专题11 有机推断综合题-【好题汇编】2024年高考化学三模试题分类汇编（全国通用）

专题11 有机推断综合题 1．（2024届·四川内江·三模）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐(G)的部分合成路线如下： 已知： (1)A的分子式为 。 (2)B中所含官能团名称为 。 (3)的系统命名为 ；发生的反应类型为 。 (4)反应的化学方程式为 。 (5)F的一种同分异构体X，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为。 则X的结构简式为 。 (6)为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。 ①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 。 ②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐(选填“>”、“<”或“=”)。 (7)参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线 。 2．（2024届·江苏苏州·三模）一种合成抗病毒生物活性类化合物的路线部分如下： 已知： (1)的化学式为，写出其结构简式： 。过程中的作用是 。 (2)是一种不稳定的中间体，的反应类型是 。 (3)物质呈酸性的原因是(结构为)中羟基的氧氢键断裂，且极性越强，氧氢键越易断裂。下列物质的酸性由强到弱的顺序是 。 ①       ②        ③ (4)写出满足下列条件的一种的同分异构体 。 ①能发生银镜反应且能使溴的溶液褪色；②碱性条件水解后酸化的一种产物能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中存在4组峰。 (5)写出以、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 3．（2024届·河北承德·三模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如下： 已知：① ②R′CHO R′CH=NR″。 ③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，D中官能团的名称是 。 (2)由H生成I的反应类型为 J分子中有 个手性碳原子。 (3)G的结构简式为 。 (4)I+E→J的化学方程式为 。 (5)在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环且苯环上有2个取代基。 ②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 (6)设计由甲苯和制备的合成路线： (无机试剂任选)。 4．（2024届·重庆·三模）3-四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下： 已知：ⅰ. ⅱ. (1)B分子所含官能团的名称为 。D→E反应所需试剂及条件为 。 (2)H的结构简式为 。 (3)由F生成G的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为 。 (4)3-四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰的是 (写结构简式)。 (5)已知具有极强还原性，除了还原酯基外(信息ⅱ)，还可以还原醛基。请以为原料，结合题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成。设计的合成路线为 。 5．（2024届·山东德州·三模）下图为某种治疗晚期帕金森病药物的两种合成路线，已知： （1） （2） （3） 路线一： 路线二：H（） (1)B的化学名称： ，有机化合物M（）是B的同系物，则M的同分异构体有 种。C的结构简式： ，C→D的反应类型： (2)H中含有的官能团名称： ，F中五元环所有原子在同一平面上，则硫原子的杂化方式： ，J+K→L的化学方程式： 。 6．（2024届·安徽合肥·三模）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)E中含氧官能团的名称是 。 (4)已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。 (5)F→G的化学方程式是 。 (6)写出同时满足下列条件的E的同分异构体有 种，任写其中一种的结构简式 。 ①有两个苯环，能发生银镜反应； ②分子中有4种不同化学环境的氢。 (7)已知：，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。（无机试剂任用） 7．（2024届·广东广州·三模）(环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成环己二酮一种方法。 回答下列问题： (1)写出甲的分子式 ，乙中含有的还原性官能团的名称是 。 (2)的沸点 的沸点(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确定”)。 (3)反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 。 (4)反应[1]的产物的系统名称为甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 。 (5)环己二醇()具有多种化学性质，请按照要求填写下表 序号 反应物和反应条件 产物的结构 反应类型 1 ，加热 2 取代反应 (6)的同分异构体较多，一部分同分异构满足下列条件 ①核磁共振氢谱有二种吸收峰 ②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀 ③链状脂肪化合物 请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。 (7)根据上述设计方法，以(丙酮)、乙醇、乙酸制备(戊二醇) 。设计反应流程如图： 8．（2024届·河北沧州·三模）化合物J可用于原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。F分子中有 个手性碳原子。 (2)J中含氧官能团的名称是 。 (3)由H生成J的反应类型为 。 (4)已知Ph表示(苯基)，D生成E的反应为，则E的结构简式为 。 (5)由F生成G的化学方程式为 。 (6)化合物K是相对分子质量比化合物C大14的同系物，满足下列条件的K的同分异构体有 种(不考总立体异构)。 ①属于芳香族化合物        ②能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的物质的结构简式为 (有几种，写几种)。 (7)设计由苯甲醇和制备的合成路线： (无机试剂任选)。 9．（2024届·山东济宁·三模）依托度酸用于治疗关节炎，其合成路线如下： 已知：① ②；Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等 回答下列问题 (1)A的名称为 ，由A制备物质B所需试剂为 ，物质D中含氧官能团的名称为 。 (2)写出上述过程中D→E的化学反应方程式 。 (3)G→H的另一种产物的化学式为 。 (4)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①分子中含有2个环，其中一个为苯环 ②该物质与足量银氨溶液反应生成 ③H-NMR谱有5组峰，峰面积比为。 (5)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，参照上述合成路线，写出以为主要原料，合成的合成路线 。 10．（2024届·湖南邵阳·三模）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。聚合物是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物的路线图如下： 已知： ⅰ． ⅱ．（R代表烃基） 回答下列问题： (1)中官能团的名称是 ，的反应类型是 。 (2)苯环上的一氯代物有2种，则的化学方程式是 (3)下列有关说法正确的是 （填字母）。 a．A中所有原子可能共平面 b．B生成C所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热 c．能够用酸性溶液鉴别、 d．中所有碳原子的杂化方式均为杂化 (4)的结构简式为 。 (5)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②能与溶液反应生成； (6)参照上述合成路线，设计由、和制备的合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。 11．（2024届·广东东莞·三模）有机物Ⅰ结构对称，是一种优良的抗菌药成分，其合成路线如下。 已知： ① ② 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 。 (2)反应①中，化合物A与气体x反应，生成化合物B，原子利用率100%。x为 。 (3)芳香族化合物M为B的同分异构体，其能够发生银镜反应、水解反应，且在核磁共振氢谱上只有4组峰，则M的结构简式为 ，其含有的官能团名称为 。 (4)关于由D→E的说法中，不正确的是________。 A．反应过程中，有C-O单键的断裂和C=C双键的形成 B．HCHO为平面结构，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键 C．化合物D中含有氧原子，能与水形成氢键，因此其易溶于水 D．化合物E中，碳原子采取、杂化，但不存在顺反异构 (5)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 的溶液 b 水解反应 (6)以甲苯、乙醛为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物W（）。基于自己设计的合成路线，回答下列问题： （a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。 （b）相关步骤涉及到芳香烃制卤代烃，其化学方程式为 （注明反应条件）。 12．（2024届·江西九江·三模）最近Bill Morandi课题组报告了一种Rh催化实现C—C键断裂的反应。其反应通式如下： 利用该反应可合成物质G，请回答相关问题。 已知： Ⅰ.Ph-代表 Ⅱ. (1)步骤①的试剂和条件为 ，B→C的反应类型为 。 (2)化合物E具有高度对称的结构，核磁共振氢谱显示有3组峰，则E的结构简式为 ，其中碳原子的杂化方式为 。 (3)D→F的化学方程式为 。 (4)化合物H是G的同分异构体，同时满足以下条件的共有 种(不考虑立体异构)。 a．分子中有两个不共边的六元碳环；                b．能水解，不能发生银镜反应； c．苯环上只有两个取代基。 在稀硫酸条件下水解，其产物中遇溶液显紫色的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)参照上述反应路线，以和为原料，设计合的路线 (无机试剂和有机溶剂任选)。 