3.4.3 油脂 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第3课时 油脂 【学习目标】 1．理解油脂的组成、结构特点、主要化学性质，会书写油脂皂化、水解的化学方程式。 2．知道油脂在生命活动中的作用，了解肥皂的去污原理。 油脂是人类重要的营养物质，也是一种重要的化工原料。我们日常生活中食用的花生油、芝麻油、大豆油、猪油、牛油等都是油脂。其成分主要由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。结构可以表示如下： 其中R、R’和R”代表高级脂肪酸的烃基。 与 是同分异构体 如果R、R’、R”不相同，称其为混甘油酯。 天然油脂大都为混甘油酯，且大都为多种混甘油酯的混合物。 如果R、R’、R”相同，称其为单甘油酯； 组成油脂的高级脂肪酸的种类有饱和和不饱和的。但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸。 名称 名称 结构简式 饱和脂肪酸 软脂酸 C15H31COOH 饱和脂肪酸 硬脂酸 C17H35COOH 不饱和脂肪酸 油酸 C17H33COOH 不饱和脂肪酸 亚油酸 C17H31COOH 油脂的官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。 油脂的分类： 油(不饱和脂肪酸甘油酯)：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油。 脂肪(饱和脂肪酸甘油酯)：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如猪油、牛油、羊油等动物油脂。 注意事项： ①天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点； ②油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物； ③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应； ④液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使酸性高锰酸钾、溴水褪色。 性质 密度 溶解性 状态 熔、沸点 特点 油脂的物理性质 密度比水小 难溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 酯与油脂的区别与联系 联系 区别 区别 区别 联系 形成酯的醇 形成酯的酸 内 涵 油脂 酯 都属于酯 一定为甘油 任何醇或酚 高级脂肪酸 任何含氧酸 专指油脂 包含油脂 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 课堂练习1．从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是(　　)A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分C．酯类是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定的熔、沸点 课堂练习2．下列关于油脂的叙述不正确的是(　　)A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔点和沸点C．油脂难溶于水 D．油脂都不能使溴水褪色 B D 【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式？ 浓硫酸 △ ＋3H2O C17H35COOH ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H33COOH ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH 浓硫酸 △ CH2 O C O C17H33 CH O C O C17H33 CH2 O C O C17H33 ＋3H2O 3 3 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应；而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 油脂的化学性质 3C17H35COOH 类比乙酸乙酯的化学性质，结合油脂的结构，写出硬脂酸甘油酯分别在酸性、碱性条件下水解的方程式。 ①水解反应 a.酸性 油脂 + 3H2O 3高级脂肪酸 +甘油 稀硫酸 △ ①水解反应 b.碱性（皂化反应） 3C17H35COONa 油脂 + 3NaOH 3高级脂肪酸钠 +甘油 △ 类比乙酸乙酯的化学性质，结合油脂的结构，写出硬脂酸甘油酯分别在酸性、碱性条件下水解的方程式。 高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。 肥皂的生产流程如下： 盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液，经过滤得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。该过程是可逆的，属于物理变化。 加填充剂（松香、硅酸钠等）、压滤、干燥成型 思考与讨论：为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污?且热的溶液洗涤效果更好? (1)Na2CO3溶液水解显碱性，而碱性条件下油脂水解更彻底，生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。 (2)温度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液碱性越强，温度越高，油污的水解速率越大，去油污效果越好。 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。请同学们写出油酸甘油酯氢化反应的化学方程式。 ②油脂的氢化——油脂的硬化(反应类型：加成反应、还原反应） CH2 O C O C17H33 CH O C O C17H33 CH2 O C O C17H33 ＋3 H2 △ 催化剂 CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 通过油脂的氢化制得的油脂叫人造脂肪，又称为硬化油，硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。 资料卡片 油酸和亚油酸 油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。 油脂的用途(1)生物体内储存能量的物质并供给能量。 (2)构成一些重要生理物质，脂肪是生命的物质基础，是人体内的三大组成部分(蛋白质、脂肪、碳水化合物)之一。磷脂、糖脂和胆固醇构成细胞膜的类脂层，胆固醇又是合成胆汁酸、维生素D3和类固醇激素的原料。 (3)维持体温和保护内脏、缓冲外界压力。皮下脂肪可防止体温过多向外散失，减少身体热量散失, 维持体温恒定。也可阻止外界热能传导到体内，有维持正常体温的作用。内脏器官周围的脂肪垫有缓冲外力冲击保护内脏的作用。减少内部器官之间的摩擦。 (4)提供必需脂肪酸。(5)脂溶性维生素的重要来源。鱼肝油和奶油富含维生素A、D，许多植物油富含维生素E。脂肪还能促进这些脂溶性维生素的吸收。 (6)增加饱腹感。脂肪在胃肠道内停留时间长，所以有增加饱腹感的作用。 脂肪、油、矿物油三者异同 物质 物质 组成 组成 性质 性质 鉴别 用途 油脂 脂肪 油脂 油 矿物油 矿物油 多种高级脂肪酸的甘油酯 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 多种烃 (石油及其分馏产品) 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 燃料、化工原料 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 课堂练习3．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　) A．油脂属于天然高分子 B．热的烧碱溶液去油渍效果更好 C．花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化 D．油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应课堂练习4．既能发生水解反应又能发生氢化反应的是(　　) A．软脂酸甘油酯 B．油酸甘油酯 C．硬脂酸甘油酯 D．油酸 A B 课堂练习5．某兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是(　　) A．皂化反应完成的标志是液体不分层B．过程①属于物理变化C．过程②可用装置M完成(夹持装置已略去) D．实现过程③的操作是蒸馏 C 课堂练习6．油脂 能发生的反应有(　　) ①加成反应　②氧化反应　③皂化反应　 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色A．①②③　　　 B．①③④ C．①②③④　　　 D．①②③④⑤ D 课堂练习7．亚油酸又称9，12－十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油、长寿油”。下列有关说法正确的是(　　) A．玉米油属于酯类，是天然高分子化合物 B．玉米油没有固定的熔、沸点、常温下为固态 C．亚油酸能使溴水褪色 D．玉米油被誉为“健康油”是因为饱和脂肪酸含量高 C 课堂练习8．光滑大米十分耐看，但在购买时要慎重，因为市场上曾出现过不法商贩利用石蜡油等工业用油给大米进行“抛光”处理后冒充优质米以牟取暴利的现象。食用油与石蜡油虽然都称为油，但从化学组成和分子结构上看，它们是完全不同的，下列叙述中正确的是(　　)A．食用油属于有机物，石蜡油属于无机物 B．食用油属于纯净物，石蜡油属于混合物C．食用油属于酯类物质，石蜡油属于烃类 D．食用油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物 C 课堂练习9．花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．油酸的分子式为C18H34O2 B．油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应 C．1 mol油酸可与2 mol H2发生加成反应 D．1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应 C