内容正文:
猜想07 几类常考有机问题
【题型1】有机物的表示方法
【题型2】有机反应类型的判断
【题型3】同分异构体的判断
【题型4】有机物分子原子共线、共面判断
【题型5】有机物的检验、分离与提纯
【题型6】有机实验选择题
【题型7】官能团与物质的性质
【题型8】有机物的转化与合成
【题型9】有机实验综合题
01 有机物的表示方法
【例1】下列化学用语的表示错误的是
A.丙烯的结构简式: B.乙酸的分子式:
C.含有1个中子的氢核素:1H D.乙烯的球棍模型:
【变式1-1】下列化学用语或模型正确的是
A.乙烯的结构简式:CH2CH2 B.甲酸甲酯分子式:C2H4O2
C.乙烷的结构式:CH3CH3 D.羟基的电子式:
【变式1-2】一定条件下,和可合成乙烯:。下列有关说法不正确的是
A.、、互为同位素
B.的结构式:
C.乙烯的球棍模型:
D.的电子式:
02 有机反应类型的判断
【例1】下列有机化学反应方程式及反应类型均正确的是
选项
化学方程式
反应类型
A
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5
酯化反应
B
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
置换反应
C
CH2=CH2+Cl2→CH3CHCl2
加成反应
D
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
氧化反应
【例2】环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂中间产物的合成路线:
其中A能使溴水褪色,①②的反应类型分别为
A.①是加成反应,②是加成反应 B.①是加成反应,②是取代反应
C.①是取代反应,②是加成反应 D.①是取代反应,②是取代反应
【变式1-1】下列乙烯发生的转化中,涉及的反应类型不是加成反应的是
A.① B.② C.③ D.④
【变式1-2】下列各组中两个变化所发生的反应,属于同一类型的是
A.由甲苯制甲基环己烷、由乙烷制溴乙烷
B.乙烯使溴水褪色、乙烯使酸性高锰酸钾水溶液褪色
C.由乙烯制聚乙烯、由乙醇制乙醛
D.由苯制硝基苯、由乙醇制取乙酸乙酯
03 同分异构体的判断
【例1】下列有机物中,一氯取代物有2种的是
① ② ③CH3CH2CH3 ④
A.全部 B.①③ C.②④ D.②③
【例2】分子式为C5H10O2并能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳的有机物有(不含立体异构)
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
【变式1-1】下列有机物的一氯代物数目最多的是
A. B.
C. D.
【变式1-2】分子式为C3H4Cl2且含有结构的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
04 有机物分子原子共线、共面判断
【例1】某烃结构如下:,有关其结构说法正确的是
A.所有原子可能在同一平面上 B.最多有5个原子在同一条直线上
C.所有碳原子可能在同一平面上 D.所有氢原子可能在同一平面上
【变式1-1】在分子中,在同一平面内的碳原子最少应有( )
A.7个 B.8个 C.9个 D.14个
05 有机物的检验、分离与提纯
【例1】除去甲烷中混有的乙烯,下列试剂选用正确的是
A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴水
C.溴的四氯化碳溶液 D.氢氧化钠溶液
【例2】下列关于常见有机物的鉴别或分离所选用的试剂或方法不正确的是
A.鉴别甲烷和乙烯:溴水
B.鉴别乙酸和乙酸乙酯:碳酸钠溶液
C.分离乙醇和乙酸:分液漏斗分离
D.鉴别乙醇和乙酸:紫色石蕊试液
【变式1-1】除去括号内杂质所用试剂和方法均正确的是
选项
物质
所用试剂
方法
A
乙醇(水)
新制生石灰
蒸馏
B
甲烷(乙烯)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
C
乙酸乙酯(乙酸)
氢氧化钠溶液
分液
D
饱和碳酸钠溶液
过滤
【变式1-2】某同学利用下图装置完成几组含杂质气体的除杂和收集实验,能达到实验目的的是
选项
气体(杂质)
试剂X
A
SO2(CO2)
饱和碳酸钠溶液
B
NO(NO2)
蒸馏水
C
C3H8(C2H4)
溴水
D
CH4(SO2)
氢氧化钠溶液
06 有机实验选择题
【例1】化学是以实验为基础的学科,下列实验操作不能达到目的的是
选项
目的
操作
A
检验苹果中是否含淀粉
向新切开的苹果果肉上滴加几滴碘水
B
区分蔗糖和葡萄糖溶液
往碱性试样中加入新制悬浊液,加热
C
辨别丝巾是蚕丝制品还是化纤制品
取少量丝巾样品,在酒精灯上灼烧
D
确定乙醇中是否含有少量水
取少量样品于试管中,向其中加入金属钠
【例2】乙醇是生活中常见的有机物,下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是
A.①中酸性KMnO4溶液不会褪色
B.②中钠会在乙醇内部上下跳动,上方的火焰为淡蓝色
C.③中灼热的铜丝插入乙醇中,铜丝由红色变为黑色
D.④中X是饱和NaOH溶液,X液面上有油状液体生成
【例3】用图1所示的装置制备乙酸乙酯,并用图2所示的步骤分离乙酸乙酯、乙醇和乙酸。下列说法错误的是
A.反应试剂的加入顺序为浓硫酸→乙酸→乙醇
B.乙试管内液体不可以用氢氧化钠溶液代替
C.操作1、操作2是分液,操作3是蒸馏
D.A是乙酸乙酯,E是乙醇,试剂a可以是硫酸
【变式1-1】下列实验装置设计正确且能达到实验目的的是
A.①制取乙酸乙酯
B.②检验乙醇中是否有水
C.③甲烷与氯气在光照下反应
D.④测定在催化作用下的分解速率
【变式1-2】兴趣小组在实验室中模拟甲烷和氯气的取代反应,设计如图装置,下列说法不正确的是
A.实验中进入C装置的气体只有两种
B.装置B有均匀混合气体、控制气流速度、干燥混合气体等作用
C.反应进行一段时间后,装置C中有油状物质产生
D.一段时间后,D中会有白色晶体出现
【变式1-3】下列实验方案所得实验结论不正确的是
选项
实验方案
实验结论
A
向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸,煮沸几分钟,向冷却液中加入新制,加热,无砖红色沉淀产生
淀粉未发生水解
B
试管中收集等体积的和,光照一段时间后,气体颜色变浅,试管壁出现油状液滴,液面上方有白雾
甲烷和氯气发生了取代反应
C
将一小块钠分别投入盛有水和乙醇的小烧杯中,钠与乙醇反应要平缓得多
乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
D
乙醇与橙色的酸性重铬酸钾溶液混合,橙色溶液变为绿色
乙醇具有还原性
07 官能团与物质的性质
【例1】某有机物的结构简式为,下列关于该有机物的叙述错误的是
A.能与乙酸在一定条件下发生酯化反应
B.在一定条件下能发生还原反应、氧化反应
C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.含有两种官能团
【例2】酯在酸、碱或酶催化下可发生水解:,利用该性质可制得一种长效、缓释阿司匹林(有机物L),其结构如图所示。下列分析不正确的是
A.有机物L可由加聚反应制得
B.有机物L含有酯基
C.有机物L能发生加成反应和取代反应
D.有机物L在体内可缓慢水解,逐渐释放出
【变式1-1】某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的说法正确的是
