方向，其合成路线如下： (1)A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。B的结构简式是 。 (2)C的官能团的名称是 ；C→D的化学方程式是 。 (3)E→F的反应类型是 。 (4)试剂a 的结构简式是 。 (5)G→H的化学方程式是 。 (6)下列有关I的说法正确的是___________(填字母)。 A．能发生氧化、加成、消去反应 B．可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与Na2CO3发生反应产生CO2 D．具有含苯环、醛基的羧酸类同分异构体 (7)J转化为M的过程如下，写出J、K的结构简式： 、 。 18．（2021-2022高二下·北京东城·期末）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示： (1)芳香烃A的名称是 。 (2)反应③所需无机试剂和条件是 。 (3)E中含有的官能团的名称是 。 (4)反应⑤的化学方程式是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a.反应①、③、⑥均属于取代反应 b.化合物E具有碱性，能与盐酸反应 c.G在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应 (6)已知E在一定条件下水解生成T(C7H7NO2)。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式 。 ①-NH2直接连在苯环上； ②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀； ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2 19．（2021-2022高二下·北京海淀·期末）胺菊酯是世界卫生组织推荐用于公共卫生的主要杀虫剂之一，其合成路线如下：   已知： i. RC≡CH+   ii. RBr iii. RCOOR1 + R2OHRCOOR2+R1OH (1)A分子含有的官能团是 。 (2)D分子是制备天然橡胶的单体，B→D的化学方程式是 。 (3)下列有关F的说法正确的是 (填字母序号)。 a．与HCl在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应 b．在与浓硫酸共热时可能得到G的同分异构体 c． F分子中含有手性碳原子，存在对映异构体 d．存在含有六元环的醛类同分异构体 (4)G中有四个甲基，补全G→J的化学方程式 。 + (5)通过改变原料的比例，可以更高效地生产中间产物G (转化条件已省略)。 HC≡CH ①HC ≡CH→L的化学方程式是 。 ②M的结构简式为 。 20．（2021-2022高二下·北京西城·期末）喹啉( )及其衍生物是合成药物的重要原料。化合物G是一种取代喹啉醇，合成路线如图： 已知： i. ii. ++H2O iii. (1)试剂a是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)物质X可以是 。 (4)C+Y→D的化学方程式是 。 (5)由D合成G的三步反应如图： D→中间产物1→中间产物2 ①中间产物1、中间产物2的结构简式分别是 、 。 ②该过程中还会生成副产物H，H也是一种取代喹啉醇且与G互为同分异构体。H的结构简式是 。 21．（2021-2022高二下·北京昌平·期末）二倍半萜具有重要药用价值，其中间体K的合成路线如下。 已知： ① + ② ③ (1)A中官能团的名称为 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)D的结构简式为 。 (4)E→F反应的化学方程式为 。 (5)由J生成K发生的是黄鸣龙反应，是第一个以华人名字命名的有机反应，其原理是： R6-CH2-R7(H) K的结构简式是 。 (6)符合下列条件的J的同分异构体有 种，写出任意一种的结构简式 。 ①含六元环 ②含2个醛基 ③核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6 22．（2021-2022高二下·北京朝阳·期末）有机物Q是一种抗血栓药物，其合成路线如下。 已知：ⅰ.+H2O(、、代表烃基或H) ⅱ. (1)A和J均属于芳香化合物，J中含有的官能团是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)X的分子式为，G的结构简式为 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a.可用新制的检验X中的官能团 b.反应①除了生成L外，还生成 c.反应③的原子利用率为100% (6)N是L的同分异构体，写出符合下列条件的所有N的结构简式(不考虑立体异构) 。 ⅰ.含有苯环，且苯环上只有1个取代基 ⅱ.1molN与足量溶液反应产生2mol气体 (7)反应②的过程如下： L→中间体的过程会产生高分子副产物，写出高分子的结构简式 。 23．（2022-2023高二下·北京丰台·期末）胭木二酮(  )是一种同时含有异黄酮和茚酮结构的天然物质，在药物研发方面潜力巨大，其合成路线如图。    已知：       请回答： (1)A的结构简式为 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)下列关于化合物C和D的说法中，正确的是 (填字母)。 a．1mol C最多能与2mol NaOH反应 b．C中苯环上的一氯代物有3种 c．C和D均可形成氢键 d．D的一种同分异构体含有苯环和羧基 (4)F中含有两个六元环，F的结构简式为 。 (5)H的分子式为 。 (6)在H转化成胭木二酮的过程中，Cu(OTf)2的主要作用是成环，SeO2的主要作用是 。 24．（2022-2023高二下·北京丰台·期末）治疗动脉硬化的某种药物M合成路线如下。 已知：i. ii.不稳定，易转化成 回答下列问题： (1)B的核磁共振氢谱只有一组峰，A的结构简式为 。 (2)反应①的反应类型为 。 (3)C中含氧官能团与B相同，C的结构简式可能为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)反应⑤的化学方程式为 。 (6)N是I的同分异构体，写出所有满足下列条件的N的结构简式 。 ①苯环上有两个取代基 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应，但不能发生水解反应 ④1mol N与足量Na反应，生成1mol H2 (7)G经三步反应合成I，请写出中间产物的结构简式： 、 。 25．（2021-2022高二下·北京石景山·期末）某药物H的合成路线如下图所示： 试回答下列问题： (1)反应I中X为烃，其氢的质量分数与苯相同，则X的名称是 。 (2)A的结构简式是 。 (3)C→D的化学方程式是 。 (4)反应II的试剂及反应条件是 。 (5)G→H的反应类型是 。 (6)H发生加聚反应的化学方程式是 。 ( 23 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型突破04 有机合成（综合题） 1．（2022-2023高二下·北京西城·期末）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知：（Z为-COOR，-COOH等） 回答下列问题： (1)F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。 (2)化合物X的结构简式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)下列物质不能与H发生反应的是 (填序号)。 a．溴水    b．NaOH溶液    c．酸性KMnO4溶液    d．金属Na (5)写出符合下列条件的A的同分异构体结构简式： 。 ①链状反式结构        ②可发生银镜反应 (6)以和为原料，合成，在横线上写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。 。 【答案】(1) C13H12O3 酮羰基、酯基 (2)CH≡C-COOH (3)加成反应 (4)a (5) (6) 【分析】本合成流程题，根据题干流程信息可知，A与CH3I发生炔烃端位碳原子上H的取代反应生成B，B经过一系列转化生成C，C与X发生酯化反应生成D，比较C、D的结构简式可知，X的结构简式为：CH≡C-COOH；D分子中的碳碳三键和1,3-二烯烃上的碳碳双键发生加成反应生成E，E在空气中加热失去两个H原子转化为F，F和CH3I发生取代反应生成G，G催化还原将酮羰基转化为醇羟基生成H，据此分析结合各小问题干信息解题。 