13．（2024届·安徽马鞍山·三模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：A分子中只含有一种官能团且能与反应生成。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，C中官能团名称是 。 (2)C生成D的反应类型是 。 (3)F的结构简式是 。 (4)G与足量在催化剂作用下反应产物中手性碳原子数目为 。 (5)F的同分异构体同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基；    ②含醛基且与苯环直接相连。 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为的是 (写结构简式)。 (6)参考上述合成路线，设计以苯和甲苯为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 14．（2024届·湖南衡阳·三模）萘普酮是一种长效消炎镇痛药。一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)萘普酮中官能团有 (填名称)；E分子中苯环上碳的2p轨道形成 中心 电子大键。 (2)下列试剂可检验F中含碳碳双键的是 (填标号)。 a.氢气/Ni       b.溴水     c.酸性KMnO4溶液      d.盐酸 (3)A→B的化学方程式为 。 (4)若D+E→F分两步进行，第一步发生加成反应，则第二步反应类型是 。 (5)在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应； ②只含1个环； ③苯环上只有2个取代基； ④有机物与足量银氨溶液反应最多生成。 其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6的结构简式为 。 (6)以苯甲醇、CH3COCH2COOCH3为原料合成，设计合成路线(其他试剂任选) 。 15．（2024届·江西南昌·三模）以胍盐离子液体为催化剂合成化合物G的路线如下： (1)化合物G中杂化的碳原子数目之比为 ，B中官能团名称为 。 (2)过程中还可能经历，其中物质X与C互为同分异构体，X的结构简式为 。 (3)的反应过程中加入溶液可以提高F的产率，其原因是 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 能发生水解反应，生成两种产物均含苯环且两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰。 (5)已知氮原子电子云密度越大，碱性越强，氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱顺序为： 。 (6)已知：①；②，(写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 16．（2024届·贵州毕节·三模）屈昔多巴（化合物K）是一种合成氨基酸，可用于帕金森综合症临床治疗。K的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 回答不列问题： (1)化合物E中含氧官能团的名称是 、羧基。 (2)的反应类型是 。 (3)化合物D的名称是 。基态N原子核外电子的空间运动状态有 种。 (4)1molK最多能与 mol的NaOH反应。 (5)引入B物质的作用是 。 (6)写出的化学方程式是 。 (7)化合物F有多种同分异构体，满足下列条件的有 （不考虑立体异构）。 ①含有苯环；②能与溶液发生反应产生气泡； 其核磁共振氢谱图有四组波峰，峰面积之比1∶2∶2∶2的同分异构体结构简式是 。 17．（2024届·福建南平·三模）以享有“东方巧克力”美誉的松溪“百年蔗”为原料制得H(治疗心绞痛的药物)和M(光学塑料的中间体)的流程如下： 回答下列问题： (1)B的名称为 ，E的官能团名称为 。 (2)C的酸性 (填“强于”或“弱于”)苯甲酸。 (3)合成过程中需控制F与以物质的量比1：1反应，目的为 。 (4)G→H第②步反应的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。 (5)N是F的同分异构体，14.6gN与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48L(已折算成标准状况)，N的可能结构共有 种(不考虑立体异构)。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为3：1：1的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计由甲苯和甘油()为起始原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 18．（2024届·天津滨海新·三模）化合物(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如图： 已知：的结构简式为。回答下列问题： (1)的核磁共振氢谱有 组峰；的反应类型是 ； (2)A的结构简式为 ； 中官能团的名称为 ；C的化学名称为 ； (3)反应的化学方程式为 ； (4)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有-的链状结构；②能与饱和溶液反应产生气体。 其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。(写出一种即可) (5)二碳酸二叔丁酯是普遍使用的氨基保护剂，可以用-二甲基乙二胺()除去反应体系中过量的。根据信息，判断并写出制备-二甲基乙二胺时中间产物、的结构简式： 、 。 19．（2024届·福建福州·三模）特戈拉赞(Tegoprazan) 用于治疗胃食管反流病。其关键中间体 (H) 的合成路线如下： 已知：①表示为Bn- (1)D中含氧官能团有醚键、 (写名称)。 (2)的反应类型为 。 (3)的化学方程式 。 (4)从化学平衡角度解释中 的作用 。 (5)根据化合物BnCl的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 产物的结构简式 反应类型 a H， Ni， 加热 加成反应 b 取代反应 (6)W是A 的同分异构体，满足下列条件的W有 种。 ① 含有六元环状结构单元，氮原子都在环上 ② 能与 溶液反应 ③环上只有两个取代基 其中核磁共振氢谱，峰面积比3∶2 ∶1的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 20．（2024届·河北石家庄·三模）有机化合物Ⅰ是治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，B的名称为 ； (2)的化学方程式为 ； (3)I中含氧官能团的名称为 ； (4)的反应类型为 ； (5)鉴别F和G可选用的试剂为________（填选项字母）； A．溶液 B．溴水 C．酸性高锰酸钾溶液 D．溶液 (6)有机物W是D的同系物，且具有以下特征： i．比D少4个碳原子；    ⅱ．含甲基且能发生银镜反应 符合上述条件的W有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积之比为的W的结构简式为 。 21．（2024届·河北衡水·三模）化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的结构简式为 (写一种)。B分子中含有 个手性碳原子。由C生成D时，C中碳原子的杂化方式 改变(填“发生”或“没有发生”)。 (2)Q是E的同分异构体。同时满足下列条件的Q共有 种(不考虑立体异构)。 i.分子中含有苯环和2个酚羟基 ii.核磁共振氢谱有5组峰 (3)由G生成M的化学方程式为 。 (4)根据化合物F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 有机产物的结构简式 反应类型 a 足量浓氢溴酸，加热 b 足量乙酸、浓硫酸，加热 (5)参照上述合成路线和信息，以和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合成化合物。 ①的化学名称为 。 ②第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为 。 ③第三步反应的化学方程式为 。 22．（2024届·陕西渭南·三模）随着社会的不断发展，生活水平的提高，人们越来越关注健康。有机物K是合成某重要药物的中间体，其合成路线如图： 已知： ①E、F与新制氢氧化铜悬浊液共热都产生砖红色沉淀。 ②RCH2COOH(R表示烃基，X表示卤素原子) 请回答下列问题： (1)A所含官能团的名称为 ；C的名称是 。 (2)C+I→J的反应类型是 。 (3)F的结构简式为 ，K的结构简式为 。 (4)G与银氨溶液发生反应的化学方程式为 。 (5)I的同系物M的分子式为C6H10O4，满足以下两个条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①可以与碳酸氢钠反应产生气体； ②可以水解且能与银氨溶液发生银镜反应. 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 (写出其中一种即可)。 (6)以丙二酸(HOOCCH2COOH)、乙烯为原料合成2—乙基丁酸()，设计合成路线： (其他试剂任选)。 23．（2024届·黑龙江齐齐哈尔·三模）唑草酮是一种广谱除草剂，在农业上应用范围比较广，除草效果比较好。唑草酮的一种合成路线如下图。 已知：是一种叠氮化试剂。 回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 。 (2)由A生成C的反应类型为 ，该反应的目的是 。 (3)的化学方程式为 。 (4)已知中键的极性越大，则的碱性越弱。下列物质的碱性由强到弱的顺序为 (填标号)。 a．     b．    c． (5)C的同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①含有苯环，且苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应 ③含有 (6)化合物的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 24．（2024届·湖北黄冈·三模）香豆素类化合物是一类有机杂环化合物，一种香豆素衍生物的合成路线如下。 已知：①Et表示乙基 ② 回答下列问题： (1)G中除羟基和醚键外的含氧官能团为 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)B-C第一步的化学反应方程式为 。 (4)H-1的反应中加入的作用是 。 (5)F的同分异构体中，满足下列要求的有 种。 ①含有； ②结构中含有六元环； ③1mol F与足量反应，消耗2mol 。 其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为4：2：2：2：2：1的结构简式为 。