A.分子中含有两种官能团
B.该有机物可以发生取代、加成、氧化、置换、水解反应
C.该有机物的分子式为C10H16O3
D.与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应,且得到的有机产物相同
【变式1-2】化合物的结构简式如图所示,下列说法正确的是
A.三种物质中只有b、c互为同分异构体
B.a、b、c均有5种不同化学环境的氢原子
C.a、b、c均能发生催化氧化反应、取代反应、加成反应
D.与c互为同分异构体的同类物质还有5种(不考虑立体异构)
【变式1-3】阿司匹林是一种重要的合成药物,以水杨酸为原料生产,化学名称为乙酰水杨酸,具有解热镇痛作用。下列说法不正确的是
A.水杨酸和乙酸酐分子发生取代反应制备阿司四林,同时生成乙酸分子
B.阿司匹林在人体内产生水杨酸会刺激胃黏膜,不能长期大量服用
C.阿司匹林和水杨酸都能与反应放出
D.水杨酸与足量的钠反应,产生氢气体积约为
08 有机物的转化与合成
【例1】下图是一些常见有机物的转化关系。A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,E是一种酸。请回答相关问题。
已知:乙醇与乙醇发生取代反应,生成乙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)和水。
(1)D的结构简式为_______________。
(2)C官能团名称为___________,E分子的结构简式为_____________。
(3)在催化剂条件下,A可形成高分子化合物B,该反应化学方程式为__________________________。
(4)反应①~⑤中属于加成反应的有__________(填序号)。
(5)写出反应③的化学方程式:_______________________________。
(6)若将A通入酸性高锰酸钾溶液中,可以观察到________________________________,发生的反应类型为__________________,乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的反应类型和使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型_______(填“相同”或“不相同”)。
【例2】以乙炔为原料制备乙酸和聚丙烯酸甲酯()路线如图(部分反应条件已省略):
回答下列问题:
(1)聚丙烯酸甲酯链节为 。
(2)乙烯、乙酸、、四种物质中可与金属钠反应的有 ,反应①②③中原子利用率为的是 (填序号)。
(3)所含官能团名称: ,写出反应①的化学方程式: ,该反应的类型为 。
(4)反应③的化学方程式为 。
【变式1-1】下面是合成恶烷( )的三种常用方法,下列说法中不正确的是
方法①:
方法②:
方法③:
已知:过氧乙酸具有乙酸的性质,也具有过氧化氢的性质。
A.恶烷是一种烷烃,光照条件下能与发生取代反应
B.利用方法①合成恶烷时应控制反应温度不能太高
C.方法②的化学方程式中n=2,X为
D.利用方法③合成恶烷,理论上原子利用率为100%
【变式1-2】高分子化合物H是一种重要工业原料,其单体A不溶于水,可以发生如图变化。请回答下列问题:
(1)有机物A中官能团的名称为 、 。
(2)反应⑤的反应类型为 。
(3)D能发生水解反应,写出D的分子式 。
(4)反应②的化学方程式是 。
(5)写出由A生成H的化学方程式: 。
【变式1-3】有机物Ⅰ(乙酸环己酯)是一种香料,用于配制苹果、香蕉、醋栗和树莓等果香型香精,下面是利用两种石油化工产品制备Ⅰ的一种合成路线:
(1)由石油获得A的生产工艺称为 ;
(2)C中官能团的名称为 ;反应④和⑤中,属于加成反应的是 (填序号);
(3)反应⑥的化学方程式为 ;
(4)下列关于合成路线中所涉及物质的说法正确的是 (填字母)。
a.A、E分子中的原子均处于同一平面
b.A和H均能与酸性溶液反应
c.用溶液可鉴别B和D
d.B与H互为同系物
(5)X是A的同系物,其相对分子质量比E大42,其中含3个的X结构简式为 。
09 有机实验综合题
【例1】某同学设计了如图所示装置(夹持装置已省略)进行乙醇的催化氧化实验。先按图示安装好实验装置,关闭活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热片刻,然后打开活塞a、b、c,通过控制活塞a和b,有节奏(间歇性)地通入气体。已知:乙醛()可被氧化为乙酸,乙醛的沸点:20.8℃,乙酸的沸点:117.9℃。
回答下列问题:
(1)盛放MnO2的仪器名称是__________,B的作用是__________________。
(2)从硬质玻璃管中可观察到受热的铜丝交替出现变黑、变红的现象,请写出实验过程中乙醇催化氧化的化学方程式:______________________________________。
(3)C和F两个水浴作用不相同。C的作用是______________________________,F的作用是_________________________________。
(4)E中的实验现象是______________________________。
(5)若试管G中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有___________。要除去该物质,可在混合液中加入_______(填字母),然后再通过__________(填实验操作)即可得到乙醛。
A.氯化钠溶液 B.苯 C.碳酸氢钠溶液 D.四氯化碳
(6)该小组通过以上实验探究做出了如下猜想,你认为正确的是_______(填字母)。
a.表面被氧化为黑色的铜丝在酒精灯上灼烧,可闻到刺激性气味
b.乙醇催化氧化生成乙醛时,乙醇分子中只有O-H键发生断裂
c.利用金属钠能检验试管G中有没有未反应的乙醇
【例2】丁酸甲酯常用作香料,主要用于配制牛奶、干酪、苹果等型香精。实验室以丁酸和甲醇为原料制备丁酸甲酯的装置如图所示。
实验步骤:
Ⅰ.将丁酸和甲醇加入到三颈烧瓶中,再加入浓硫酸,混合均匀。
Ⅱ.加热三颈烧瓶,控制温度为,搅拌3—8h,充分反应。
Ⅲ.冷却,向混合液中加入溶液洗至中性。
Ⅳ.分液,取上层油状液体,加入无水固体,过滤后蒸馏,收集102~105℃馏分。
已知:几种物质的性质见下表
沸点
溶解性
性质
丁酸
163.5
与水互溶,易溶于有机溶剂
低毒
甲醇
64.7
与水互溶,易溶于有机溶剂
易挥发,有毒
丁酸甲酯
103
微溶于水,易溶于有机溶剂
易挥发
回答下列问题:
(1)制备丁酸甲酯发生反应的化学方程式为 ;丁酸甲酯的同分异构体中属于酯类的还有 种。
(2)仪器的作用是 ,仪器B的名称是
(3)步骤Ⅰ中加入浓硫酸的操作是 ;步骤Ⅱ中采用的加热方法是 。
(4)步骤Ⅲ中混合液用溶液洗涤的目的是 。
(5)步骤Ⅳ中加入无水固体的作用是 ;蒸馏用到的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、牛角管、锥形瓶、 、 。
【变式1-1】用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯,反应方程式如下: 。相关数据如表。
化合物
相对分子质量
密度
沸点/℃
溶解度水
正丁醇
74
0.80
118
9
冰醋酸
60
1.045
118
互溶
乙酸正丁酯
116
0.882
126
0.7
请回答有关问题:
I.乙酸正丁酯粗产品的制备