【详解】（1）由题干合成路线图示中F的结构简式可知，F（）的分子式为：C13H12O3；G（）的官能团为：酮羰基、酯基，故答案为：C13H12O3；酮羰基、酯基； （2）由题干合成路线图中C到D的转化信息可推知，C（）生成D（）多了具有3个碳的酯基，是发生了酯化反应生成的酯基，利用酯水解原理，还原出羧酸为：CH≡C-COOH，故答案为：CH≡C-COOH； （3）由题干合成路线图中D到E的转化信息可推知，D（）生成E（），没有三键了，多了两个环，发生了加成反应，故答案为：加成反应； （4）由题干合成路线图中H的结构简式可知，H中含有醇羟基和酯基两种官能团，故有： a．H中所含官能团不与溴水反应，a符合题意；     b．H中含有酯基，能与NaOH溶液反应，b不合题意；     c．H中含有醇羟基，且与羟基相连的碳上还有H，且H中含有甲苯的结构，故能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色，c不合题意；     d．H中含有醇羟基，故能与金属Na发生置换反应生成H2，d不合题意； 故答案为：a； （5）A的分子式为：C4H6O，链状反式同分异构体可发生银镜反应，说明含有醛基，还有一个双键且两端碳原子连有互不相同的原子或 原子团，该同分异构体的结构简式为：，故答案为： ； （6）以和为原料，利用已知及D生成E，先形成两个双键，进而和发生加成反应，得出合成路线流程图，如下：故答案为：。 2．（2020-2021高二下·北京西城·期末）以玉米淀粉为原料可以制备乙醇、乙二醇等多种物质，转化路线如下(部分反应条件已略去)。F的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平。 (1)A是不能再水解的糖，A的分子式是 。 (2)B→F的化学方程式是 ，反应类型是 。 (3)F→G的化学方程式是 。 (4)试剂a是 。 (5)B与E可生成有香味的物质，化学方程式是 。 (6)可用新制的Cu(OH)2检验D中的官能团，实验现象是 ，化学方程式是 。 (7)在一定条件下，HOCH2CH2OH与对苯二甲酸()可发生聚合反应生产涤纶，化学方程式是 。 (8)F能与1，3－丁二烯以物质的量之比1︰1发生加成反应，生成六元环状化合物K，K的结构简式是 。 【答案】 C6H12O6 C2H5OHCH2=CH2↑+H2O 消去反应 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br NaOH水溶液 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O 产生砖红色沉淀 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O 【分析】A是不能再水解的糖，A为葡萄糖，A的分子式是：C6H12O6，B为乙醇经氧化为D即乙醛，D氧化为E即乙酸，B在浓硫酸170度时发生消去生成乙烯，F为乙烯，溴与乙烯加成G：CH2BrCH2Br，试剂a为NaOH水溶液，氯代烃的水解，据此分析解题。 【详解】(1)据分析可知，A是不能再水解的糖，A为葡萄糖，A的分子式是：C6H12O6。 (2) 乙醇在浓硫酸170度时发生消去生成乙烯，B→F的化学方程式是：C2H5OHCH2=CH2↑+H2O，反应类型是消去反应。 (3) 溴与乙烯加成，F→G的化学方程式是：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。 (4) 氯代烃的水解，试剂a是NaOH水溶液。 (5)B与E可生成有香味的物质，即乙醇与乙酸生成乙酸乙酯，化学方程式是：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。 (6)D为乙醛，可用新制的Cu(OH)2检验醛基，实验现象是产生砖红色沉淀，化学方程式是CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 (7)在一定条件下，HOCH2CH2OH与对苯二甲酸()可发生聚合反应生产涤纶，化学方程式是：n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。 (8)乙烯能与1，3－丁二烯以物质的量之比1︰1发生加成反应，生成六元环状化合物K，K的结构简式是：。 3．（2022-2023高二下·北京·期末）可降解的聚酯类高分子P的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)B→D的化学方程式是 。 (4)下列关于有机物F的说法正确的是 (填序号)。 a.含有3个手性碳原子 b.1mol有机物F最多消耗3mol NaOH c.D与E反应生成F和 (5)F水解生成G和。反应①、②的目的是 。 (6)J→P的化学方程式是 。 (7)若反应开始时K的浓度为0.01mo/L，J的浓度为2mol/L，反应完全后，K的浓度几乎为0，J的浓度为0.24mol/L，高分子P的平均聚合度约为 。 【答案】(1)羟基 (2)氧化反应 (3)+CH3OH+H2O (4)bc (5)保护羧基 (6) (7)176 【分析】由B的分子式可以推知，A发生氧化反应生成B，B的结构简式为，B和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成D，则D 的结构简式为，D和E在一定条件下反应生成F，F在碱性条件下发生水解反应生成G，G的结构简式为， G经酯化反应后得到J，则J为，J和K发生聚合反应生成P，以此解答。 【详解】（1） 由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羟基。 （2）由B的分子式可以推知，A发生氧化反应生成B。 （3）B和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成D，化学方程式为：+CH3OH+H2O。 （4）a．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由F的结构简式可知，F中含有2个手性碳原子，故a错误； b．F中含有两个酯基和一个酰胺基，最多消耗3mol NaOH发生水解反应，故b正确； c．由D、E、F的结构简式结合原子守恒可知，D与E反应生成F和，故c正确； 故选bc。 （5）B中存在羧基，反应①将羧基转化为酯基，反应②又把酯基水解为羧基，目的是保护羧基。 （6）J和K发生聚合反应生成P，方程式为：。 （7）若反应开始时K的浓度为0.01mo/L，J的浓度为2mol/L，反应完全后，K的浓度几乎为0，J的浓度为0.24mol/L，则反应过程中消耗K和消耗J的比例为0.01：(2-0.24)=1:176，由方程式可知，n=176。 4．（2022-2023高二下·北京海淀·期末）色酮类化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路线如下： 已知： ⅰ． ⅱ． ⅲ． (1)A的结构简式是 ；B→D所需试剂a是 。 (2)根据系统命名法，G的名称是 。 (3)D与足量的NaOH反应的化学方程式为 。 (4)H与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为 。 (5)试剂b是 。 (6)已知J的核磁共振氢谱上一共有两组峰，中间产物1中滴入后溶液不显紫色。以F和J为原料合成K分为三步反应，写出中间产物1和中间产物2的结构简式： 、 。 【答案】(1) Br2、FeBr3 (2)1-丙醇 (3) (4)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O+3H2O (5) (6) 【分析】由分子式可知A为，由转化关系可知B为，由E可知D为，结合J的分子式以及K的结构简式可知F为，试剂b为，G为CH3CH2CH2OH，H为CH3CH2CHO，I为CH3CH2COOH。 【详解】（1）由以上分析可知A为；B与溴发生取代反应，需要FeBr3作催化剂，所需试剂a是Br2、FeBr3。 （2）G为CH3CH2CH2OH，名称为1-丙醇。 （3）D为，与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为。 （4）H与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O+3H2O。 （5）试剂b为。 （6）F为，J为，由题意可知二者先反应生成，然后生成，最后发生消去反应可生成K，故答案为：；。 5．（2022-2023高二下·北京·期末）药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。 已知： （1）A的分子式是C6H6，A→B的反应类型是 。 （2）B→C是硝化反应，试剂a是 。 （3）C→D为取代反应，其化学方程式是 。 （4）E的结构简式是 。 （5）F含有的官能团是 。 （6）G→X的化学方程式是 。 （7）W能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是 。 （8）将下列E +W→Q的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）： 【答案】 取代反应 浓硫酸、浓硝酸    碳碳双键、酯基 【分析】这道题要结合题干中的问题才能得到相关信息。A为C6H6，为苯，和Cl2生成氯苯。B生成C是硝化反应，试剂a为浓硫酸和浓硝酸。C→D为取代反应，结合产物没有氯原子，则—NH2取代－Cl，接下来为－NO2还原成－NH2。F→G，为加聚，PVA中有醇羟基，可推导出G中含有酯基。可知X为乙酸。乙酸中甲基上的H被Cl取代，再被—NH2取代。 【详解】（1）类似于生成溴苯，苯在氯化铁做催化剂的作用下，与氯气反应生成氯苯，为取代反应，答案为取代反应； （2）B→C是硝化反应，硝化反应的条件为浓硫酸、浓硝酸，加热，试剂a为浓硝酸和浓硫酸，答案为浓硝酸、浓硫酸； （3）C→D为取代反应，结合产物没有氯原子，则—NH2取代－Cl，答案为  ； （4）A为苯，和Cl2生成氯苯。B生成C是硝化反应，在苯环上引入硝基。C→D为取代反应，—NH2取代－Cl，接下来为－NO2还原成－NH2。结合产物，E为邻苯二胺，可写出其结构式，答案为； （5）F能够生成高分子化合物, 结合PVA的结构简式， F中有碳碳双键。结合产物PVA和X，G能够发生水解反应，有酯基，则F的官能团中也有酯基，答案为碳碳双键、酯基； （6）G→X为酯的水解，X为乙酸，G水解得到PVA和乙酸，方程式为； （7）X为乙酸。乙酸中甲基上的H被Cl取代，再被—NH2取代。W中有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，发生反应时，-NH2断开N－H键，—COOH断开C－O单键，脱去—OH，则W的结构简式为； （8）E和W第一步反应失去1分子水，E中只有氨基，W中有羧基和氨基，只能是羧基和氨基形成肽键。第一个中间体为；从第一个中间体的结构可知，有羰基，根据已知氨基可以与羰基反应，第二个中间体利用已知反应可知，为，再脱水可以得到产物，答案为 ； 【点睛】此题目题干给的信息非常少，在做题中可能要结合问题才能推导出相关的知识。此外问题（3）中，取代的另一种产物为HCl，会与氨气反应，所以需要2mol氨气，值得注意。 6．（2021-2022高二下·北京海淀·期末）有机物A是一种重要的化工原料，用A制取新型聚合物F的合成路线如下： 已知：i.； ii.； iii.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH。 请回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 。 (2)A→B的方程式为 。 (3)C中含有一个六元环，C的结构简式为 。 (4)C→D的反应类型为 。 (5)E→F的化学方程式是 。 (6)下列说法正确的是 (填序号)。 a．A、B、C、D、E、F均能与NaOH溶液反应 b．醇钠可由醇与金属钠反应制得 c．可用FeCl3溶液鉴别D和E d．HOCH2CH2OH俗称甘油 (7)以乙醇为起始原料，利用已知信息、选择必要的无机试剂合成CH3COCH2COOC2H5，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 【答案】(1)羧基 (2)HOOCCH2CH2COOH+ CH3OHCH3OOCCH2CH2COOCH3+H2O (3)氧化反应 (4)n+nHOCH2CH2OH+(2n-1) CH3OH (5)abc (6)CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5 【分析】A是HOOCCH2CH2COOH，A与CH3OH在浓硫酸存在时加热发生酯化反应产生B：CH3OOCCH2CH2COOCH3，B与醇钠发生取代反应产生C，根据C的分子式及C中含有一个六元环，则C为：，根据C、D分子式可知C变为D发生氧化反应，结合F的结构及E与HOCH2CH2OH发生酯交换反应产生F逆推，可知E是，D与CH3I在K2CO3作用下反应产生E，则D结构为：； 【详解】（1）A是HOOCCH2CH2COOH，可知A中官能团的名称为羧基； （2）A→B是HOOCCH2CH2COOH与甲醇发生酯化反应生成CH3OOCCH2CH2COOCH3和水，反应的化学方程式为HOOCCH2CH2COOH+ CH3OHCH3OOCCH2CH2COOCH3+H2O； （3）根据上述分析可知C结构简式为：； （4）C分子式是C10H12O6，D分子式是C10H10O6，C物质失去2个H原子变为D，失去电子被氧化，发生氧化反应，故C→D的反应类型为氧化反应； （5）E是，E与HOCH2CH2OH发生酯交换反应产生F，F是，故E→F的化学方程式是n+nHOCH2CH2OH+(2n-1) CH3OH； （6）a．根据结构简式可知，A中含有羧基，B、C、D、E、F均含有酯基，均能与NaOH溶液反应，选项a正确； b． 由于金属钠能够能与醇发生置换反应产生醇钠和氢气，所以醇钠可由醇与金属钠反应制得，选项b正确； c．D是，E是，D中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，而E无酚羟基，与FeCl3溶液不能反应，因此可用FeCl3溶液鉴别D和E，选项c正确； d．HOCH2CH2OH是乙二醇，丙三醇HOCH2CH(OH)CH2OH俗称甘油，选项d错误； 答案选abc； （7）乙醇催化氧化产生乙醛CH3CHO，乙醛氧化产生乙酸CH3COOH，乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热，发生酯化反应产生乙酸乙酯CH3COOC2H5，CH3COOC2H5和乙醇钠反应产生CH3COCH2COOC2H5，所以以乙醇为原料合成CH3COCH2COOC2H5的路线为：CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5。 7．（2022-2023高二下·北京·期末）有机化合物M是某抗高血压药物的中间体，其合成路线如图： 已知： i. ii. iii. (1)A→B的反应类型是 。 (2)C中含有的官能团名称是 。 (3)J中只含有一种官能团，J的名称是 。 (4)G与K反应生成M的化学方程式是 。 (5)C→D转化的路线如图：，X的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱只有一组峰，中间产物1和2的结构简式分别为 、 。 (6)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 (任意1种即可)。 a．与NaHCO3反应放出CO2 b．硝基与苯环直接相连 c．分子中只有4种不同化学环境的氢原子 【答案】 取代反应 硝基、酯基 丁二酸二甲酯 +HOOCCH2CH2COOH +H2O 或 【分析】分析题干合成流程图，由A的分子式和D的结构简式可推知A为：，根据苯酚邻对位上的H比较活泼，推知B的结构简式为：，结合C的分子式和题干信息i可推知C的结构简式为：，由E的分子式结合D到E的反应条件可推知，E的结构简式为，分析E和F的分子式可知，二者相差2个H和1个O，故推知F的结构简式为：，由G的分子式并结合信息ii可推知G的结构简式为：，由M的结构简式和G的结构简式可推知K的结构简式为：HOOCCH2CH2COOH，再结合J的分子式和J到K的转化条件可知，J的结构简式为：CH3CH2OOCCH2CH2COOH或者CH3OOCCH2CH2COOCH3，据此分子解题。 【详解】(1)由分析可知，A→B即转化为，故该反应的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； (2)由分析可知，C的结构简式为：，故其中含有的官能团名称是硝基、酯基，故答案为：硝基、酯基； (3)由分析可知，J的结构简式为：CH3CH2OOCCH2CH2COOH或者CH3OOCCH2CH2COOCH3，故J中只含有一种官能团的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，股J的名称是丁二酸二甲酯，故答案为：丁二酸二甲酯； (4)由分析可知，G的结构简式为与K的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，反应生成M的结构简式为，故该反应的化学方程式是+HOOCCH2CH2COOH+H2O，故答案为：+HOOCCH2CH2COOH+H2O； (5)由分析可知，C→D转化即转化为的路线如图：，X的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱只有一组峰，故X的结构简式为：，结合信息iii可推知中间产物1和2的结构简式分别为、，故答案为： ；； (6)由合成路线图中可知，E的分子式为：C11H13NO4，符合下列条件a．