（写一种即可） (6)以对甲基苯酚和为原料，设计的合成路线 。（其他无机试剂任选） 25．（2024届·重庆·三模）艾曲波帕(K)可用于治疗短期特发性血小板减少性紫癜，其合成路线如图所示。 (1)A的化学名称为 。 (2)写出A→B的化学反应方程式： 。 (3)设置B→C和D→F两个步骤的目的是 。 (4)F的结构简式为 。 (5)Ⅰ结构为。 ①Ⅰ中官能团名称为 。 ②Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 a．分子内有一个五元环 b．只含醛基和羟基两种官能团 c．同一个碳原子上不能连两个羟基 ③Ⅰ可以与Na反应生成，是因为其分子中碳原子上的氢活性很强，从结构角度解释氢活性很强的原因为 。 (6)参照上述流程，以和为有机原料，合成另一种试剂L，写出合成路线 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题11 有机推断综合题 1．（2024届·四川内江·三模）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐(G)的部分合成路线如下： 已知： (1)A的分子式为 。 (2)B中所含官能团名称为 。 (3)的系统命名为 ；发生的反应类型为 。 (4)反应的化学方程式为 。 (5)F的一种同分异构体X，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为。 则X的结构简式为 。 (6)为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。 ①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 。 ②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐(选填“>”、“<”或“=”)。 (7)参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线 。 【答案】(1)C4H8O2 (2)酮羰基、酯基 (3) 3-溴丙烯 取代反应 (4)+KOH+ (5)或 (6) 氨基 < (7) 【分析】 乙酸和乙醇反应生成酯A，A的结构为,根据已知可知A进行取代反应，生成B，B和进行取代反应生成C，C的结构为，C被还原为D，D在碱性条件下水解生成E，而E的结构为，在经过一系列的反应得到药物米洛巴林苯磺酸盐(G)。 【详解】（1）A为乙酸乙酯，分子式为    C4H8O2。 （2）B的官能团为酮羰基、酯基。 （3） 名称为3-溴丙烯；根据结构可知发生的反应类型为取代反应。 （4） D在碱性条件下水解生成E +KOH+ （5） 属于芳香族化合物且能与发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为，故结构为或。 （6）苯磺酸具有一定的酸性，能和米洛巴林种的氨基进行反应；米洛巴林熔点小于米洛巴林苯磺酸盐，成盐后是离子化合物，熔点高。 （7） 根据已知， 2．（2024届·江苏苏州·三模）一种合成抗病毒生物活性类化合物的路线部分如下： 已知： (1)的化学式为，写出其结构简式： 。过程中的作用是 。 (2)是一种不稳定的中间体，的反应类型是 。 (3)物质呈酸性的原因是(结构为)中羟基的氧氢键断裂，且极性越强，氧氢键越易断裂。下列物质的酸性由强到弱的顺序是 。 ①       ②        ③ (4)写出满足下列条件的一种的同分异构体 。 ①能发生银镜反应且能使溴的溶液褪色；②碱性条件水解后酸化的一种产物能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中存在4组峰。 (5)写出以、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】(1) 吸收生成的，促进反应正向进行 (2)消去反应 (3)③①② (4)或 (5) 【分析】 A与SOCl2发生取代反应，生成B，B与X在N（C2H5）3的作用下生成C，X的分子式为，X结构为，C与n-BuLi反应，生成D，D与反应生成F，F与HCl反应生成F，F经系列反应后得到G。 【详解】（1） 由分析得，X为；B→C会产生HCl，N（C2H5）3可吸收生成的，促进反应正向进行； （2） C→D的过程中和-Br脱去形成三键，属于消去反应； （3）F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-SO3H中羟基的氧氢键极性较大，-CH3为推电子基团，使得-SO3H中羟基的氧氢键极性较小，因此的酸性由强到弱的顺序是：③①②； （4） 能发生银镜反应，即具有醛基，碱性条件水解后酸化的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，即可水解得到酚羟基，存在结构，能使溴的CCl4溶液褪色，即存在碳碳双键或碳碳三键结构，③核磁共振氢谱中存在4组峰，符合条件的F的同分异构体为：或； （5） 与Br2发生加成反应生成，先水解再酸化得到，与反应生成，与HCl反应生成，合成路线为： 。 3．（2024届·河北承德·三模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如下： 已知：① ②R′CHO R′CH=NR″。 ③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，D中官能团的名称是 。 (2)由H生成I的反应类型为 J分子中有 个手性碳原子。 (3)G的结构简式为 。 (4)I+E→J的化学方程式为 。 (5)在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环且苯环上有2个取代基。 ②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 (6)设计由甲苯和制备的合成路线： (无机试剂任选)。 【答案】(1) 苯胺 酮羰基和氨基 (2) 取代反应(或酯化反应) 1 (3) (4)++H2O (5) 15 (6)(或) 【分析】 由题干A、C的结构简式和B的分子式以及A到B、B到C的转化条件，并结合已知信息①可知，B的结构简式为：，由C的结构简式、D的分子式和C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为：，由F的结构简式和G的分子式，结合F到G的转化条件和已知信息③可知，G的结构简式为：，由H的结构简式以及H到I的转化条件、I的分子式和J的结构简式可知，I的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由题干A的结构简式可知，A的化学名称是苯胺，由分析可知，D的结构简式为：，D中官能团的名称是酮羰基和氨基，故答案为：苯胺；酮羰基和氨基； （2） 由分析可知，I的结构简式为：，由H生成I的反应类型为酯化反应或者取代反应，同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故J分子中有1个手性碳原子，即与羟基相连的碳原子，故答案为：酯化反应或者取代反应；1； （3） 由分析可知，G的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，E的结构简式为：，I的结构简式为：，I+E→J即发生已知信息②的反应，该反应的化学方程式为： ++H2O，故答案为：++H2O； （5） 已知I的分子式为：C9H8O3，不饱和度为6，则在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件①含有苯环且苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg，即含有2mol醛基，或者1个醛基、1个甲酸酯基，则两个取代基肯能有：1)-OOCH、-CH2CHO，2)-CHO、-OCH2CHO；3)-CHO、-CH2OCHO；4)-OH、-CH(CHO)2；5)-CHO、-CH(OH)CHO五种组合，每一组合又有邻、间、对三种位置异构，则一共有5×3=15种，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：15；； （6） 本题采用逆向合成法，根据题干已知信息②可知可由和，而与Cl2发生取代反应可得或，根据已知信息③可知发生水解即可得到，或者水解生成，催化氧化得到，由此分析确定合成路线为：(或)，故答案为：(或)。 4．（2024届·重庆·三模）3-四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下： 已知：ⅰ. ⅱ. (1)B分子所含官能团的名称为 。D→E反应所需试剂及条件为 。 (2)H的结构简式为 。 (3)由F生成G的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为 。 (4)3-四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰的是 (写结构简式)。 (5)已知具有极强还原性，除了还原酯基外(信息ⅱ)，还可以还原醛基。请以为原料，结合题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成。设计的合成路线为 。 【答案】(1) 醛基、酯基 乙醇，浓硫酸，加热 (2) (3) (4) 9种 (5) 【分析】 A和甲酸乙酯发生取代反应生成B和乙醇，B氧化生成D，D发生酯化反应生成E，由E逆推，可知D是C2H5OOCCH2COOH，根据信息ⅰ，F在一定条件下生成G，G是；根据信息ⅱ，G反应生成H，H是，H在浓硫酸作用下生成3-四氢呋喃甲醇。 【详解】（1）根据B的结构简式，B分子所含官能团的名称为醛基、酯基。D→E是C2H5OOCCH2COOH和乙醇发生酯化反应生成E，反应所需试剂及条件为乙醇，浓硫酸，加热。 （2） 根据以上分析，H是。 （3） 由F生成G的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为。 （4）3-四氢呋喃甲醇的分子式为C5H10O2，能发生水解反应说明含有酯基，甲酸酯有4种、乙酸酯由2种、丙酸酯有1种、丁酸酯有2种，共9种；其中核磁共振氢谱有两组峰的是HCOOC(CH3)3。 （5） 用还原为,在浓硫酸作用下合成，发生催化氧化生成，合成路线为。 5．（2024届·山东德州·三模）下图为某种治疗晚期帕金森病药物的两种合成路线，已知： （1） （2） （3） 路线一： 路线二：H（） (1)B的化学名称： ，有机化合物M（）是B的同系物，则M的同分异构体有 种。C的结构简式： ，C→D的反应类型： (2)H中含有的官能团名称： ，F中五元环所有原子在同一平面上，则硫原子的杂化方式： ，J+K→L的化学方程式： 。 【答案】(1) 丙胺 4 还原反应/加成反应 (2) 氨基，醚键 【分析】 路线一：根据已知(3)的转化，结合F的分子式可知F为，E为；结合已知(2)转化，以及C和E的组成对比可知，D为；结合已知(1)可知A，应为，B为CH3CH2CH2NH2；C为，C与氢气加成生成D； 路线二中可分别与和CH3CH2CH2Br发生(3)转化生成产物，为据此分析解答； 【详解】（1） B为CH3CH2CH2NH2，名称为丙胺；有机化合物M（）是B的同系物，M中存在-NH2，相当于丁烷中的H被氨基取代，共4种；由以上分析可知C为；C与氢气发生加成反应生成D； （2） 由H的结构简式可知其官能团为醚键、氨基；F中五元环所有原子在同一平面上，F为，硫原子的杂化方式：；H与F发生反应生成，与CH3CH2CH2Br发生已知反应生成L，反应方程式为：。 