在三颈烧瓶中加入几粒碎瓷片,再加入正丁醇和冰醋酸(稍过量),再加3~4滴浓硫酸,摇匀。然后安装分水器(作用:实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管,加热(温度控制在115℃~125℃之间)冷凝回流反应。
(1)冷凝水应该从回流冷凝管 (填a或b)端管口流出。
(2)加入碎瓷片的作用是 ,实验中应采取的最佳加热方式为 。
A.水浴加热 B.油浴加热 C.直接加热
Ⅱ.乙酸正丁酯粗产品精制
(3)将乙酸正丁酯粗产品用如下操作进行精制:①水洗、分液 ②蒸馏 ③用无水干燥 ④用10%碳酸钠溶液洗涤、分液。正确的操作步骤是 (填字母序号),其中蒸馏操作中收集产品的温度约为 。
A.①②③④ B.③①④② C.①④①③② D.④①③②③
(4)分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层,上层有机层从支管处流回A中,下层水层从分水器下口放出,反应结束的标志是 。
(5)称量制得的乙酸正丁酯的质量为,则乙酸正丁酯的产率 (保留两位有效数字)。
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猜想07 几类常考有机问题
【题型1】有机物的表示方法
【题型2】有机反应类型的判断
【题型3】同分异构体的判断
【题型4】有机物分子原子共线、共面判断
【题型5】有机物的检验、分离与提纯
【题型6】有机实验选择题
【题型7】官能团与物质的性质
【题型8】有机物的转化与合成
【题型9】有机实验综合题
01 有机物的表示方法
【例1】下列化学用语的表示错误的是
A.丙烯的结构简式: B.乙酸的分子式:
C.含有1个中子的氢核素:1H D.乙烯的球棍模型:
【答案】C
【解析】A.丙烯含有一个碳碳双键,其结构简式:,故A正确;
B.乙酸结构简式为CH3COOH,其分子式:,故B正确;
C.含有1个中子的氢核素,其质量数为2,符号为:2H或D,故C错误;
D.乙烯中两个碳,四个氢原子,氢原子半径小于碳原子半径,含有碳碳双键和四个碳氢单键,其球棍模型: ,故D正确。
综上所述,答案为C。
【变式1-1】下列化学用语或模型正确的是
A.乙烯的结构简式:CH2CH2 B.甲酸甲酯分子式:C2H4O2
C.乙烷的结构式:CH3CH3 D.羟基的电子式:
【答案】B
【解析】A.乙烯的官能团为碳碳双键,结构简式为:CH2=CH2,故A错误;
B.甲酸甲酯的结构简式为HCOOCH3,则分子式为:C2H4O2,故B正确;
C.乙烷分子中含有6个C-H键,一个C-C键,结构式为: ,故C错误;
D.羟基为中性基团,O原子最外层有7个电子,则羟基的电子式为 ,故C错误;
答案选B。
【变式1-2】一定条件下,和可合成乙烯:。下列有关说法不正确的是
A.、、互为同位素
B.的结构式:
C.乙烯的球棍模型:
D.的电子式:
【答案】D
【解析】A.、、三者质子数相同,中子数不同,互为同位素,A正确;
B.的碳氧键是双键,结构式:,B正确;
C.乙烯存在碳碳双键,球棍模型:,C正确;
D.的电子式:,D不正确;
故选D。
02 有机反应类型的判断
【例1】下列有机化学反应方程式及反应类型均正确的是
选项
化学方程式
反应类型
A
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5
酯化反应
B
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
置换反应
C
CH2=CH2+Cl2→CH3CHCl2
加成反应
D
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
氧化反应
【答案】D
【解析】A.酯化反应还生成水,反应为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,A项错误;
B.CH4+Cl2CH3Cl+HCl为取代反应,生成物中无单质,不是置换反应,B项错误;
C.乙烯发生加成反应时双键C上均引入Cl原子,则加成反应为CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl,C项错误;
D.乙醇燃烧化学方程式为:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O,属于氧化反应,D项正确;
答案选D。
【例2】环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂中间产物的合成路线:
其中A能使溴水褪色,①②的反应类型分别为
A.①是加成反应,②是加成反应 B.①是加成反应,②是取代反应
C.①是取代反应,②是加成反应 D.①是取代反应,②是取代反应
【答案】C
【解析】A的分子式为C3H6,A能使溴水褪色,则可知A为丙烯,结构中含有碳碳双键。B的分子式为C3H5Cl,相当于A中的一个氢原子被一个氯原子取代,可知反应①为取代反应。由C的结构式可知,可知C的分子式为C3H6OCl2,与B相比多了一个氧原子和一个氯原子,C由B和HOCl反应而成,则可知反应②为加成反应。
故选C。
【变式1-1】下列乙烯发生的转化中,涉及的反应类型不是加成反应的是
A.① B.② C.③ D.④
【答案】C
【解析】反应①为乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,反应②为乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,反应③为乙烯燃烧生成二氧化碳和水,为氧化反应,反应④为乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应③不是加成反应,
答案选C。
【变式1-2】下列各组中两个变化所发生的反应,属于同一类型的是
A.由甲苯制甲基环己烷、由乙烷制溴乙烷
B.乙烯使溴水褪色、乙烯使酸性高锰酸钾水溶液褪色
C.由乙烯制聚乙烯、由乙醇制乙醛
D.由苯制硝基苯、由乙醇制取乙酸乙酯
【答案】D
【解析】由甲苯制甲基环己烷为加成反应,由乙烷制溴乙烷为取代反应;乙烯使溴水褪色为加成反应,乙烯使酸性高锰酸钾水溶液褪色为氧化反应;由乙烯制聚乙烯为加聚反应,由乙醇制乙醛为氧化反应。
03 同分异构体的判断
【例1】下列有机物中,一氯取代物有2种的是
① ② ③CH3CH2CH3 ④
A.全部 B.①③ C.②④ D.②③
【答案】D
【解析】【分析】根据等效氢判断,分子中有几种氢原子,其一氯代物则有几种同分异构体,分子中等效氢原子一般有如下情况:分子中同一甲基上连接的氢原子等效;同一碳原子所连的氢原子等效,同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;处于镜面对称位置上的氢原子等效。
【解析】①分子中有3种氢原子,其一氯代物有3种同分异构体;②为对称结构,分子中有2种氢原子,其一氯代物有2种同分异构体;③CH3CH2CH3为对称结构,分子中有2种氢原子,其一氯代物有2种同分异构体;④为对称结构,分子中有1种氢原子,其一氯代物有1种,一氯取代物有2种的是②③,故选D。
【点睛】
考查同分异构体的书写,“等效氢法”是判断烃的一元取代物的同分异构体最常用的方法,注意等效氢原子判断是解答关键。
【例2】分子式为C5H10O2并能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳的有机物有(不含立体异构)
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
【答案】C
【解析】与饱和NaHCO3溶液反应放出二氧化碳的有机物为羧酸,含有-COOH,另一个基团为-C4H9,共4种同分异构体,分别为;