与NaHCO3反应放出CO2说明分子中含有羧基-COOH，b．硝基与苯环直接相连，c．分子中只有4种不同化学环境的氢原子说明分子高度对称，故符合条件的E的同分异构体的结构简式有：或，故答案为：或。 8．（2021-2022高二下·北京西城·期末）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下： (1)A的分子式为，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为： ，写出A+B→C的化学反应方程式为 。 (2)C()中①、②、③3个-OH的酸性有强到弱的顺序是： 。 (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有 种。 (4)D→F的反应类型是 ，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为： mol。符合下列条件的F的同分异构体(不考虑立体异构)有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。 ①属于一元酸类化合物 ②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 (5)已知：。A有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选) 。 合成路线流程图示例如下： H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5 【答案】(1) 醛基、羧基 (2)③>①>② (3)4 (4) 取代反应 3 4 (任写一种) (5)CH3COOH 【分析】A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，则A中含有醛基和羧基，则A是OHCCOOH，A和B反应生成C，根据C的结构可知B是，A+B→C的反应类型是加成反应；C和甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成D和E，根据D结构简式可知，该反应是酯化反应，D和氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成F，据此分析解答。 【详解】（1）A的分子式为C2H2O3，A可发生银镜反应，且具有酸性，则A中含有醛基和羧基，其结构简式为；对比A、C的结构可知B为苯酚，则A＋B→C的化学方程式为 答案为：醛基、羧基；； （2）①②③分别对应的是酚羟基、醇羟基、羧基，其—OH上氢原子的活泼性顺序为羧基＞酚羟基＞醇羟基，则3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③＞①＞②， 答案为：③>①>②； （3）C中有羧基和醇羟基，两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物，其结构为，左右对称，分子中不同化学环境的氢原子有4种。 答案为：4； （4）对比D、F的结构简式可知，D→F为溴原子取代了羟基，所以D→F的反应类型是取代反应；F中含有酯基、溴原子和酚羟基，三种基团均能与NaOH溶液反应，故1molF在一定条件下最多消耗3molNaOH。由条件①可知F的同分异构体中含有—COOH，由条件②可知结构中含有则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子，可通过移动—COOH与—Br书写出符合要求的F的同分异构体为：， 答案为：取代反应；3；4；； （5）根据信息可知，羧酸在PCl3和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，醇羟基发生催化氧化转化成—CHO，据此即可写出由乙酸合成A的路线流程图：CH3COOH， 答案为：CH3COOH。 9．（2022-2023高二下·北京·期末）以A为原料合成镇静、安眠药物苯巴比妥的路线如下。 已知：I. II. （1）A的结构简式是 。 （2）B中官能团的名称是 。 （3）C→D的化学方程式是 。 （4）D→F为取代反应，且除F外还有CH3CH2OH生成。E的结构简式是 。 （5）H的结构简式是 。 （6）G与CO（NH2）2在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是 。 【答案】 氯原子 【详解】由题意知，A在光照条件下与氯气反应生成B为，则A为，根据已知：I. ，转化为C，且C转化D，D为，由此可知C为， G与溴乙烷反应生成H，结合H的分子式可知发生取代反应，则H为。综上，（1）A的结构简式是； （2）B为，官能团的名称是氯原子；（3）C→D是与乙醇发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式是； （4）D→F为取代反应，且除F外还有CH3CH2OH生成。即反应为，根据质量守恒可得E的结构简式是； （5）H的结构简式是； （6）根据已知II. ，G与CO（NH2）2在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是。 10．（2021-2022高二下·北京西城·期末）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知：i. ii. (1)A分子含有的官能团是 。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是 (填序号)。 a.核磁共振氢谱有5组峰 b.能使酸性溶液褪色 c.存在含2个六元环的酯类同分异构体 d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是 。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。 (5)L的分子式是。L的结构简式是 。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO ii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、醛基 (2)abc (3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O (4) (5) (6) 【分析】由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NC-CH2COONa，然后再酸化得到E，E为NC-CH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NC-CH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5)L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基； （2）B为： a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确； b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确； c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确； d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误； 故答案为：abc； （3）E为NC-CH2COOH，G为NC-CH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O，故答案为：NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O； （4）根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：； （5）由分析可知，L的结构简式为，故答案为：； （6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；；。 11．（2021-2022高二下·北京海淀·期末）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如图。 已知： i. ii.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 (1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ，反应类型是 。 (2)D中含有的官能团是 。 (3)E的结构简式为 。 (4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为 。 (5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是 。 ①2个六元环 ②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH (6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是 ，K中手性碳原子的数目为 。 (7)由K合成托瑞米芬的过程： 托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。 【答案】(1) ++H2O 取代反应 (2)羰基、羟基 (3) (4) (5) (6) 还原剂、水解 2 (7) 【分析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。 【详解】（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为++H2O，故答案为取代反应；++H2O； （2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基，故答案为羰基、羟基； （3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为，故答案为； （4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为， 故答案为； （5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为，故答案为； （6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K， 故答案为还原剂；水解。连接4个不同基团的C为手性碳有2个； （7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：，故答案为。 12．（2022-2023高二下·北京昌平·期末）布洛芬是一种常用的抗炎镇痛药，其一种合成路线如下(部分试剂和条件已略去)。 已知：i： ii： (1)A为芳香族化合物，其结构简式为 。 (2)D中官能团的名称为 。 (3)A→B的反应类型为 。 (4)C的结构简式为 。 (5)D→E的反应方程式为 。 (6)下列说法正确的是 。 a．可通过红外光谱图确定C中的官能团 b．F可发生取代反应、氧化反应、消去反应 c．布洛芬分子I的核磁共振氢谱图共6组峰 d．1molH与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH 【答案】(1) (2)醛基 (3)加成反应 (4) (5) (6)ad 【分析】根据A的分子式及丙烯和B的结构简式知，A和丙烯发生加成反应生成B，A为；根据C的分子式知，B发生信息ii的反应生成C，结合布洛芬的结构简式知，C为；D和HCHO发生信息i的反应生成E，E和氢气发生加成反应生成F，则E为，H发生酯基的水解反应生成I为； 【详解】（1）根据分析可知，A为芳香族化合物，其结构简式为； （2）D中官能团的名称为醛基； （3）A和丙烯发生加成反应生成B ，A→B的反应类型为加成反应； （4）B发生信息ii的反应生成C，C的结构简式为； （5）D和HCHO发生信息i的反应生成E，D→E的反应方程式为； （6）a．红外光谱图可确定分子的化学键或官能团的类型，可通过红外光谱图确定C中的官能团，故a正确； b．F中与羟基相连的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，故b错误； c．布洛芬分子I的氢种类有，核磁共振氢谱图共8组峰，故c错误； d．H中酯基和碳氯键能与NaOH发生水解反应，则1molH与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，故d正确； 故选ad。 13．（2022-2023高二下·北京昌平·期末）盐酸文拉法辛是一种新型抗抑郁药物，其中一种合成路线如下(部分试剂和条件已略去) 已知：R-X+NaCNR-CN+NaX (1)A中含有的官能团是 。 (2)B→C的化学方程式是 。 (3)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 a．能发生银镜反应。 b．能水解，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显紫色。 c．核磁共振氢谱图共4组峰。 (4)D生成E的过程中发生氧化还原反应，还生成另一种产物为 。 (5)H中含有两个六元环，结构简式为 。 (6)已知： i：NaBH4是一种还原剂，可将-C≡N还原为-CH2NH2 ii： iii： 由H经过以下转化可合成盐酸文拉法辛。 ①试剂a为 。 ②J的结构简式为 。 【答案】(1)酚羟基 (2) (3) (4)HCOONa (5) (6) HCHO 【分析】根据A的分子式和B的结构简式可知，A为，根据E的结构简式和E→F的反应条件可知，F为，F再和NaCN反应生成G，则G为，对比B和C的分子式可知B→C为催化氧化反应，则C为，结合盐酸文拉法辛的结构以及反应类型为加成反应可知H为，进一步处理可以得到产物，以此解题。 【详解】（1）由分析可知，A为，则A中含有的官能团是酚羟基； （2）由分析可知，B→C的反应为醇的催化氧化反应，方程式为：； （3）能发生银镜反应说明含有醛基，能水解，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基形成的酯，核磁共振氢谱图共4组峰，说明含有四种等效氢，应该为对称结构，则符合要求的同分异构体为； （4）D生成E的过程中使用了甲醛，容易被氧化为甲酸，在碱性条件下会生成HCOONa； （5）由分析可知，H的结构简式为：； （6）①结合信息i和H的结构简式可知I为，结合J的分子式以及I的结构简式可知，J的结构简式为，则试剂a为HCHO； ②根据①的分析可知，J的结构简式为。 14．（2021-2022高二下·北京石景山·期末）某些有机化合物之间有如图转化关系： 其中A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；F核磁共振氢谱显示有三种化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶3。G是合成顺丁橡胶的主要原料。 已知：①2RCOOH   (其中R是烃基) ②R-COOHR-CH2OH (其中R是烃基) (1)B中含氧官能团的名称是 。 (2)A的结构简式是 。 (3)④的化学方程式是 。 (4)⑥的化学方程式是 。 (5)E在一定条件下能够发生缩聚反应生成聚酯，其中主链上含“−CH2−”的高聚物的结构简式是 。 (6)有机化合物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，则Y可能的结构简式是 (符合条件的均写出)。 【答案】(1)羧基 (2) (3)HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2+2H2O (4)HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O (5) (6)， 【分析】A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子，结合信息①，可知A中还含有一个碳碳双键，故A的结构简式是，A→B是酸酐水解，则B是HOOCCH=CHCOOH，B与氢气发生加成反应生成C，则C是HOOCCH2CH2COOH，根据信息②，可知反应③是还原反应，故D是HOCH2CH2CH2CH2OH，由D与G的分子可知，反应④是消去反应，且G为合成顺丁橡胶的主要原料，所以G为CH2=CHCH=CH2，由B与E的相对分子质量，可知反应⑤是碳碳双键与H2O发生的加成反应，故E为HOOCCH2CHOHCOOH，C（丁二酸）分子内含有两种不同化学环境的氢原子，根据反应条件，可知反应⑥为酯化反应，又结合C和F的分子式和结构知，X为乙醇，反应后生成F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。据此解答。 