6．（2024届·安徽合肥·三模）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)E中含氧官能团的名称是 。 (4)已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。 (5)F→G的化学方程式是 。 (6)写出同时满足下列条件的E的同分异构体有 种，任写其中一种的结构简式 。 ①有两个苯环，能发生银镜反应； ②分子中有4种不同化学环境的氢。 (7)已知：，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。（无机试剂任用） 【答案】(1)N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺 (2)还原反应 (3)酮羰基、羟基 (4) (5) (6) 3 (7) 【分析】 A到B的反应为在AlCl3的作用下，与C2H5COCl发生取代反应生成B，B到C的反应为水解反应，C到D为还原反应，D到E的反应为生成，再发生消去反应生成E，E到F是羟基被Br取代，最后一步反应时羧基化反应； 【详解】（1） A为，名称为N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺； （2）C→D是酮羰基转化为醇羟基的加氢的还原反应，反应类型为还原反应； （3） 根据结构简式可知，E中含氧官能团的名称是酮羰基、羟基； （4） D→E反应经两步进行，第一步反应为D发生反应生成X，X的结构简式为，X再发生消去反应生成E； （5） F→G是F与HBr发生取代反应生成G和水，反应的化学方程式是； （6） E为，满足条件：①有两个苯环，能发生银镜反应，则含有醛基；②分子中有4种不同化学环境的氢，则高度对称，符合条件的同分异构体有； （7） 以为原料制备的基本思路为：根据G到H的反应条件，反应生成，再根据RCOOHRCOCl，生成，再在ACl3的作用下生成，与NaBH4作用生成，最后消去得到产物；合成路线为：。 7．（2024届·广东广州·三模）(环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成环己二酮一种方法。 回答下列问题： (1)写出甲的分子式 ，乙中含有的还原性官能团的名称是 。 (2)的沸点 的沸点(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确定”)。 (3)反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 。 (4)反应[1]的产物的系统名称为甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 。 (5)环己二醇()具有多种化学性质，请按照要求填写下表 序号 反应物和反应条件 产物的结构 反应类型 1 ，加热 2 取代反应 (6)的同分异构体较多，一部分同分异构满足下列条件 ①核磁共振氢谱有二种吸收峰 ②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀 ③链状脂肪化合物 请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。 (7)根据上述设计方法，以(丙酮)、乙醇、乙酸制备(戊二醇) 。设计反应流程如图： 【答案】(1) 醛基 (2)高于 (3) (4) (5) 氧化反应 浓氢溴酸，加热 (6)或 (7) 【分析】分析合成路线： 经过反应 [1] 得到 C6H10，C6H10在一定条件下与O3反应生成甲，与 CH3SCH3 反应得到乙，反应 [2] 为在 CrO3 的条件下发生氧化反应得到，反应 [3] 为与CH3CH2OH 在浓 H2SO4作用下发生酯化反应得到丙为，反应[4]为丙()在 C2H5ONa、CH3COOH 的条件下发生自身取代反应得到，在LiAlH4的作用下还原为，据此回答。 【详解】（1） 甲为，分子式为：；乙为，含有的还原性官能团的名称是醛基； （2） 由于能形成分子间氢键，而不能，故的沸点高于的沸点； （3） 反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，由分析知，丙的结构简式为； （4） 反应[1]的产物的系统名称为甲基环戊烯，该反应的化学方程式为：； （5） 1.在，加热的条件下发生能氧化反应，生成；2.在浓氢溴酸，加热的条件下发生取代反应生成； （6） 的分子式为，不饱和度Ω=3，其同分异构体满足下列条件：①核磁共振氢谱有二种吸收峰，说明结构较为对称；②在加热条件下和新制 Cu(OH)2 反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基；③链状脂肪化合物，说明没有环状结构；结合不饱和度分析可知分子中应含有2个醛基和1个碳碳双键，则符合条件的同分异构体为：或； （7） 以 、CH3CH2OH、CH3COOH为原料制备（戊二醇）；先将 CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应得到CH3COOCH2CH3，再将得到的 CH3COOCH2CH3在一定条件下与 发生类似反应[4]的取代反应得到，再和H2发生加成反应生成目标产物（戊二醇）；综上分析可知该合成路线为。 8．（2024届·河北沧州·三模）化合物J可用于原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。F分子中有 个手性碳原子。 (2)J中含氧官能团的名称是 。 (3)由H生成J的反应类型为 。 (4)已知Ph表示(苯基)，D生成E的反应为，则E的结构简式为 。 (5)由F生成G的化学方程式为 。 (6)化合物K是相对分子质量比化合物C大14的同系物，满足下列条件的K的同分异构体有 种(不考总立体异构)。 ①属于芳香族化合物        ②能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的物质的结构简式为 (有几种，写几种)。 (7)设计由苯甲醇和制备的合成路线： (无机试剂任选)。 【答案】(1) 甲苯 1 (2)羟基、酯基 (3)取代反应(或酯化反应) (4) (5)2+O22+2H2O (6) 17 、 (7) 【分析】 甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成C，C在一定条件下与反应转化为D，D转化为E，E为，E接着转化为F，F催化氧化转化为G，G接着被氧化为H，H与I发生取代（酯化）反应转化为J，据此回答。 【详解】（1） A的化学名称是甲苯，F分子中有1个手性碳，如图； （2）J中含氧官能团的名称是羟基、酯基； （3）由H生成J的反应类型为取代反应(或酯化反应)； （4） 根据分析可知，E的结构简式为； （5） 根据分析，由F生成G的化学方程式为：2+O22+2H2O； （6） 化合物K是相对分子质量比化合物C大14的同系物，满足①属于芳香族化合物，含有苯环，②能发生银镜反应，含有醛基的同分异构体有17种，分别为、（邻、间、对3种）、、、（数字代表氯原子的位置），共17种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的物质的结构简式为、； （7） 苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛与Ph3P=CHCOOC2H5反应得到，经过加聚反应得到产物，故合成路线为：。 9．（2024届·山东济宁·三模）依托度酸用于治疗关节炎，其合成路线如下： 已知：① ②；Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等 回答下列问题 (1)A的名称为 ，由A制备物质B所需试剂为 ，物质D中含氧官能团的名称为 。 (2)写出上述过程中D→E的化学反应方程式 。 (3)G→H的另一种产物的化学式为 。 (4)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①分子中含有2个环，其中一个为苯环 ②该物质与足量银氨溶液反应生成 ③H-NMR谱有5组峰，峰面积比为。 (5)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，参照上述合成路线，写出以为主要原料，合成的合成路线 。 【答案】(1) 3-氯乙苯 浓硝酸、浓硫酸 酰胺基、酮羰基 (2)+HCl (3)H2O (4)10 (5) 【分析】 由题干流程图可知，根据B的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：，由B到C的转化条件和C的分子式可知，C的结构简式为：，由C到D的转化条件并结合已知信息①可知，D的结构简式为：，由D到E的转化条件和E的分子式并结合已知信息②可知，E的结构简式为：，由I的结构简式和H的分子式并结合I的到H的转化条件可知，H的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：，则A的名称为3-氯乙苯，结合流程图可知，由A制备物质B即在苯环上引入一个硝基，则所需试剂为浓硫酸、浓硝酸，D的结构简式为：，物质D中含氧官能团的名称为酰胺基和酮羰基，故答案为：3-氯乙苯；浓硝酸、浓硫酸；酰胺基和酮羰基； （2） 由分析可知，D的结构简式为：，E的结构简式为：，则D→E的化学反应方程式为：+HCl，故答案为：+HCl； （3） 由分析可知，H的结构简式为：，比较G、H的结构简式和G到H的转化条件可知，G→H的另一种产物的化学式为H2O，故答案为：H2O； （4） 由题干信息可知，E的分子式为：C12H13NO2，不饱和度为：=7，则符合下列条件①分子中含有2个环，其中一个为苯环，②1mol该物质与足量银氨溶液反应生成4molAg结合分子式中只有2个O，说明分子中含有2个醛基，③H-NMR谱有5组峰，峰面积比为说明含有2个-CH3，另外含有2个碳原子一个环，则环为、两个甲基在对称位置有2种，或有1种，或、两个-CHO在对称位置有2种，同理环为：又有1+2+2=5种位置异构，故符合条件的E的同分异构体共有1+2+2+1+2+2=10种，故答案为：10； （5） 本题采用逆向合成法进行合成即根据题干已知信息②的转化信息可知，可由转化而来，根据题干流程图中C到D的转化信息可知，可由和转化而来，Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，即和Br2水发生取代反应可得，由此分析确定合成路线为：，故答案为：。 10．（2024届·湖南邵阳·三模）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。聚合物是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物的路线图如下： 已知： ⅰ． ⅱ．（R代表烃基） 回答下列问题： (1)中官能团的名称是 ，的反应类型是 。 (2)苯环上的一氯代物有2种，则的化学方程式是 (3)下列有关说法正确的是 （填字母）。 a．A中所有原子可能共平面 b．B生成C所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热 c．能够用酸性溶液鉴别、 d．中所有碳原子的杂化方式均为杂化 (4)的结构简式为 。 (5)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②能与溶液反应生成； (6)参照上述合成路线，设计由、和制备的合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。 【答案】(1) 硝基、酯基 还原反应 (2)+2CH3Cl+2HCl (3)abc (4) (5)14 (6) 【分析】 由反应条件可知A和C2H5OH发生酯化反应生成B，B发生硝化反应生成C，可知B的结构简式为，A为，根据E的分子式和F的结构简式可知E发生取代反应生成F，苯环上的一氯代物有2种，E的结构简式为，F发生氧化反应生成了G，结合G的分子式可以推知G为，已知可知G脱水生成H(C10H2O6)，再结合P的结构倒推出H为。 【详解】（1）由结构简式可知，中官能团的名称是硝基、酯基，过程中硝基转化为氨基，发生还原反应。 （2） 由分析可知，E的结构简式为，E和CH3Cl发生取代反应生成F，化学方程式为：+2CH3Cl+2HCl。 （3） a．由分析可知A为，苯环和-COOH中C原子都是sp2杂化，为平面结构，则A中所有原子可能共平面，a正确； b．由分析可知，B发生硝化反应生成C，所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热，b正确； c．E的结构简式为，H为，E可以使酸性KMnO4溶液褪色，而H不能，所以不能够用酸性KMnO4溶液鉴别E、H，c正确； d．C中含有苯环、酯基和甲基，碳原子的杂化方式为sp2、sp3杂化，d错误； 故选abc。 （4） 由分析可知，H的结构简式为。 （5）B的同分异构体满足条件：①含有苯环；②能与溶液反应生成，说明其中含有-COOH，若苯环上只有1个取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH，共2种；若苯环上有2个取代基为-COOH、-C2H5或-CH3、-CH2COOH，共2×3=6种；若苯环上有3个取代基为-COOH、-CH3、-CH3，共6种；综上所述，满足条件的同分异构体有2+6+6=14种。 （6） 和发生酯化反应生成，发生硝化反应生成，发生还原反应生成，和发生已知信息的反应原理得到，合成路线为：。 11．（2024届·广东东莞·三模）有机物Ⅰ结构对称，是一种优良的抗菌药成分，其合成路线如下。 已知： ① ② 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 。 (2)反应①中，化合物A与气体x反应，生成化合物B，原子利用率100%。x为 。 (3)芳香族化合物M为B的同分异构体，其能够发生银镜反应、水解反应，且在核磁共振氢谱上只有4组峰，则M的结构简式为 ，其含有的官能团名称为 。 (4)关于由D→E的说法中，不正确的是________。 A．反应过程中，有C-O单键的断裂和C=C双键的形成 B．HCHO为平面结构，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键 C．化合物D中含有氧原子，能与水形成氢键，因此其易溶于水 D．化合物E中，碳原子采取、杂化，但不存在顺反异构 (5)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 的溶液 b 水解反应 (6)以甲苯、乙醛为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物W（）。基于自己设计的合成路线，回答下列问题： （a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。 （b）相关步骤涉及到芳香烃制卤代烃，其化学方程式为 （注明反应条件）。 【答案】(1) (2) (3) 酯基 (4)BC (5) 加成反应 NaOH溶液，加热 -COONa、-OH (6) 【分析】 化合物A()与气体x反应，生成化合物B()，原子利用率100%，可推知x为，发生加成反应，B与Br2发生取代反应生成C()，C与甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应生成D()，D发生反应③生成E()，E在（1）NaOH，（2）H+条件下发生水解反应生成F（），F与I2在一定条件下反应生成G（），G在加热条件下生成H（），H在酸性条件下发生反应④生成I（），据此回答。 【详解】（1） 化合物A为，分子式为； （2）由分析知，x为； （3） 芳香族化合物M为B（）的同分异构体，其能够发生银镜反应、水解反应，则M为甲酸酯，且在核磁共振氢谱上只有4组峰，则M的结构简式为；其含有的官能团名称为酯基； （4）关于由D→E的说法中： A. 反应过程中，有C-O单键的断裂和C=C双键的形成，A正确； B. HCHO为平面结构，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，B错误； C. 化合物D中含有氧原子为酯基上的氧原子，步能与水形成氢键，因此其难溶于水，C错误； D. 化合物E（）中，碳原子采取、杂化，但不存在顺反异构，D正确； 答案选BC； （5） a.化合物E在的溶液发生加成参与生成，b.化合物E在NaOH溶液，加热的条件下发生水解反应生成和CH3OH； （6） 以甲苯、乙醛为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物W的路线为，故（a）最后一步反应中，有机反应物为；涉及到芳香烃制卤代烃，其化学方程式为。 12．（2024届·江西九江·三模）最近Bill Morandi课题组报告了一种Rh催化实现C—C键断裂的反应。其反应通式如下： 利用该反应可合成物质G，请回答相关问题。 已知： Ⅰ.Ph-代表 Ⅱ. (1)步骤①的试剂和条件为 ，B→C的反应类型为 。 (2)化合物E具有高度对称的结构，核磁共振氢谱显示有3组峰，则E的结构简式为 ，其中碳原子的杂化方式为 。 (3)D→F的化学方程式为 。 (4)化合物H是G的同分异构体，同时满足以下条件的共有 种(不考虑立体异构)。 a．分子中有两个不共边的六元碳环；                b．能水解，不能发生银镜反应； c．苯环上只有两个取代基。 在稀硫酸条件下水解，其产物中遇溶液显紫色的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)参照上述反应路线，以和为原料，设计合的路线 (无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】(1) NaOH水溶液，加热 氧化反应 (2) (3) (4) 12 、、、、、(6种任意选择一种即可) (5) 【分析】 由图知，A在NaOH水溶液，加热的条件下发生取代反应生成B，B和氧气在铜作催化剂的条件下发生氧化还原反应生成C，同推知C为，C与发生已知反应生成D和E，由已知反应通式可推知D为，E为，D在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成F，可推知F为，F在发生已知反应Ⅱ生成G，可推知G为，据此回答。 【详解】（1）由分析知，步骤①的试剂和条件为NaOH水溶液，加热；B→C的反应类型为氧化反应； （2） 由于化合物E具有高度对称的结构，核磁共振氢谱显示有3组峰，由分析知，E的结构简式为，其中碳原子的杂化方式为； （3） 由分析知，D→F发生消去反应，化学方程式为； （4） 化合物H是G的同分异构体，同时满足：a．分子中有两个不共边的六元碳环；b．能水解，不能发生银镜反应；c．苯环上只有两个取代基的同分异构体共有，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，共12种； 在稀硫酸条件下水解，其产物中遇溶液显紫色的结构简式为、、、、、(6种任意选择一种即可)； （5） 参照上述反应路线，以和为原料，设计合的路线。 13．（2024届·安徽马鞍山·三模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：A分子中只含有一种官能团且能与反应生成。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，C中官能团名称是 。 (2)C生成D的反应类型是 。 (3)F的结构简式是 。 (4)G与足量在催化剂作用下反应产物中手性碳原子数目为 。 (5)F的同分异构体同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基；    ②含醛基且与苯环直接相连。 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为的是 (写结构简式)。 (6)参考上述合成路线，设计以苯和甲苯为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 丁二酸(或琥珀酸) 羰基(或酮羰基)、羧基 (2)还原反应 (3) (4)4 (5) 12 (6) 【分析】 A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2，说明A中含有羧基一种官能团，结合A的分子式和A到B的条件、B的结构简式可以推导出A的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，B的结构简式为 ，B与苯发生类似加成反应生成C，C的结构简式为 ，C发生还原反应生成D，D的结构简式为，D发生取代反应生成E，E的结构简式为，G的结构简式为，结合E和G的结构简式、F的分子式可以推导出F的结构简式为 ；据此解答。 【详解】（1） 根据分析可知A为HOOCCH2CH2COOH，化学名称是丁二酸(或琥珀酸)；C结构简式为 ，C中含有官能团名称是羰基(或酮羰基)、羧基，故答案为：丁二酸(或琥珀酸)；羰基(或酮羰基)、羧基； （2） C的结构简式为 ，C发生还原反应生成D，D的结构简式为，故答案为：还原反应； （3） F的分子式为C10H10O，E的结构简式为 ，G的结构简式为，结合E和G的结构简式可以推出F的结构简式为，故答案为； （4） G结构简式为，与足量在催化剂作用下反应产物中两个环相连的两个碳、氧原子连接的碳原子、甲基连接的碳原子均为手性碳原子，手性碳原子共4个，故答案为：4； （5） F的结构简式为，F的同分异构体同时满足苯环上只有两个取代基；    ②含醛基且与苯环直接相连，说明有机物含有的两个取代基组合为、、、，每种组合在苯环上有3种位置的异构体，满足条件的同分异构体有种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为说明结构对称，两个取代基处于对位，且不含甲基，满足要求的为，故答案为：12；； （6） 甲苯用酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸与SOCl2反应生成，然后再与苯在氯化铝条件下反应生成 ，最后与Zn（Hg）/HCl发生还原反应生成，合成路线流程图为：，故答案为：。 