故选C。
【点睛】熟练掌握碳原子数小于5的烃基的个数是解决本题的关键,甲基与乙基均1种,丙基2种、丁基4种等。
【变式1-1】下列有机物的一氯代物数目最多的是
A. B.
C. D.
【答案】C
【解析】氢原子的种类越多,一氯代物数目越多,有2种类型的氢原子,一氯代物数目为2;有4种类型的氢原子,一氯代物数目为4;有5种类型的氢原子,一氯代物数目为5;有2种类型的氢原子,一氯代物数目为2;一氯代物数目最多的为C选项,故选C。
【变式1-2】分子式为C3H4Cl2且含有结构的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【答案】C
【解析】先写出含有结构的碳骨架: ===—,然后连接2个氯原子,其位置关系可能是:①①(即2个氯原子都位于①号碳原子上)、①②、①③、②③、③③,共5种,故选项C正确。
04 有机物分子原子共线、共面判断
【例1】某烃结构如下:,有关其结构说法正确的是
A.所有原子可能在同一平面上 B.最多有5个原子在同一条直线上
C.所有碳原子可能在同一平面上 D.所有氢原子可能在同一平面上
【答案】C
【解析】A.甲基中的氢原子不可能共面,因此所有原子不可能在同一平面上,故A错误;
B.苯环对位上的碳、氢原子在一条直线上,连接碳碳三键的原子在一条直线上,由结构可知,最多有6个原子在同一条直线上,故B错误;
C.由于苯环和碳碳双键都是平面型结构,而碳碳三键是直线型结构,据此可知,该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上,但一定不在同一直线上,故C正确;
D.甲基中的氢原子不可能共面,因此所有氢原子不可能在同一平面上,故D错误。
故选C。
【变式1-1】在分子中,在同一平面内的碳原子最少应有( )
A.7个 B.8个 C.9个 D.14个
【答案】C
【分析】由结构简式可知,分子中含2个苯环,苯环为平面结构,直接与苯环相连的原子与苯环在同一平面内,因2个苯环以可以旋转的单键相连,可能异面。
【解析】基与苯环平面结构通过单键相连,甲基的C原子处于苯的H原子位置,所以处于苯环这个平面;两个苯环以可以旋转的单键相连,可能异面,异面时与苯环相连的碳原子处于该苯环中的H原子位置,也处于另一个苯环这个平面,另一苯环所用的C原子都处于同一平面上,处于苯环对位上的碳原子以及碳原子所连的氢原子共线,所以至少有9个碳原子共面,故选C。
【点睛】本题考查有机物的结构,为高频考点,侧重于学生的分析能力的考查,注意苯环对位上的碳原子以及碳原子所连的氢原子共线
05 有机物的检验、分离与提纯
【例1】除去甲烷中混有的乙烯,下列试剂选用正确的是
A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴水
C.溴的四氯化碳溶液 D.氢氧化钠溶液
【答案】B
【解析】A.酸性高锰酸钾溶液能与乙烯反应生成其他气体物质,因此会引入新的杂质气体,A错误;
B.甲烷与溴水不反应,而乙烯能与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷液体,反应后并无其他气体物质生成,可用于除去甲烷中混有的乙烯,B正确;
C.乙烯能够与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但甲烷能溶于四氯化碳溶液,所以甲烷中混有的乙烯不能用溴的四氯化碳溶液除去,C错误;
D.甲烷、乙烯与氢氧化钠溶液均不发生反应,故不可除杂,D错误;
故选B。
【例2】下列关于常见有机物的鉴别或分离所选用的试剂或方法不正确的是
A.鉴别甲烷和乙烯:溴水
B.鉴别乙酸和乙酸乙酯:碳酸钠溶液
C.分离乙醇和乙酸:分液漏斗分离
D.鉴别乙醇和乙酸:紫色石蕊试液
【答案】C
【解析】
A.甲烷不能使溴水褪色,乙烯能使溴水褪色,用溴水能鉴别甲烷和乙烯,故不选A;
B.乙酸和碳酸钠反应放出二氧化碳气体,乙酸乙酯和碳酸钠不反应,且乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液,用碳酸钠溶液可以鉴别乙酸和乙酸乙酯,故不选B;
C.乙醇和乙酸不分层,不能用分液漏斗分离乙醇和乙酸,故选C;
D.乙酸具有酸性,能使紫色石蕊试液变红,乙醇不能使紫色石蕊试液变红,能用紫色石蕊试液鉴别乙醇和乙酸,故不选D;
选C。
【变式1-1】除去括号内杂质所用试剂和方法均正确的是
选项
物质
所用试剂
方法
A
乙醇(水)
新制生石灰
蒸馏
B
甲烷(乙烯)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
C
乙酸乙酯(乙酸)
氢氧化钠溶液
分液
D
饱和碳酸钠溶液
过滤
【答案】A
【解析】A.CaO与水反应后生成氢氧化钙,增大与乙醇的沸点差异,然后蒸馏可分离,A正确;
B.乙烯能被高锰酸钾氧化,生成,会引入新杂质,B错误;
C.乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解,不能分离,C错误;
D.与二氧化硫均与饱和碳酸钠溶液反应,D错误;
故选A。
【变式1-2】某同学利用下图装置完成几组含杂质气体的除杂和收集实验,能达到实验目的的是
选项
气体(杂质)
试剂X
A
SO2(CO2)
饱和碳酸钠溶液
B
NO(NO2)
蒸馏水
C
C3H8(C2H4)
溴水
D
CH4(SO2)
氢氧化钠溶液
【答案】C
【解析】A.SO2(CO2)通入饱和碳酸钠溶液,SO2、CO2都与碳酸钠溶液反应,不能得到二氧化硫,故A不符合题意;
B.NO(NO2)通入到蒸馏水中,二氧化氮与水反应生成一氧化氮,一氧化氮用浓硫酸干燥,但不能用排空气法收集NO,故B不符合题意;
C.C3H8(C2H4)通入溴水中,乙烯与溴水反应,浓硫酸干燥丙烷气体,丙烷密度比空气大,用向上排空气法收集,故C符合题意;
D.CH4(SO2)通入氢氧化钠溶液,二氧化硫和氢氧化钠溶液反应,用浓硫酸干燥甲烷气体,甲烷是密度比空气小的气体,用向下排空气法收集,故D不符合题意。
综上所述,答案为C。
06 有机实验选择题
【例1】化学是以实验为基础的学科,下列实验操作不能达到目的的是
选项
目的
操作
A
检验苹果中是否含淀粉
向新切开的苹果果肉上滴加几滴碘水
B
区分蔗糖和葡萄糖溶液
往碱性试样中加入新制悬浊液,加热
C
辨别丝巾是蚕丝制品还是化纤制品
取少量丝巾样品,在酒精灯上灼烧
D
确定乙醇中是否含有少量水
取少量样品于试管中,向其中加入金属钠
【答案】D
【解析】A.淀粉溶液遇到碘单质变蓝色,可用碘水检验苹果中是否含有淀粉,A正确;
B.蔗糖中没有醛基,葡萄糖含有醛基,可在碱性条件下用新制氢氧化铜悬浊液鉴别两者,B正确;
C.蚕丝主要成分为蛋白质,灼烧有烧焦羽毛的味道,化纤制品燃烧时没有这种味道,可用灼烧的方式鉴别,C正确;
D.乙醇和水均能与Na反应生成氢气,不能用Na检验乙醇中是否含有水,D错误;
故答案选D。
【例2】乙醇是生活中常见的有机物,下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是