【详解】（1）B是HOOCCH=CHCOOH，含氧官能团为羧基，故答案为：羧基； （2）由上述分析可知，A的结构简式是，故答案为：； （3）反应④的化学方程式是HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2+2H2O，故答案为：HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2+2H2O； （4）反应⑥的化学方程式为HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O，故答案为HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O； （5）HOOCCH2CHOHCOOH在一定条件下能够发生缩聚反应，其中主链上含“−CH2−”的高聚物的结构简式是，故答案为： ； （6）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，Y有两个－COOH，一个－OH，把E的主链上碳原子缩减为3个，则会出现2种结构，即 ，，故答案为： ，。 15．（2021-2022高二下·北京顺义·期末）化合物G是一种重要的有机合成中间体，由烃A和烃B合成G的路线如下(部分产物及条件已略去)： 已知：①烃A的核磁共振氢谱显示有两组峰，烃B的核磁共振氢谱显示为单峰 ②+   回答下列问题： (1)烃A的官能团为 。 (2)烃B的结构简式为 。 (3)反应③的反应试剂和条件是 。 (4)试剂a的名称为 。 (5)反应①到⑦属于加成反应的是 (填反应序号)。 (6)写出下列各步反应的化学方程式：② ；④ ；⑤ ；⑦ 。 (7)请用下列提供的实验用品，设计对比实验方案，证明还原性强于化合物C。 实验用品：溴水、酸性高锰酸钾溶液、新制备的银氨溶液、新制备的氢氧化铜悬浊液、热水、酒精灯、烧杯、火柴、试管若干。 实验方案为： 。 【答案】(1)碳碳双键或 (2) (3)氢氧化钠、醇溶液加热 (4)甲醇 (5)④⑥ (6) +O2＋2H2O +Br2 ＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O +2CH3OH+2H2O (7)取两支相同洁净的试管，分别加入等量新制备的氢氧化铜悬浊液，分别滴入和C物质4到6滴，用酒精灯加热，滴加出现砖红色沉淀，则证明C的还原性强 【分析】由反应①可确定A为CH3-CH=CH-CH3，C为；由D的反应产物，可确定B为，D为，E为。 【详解】（1）由分析可知，烃A为CH3-CH=CH-CH3，官能团为碳碳双键或。答案为：碳碳双键或； （2）由分析可知，烃B的结构简式为。答案为：； （3）反应③为生成，发生消去反应，则反应试剂和条件是氢氧化钠、醇溶液加热。答案为：氢氧化钠、醇溶液加热； （4）由制取，发生酯化反应，则试剂a的名称为甲醇。答案为：甲醇； （5）从反应①到⑦，反应类型分别为取代、氧化、消去、加成、消去、加成、酯化，属于加成反应的是④⑥。答案为：④⑥； （6）反应的化学方程式：②+O2＋2H2O；④+Br2 ；⑤＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O；⑦+2CH3OH+2H2O。答案为：+O2＋2H2O；+Br2 ；＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O；+2CH3OH+2H2O； （7）证明还原性强于化合物时，可加入某种弱氧化剂，能将丁烯二醛氧化，但不能将丁烯二醇氧化，可选用新制备的氢氧化铜悬浊液或新制备的银氨溶液。实验方案为：取两支相同洁净的试管，分别加入等量新制备的氢氧化铜悬浊液，分别滴入和C()物质4到6滴，用酒精灯加热，滴加出现砖红色沉淀，则证明C的还原性强。答案为：取两支相同洁净的试管，分别加入等量新制备的氢氧化铜悬浊液，分别滴入和C()物质4到6滴，用酒精灯加热，滴加出现砖红色沉淀，则证明C的还原性强。 【点睛】高锰酸钾具有强氧化性，能将碳碳双键、醛基、-CH2OH氧化。 16．（2021-2022高二下·北京顺义·期末）高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下： 已知：①酯能被LiAlH4还原为醇 ② 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)物质B的官能团为 。 (3)反应③和⑥的反应类型分别为 、 。 (4)实验证明有机物J与NaI作用能生成I2，推测该基团的结构式并说明理由 。 (5)反应④的化学反应方程式为 。 (6)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)。 ①与碳酸钠溶液反应产生气体   ②只有1种官能团    ③苯环上有2个取代基 其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1：1：1：2的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线，写出用 为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。 【答案】(1)邻二甲苯或1，2-二甲苯 (2)羧基 (3) 还原反应 加成反应 (4)-O-O-或过氧键 (5)n +n+(2n-1)H2O (6) 12 (7) 【分析】由有机物的转化关系，结合B结构可知，A为， 与高锰酸钾溶液发生氧化反应生成 ；在浓硫酸作用下， 与甲醇共热发生酯化反应生成 ，则C为 ； 与LiAlH4发生还原还原反应生成 ，则D；在铜作催化剂作用下， 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ， 与过氧化氢反应生成 ，则I为 ；在浓硫酸作用下， 与甲醇共热发生取代反应生成 ；ClCH2CH2CH2CH2Cl与KCN发生取代反应后，酸化得到 ，在催化剂作用下， 与 共热发生缩聚反应生成 。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为 ，名称为邻二甲苯或1，2-二甲苯； （2）由结构简式可知，B的官能团为羧基； （3）反应③原理为已知①的反应，为C和LiAlH4还原为醇的反应，属于还原反应； 反应⑥原理为已知②的反应，为H和H2O2反应，反应后醛基中碳氧双键变为碳氧单键，属于加成反应； （4）由J结构可知，其含有过氧键：-O-O-，过氧键具有强氧化性，能和碘离子发生氧化还原反应生成碘单质； （5）反应④为F+D→G的反应；在催化剂作用下， 与 共热发生缩聚反应生成 和水，反应的化学方程式为n +n+(2n-1)H2O； （6）C的结构简式为，由C的同分异构体M能与碳酸钠溶液反应产生气体，只有1种官能团，苯环上有2个取代基可知，则M的取代基可能为2个—CH2COOH；或—COOH、—CH2CH2COOH；或—COOH、—CH(CH3)COOH；或—CH3、—CH(COOH)2，每组取代基在苯环上都有邻、间、对3种位置关系，则符合条件的同分异构体共有3×4=12种，其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1∶2则结构对称性较好且需要含有2个—CH2COOH，结构简式为； （7）由结构简式和题给流程可知，以 为原料制备化合物 ，可以是首先通过取代反应将和氢氧化钠水溶液反应生成；在铜作催化剂作用下， 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ； 与过氧化氢反应生成 ，在浓硫酸作用下， 发生分子内取代反应生成 ； 故合成路线为。 17．（2021-2022高二下·北京丰台·期末）M的合成为液晶的发展指明了一个新的方向，其合成路线如下： (1)A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。B的结构简式是 。 (2)C的官能团的名称是 ；C→D的化学方程式是 。 (3)E→F的反应类型是 。 (4)试剂a 的结构简式是 。 (5)G→H的化学方程式是 。 (6)下列有关I的说法正确的是___________(填字母)。 A．能发生氧化、加成、消去反应 B．可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与Na2CO3发生反应产生CO2 D．具有含苯环、醛基的羧酸类同分异构体 (7)J转化为M的过程如下，写出J、K的结构简式： 、 。 【答案】(1) (2) 碳溴键、羧基 +C16H33OH+H2O (3)取代反应 (4)CH3I (5)2 +O22 +2H2O (6)B (7) 【分析】A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子，则A为，A被氧化生成B，根据B的分子式及B生成C的反应条件知，B为、C为，C和醇发生酯化反应生成D，D为；根据E的分子式及G的结构简式知，E为，E和a反应生成F，根据F的分子式及G的结构简式知，F为，F和b发生加成反应生成G，b为OHCCOOH，G发生催化氧化生成H为，H脱CO2生成I，则I为，I和D发生取代反应生成HBr和J，结合M的结构简式知，J为。 