14．（2024届·湖南衡阳·三模）萘普酮是一种长效消炎镇痛药。一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)萘普酮中官能团有 (填名称)；E分子中苯环上碳的2p轨道形成 中心 电子大键。 (2)下列试剂可检验F中含碳碳双键的是 (填标号)。 a.氢气/Ni       b.溴水     c.酸性KMnO4溶液      d.盐酸 (3)A→B的化学方程式为 。 (4)若D+E→F分两步进行，第一步发生加成反应，则第二步反应类型是 。 (5)在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应； ②只含1个环； ③苯环上只有2个取代基； ④有机物与足量银氨溶液反应最多生成。 其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6的结构简式为 。 (6)以苯甲醇、CH3COCH2COOCH3为原料合成，设计合成路线(其他试剂任选) 。 【答案】(1) 酮羰基、醚键 6 6 (2)b (3)+2Br2+2HBr (4)消去反应 (5) 15 (6) 【分析】A发生取代反应生成B；B经还原生成C；C经取代生成D；D+E→F分两步进行，第一步发生加成反应，第二步反应类型是醇羟基发生消去反应，生成碳碳双键；F选择性加氢生成产物，据此分析解题。 【详解】（1）根据萘普酮的结构式可知其官能团有酮羰基、醚键；E分子中苯环上碳的2p轨道形成6中心6电子大键； （2）苯环连接的亚甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故只能选择溴水检验碳碳双键，故选b； （3） A→B发生取代反应，副产物是溴化氢，方程式为：+2Br2+2HBr； （4）第一步，亚甲基与醛基发生加成反应生成醇羟基；第二步，醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，副产物为水； （5）①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含甲酸酯基； ②只含1个环，含有一个苯环； ③苯环上只有2个取代基； ④有机物与足量银氨溶液反应最多生成，说明含有2个醛基。 甲酸酯基与苯环直接连接，另一个取代基为，另一个醛基有3个位置，另一个取代基为，另一个醛基有2个位置，每一对取代基都可以有邻、间、对，三种情况，一共15种，其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6，说明该结构为对称结构，故同分异构体为：。 （6） 第一步，醇催化氧化生成醛；第二步，加成消去引入碳碳双键；第三步选择性加氢生成目标产物，合成路线为：。 15．（2024届·江西南昌·三模）以胍盐离子液体为催化剂合成化合物G的路线如下： (1)化合物G中杂化的碳原子数目之比为 ，B中官能团名称为 。 (2)过程中还可能经历，其中物质X与C互为同分异构体，X的结构简式为 。 (3)的反应过程中加入溶液可以提高F的产率，其原因是 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 能发生水解反应，生成两种产物均含苯环且两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰。 (5)已知氮原子电子云密度越大，碱性越强，氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱顺序为： 。 (6)已知：①；②，(写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1) 羰基、碳碳双键 (2) (3)中和消去反应生成的，降低浓度促进反应正向进行 (4)或 (5)甲胺>氨>苯胺 (6) 【分析】由图知，A与苯甲醛先在GIL下反应，产物在加热的条件下生成生成B，对比B、C、D的结构可知，B碳碳双键与加成生成C，C中碳氧双键与加成生成D，D在GIL下成环生成E，E发生消去反应生成F，同时有HCN生成，KOH中和生成的HCN，使平衡正向进行，提高F产率，F加热生成G。 【详解】（1） 化合物G中sp杂化的C原子是-CN中的C，数目为2，苯环上的C均为sp2杂化，共18个，化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为1∶9；B为，官能团名称为羰基、碳碳双键； （2） 对比B、C、D的结构可知，B碳碳双键与加成生成C，C中碳氧双键与加成生成D，B→D过程中还可能经历B→X→D，B中碳氧双键先与加成生成X，X中的碳碳双键再与加成生成D，X的结构为：； （3）E发生消去反应生成F，同时有HCN生成，加入KOH溶液，中和生成的HCN，降低HCN浓度促进反应正向进行； （4） C的同分异构体能发生水解反应，说明水解基团为肽键，生成两种产物均含苯环，说明结构为R1-CONH-R2，且R1和R2均含有苯环，两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰，即等效氢的数目分别为2、4，符合条件的结构为或； （5）由于氮原子电子云密度越大，碱性越强，氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱顺序为甲胺>氨>苯胺； （6） CH3CHO与CH3COCH3先在GIL下反应，产物在加热的条件下生成CH3COCH=CHCH3，CH3COCH=CHCH3和CH3CN在GIL的条件下生成CH3COCH2CH(CH3)CH2CN，CH3COCH2CH(CH3)CH2CN与H3O+反应CH3COCH2CH(CH3)CH2COOH，生成，CH3COCH2CH(CH3)CH2COOH与H2在Ni作催化剂且加热的条件下发生加成反应，生成HOCHC(CH3)CH2CH(CH3)CH2COOH，HOCHC(CH3)CH2CH(CH3)CH2COOH在浓硫酸加热的条件下，分子内的羧基和羟基发生酯化反应，生成，合成路线图为：。 16．（2024届·贵州毕节·三模）屈昔多巴（化合物K）是一种合成氨基酸，可用于帕金森综合症临床治疗。K的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 回答不列问题： (1)化合物E中含氧官能团的名称是 、羧基。 (2)的反应类型是 。 (3)化合物D的名称是 。基态N原子核外电子的空间运动状态有 种。 (4)1molK最多能与 mol的NaOH反应。 (5)引入B物质的作用是 。 (6)写出的化学方程式是 。 (7)化合物F有多种同分异构体，满足下列条件的有 （不考虑立体异构）。 ①含有苯环；②能与溶液发生反应产生气泡； 其核磁共振氢谱图有四组波峰，峰面积之比1∶2∶2∶2的同分异构体结构简式是 。 【答案】(1)醚键、羟基 (2)加成反应 (3) 氨基乙酸（或“甘氨酸”） 5 (4)3 (5)保护（酚）羟基 (6)+2+2HCl，或者+2BnCl+2HCl； (7) 17 【分析】A反应转化为B，B转化为C，C与D发生加成反应生成E，E与F转化为G，G与H转化为I，I转化为J，J最终转化为K，据此回答。 【详解】（1）化合物E中含氧官能团的名称是醚键、羟基、羧基； （2）根据分析可知，C→E的反应类型是加成反应； （3）化合物D的名称是氨基乙酸（或“甘氨酸”），基态N的电子排布式为1s22s22p3，原子核外电子的空间运动状态等于原子轨道数目，有5种； （4）1molK最多能与3mol的NaOH反应，2mol的酚羟基消耗2molNaOH，1mol羧基消耗1molNaOH； （5）引入B物质的作用是：保护（酚）羟基，防止D中的羧基与酚羟基发生酯化反应； （6） A→C的化学方程式是：+2+2HCl，或者+2BnCl+2HCl； （7） 化合物F有多种同分异构体，满足①含有苯环；②能与NaHCO3溶液发生反应产生气泡，含有羧基的同分异构体有17种，若取代基只有一个时，结构有，若取代基有2种时，结构有、，若取代基有3种时，结构有(数字代表羧基取代位置，下同)、、共17种；其核磁共振氢谱图有四组波峰，峰面积之比1∶2∶2∶2的同分异构体结构简式是。 17．（2024届·福建南平·三模）以享有“东方巧克力”美誉的松溪“百年蔗”为原料制得H(治疗心绞痛的药物)和M(光学塑料的中间体)的流程如下： 回答下列问题： (1)B的名称为 ，E的官能团名称为 。 (2)C的酸性 (填“强于”或“弱于”)苯甲酸。 (3)合成过程中需控制F与以物质的量比1：1反应，目的为 。 (4)G→H第②步反应的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。 (5)N是F的同分异构体，14.6gN与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48L(已折算成标准状况)，N的可能结构共有 种(不考虑立体异构)。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为3：1：1的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计由甲苯和甘油()为起始原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 对硝基甲苯(或4-硝基甲苯) 羟基 (2)强于 (3)保护羟基 (4) 取代反应 (5) 9 (6) 【分析】 A是甲苯经过硝化反应得到B，结合D的结构可知B是对硝基甲苯，再经过酸性氧化得到C即对硝基苯甲酸；C→D是Cl原子取代了羧基中的羟基部分,是取代反应；另一条路线百年蔗即纤维素先水解得到葡萄糖再与H2通过加成反应得到E己六醇，分子内脱水后得到F，结合F和H的结构和G的分子式可推断G的结构简式为。 【详解】（1）结合以上分析可知B的名称为对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)，E是己六醇官能团名称为羟基。 （2）C为对硝基苯甲酸，因硝基为吸电子基，使羧基中羟基的O-H的电子云分布不均匀，相比于苯甲酸更易解离出，故其酸性强于苯甲酸。 （3）合成过程中控制F与以物质的量比1：1反应，目的为保护其中的一个羟基。 （4）G→H第②步为G在硝化后在NaOH水溶液中水解反应的化学方程式 (或与水反应也可)，该反应的反应类型为取代反应。 （5）14.6gN即为0.1mol与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48L(已折算成标准状况)即为0.2mol ，可知结构中应有2个羧基，还有碳原子4个，且为饱和碳原子，结构如下： 共9种，其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为3：1：1的结构简式为 。 （6） 参照上述合成路线，设计由甲苯和甘油()为起始原料制备的合成路线： 。 18．（2024届·天津滨海新·三模）化合物(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如图： 已知：的结构简式为。回答下列问题： (1)的核磁共振氢谱有 组峰；的反应类型是 ； (2)A的结构简式为 ； 中官能团的名称为 ；C的化学名称为 ； (3)反应的化学方程式为 ； (4)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有-的链状结构；②能与饱和溶液反应产生气体。 