A.①中酸性KMnO4溶液不会褪色
B.②中钠会在乙醇内部上下跳动,上方的火焰为淡蓝色
C.③中灼热的铜丝插入乙醇中,铜丝由红色变为黑色
D.④中X是饱和NaOH溶液,X液面上有油状液体生成
【答案】B
【解析】A.乙醇具有还原性,能与高锰酸钾反应使其褪色,A错误;
B.乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气,反应式为:,氢气点燃火焰为淡蓝色,B正确;
C.铜与氧气反应生成黑色的氧化铜,氧化铜与乙醇反应生成乙醛和铜单质,总反应式为:,反应现象为黑色的铜丝插入乙醇中又变为红色,C错误;
D.酯化反应收集乙酸乙酯用的是饱和碳酸钠溶液,起到除去乙醇、乙酸并降低乙酸乙酯溶解度的作用。乙酸乙酯与氢氧化钠会发生水解反应生成可溶于水的乙醇和乙酸钠,反应式为:,看不到X液面上有油状液体生成,D错误;
故选B。
【例3】用图1所示的装置制备乙酸乙酯,并用图2所示的步骤分离乙酸乙酯、乙醇和乙酸。下列说法错误的是
A.反应试剂的加入顺序为浓硫酸→乙酸→乙醇
B.乙试管内液体不可以用氢氧化钠溶液代替
C.操作1、操作2是分液,操作3是蒸馏
D.A是乙酸乙酯,E是乙醇,试剂a可以是硫酸
【答案】AC
【解析】实验所得的产物通入饱和碳酸钠溶液中,乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠等,乙醇溶解在其中,乙酸乙酯不溶且浮在液面上,可使用分液法分离;然后将下层液体蒸馏,制得乙醇;再加入硫酸,将乙酸钠转化为乙酸,再蒸馏得乙酸。
A项,实验室制乙酸乙酯时,反应试剂的加入顺序为乙醇→浓硫酸→乙酸,错误;B项,因为在NaOH溶液中,乙酸乙酯会发生水解,所以乙试管内液体不可以用氢氧化钠溶液代替,正确;C项,由分析可知,操作1是分液,操作2、操作3是蒸馏,错误;D项,由分析可知,分液后得到的A是乙酸乙酯,第一次蒸馏得到的E是乙醇,第二次蒸馏前,加入的试剂a可以是硫酸,正确;故选AC选项。
【变式1-1】下列实验装置设计正确且能达到实验目的的是
A.①制取乙酸乙酯
B.②检验乙醇中是否有水
C.③甲烷与氯气在光照下反应
D.④测定在催化作用下的分解速率
【答案】A
【解析】A.乙醇、乙酸在浓硫酸催化作用下制备乙酸乙酯,用饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,故A正确;
B.乙醇、水均能与钠发生反应,故②不能检验乙醇中是否有水,故B错误;
C.甲烷与氯气在光照下反应,但不能是强光直接照射,容易发生爆炸,故C错误;
D.装置中,采用长颈漏斗添加,生成的气体一部分会从长颈漏斗中逸出,无法准确测定一段时间产生的氧气,故无法测定在催化作用下的分解速率,故D错误。
答案为:A。
【变式1-2】兴趣小组在实验室中模拟甲烷和氯气的取代反应,设计如图装置,下列说法不正确的是
A.实验中进入C装置的气体只有两种
B.装置B有均匀混合气体、控制气流速度、干燥混合气体等作用
C.反应进行一段时间后,装置C中有油状物质产生
D.一段时间后,D中会有白色晶体出现
【答案】A
【解析】A.实验中进入C装置的气体有甲烷、氯气、氯化氢3种,故A错误;
B.装置B有均匀混合气体、控制气流速度、干燥混合气体等作用,故B正确;
C.甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳是难溶于水的液体,反应进行一段时间后,装置C中有油状物质产生,故C正确;
D.饱和食盐水吸收氯化氢,氯化钠溶解度降低,一段时间后,D中会有白色晶体氯化钠析出,故D正确;
选A。
【变式1-3】下列实验方案所得实验结论不正确的是
选项
实验方案
实验结论
A
向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸,煮沸几分钟,向冷却液中加入新制,加热,无砖红色沉淀产生
淀粉未发生水解
B
试管中收集等体积的和,光照一段时间后,气体颜色变浅,试管壁出现油状液滴,液面上方有白雾
甲烷和氯气发生了取代反应
C
将一小块钠分别投入盛有水和乙醇的小烧杯中,钠与乙醇反应要平缓得多
乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
D
乙醇与橙色的酸性重铬酸钾溶液混合,橙色溶液变为绿色
乙醇具有还原性
【答案】A
【解析】A.淀粉水解后,没有加NaOH中和硫酸,不能检验葡萄糖,则不能证明淀粉未水解,A项错误;
B.光照时甲烷与氯气发生取代反应生成氯代烃和HCl,HCl极易结合水蒸气,则气体颜色变浅,试管壁出现油状液滴,液面上方有白雾,B项正确;
C.钠与水反应比与乙醇反应剧烈,钠与乙醇反应要缓和得多,可知乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,C项正确;
D.乙醇被酸性重铬酸钾溶液氧化,橙色溶液变为绿色,可知乙醇具有还原性,D项正确;
答案选A。
07 官能团与物质的性质
【例1】某有机物的结构简式为,下列关于该有机物的叙述错误的是
A.能与乙酸在一定条件下发生酯化反应
B.在一定条件下能发生还原反应、氧化反应
C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.含有两种官能团
【答案】C
【解析】A.该物质含有羟基,能和乙酸在一定条件下发生酯化反应,A正确;
B.该物质含有碳碳双键,能与氢气反应,可被还原;该物质含有羟基,能与氧气反应,可被氧化,B正确;
C.该物质含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,使之褪色,C错误;
D.该物质含有碳碳双键和羟基这两种官能团,D正确;
故选C。
【例2】酯在酸、碱或酶催化下可发生水解:,利用该性质可制得一种长效、缓释阿司匹林(有机物L),其结构如图所示。下列分析不正确的是
A.有机物L可由加聚反应制得
B.有机物L含有酯基
C.有机物L能发生加成反应和取代反应
D.有机物L在体内可缓慢水解,逐渐释放出
【答案】B
【解析】A.根据有机物L的结构分析,有机物L是由加聚反应得到,故A正确;
B.有机物L含有酯基,故B错误;
C.有机物L含有苯环和酯基,能发生加成反应和取代反应,故C正确;
D.有机物L 有酯基,在体内可缓慢水解,发生酯的水解,逐渐释放出 ,故D正确。
综上所述,答案为B。
【变式1-1】某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的说法正确的是
A.分子中含有两种官能团
B.该有机物可以发生取代、加成、氧化、置换、水解反应
C.该有机物的分子式为C10H16O3
D.与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应,且得到的有机产物相同
【答案】C
【解析】A.根据A结构简式,A有羟基,羧基和双键三种官能团,故A错误;
B.该有机物中羟基可以发生取代反应,氧化反应,双键可发生加成反应,羧基和羟基可以和钠发生置换反应,不能发生水解反应,故B错误;