【详解】（1）B的结构简式是； （2）C为，C的官能团的名称是碳溴键、羧基；C发生酯化反应生成D为，C→D的化学方程式为：+C16H33OH+H2O； （3）E为，F为，E中酚羟基上的氢原子被甲基取代生成F，则E→F的反应类型是取代反应； （4）试剂a的结构简式是CH3I； （5）G发生催化氧化生成H为 ，G→H的化学方程式是2 +O22 +2H2O； （6）I为 ， A．I中酚羟基、醛基能发生氧化反应，苯环和醛基能发生加成反应，该有机物不能发生消去反应，故A错误； B．酚羟基、醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确； C．能与Na2CO3发生反应生成酚-ONa、NaHCO3，不含羧基，不能生成CO2，故C错误； D．I的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4、醛基和羧基的不饱和度是1，则不具有含苯环、醛基的羧酸类同分异构体，故D错误； 故答案为：B； （7）J为，J和发生加成反应生成K为，K发生消去反应生成M。 18．（2021-2022高二下·北京东城·期末）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示： (1)芳香烃A的名称是 。 (2)反应③所需无机试剂和条件是 。 (3)E中含有的官能团的名称是 。 (4)反应⑤的化学方程式是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a.反应①、③、⑥均属于取代反应 b.化合物E具有碱性，能与盐酸反应 c.G在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应 (6)已知E在一定条件下水解生成T(C7H7NO2)。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式 。 ①-NH2直接连在苯环上； ②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀； ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2 【答案】(1)甲苯 (2)浓硝酸、浓硫酸、加热 (3)氨基、碳氟键 (4) (5)abc (6) 【分析】A为芳香烃，和氯气在光照下发生取代反应生成B，根据C的结构简式可知A为甲苯，B为 ，C发生硝化反应生成D，D被还原为E，E和 发生取代反应生成F，F的结构简式为 ，F再发生硝化反应生成G。 【详解】（1）由以上分析可知，A为甲苯。 （2）反应③是C和浓硝酸发生硝化反应，所需无机试剂是浓硝酸，需要浓硫酸做催化剂，同时需要加热。 （3）根据E的结构可知，E中含有的官能团有氨基和碳氟键。 （4）反应⑤是E和 发生取代反应，生成F的同时还生成HCl，化学方程式是 。 （5）a．反应①是甲苯和氯气在光照下发生的取代反应，③和⑥均为硝化反应，均属于取代反应，故a正确； b．化合物E中有氨基，具有碱性，能与盐酸反应，故b正确； c．G中含有酰胺基，在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应，故c正确； 故选abc。 （6）T(C7H7NO2)的不饱和度为5，其同分异构体要求①-NH2直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀，则含有醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2，则分子结构对称，符合要求的有机物为 。 19．（2021-2022高二下·北京海淀·期末）胺菊酯是世界卫生组织推荐用于公共卫生的主要杀虫剂之一，其合成路线如下：   已知： i. RC≡CH+   ii. RBr iii. RCOOR1 + R2OHRCOOR2+R1OH (1)A分子含有的官能团是 。 (2)D分子是制备天然橡胶的单体，B→D的化学方程式是 。 (3)下列有关F的说法正确的是 (填字母序号)。 a．与HCl在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应 b．在与浓硫酸共热时可能得到G的同分异构体 c． F分子中含有手性碳原子，存在对映异构体 d．存在含有六元环的醛类同分异构体 (4)G中有四个甲基，补全G→J的化学方程式 。 + (5)通过改变原料的比例，可以更高效地生产中间产物G (转化条件已省略)。 HC≡CH ①HC ≡CH→L的化学方程式是 。 ②M的结构简式为 。 【答案】(1)碳碳三键、羟基 (2)＋H2O (3)ab (4)＋N2HCCOOCH2CH3＋N2 (5) HC≡CH＋2CH3COCH3 【分析】根据信息i可知HC≡CH和CH3COCH3反应生成，和氢气发生加成反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，和HBr发生加成反应生成，根据信息反应得到F()，G有四个甲基，则G为，根据信息iii和胺菊酯的结构得到J()。 【详解】（1）A()分子含有的官能团是碳碳三键、羟基；故答案为：碳碳三键、羟基。 （2）D分子是制备天然橡胶的单体即异戊二烯，B→D的化学方程式是＋H2O；故答案为：＋H2O。 （3）a．含有碳碳双键，能与HCl在一定条件下既能发生加成反应，含有羟基，能与HCl发生取代反应，故a正确；b．在与浓硫酸共热时发生消去反应生成，是G的同分异构体，故b正确；c． 手性碳原子是指碳原子连的四个原子或原子团都不相同，因此F分子中不含有手性碳原子，故c错误；d．含有六元环的醛类不饱和度是2，而F只有一个不饱和度，因此不存在含有六元环的醛类同分异构体，故d错误；综上所述，答案为ab。 （4）G中有四个甲基，则G为，根据信息iii和胺菊酯的结构得到J()，因此G→J的化学方程式＋N2HCCOOCH2CH3＋N2；故答案为： ＋N2HCCOOCH2CH3＋N2。 （5）①HC≡CH和CH3COCH3在碱性条件下反应生成L()，L和氢气发生加成反应生成M，M发生消去反应生成G，因此HC ≡CH→L的化学方程式是HC≡CH＋2CH3COCH3；故答案为：HC≡CH＋2CH3COCH3。 ②M的结构简式为 ；故答案为： 。 20．（2021-2022高二下·北京西城·期末）喹啉( )及其衍生物是合成药物的重要原料。化合物G是一种取代喹啉醇，合成路线如图： 已知： i. ii. ++H2O iii. (1)试剂a是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)物质X可以是 。 (4)C+Y→D的化学方程式是 。 (5)由D合成G的三步反应如图： D→中间产物1→中间产物2 ①中间产物1、中间产物2的结构简式分别是 、 。 ②该过程中还会生成副产物H，H也是一种取代喹啉醇且与G互为同分异构体。H的结构简式是 。 【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸的混合液 (2)还原反应 (3)CH3COOH (4) (5) 【分析】 根据信息i，由D逆推，可知C是 、Y是 ；根据A、B的分子式，由C逆推可知，A是 、B是 、X是CH3COOH；D经过三步反应生成G，由信息ii可知， D， 异构化生成 。 【详解】（1） 苯和a反应生成 ，可知苯发生硝化反应，试剂a是浓硝酸、浓硫酸的混合液。 （2） A→B是 生成 ，A中氧原子减少、氢原子增多，反应类型是还原反应； （3） 和X反应生成 ，可知物质X可以是CH3COOH； （4） C+Y→D是 和 发生取代反应生成 和HCl，化学方程式是 ； （5） ①D经过三步反应生成G，由信息ii可知， D。 ②根据信息ii可知，该过程中还会生成副产物H，H也是一种取代喹啉醇且与G互为同分异构体，H的结构简式是。 21．（2021-2022高二下·北京昌平·期末）二倍半萜具有重要药用价值，其中间体K的合成路线如下。 已知： ① + ② ③ (1)A中官能团的名称为 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)D的结构简式为 。 (4)E→F反应的化学方程式为 。 (5)由J生成K发生的是黄鸣龙反应，是第一个以华人名字命名的有机反应，其原理是： R6-CH2-R7(H) K的结构简式是 。 (6)符合下列条件的J的同分异构体有 种，写出任意一种的结构简式 。 ①含六元环 ②含2个醛基 ③核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6 【答案】(1)碳碳双键和羟基 (2)取代反应 (3) (4) +H2O (5) (6) 2 或 【分析】由 +知，BD，D为；由 知DE，E为；EF(C16H32OSi)，F为；由 知，H，H为或；HJ(C12H20O2)，J为或； 【详解】（1）A为中官能团的名称为碳碳双键和羟基； （2）A→B的反应类型为取代反应； （3）D的结构简式为； （4）E→F反应的化学方程式为 +H2O； （5）由 知，J为，由 R6-CH2-R7(H)知，JK，K为； （6）符合条件的J的同分异构体有2种，分别为或。 