其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。(写出一种即可) (5)二碳酸二叔丁酯是普遍使用的氨基保护剂，可以用-二甲基乙二胺()除去反应体系中过量的。根据信息，判断并写出制备-二甲基乙二胺时中间产物、的结构简式： 、 。 【答案】(1) 1 消去反应 (2) CH2=CHCOOH 碳碳双键、酰胺基 1，3-丁二烯 (3) (4) 8 CH(CF3)=CHCH2COOH或CH(COOH)=CHCH2CF3 (5) HOCH2CH2NH3Cl ClCH2CH2NH3Cl 【分析】 根据A的分子式及B的结构简式知，A发生酯化反应生成B，则A为CH2=CHCOOH，B和C发生加成反应生成D，根据D的结构简式知，C为，D和氨气发生取代反应生成E，E中氨基和碳碳双键发生加成反应、碘发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，G发生消去反应生成H，H发生一系列反应生成M，据此分析结合各小问具体问题解题。 【详解】（1）是对称的结构，只含有1种环境的H原子，的核磁共振氢谱有1组峰；G发生消去反应生成H。 （2） 由分析可知，A的结构简式为：CH2=CHCOOH，中官能团的名称为碳碳双键、酰胺基。由分析可知，C的结构简式为，则其化学名称是1，3-丁二烯。 （3） 由题干合成路线图可知，F中氮氢键的氢被-Boc取代生成G，则反应F→G的化学方程式：。 （4）B的分子式为C5H5O2F3，B有多种同分异构体，需同时满足下列条件：①含有-的链状结构；②能与饱和溶液反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的2个氢原子被羧基和-CF3取代，依据定一议一的方法可判断，如果是丙烯中的2个氢原子被取代，共有8种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为CH(CF3)=CHCH2COOH、CH(COOH)=CHCH2CF3。 （5）由P的分子式和生成P的转化条件可知，P为HOCH2CH2NH2中-NH2与HCl反应生成P，故P的结构简式为：HOCH2CH2NH3Cl，由Q的分子式和P到Q的转化条件，以及Q和(CH3)2NH转化的产物可知，P分子中的-OH被SOCl2中的Cl所取代，故Q的结构简式为：ClCH2CH2NH3Cl。 19．（2024届·福建福州·三模）特戈拉赞(Tegoprazan) 用于治疗胃食管反流病。其关键中间体 (H) 的合成路线如下： 已知：①表示为Bn- (1)D中含氧官能团有醚键、 (写名称)。 (2)的反应类型为 。 (3)的化学方程式 。 (4)从化学平衡角度解释中 的作用 。 (5)根据化合物BnCl的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 产物的结构简式 反应类型 a H， Ni， 加热 加成反应 b 取代反应 (6)W是A 的同分异构体，满足下列条件的W有 种。 ① 含有六元环状结构单元，氮原子都在环上 ② 能与 溶液反应 ③环上只有两个取代基 其中核磁共振氢谱，峰面积比3∶2 ∶1的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 【答案】(1)酰胺键、硝基 (2)取代反应 (3) (4)K2CO3与 I 中生成的 HCl 反应，促进 I 反应正向进行，提高 B 的产率 (5) NaOH溶液，加热 (6) 21 或 【分析】A到B发生取代反应，B到C发生苯环上的溴代反应，C到D发生氨基上的取代反应，D到E先发生硝基的还原反应，再发生加成、消去反应，E到F发生取代反应，F到G发生取代反应，G到H发生取代反应。 【详解】（1）D中含氧官能团有醚键、酰胺键、硝基； （2）的反应类型为取代反应； （3） 根据原子守恒，的化学方程式： （4）反应I除了生成B，还生成HCl ，K2CO3与I中生成的HCl反应，促进I反应正向进行，提高 B 的产率； （5） BnCl与H在Ni催化、加热条件下发生加成反应，得到；BnCl在NaOH溶液、加热条件下发生取代反应生成； （6） 含有六元环状结构单元，氮原子都在环上，能与 溶液反应，说明含有羧基，说明两个取代基是-COOH和-CH2OH或者-COOH和-OCH3或者-CH2COOH和—OH。-COOH在1号碳上时，再写-CH2OH或-OCH3，有4种结构，-CH2COOH 在1号碳上时，再写—OH 有2种结构，-COOH在2号碳上时，再写-CH2OH或者-OCH3共有6种结构，-CH2COOH 在2号碳上时，再写—OH 有3种结构，羧基在3号碳上时，再写-CH2OH或者-OCH3共有4种结构，-CH2COOH 在3号碳上时，再写—OH 有2种结构，共21种；其中核磁共振氢谱，峰面积比3：2 ：1的同分异构体的结构简式是或。 20．（2024届·河北石家庄·三模）有机化合物Ⅰ是治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，B的名称为 ； (2)的化学方程式为 ； (3)I中含氧官能团的名称为 ； (4)的反应类型为 ； (5)鉴别F和G可选用的试剂为________（填选项字母）； A．溶液 B．溴水 C．酸性高锰酸钾溶液 D．溶液 (6)有机物W是D的同系物，且具有以下特征： i．比D少4个碳原子；    ⅱ．含甲基且能发生银镜反应 符合上述条件的W有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积之比为的W的结构简式为 。 【答案】(1) 对溴乙苯 (2)+ CH3OH (3)羟基、酯基 (4)加成反应 (5)D (6) 13 或 【分析】 由有机物的转化关系可知，溴化铁作用下与溴发生取代反应生成，则A为、B为；与镁、乙醚反应生成，则C为；催化剂作用下与反应生成，则D为；多聚磷酸作用下共热发生取代反应生成，在醇溶剂中与硼氢化钠发生还原反应生成，则F为；一定条件下与二氧化碳发生加成反应生成，则G为；发生信息ⅲ反应生成，则H为；浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为；B的结构简式为，名称为对溴乙苯，故答案为：；对溴乙苯； （2） 由分析可知，D→E的反应为多聚磷酸作用下共热发生取代反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+ CH3OH，故答案为：+ CH3OH； （3） 由结构简式可知，的含氧官能团为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基； （4） 由分析可知，F→G的反应为一定条件下与二氧化碳发生加成反应生成，故答案为：加成反应； （5） 由分析可知，F、G的结构简式分别为、，由结构简式可知，F和G均不能与溴水、氯化铁溶液反应，都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色；G分子中含有羧基能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，而F分子不能与碳酸氢钠溶液反应，所以可以用碳酸氢钠溶液鉴别F和G，故选D； （6） 由分析可知，D的结构简式为，D的同系物W比D少4个碳原子，含甲基且能发生银镜反应，说明W分子中含有甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作乙苯、二甲苯分子中如下图数字所示位置的氢原子被甲酸酯基所得结构：、、、，共有13种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为、，故答案为：13；或。 21．（2024届·河北衡水·三模）化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的结构简式为 (写一种)。B分子中含有 个手性碳原子。由C生成D时，C中碳原子的杂化方式 改变(填“发生”或“没有发生”)。 (2)Q是E的同分异构体。同时满足下列条件的Q共有 种(不考虑立体异构)。 i.分子中含有苯环和2个酚羟基 ii.核磁共振氢谱有5组峰 (3)由G生成M的化学方程式为 。 (4)根据化合物F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 有机产物的结构简式 反应类型 a 足量浓氢溴酸，加热 b 足量乙酸、浓硫酸，加热 (5)参照上述合成路线和信息，以和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合成化合物。 ①的化学名称为 。 ②第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为 。 ③第三步反应的化学方程式为 。 【答案】(1) (或) 3 没有发生 (2)8 (3) (4) 取代反应 取代反应(或酯化反应) (5) 2-甲基-1，5-己二烯 【分析】 结合已知信息，由C的结构简式，可以推出B的结构简式为，A到B发生的是消去反应，故A的结构简式为或，C到D是酯化反应，故D的结构简式为，E到F发生加成反应，故F的结构简式为，再发生消去反应，得到G，继续发生加聚反应生成M； 【详解】（1） 由上述分析可知，A的结构简式为(或)，B的结构简式为，含有3个手性碳原子，如图：，D的结构简式为，C到D发生的是酯化反应，C原子的杂化方式没有发生改变； （2） E的结构简式为，Q是其同分异构体，满足条件：i.分子中含有苯环和2个酚羟基；ii.核磁共振氢谱有5组峰，可能的结构有：、、、、、、、，共8种； （3） 由G生成M发生的是加聚反应，化学方程式为； （4） F的结构简式为，与足量浓氢溴酸，加热反应，羟基被溴原子取代，生成物的结构简式为；与足量乙酸、浓硫酸，加热发生的是酯化反应，生成物的结构简式为，反应类型为取代反应或酯化反应； （5）①是二烯烃，从左侧开始编号，双键在1、5号碳上，2号碳上有1个甲基，故名称为：2-甲基-1，5-己二烯； ②分析合成流程，第一步由发生氧化反应生成CH3COCH2CH2COOH，第二步CH3COCH2CH2COOH与CH3OH发生酯化反应生成CH3COCH2CH2COOH，第三步发生反应：； 故第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为CH3COCH2CH2COOH； ③第三步反应的化学方程式为：。 22．（2024届·陕西渭南·三模）随着社会的不断发展，生活水平的提高，人们越来越关注健康。有机物K是合成某重要药物的中间体，其合成路线如图： 已知： ①E、F与新制氢氧化铜悬浊液共热都产生砖红色沉淀。 ②RCH2COOH(R表示烃基，X表示卤素原子) 请回答下列问题： (1)A所含官能团的名称为 ；C的名称是 。 (2)C+I→J的反应类型是 。 (3)F的结构简式为 ，K的结构简式为 。 (4)G与银氨溶液发生反应的化学方程式为 。 (5)I的同系物M的分子式为C6H10O4，满足以下两个条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①可以与碳酸氢钠反应产生气体； ②可以水解且能与银氨溶液发生银镜反应. 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 (写出其中一种即可)。 (6)以丙二酸(HOOCCH2COOH)、乙烯为原料合成2—乙基丁酸()，设计合成路线： (其他试剂任选)。 【答案】(1) 碳碳双键 1，4−二溴丁烷 (2)取代反应 (3) HOCH2CH2CHO (4)OHCCH2CHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+8NH3↑+2H2O+HOOCCH2COOH (5) 11 (6) 【分析】 由A的分子式以及A与溴单质反应生成B，则A→B发生1、4加成，则A为1，3−丁二烯；由B与氢气发生加成反应生成C，则C为；由D的分子式C3H6，以及与氧气发生氧化反应生成E可知D为，E为；结合F的相对分子质量可知F为HOCH2CH2CHO；F与氧气在Cu作催化剂下发生催化氧化生成G，结合G的分子式可知G的结构简式为OHCCH2CHO；G与银氨溶液反应在酸化得到分子式为HOOCCH2COOH，则H的结构简式为HOOCCH2COOH；H与乙醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成分子式为C7H12O4的I，I的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；I与C反应生成J；J再酸化、加热、脱去二氧化碳的到K为；据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A为1，3−丁二烯，所含官能团的名称为碳碳双键，C为，C的名称是1，4−二溴丁烷； （2） 根据已知②可知，C+I→J的反应类型为取代反应； （3） 结合F的相对分子质量可知F为HOCH2CH2CHO；根据已知②，J再酸化、加热、脱去二氧化碳的到K为； （4）G的结构简式为OHCCH2CHO，G与银氨溶液反应在酸化得到HOOCCH2COOH，G与银氨溶液发生反应的化学方程式为OHCCH2CHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+8NH3↑+2H2O+HOOCCH2COOH； （5） I的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，I的同系物M的分子式为C6H10O4即比I少了1个CH2，①可以与碳酸氢钠反应产生气体说明含有羧基；②可以水解则含有酯基且能与银氨溶液发生银镜反应说明含有醛基或具有结构，M的同分异构体有(数字代表羧基取代的位置)、、、共11种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为； （6） 在浓硫酸作用下丙二酸(HOOCCH2COOH)与乙醇加热发生反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5；乙烯与HBr在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2Br；CH3CH2Br与C2H5OOCCH2COOC2H5在CH3CH2ONa作用下反应生成；然后再酸化、加热脱二氧化碳得到目标产物。则其合成路线如下：。 23．（2024届·黑龙江齐齐哈尔·三模）唑草酮是一种广谱除草剂，在农业上应用范围比较广，除草效果比较好。唑草酮的一种合成路线如下图。 已知：是一种叠氮化试剂。 回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 。 (2)由A生成C的反应类型为 ，该反应的目的是 。 (3)的化学方程式为 。 (4)已知中键的极性越大，则的碱性越弱。下列物质的碱性由强到弱的顺序为 (填标号)。 a．     b．    c． (5)C的同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①含有苯环，且苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应 ③含有 (6)化合物的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)碳氟键、酰胺基 (2) 取代反应 保护氨基 (3) (4)a>c>b (5)30 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，A与乙酸酐发生取代反应生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，一定条件下转化为，E与CH3COCOOH发生取代反应生成G，DPPA作用下G发生取代反应生成H，一定条件下H先后与CF2HCl、HNO3发生取代反应生成I，I经多步转化生成唑草酮。 【详解】（1）由C的结构简式可知，含有官能团的名称为碳氟键、酰胺基。 （2）由分析可知，A与乙酸酐发生取代反应生成C和乙酸，A和D分子中都含有氨基，说明该步反应的作用是保护氨基。 （3） 由分析可知，F→G的反应为F与CH3COCOOH发生取代反应生成G和水，反应的化学方程式为：+CH3COCOOH+H2O。 （4） 元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl＞H，则C−X键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到强的顺序为＞＞，故答案为：a>c>b。 （5）化合物C的分子式为C8H8ONF，C的同分异构体中，①含有苯环，且苯环上有3个取代基、②能发生银镜反应、③含有-NH2，则苯环上的3个取代基为：-F、-NH2和-CH3CHO ，有10种结构；-F、-CH2NH2和-CHO，有10种结构；-CH2F、-NH2和-CHO，有 10 种结构；共有 30 种。 （6） 由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成的合成步骤为一定条件下转化为，与发生取代反应生成，DPPA作用下转化为，合成路线为：。 24．（2024届·湖北黄冈·三模）香豆素类化合物是一类有机杂环化合物，一种香豆素衍生物的合成路线如下。 已知：①Et表示乙基 ② 回答下列问题： (1)G中除羟基和醚键外的含氧官能团为 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)B-C第一步的化学反应方程式为 。 (4)H-1的反应中加入的作用是 。 (5)F的同分异构体中，满足下列要求的有 种。 ①含有； ②结构中含有六元环； ③1mol F与足量反应，消耗2mol 。 其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为4：2：2：2：2：1的结构简式为 。（写一种即可） (6)以对甲基苯酚和为原料，设计的合成路线 。（其他无机试剂任选） 【答案】(1)酯基，酰胺基 (2)氧化反应 (3) (4)选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键 (5) 12 或 (6) 【分析】 A在过氧化氢和SeO2的条件下发生氧化反应生成B，B生成C为两步反应，第一步主要是酯基的水解即，而后进行酸化，得到C为，C与F发生已知②的反应，生成G，据此作答。 【详解】（1）观察有机物G的结构可知，除羟基和醚键外的含氧官能团为酯基，酰胺基，故答案为：酯基，酰胺基。 （2）根据分析可知A→B的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应。 （3） B生成C为两步反应，第一步主要是酯基的水解即，而后进行酸化，得到C，故答案为：。 （4）H-I是对碳碳三键进行加成变为碳碳双键，因此加入的作用是选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键，故答案为：选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键。 （5） F的分子式为C8H13NO4，不饱和度为3，同分异构体要求满足①含有；②结构中含有六元环，说明这个不是苯环；③1mol F与足量反应，消耗2mol ，说明含有2个羧基，那也就是一个环为一个不饱和度，一个羧基为一个不饱和度，也就是六元环形成的环己烷，剩余的基团有：-COOH、-COOH、-NH2，第一种：，氨基接上去后有3种；第二种：，氨基接上去后有4种；第三种：，氨基接上去后有2种；第四种：，氨基接上去后有4种；满足条件的同分异构体共有12种，其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为4：2：2：2：2：1的结构简式为：或，故答案为：12；或。 （6） 根据题中合成路线可知以对甲基苯酚和设计的合成路线为：，故答案为：。 25．（2024届·重庆·三模）艾曲波帕(K)可用于治疗短期特发性血小板减少性紫癜，其合成路线如图所示。 (1)A的化学名称为 。 (2)写出A→B的化学反应方程式： 。 (3)设置B→C和D→F两个步骤的目的是 。 (4)F的结构简式为 。 (5)Ⅰ结构为。 ①Ⅰ中官能团名称为 。 ②Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 a．分子内有一个五元环 b．只含醛基和羟基两种官能团 c．同一个碳原子上不能连两个羟基 ③Ⅰ可以与Na反应生成，是因为其分子中碳原子上的氢活性很强，从结构角度解释氢活性很强的原因为 。 (6)参照上述流程，以和为有机原料，合成另一种试剂L，写出合成路线 。 【答案】(1)邻溴苯酚或2-溴苯酚 (2)+HNO3+H2O (3)保护酚羟基，将硝基还原为氨基 (4) (5) 酯基、羰基 6 酮羰基和酯基中氧的电负性大于碳，导致其中碳原子的正电性增强，继而使亚甲基中的碳氢键极性增强 (6) 【分析】 A为，A在硝酸的作用下发生取代反应生成B为， B与CH3I发生取代反应生成C为，生成的HI可以与碳酸钾反应，平衡正向移动，提高产率，C与发生取代反应生成D为，E发生还原反应生成F为，F与J反应生成艾曲波帕(K)，据此作答。 【详解】（1） A为因此A的化学名称为：邻溴苯酚或2-溴苯酚，故答案为：邻溴苯酚或2-溴苯酚。 （2） A在硝酸的作用下发生取代反应生成B为，A→B的化学反应方程式：+HNO3+H2O，故答案为：+HNO3+H2O。 （3）设置B→C和D→F两个步骤的目的是：保护酚羟基，将硝基还原为氨基，故答案为：保护酚羟基，将硝基还原为氨基。 （4） 根据分析可知F的结构简式为，故答案为：。 （5）①Ⅰ中官能团名称为：酯基、羰基，故答案为：酯基、羰基； ②Ⅰ的分子式为C6H10O3，不饱和度为2，同分异构体中要求a．分子内有一个五元环，b．只含醛基和羟基两种官能团，说明没有含氧杂环，c．同一个碳原子上不能连两个羟基，可知：共有6种，故答案为：6； ③Ⅰ可以与Na反应生成，是因为其分子中碳原子上的氢活性很强，原因是：酮羰基和酯基中氧的电负性大于碳，导致其中碳原子的正电性增强，继而使亚甲基中的碳氢键极性增强，故答案为：酮羰基和酯基中氧的电负性大于碳，导致其中碳原子的正电性增强，继而使亚甲基中的碳氢键极性增强。 （6） 根据题干中的合成路线，以和为有机原料，合成另一种试剂L，合成路线为：，故答案为：。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 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