C.根据A结构简式,该有机物的分子式为C10H16O3,故C正确;
D.A分子中羟基和羧基均能和钠反应,只有羧基能与氢氧化钠反应,所以产物不同,故D错误;
故答案选C。
【变式1-2】化合物的结构简式如图所示,下列说法正确的是
A.三种物质中只有b、c互为同分异构体
B.a、b、c均有5种不同化学环境的氢原子
C.a、b、c均能发生催化氧化反应、取代反应、加成反应
D.与c互为同分异构体的同类物质还有5种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A.三种物质中a、b、c分子式都是C8H8O2,分子式相同,结构不同,因此三种物质都互为同分异构体,A错误;
B.a分子中含有5种不同化学环境的氢原子;b分子中有5种不同化学环境的氢原子;而c分子中含有4种不同化学环境的氢原子,B错误;
C.a分子中含有醇羟基,能够取代反应;由于羟基连接的C原子上含有H原子,因此能够发生催化氧化反应;分子中含有不饱和的碳碳双键,能够发生加成反应;物质b分子中含有羧基,能够取代反应;含有苯环,能够发生加成反应;但无醇羟基,因此不能发生催化氧化反应;物质c分子中含有酯基,能够发生水解反应(水解反应属于取代反应);分子中含有苯环,能够发生加成反应,但无醇羟基,因此不能发生催化氧化反应,C错误;
D.c属于酯,与c互为同分异构体的同类物质,可以是、、、、,共有5种不同结构,D正确;
故合理选项是D。
【变式1-3】阿司匹林是一种重要的合成药物,以水杨酸为原料生产,化学名称为乙酰水杨酸,具有解热镇痛作用。下列说法不正确的是
A.水杨酸和乙酸酐分子发生取代反应制备阿司四林,同时生成乙酸分子
B.阿司匹林在人体内产生水杨酸会刺激胃黏膜,不能长期大量服用
C.阿司匹林和水杨酸都能与反应放出
D.水杨酸与足量的钠反应,产生氢气体积约为
【答案】D
【解析】A. ,A正确;
B. 中含有羧基显酸性,因此阿司匹林在人体内产生水杨酸会刺激胃黏膜,不能长期大量服用,B正确;
C.阿司匹林和水杨酸都含有羧基,因此都能与反应放出,C正确;
D.标准状况下,羟基、酚羟基都能与钠反应放出氢气,1mol水杨酸与足量的钠反应产生1mol氢气,产生氢气体积约为,D错误;
故选D。
08 有机物的转化与合成
【例1】下图是一些常见有机物的转化关系。A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,E是一种酸。请回答相关问题。
已知:乙醇与乙醇发生取代反应,生成乙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)和水。
(1)D的结构简式为_______________。
(2)C官能团名称为___________,E分子的结构简式为_____________。
(3)在催化剂条件下,A可形成高分子化合物B,该反应化学方程式为__________________________。
(4)反应①~⑤中属于加成反应的有__________(填序号)。
(5)写出反应③的化学方程式:_______________________________。
(6)若将A通入酸性高锰酸钾溶液中,可以观察到________________________________,发生的反应类型为__________________,乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的反应类型和使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型_______(填“相同”或“不相同”)。
【答案】(1)CH3CHO (2)羟基 CH3COOH (3)nCH2=CH2 (4)①② (5)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+H2O (6)高锰酸钾溶液的紫红色变浅(或褪去) 氧化反应 不相同
【解析】A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A是乙烯;反应①乙烯与Br2反应生成1,2-二溴乙烷,乙烯得到C,C与酸性重铬酸钾溶液反应得到E,E是一种酸,推测E为乙酸,则C是乙醇;乙醇氧化得到D为乙醛,乙醛继续氧化得到乙酸;乙醇、乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯。
(1)由上分析,D是乙醛,结构简式为CH3CHO;(2)由上分析,C是乙醇其官能团名称为羟基,E是乙酸,其结构简式为CH3COOH;(3)在催化剂条件下,乙烯可形成高分子化合物B,B是聚乙烯,该反应的化学方程式为:nCH2=CH2;(4)据分析,反应①是乙烯与溴单质加成得到1,2-二溴乙烷,属于加成反应;反应②是乙烯与H2O加成得到乙醇,属于加成反应;反应③是乙醇催化氧化得到乙醛,属于氧化反应;反应④是乙醛发生氧化生成乙酸,属于氧化反应;反应⑤是乙醇被酸性重铬酸钾溶液氧化为乙酸,属于氧化反应;故符合题意的是①②;(5)反应③是乙醇催化氧化得到乙醛,化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+H2O;(6)若将A通入酸性高锰酸钾溶液中,乙烯还原高锰酸钾,可以观察到高锰酸钾溶液的紫红色变浅(或褪去);发生的反应是乙烯被氧化,反应类型为氧化反应;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是乙烯与溴单质发生了加成反应,和使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型不相同。
【例2】以乙炔为原料制备乙酸和聚丙烯酸甲酯()路线如图(部分反应条件已省略):
回答下列问题:
(1)聚丙烯酸甲酯链节为 。
(2)乙烯、乙酸、、四种物质中可与金属钠反应的有 ,反应①②③中原子利用率为的是 (填序号)。
(3)所含官能团名称: ,写出反应①的化学方程式: ,该反应的类型为 。
(4)反应③的化学方程式为 。
【答案】 乙酸、、 ② 碳碳双键和羧基 取代(或酯化)反应
【分析】乙炔和氢气发生加成反应生成乙烯,乙烯和水发生加成反应生成乙醇,乙醇发生催化氧化生成乙醛,乙醛继续被氧化生成乙酸,丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成X是丙烯酸甲酯,丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚丙烯酸甲酯,据此解答。
【解析】(1)聚丙烯酸甲酯的结构简式为,属于加聚产物,则聚丙烯酸甲酯链节为。
(2)乙烯含有碳碳双键,和金属钠不反应,乙酸和均含有羧基,含有羟基,这三种物质均可与金属钠反应,反应①③中还有水生成,②中只有一种产物生成,因此反应②中原子利用率为。
(3)所含官能团名称为碳碳双键和羧基,反应①的化学方程式为,该反应的类型为取代(或酯化)反应。