22．（2021-2022高二下·北京朝阳·期末）有机物Q是一种抗血栓药物，其合成路线如下。 已知：ⅰ.+H2O(、、代表烃基或H) ⅱ. (1)A和J均属于芳香化合物，J中含有的官能团是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)X的分子式为，G的结构简式为 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a.可用新制的检验X中的官能团 b.反应①除了生成L外，还生成 c.反应③的原子利用率为100% (6)N是L的同分异构体，写出符合下列条件的所有N的结构简式(不考虑立体异构) 。 ⅰ.含有苯环，且苯环上只有1个取代基 ⅱ.1molN与足量溶液反应产生2mol气体 (7)反应②的过程如下： L→中间体的过程会产生高分子副产物，写出高分子的结构简式 。 【答案】(1)羟基、羧基 (2)取代反应 (3)：+NaOH+NaCl (4) (5)bc (6)，， (7) 【分析】物质A也属于芳香族化合物，结合A的分子式可知，A的结构简式为，A和浓硝酸发生取代反应生成B，根据G的结构简式可知，发生甲基的对位取代反应，所以B为，由反应条件、分子式可知，B中甲基.上的氢原子被氯原子取代生成D为，F与X发生信息i中反应生成G，结合有机物分子式可知，D发生卤代烃水解反应生成E，E发生醇的催化氧化生成F，故E为，F为，则X为，L发生信息ii中取代反应生成M为，结合Q的结构简式推知G为，J为芳香族化合物，由L的结构简式，可知J与.乙醇发生酯化反应生成K，K中酚羟基与乙酸酐发生取代反应生成J，推知J为，K为，以此解题。 【详解】（1）由分析可知J为，其中含有的官能团是羟基、羧基； （2）A→B是甲苯的硝化反应，反应类型是取代反应； （3）D→E为卤代烃的水解反应，方程式为：+NaOH+NaCl； （4）由分析可知G为； （5）a．X中不含有醛基，不能用新制的检验X中的官能团，a错误； b．根据元素守恒可知，反应①除了生成L外，还生成，b正确； c．反应③属于加成反应，原子利用率为100%，c正确； 故选bc； （6）N是L的同分异构体，且符号条件，ⅰ.含有苯环，且苯环上只有1个取代基；ⅱ.1molN与足量溶液反应产生2mol气体，说明含有2个羧基，符合条件的同分异构体为，，； （7）反应②的过程可知，形成的中间体为，形成中间体的过程理解先加成、再脱去1分子CH3OH，L→中间体的过程会产生高分子副产物为。 23．（2022-2023高二下·北京丰台·期末）胭木二酮(  )是一种同时含有异黄酮和茚酮结构的天然物质，在药物研发方面潜力巨大，其合成路线如图。    已知：       请回答： (1)A的结构简式为 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)下列关于化合物C和D的说法中，正确的是 (填字母)。 a．1mol C最多能与2mol NaOH反应 b．C中苯环上的一氯代物有3种 c．C和D均可形成氢键 d．D的一种同分异构体含有苯环和羧基 (4)F中含有两个六元环，F的结构简式为 。 (5)H的分子式为 。 (6)在H转化成胭木二酮的过程中，Cu(OTf)2的主要作用是成环，SeO2的主要作用是 。 【答案】(1)   (2)  +2NaOH  +NaCl+H2O (3)abd (4)   (5)C16H12O2 (6)氧化剂 【分析】根据反应条件和C的结构简式可知，A为  ，A在NaOH水溶液中发生水解反应生成B，B为  ，结合已知可知，C在AlCl3条件下发生重排生成D，D为  ，结合第(4)小问，再根据G的结构简式和F的分子式可知F为  。 【详解】（1）据分析可知，A的结构简式为  ； （2）A在NaOH水溶液中发生水解反应生成B，A→B的化学方程式为  +2NaOH  +NaCl+H2O； （3）a．C含有1个酯基能与NaOH按照1:1发生水解反应，水解生成的苯酚再与NaOH按照1:1发生反应，则1mol C最多能与2mol NaOH反应，a正确； b．C中苯环上有3种等效氢，则C中苯环上的一氯代物有3种，b正确； c．D中含有羟基能形成氢键，而C不能形成氢键，c错误； d．D的一种同分异构体  含有苯环和羧基，d正确； 故选abd； （4）据分析可知，F中含有两个六元环，F的结构简式为  ； （5）H的分子式为C16H12O2； （6）H转化成胭木二酮发生氧化反应，则在H转化成胭木二酮的过程中，Cu(OTf)2的主要作用是成环，SeO2的主要作用是作氧化剂。 24．（2022-2023高二下·北京丰台·期末）治疗动脉硬化的某种药物M合成路线如下。 已知：i. ii.不稳定，易转化成 回答下列问题： (1)B的核磁共振氢谱只有一组峰，A的结构简式为 。 (2)反应①的反应类型为 。 (3)C中含氧官能团与B相同，C的结构简式可能为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)反应⑤的化学方程式为 。 (6)N是I的同分异构体，写出所有满足下列条件的N的结构简式 。 ①苯环上有两个取代基 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应，但不能发生水解反应 ④1mol N与足量Na反应，生成1mol H2 (7)G经三步反应合成I，请写出中间产物的结构简式： 、 。 【答案】(1)CH3CH(OH)CH3 (2)氧化反应 (3)或或 (4) (5)++H2O (6)、、 (7) 【分析】根据E的分子式，由M逆推，E是，E和乙酸酐反应生成F，根据信息i，可知F是；F和氯气发生取代反应生成G，根据G的分子式，可知G是，由M逆推，可知I是； A发生氧化反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，A是CH3CH(OH)CH3，B是(CH3)2C=O；根据C的分子式，可知3分子B聚和生成C，由M逆推可知C是或或；C与氢气发生加成反应生成D，D是； 【详解】（1）A发生氧化反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，B是(CH3)2C=O 、A是CH3CH(OH)CH3； （2）A分子中去掉2个H原子生成B，反应①的反应类型为氧化反应； （3）3分子(CH3)2C=O聚和生成C ，C中含氧官能团与B相同，则C的结构简式可能为或或； （4）E是，E和乙酸酐反应生成F，根据信息i，可知F是； （5）反应⑤是和发生酯化反应生成，化学方程式为++H2O； （6）①苯环上有两个取代基；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③能发生银镜反应，但不能发生水解反应，说明含有醛基，不含酯基；④1mol N与足量Na反应，生成1mol H2，说明含有2个羟基，则2个取代基为-OH、-CH(OH)CHO，符合条件的N的结构简式为、、; （7）结合信息ii，水解为，氧化为，再还原为，经三步反应合成I，中间产物的结构简式：、。 25．（2021-2022高二下·北京石景山·期末）某药物H的合成路线如下图所示： 试回答下列问题： (1)反应I中X为烃，其氢的质量分数与苯相同，则X的名称是 。 (2)A的结构简式是 。 (3)C→D的化学方程式是 。 (4)反应II的试剂及反应条件是 。 (5)G→H的反应类型是 。 (6)H发生加聚反应的化学方程式是 。 【答案】(1)乙炔 (2) (3)2+O22+2H2O (4)乙醇、浓硫酸、加热 (5)消去反应 (6) 【分析】C中醇羟基发生催化氧化生成D中醛基，D发生氧化反应然后酸化生成E中羧基，E和CH3CH2OH发生酯化反应生成，则E为、D为、C为，B发生水解反应生成C，根据B的分子式知，B为，反应Ⅰ中X为烃，其氢的质量分数与苯相同，则苯和X发生加成反应生成A为 ，X为HC≡CH，A和HBr发生加成反应生成B；和甲酸乙酯发生取代反应生成F，F和氢气发生加成反应生成G，根据H的结构简式知，G发生消去反应生成H，则G为。据此解答。 【详解】（1）X为HC≡CH，X的名称是乙炔，故答案为：乙炔； （2）A的结构简式是，故答案为： ； （3）C为 、D为，C发生催化氧化生成D，C→D的化学方程式是2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O； （4）反应Ⅱ为羧酸和醇的酯化反应，该反应的试剂及反应条件是乙醇、浓硫酸、加热，故答案为：乙醇、浓硫酸、加热； （5）G中醇羟基发生消去反应生成H中碳碳双键，则G→H的反应类型是消去反应，故答案为：消去反应； （6）H发生加聚反应的化学方程式是，故答案为：。 ( 68 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$