(4)反应③的化学方程式为。
【变式1-1】下面是合成恶烷( )的三种常用方法,下列说法中不正确的是
方法①:
方法②:
方法③:
已知:过氧乙酸具有乙酸的性质,也具有过氧化氢的性质。
A.恶烷是一种烷烃,光照条件下能与发生取代反应
B.利用方法①合成恶烷时应控制反应温度不能太高
C.方法②的化学方程式中n=2,X为
D.利用方法③合成恶烷,理论上原子利用率为100%
【答案】A
【解析】A.恶烷中含有氧元素,不属于烷烃,烃是指只含碳、氢两种元素的有机物,故A错误;
B.根据题中已知推测过氧乙酸受热易分解、易挥发,因此制备过程中温度不能太高,故B正确;
C.方法②中利用原子守恒可知化学方程式中n=2,X为,故C正确;
D.利用方法③合成恶烷,没有其他副产物生成,因此理论上原子利用率为100%,故D正确。
综上所述,答案为A。
【变式1-2】高分子化合物H是一种重要工业原料,其单体A不溶于水,可以发生如图变化。请回答下列问题:
(1)有机物A中官能团的名称为 、 。
(2)反应⑤的反应类型为 。
(3)D能发生水解反应,写出D的分子式 。
(4)反应②的化学方程式是 。
(5)写出由A生成H的化学方程式: 。
【答案】(1)碳碳双键 酯基
(2)加成反应
(3)
(4)
(5)n
【分析】有机物A在稀硫酸、加热条件下生成乙醇和 ,则A属于酯类,其结构简式为 ,A经加聚反应得到聚合物H,则H为 ;乙醇经催化氧化得到B,B为乙醛,乙醛再和氧气反应生成C,C为乙酸,乙醇和乙酸可发生酯化反应生成D,D为乙酸乙酯; 含有碳碳双键,与氢气发生加成反应可生成E,E为。
【解析】(1)A能在稀硫酸、加热条件下生成乙醇和 ,说明A属于酯类,其结构简式为 ,所含官能团的名称为碳碳双键和酯基;
(2)反应⑤是 与氢气发生加成反应生成,故反应类型为加成反应;
(3)D由乙醇和乙酸发生酯化反应生成,D为乙酸乙酯,能发生水解反应,其分子式为;
(4)②过程发生了乙醇的催化氧化反应,化学方程式为:;
(5)A为 ,经加聚反应得到聚合物H,则H为 ,的方程式为:n 。
【变式1-3】有机物Ⅰ(乙酸环己酯)是一种香料,用于配制苹果、香蕉、醋栗和树莓等果香型香精,下面是利用两种石油化工产品制备Ⅰ的一种合成路线:
(1)由石油获得A的生产工艺称为 ;
(2)C中官能团的名称为 ;反应④和⑤中,属于加成反应的是 (填序号);
(3)反应⑥的化学方程式为 ;
(4)下列关于合成路线中所涉及物质的说法正确的是 (填字母)。
a.A、E分子中的原子均处于同一平面
b.A和H均能与酸性溶液反应
c.用溶液可鉴别B和D
d.B与H互为同系物
(5)X是A的同系物,其相对分子质量比E大42,其中含3个的X结构简式为 。
【答案】(1)裂解
(2)醛基 ⑤
(3)+CH3COOH+H2O
(4)ab
(5)(CH3)2C=CHCH3
【分析】结合流程可知B为乙醇,A与水反应生成B,则A为乙烯;苯与氯气催化剂条件下发生取代反应生成F,F发生水解,再经酸化生成苯酚G,G与氢气加成生成H,H与乙酸发生酯化反应生成I,据此分析解答。
【解析】(1)石油的裂解得到短链气态烃,可用于制取乙烯;
(2)C为乙醛,官能团为醛基;由以上分析可知反应④为取代反应,反应⑤为加成反应;
(3)反应⑥中乙酸与环己醇反应生成乙酸环己酯,反应方程式为:+CH3COOH+H2O;
(4)a.A、E分别为乙烯和苯,两者均为平面结构,分子中的原子均处于同一平面,故正确;
b.碳碳双键和醇羟基均可被高锰酸钾氧化,则A和H均能与酸性溶液反应,故正确;
c.乙醇与不发生反应,乙酸与反应无现象,不能用溶液可鉴别乙醇和乙酸,故错误;
d.B与H结构不相似,不互为同系物,故错误;
(5)X是A的同系物,其相对分子质量比E大42,则X为戊烯,其中含3个的结构简式为:(CH3)2C=CHCH3。
09 有机实验综合题
【例1】某同学设计了如图所示装置(夹持装置已省略)进行乙醇的催化氧化实验。先按图示安装好实验装置,关闭活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热片刻,然后打开活塞a、b、c,通过控制活塞a和b,有节奏(间歇性)地通入气体。已知:乙醛()可被氧化为乙酸,乙醛的沸点:20.8℃,乙酸的沸点:117.9℃。
回答下列问题:
(1)盛放MnO2的仪器名称是__________,B的作用是__________________。
(2)从硬质玻璃管中可观察到受热的铜丝交替出现变黑、变红的现象,请写出实验过程中乙醇催化氧化的化学方程式:______________________________________。
(3)C和F两个水浴作用不相同。C的作用是______________________________,F的作用是_________________________________。
(4)E中的实验现象是______________________________。
(5)若试管G中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有___________。要除去该物质,可在混合液中加入_______(填字母),然后再通过__________(填实验操作)即可得到乙醛。
A.氯化钠溶液 B.苯 C.碳酸氢钠溶液 D.四氯化碳
(6)该小组通过以上实验探究做出了如下猜想,你认为正确的是_______(填字母)。
a.表面被氧化为黑色的铜丝在酒精灯上灼烧,可闻到刺激性气味
b.乙醇催化氧化生成乙醛时,乙醇分子中只有O-H键发生断裂
c.利用金属钠能检验试管G中有没有未反应的乙醇
【答案】(1)圆底烧瓶 干燥O2 (2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+H2O (3)加热乙醇,便于乙醇的挥发 冷却,便于乙醛的收集 (4)无水硫酸铜变蓝 (5)乙酸或CH3COOH C 蒸馏
(6)a
【解析】实验目的是验证乙醇的催化氧化,其原理是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,装置A制备氧气,装置B除去氧气中的水蒸气,装置C提供乙醇气体,装置D是反应装置,装置E用于验证水的产生,装置F用来收集乙醛。
(1)盛放MnO2的仪器是圆底烧瓶;产生的氧气中混有水蒸气,本题需要验证乙醇催化产生的水蒸气,因此装置B的作用是除去氧气中的水蒸气或干燥氧气;故答案为圆底烧瓶;除去氧气中的水蒸气或干燥氧气;(2)铜丝变黑,Cu与氧气反应2Cu+O22CuO,铜丝变红,说明乙醇与CuO发生CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O,即乙醇的催化氧化反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故答案为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;(3)C中盛放热水,因为乙醇易挥发,因此装置C的作用是提供乙醇蒸气;F中盛放冰水,作用是将乙醛气体冷却为液体,便于收集乙醛;故答案为加热乙醇,便于乙醇的挥发;冷却,便于乙醛的收集;(4)D中发生的反应是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,无水硫酸铜验证水蒸气的存在,现象为白色固体变为蓝色固体;故答案为无水硫酸铜变蓝;(5)试管G中收集到液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明该液体中含有酸性物质,根据题中信息,乙醛能被氧化成乙酸,乙酸能使紫色石蕊试纸变红,而乙醛不可,因此收集到的液体中含有乙酸或CH3COOH;乙酸的酸性强于碳酸,因此要除去乙酸,可在混合液中加入碳酸氢钠溶液,乙酸与碳酸氢钠反应生成乙酸钠和CO2气体,乙醛溶于水,因此再通过蒸馏,可得到乙醛;故答案为乙酸或CH3COOH;C;蒸馏;(6)a项,黑色的铜丝,在酒精灯上灼烧,酒精灯中含有乙醇蒸气,乙醇蒸气与CuO发生反应CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O,可闻到刺激性气味,正确;b项,乙醇的结构简式为CH3CH2OH,乙醛的结构简式为CH3CHO,乙醇被氧化成乙醛时,乙醇中的“O-H”和“-CH2-”上的一个“C-H”断裂,错误;c项,试管G中除含有乙醛外,还含有乙酸,乙酸也能与金属钠反应,因此金属钠不能检验试管G中有没有未反应的乙醇,错误;答案为a。
【例2】丁酸甲酯常用作香料,主要用于配制牛奶、干酪、苹果等型香精。实验室以丁酸和甲醇为原料制备丁酸甲酯的装置如图所示。
实验步骤:
Ⅰ.将丁酸和甲醇加入到三颈烧瓶中,再加入浓硫酸,混合均匀。
Ⅱ.加热三颈烧瓶,控制温度为,搅拌3—8h,充分反应。
Ⅲ.冷却,向混合液中加入溶液洗至中性。
Ⅳ.分液,取上层油状液体,加入无水固体,过滤后蒸馏,收集102~105℃馏分。
已知:几种物质的性质见下表
沸点
溶解性
性质
丁酸
163.5
与水互溶,易溶于有机溶剂
低毒
甲醇
64.7
与水互溶,易溶于有机溶剂
易挥发,有毒
丁酸甲酯
103
微溶于水,易溶于有机溶剂
易挥发
回答下列问题:
(1)制备丁酸甲酯发生反应的化学方程式为 ;丁酸甲酯的同分异构体中属于酯类的还有 种。
(2)仪器的作用是 ,仪器B的名称是
(3)步骤Ⅰ中加入浓硫酸的操作是 ;步骤Ⅱ中采用的加热方法是 。
(4)步骤Ⅲ中混合液用溶液洗涤的目的是 。
(5)步骤Ⅳ中加入无水固体的作用是 ;蒸馏用到的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、牛角管、锥形瓶、 、 。
【答案】(1) 8
(2)冷凝回流丁酸和甲醇 恒压滴液漏斗
(3)将浓硫酸沿烧杯内壁缓缓倒入三颈烧瓶中,并不断搅拌 水浴加热
(4)除去过量的酸、溶解未反应的醇、降低丁酸甲酯的溶解度
(5)除去有机层中的水 温度计 冷凝管
【分析】实验室以丁酸和甲醇为原料制备丁酸甲酯,方程式为:,将丁酸和甲醇加入到三颈烧瓶中,再加入浓硫酸,混合均匀,水浴加热发生反应生成丁酸甲酯,制得的丁酸甲酯用饱和碳酸钠溶液洗去混合液中的硫酸、丁酸和甲醇,经过滤干燥,利用水浴加热蒸馏分离出丁酸甲酯,以此解答。
【解析】(1)丁酸和甲醇发生酯化反应得到丁酸甲酯,化学方程式为:,分子式为C5H10O2的同分异构体中属于酯类的还有:甲酸丁酯(HCOOC4H9)、乙酸丙酯( CH3COOC3H7 )、丙酸乙酯( CH3CH2COOCH2CH3 )和丁酸甲酯(C3H7COOCH3),由于甲基和乙基都只有一种结构,而丙基有两种结构,丁基有四种结构,因此,甲酸丁酯有四种,乙酸丙酯有两种,丙酸乙酯有一种,丁酸甲酯有两种,分子式为C5H10O2的酯类化合物的同分异构体总计有9种,丁酸甲酯的同分异构体中属于酯类的还有8种。
(2)仪器A是球形冷凝管,作用是:冷凝回流丁酸和甲醇;仪器B的名称是恒压滴液漏斗。
(3)步骤Ⅰ中加入浓硫酸的操作是:将浓硫酸沿烧杯内壁缓缓倒入三颈烧瓶中,并不断搅拌;步骤Ⅱ中需要控制温度为,采用的加热方法是:水浴加热。
(4)步骤Ⅲ中混合液用溶液洗涤的目的是:除去过量的酸、溶解未反应的醇、降低丁酸甲酯的溶解度。
(5)步骤Ⅳ中加入无水固体的作用是除去有机层中的水;蒸馏用到的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒棈灯、牛角管、锥形瓶、温度计、冷凝管。
【变式1-1】用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯,反应方程式如下: 。相关数据如表。
化合物
相对分子质量
密度
沸点/℃
溶解度水
正丁醇
74
0.80
118
9
冰醋酸
60
1.045
118
互溶
乙酸正丁酯
116
0.882
126
0.7
请回答有关问题:
I.乙酸正丁酯粗产品的制备
在三颈烧瓶中加入几粒碎瓷片,再加入正丁醇和冰醋酸(稍过量),再加3~4滴浓硫酸,摇匀。然后安装分水器(作用:实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管,加热(温度控制在115℃~125℃之间)冷凝回流反应。
(1)冷凝水应该从回流冷凝管 (填a或b)端管口流出。
(2)加入碎瓷片的作用是 ,实验中应采取的最佳加热方式为 。
A.水浴加热 B.油浴加热 C.直接加热
Ⅱ.乙酸正丁酯粗产品精制
(3)将乙酸正丁酯粗产品用如下操作进行精制:①水洗、分液 ②蒸馏 ③用无水干燥 ④用10%碳酸钠溶液洗涤、分液。正确的操作步骤是 (填字母序号),其中蒸馏操作中收集产品的温度约为 。
A.①②③④ B.③①④② C.①④①③② D.④①③②③
(4)分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层,上层有机层从支管处流回A中,下层水层从分水器下口放出,反应结束的标志是 。
(5)称量制得的乙酸正丁酯的质量为,则乙酸正丁酯的产率 (保留两位有效数字)。
【答案】(1)a
(2)防止暴沸 B
(3)C 126℃
(4)水层液面不再升高
(5)65%
【解析】(1)为提高冷凝效果,冷凝水应该“低进高出”, 冷凝水从回流冷凝管a端管口流出。
(2)加入碎瓷片的作用是防止暴沸;反应温度控制在115℃~125℃之间,所以实验中应采取的最佳加热方式为油浴加热,选B。
(3)由于正丁醇和乙酸都具有挥发性,所以制取的酯中含有正丁醇和乙酸,第一步水洗除去酯中的正丁醇和乙酸;第二步用10%碳酸钠洗涤除去乙酸;第三步用水洗涤除去碳酸钠溶液;第四步用无水硫酸镁干燥除去水;第五步蒸馏,制得较纯净的酯,故正确的操作步骤是①④①③②,选C;乙酸正丁酯的沸点是126℃,蒸馏操作中收集产品的温度约为126℃。
(4)反应结束后不再有水生成,反应结束的标志是水层液面不再升高。
(5)正丁醇的物质的量为 ,理论上生成乙酸正丁酯的物质的量为0.2mol,称量制得的乙酸正丁酯的质量为,则乙酸正丁酯的产率。
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