2.2.1 烯烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 2.2.1 烯烃 新课引入 新冠疫情爆发之初，口罩一度成为畅销品，甚至脱销，而丙烯 CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一。 丙烯具有哪些性质呢？ 一、烯烃的组成与结构 环节一：回顾旧知 1、乙烯的组成与结构 乙烯 分子式 电子式 球棍模型 填充模型 结构式 C2H4 C C H H H H ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ CH2 CH2 结构 简式 CH2=CH2 C C H H H H 一、烯烃的组成与结构 环节一：回顾旧知 乙烯的结构特点： 键 键能 C-H 413.4 C-C 347.7 C=C 615 分子中碳原子采取_____杂化，碳原子与氢原子间均形成_____(σ键)，碳原子与碳原子间以_____相连(____个σ键，____个π键)，键角约为_____，分子中所有原子都处于______________。 sp2 单键 双键 1 120° 1 同一平面内 一、烯烃的组成与结构 环节二：模型认知，探知结构 根据所给的几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型，完成下列表格： 烯烃 丙烯 1-丁烯 1-戊烯 结构简式 分子式 碳原子杂化类型 共价键类型 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH2CH3 sp2、sp3 sp2、sp3 sp2、sp3 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 C3H6 C4H8 C5H10 一、烯烃的组成与结构 环节二：模型认知，探知结构 2、烯烃的组成与结构 （1）定义: 分子中含有碳碳双键的烃，属于不饱和烃。 （2）官能团: 碳碳双键 C=C （4）通式: 链状单烯烃CnH2n (n≥2) 双键碳原子采取sp2杂化，以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面。 单烯烃 二烯烃 多烯烃 CH2=CH2 CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 乙烯 （3）结构特点: （5）分类: ①累积二烯烃 ②共轭二烯烃 ③孤立二烯烃 C－C＝C＝C－C C＝C－C＝C－C C＝C－C－C＝C 性质同单烯烃 稳 定 不稳定 二、烯烃的性质 环节一：观察思考，类比归纳 根据下表中的数据，你能预测其他烯烃的相关物理性质吗？为什么会出现这样的递变规律呢？ 名称 结构简式 沸点 相对密度 乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566 丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193 1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951 1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405 1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731 1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970 无色物质， 均难溶于水 熔沸点：一般随着分子中碳原子数的增加而升高；同碳时， 支链越多熔沸点越低。 状态：一般随着分子中碳原子数的增加，常温下的状态由 气态变为液态，再到固态。 密度：随碳原子数增多，相对密度逐渐增大,但密度均比水小。 与烷烃相似 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气小。 1、物理性质 二、烯烃的性质 环节二：回顾旧知，类比学习 2、化学性质 （1）氧化反应——乙烯 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O 点燃 二、烯烃的性质 环节二：回顾旧知，类比学习 2、化学性质 （1）氧化反应——烯烃 ①可燃性 O2 nCO2+nH2O CnH2n+ ①有机物的含碳量越高，火焰越明亮，黑烟越浓； ②随着C数↑：单烯烃含碳量相同，烷烃的含碳量增大，炔烃的含碳量降低。 ②使酸性KMnO4溶液褪色 【思考与讨论】书写丙烯燃烧的方程式 ●能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于碳碳双键的存在。 ●可用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷（烷烃）和乙烯（烯烃）。 ●不能只用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯。 二、烯烃的性质 环节二：回顾旧知，类比学习 2、化学性质 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律： 烯烃被氧化的部位 氧化产物 CH2= CO2 RCH= C= R1 R2 C=O R1 R2 RCOOH CH2＝CHR KMnO4 [O]/O＝O CO2＋RCOOH C＝CHR R1 R2 KMnO4 [O]/O＝O C＝O＋RCOOH R1 R2 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 二、烯烃的性质 环节二：回顾旧知，类比学习 2、化学性质 ③臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。 如 和 二、烯烃的性质 环节二：回顾旧知，类比学习 2、化学性质 ④乙烯的催化氧化 有机反应中：得O失H的反应叫氧化反应； 得H失O的反应叫还原反应。 二、烯烃的性质 环节二：回顾旧知，类比学习 2、化学性质 CH2 = CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 无色液体，密度比水大，难溶于水。 1，2-二溴乙烷 （2）加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子(双键或三键等)与其它原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。 常与Br2、 H2、HX、H2O 只进不出 二、烯烃的性质 乙烯制乙烷 乙烯制乙醇 乙烯制氯乙烷 当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成方向应如何决定?如丙烯与溴化氢反应后，会生成什么产物呢？ ①乙烯（对称单烯烃）与 H2、HX、H2O的加成反应： 次 主 催化剂 2、化学性质 二、烯烃的性质 2、化学性质 ②不对称烯烃 H加H多 不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上，这就是马氏规则。 思考：请同学们分析Br2、HCl、H2O分别与丙烯加成反应后产物的种类。 H3C－CH＝CH2＋ HCl 或 H3C－CH＝CH2＋ H2O 或 CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br 拓展延伸 ●区别乙烷和乙烯方法： 可用酸性高锰酸钾溶液或者溴水或者溴的四氯化碳溶液。 ①可用溴水 ●除去乙烷中的乙烯方法： 不可以用溴的四氯化碳溶液 混合气体 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液 碱石灰或浓硫酸 ② 乙烷可以溶于四氯化碳 课堂练习 例1:丙烯在一定条件下能发生如图所示的转化： 有机物A的结构简式为_______________; 生成B的化学方程式为:_________________________________。 CH2=CHCH2Br CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br 课堂练习 2.烷烃 是烯烃R和氢气发生加成反应后的产物,则R可能的结构简式有( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 C 二、烯烃的性质 2、化学性质 ③共轭二烯烃的加成反应 (a)1,3-丁二烯与氯气1：1发生加成反应有以下两种方式： 1,2-加成 1,4-加成 温度较高 温度较低 竞争反应 (b)1,3-丁二烯与溴1：2全加成 二、烯烃的性质 2、化学性质 二烯烃的加成反应 ④Diels-Alder反应（双烯合成） 含活泼双键或叁键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，也称双烯合成 二、烯烃的性质 2、化学性质 课堂练习 例3、已知： ，如果要合成 A.2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔 B.1，3－戊二烯和2－丁炔 C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔 D.2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔 所用的原始原料可以是（ ） ＋ 一定条件 A、D 二、烯烃的性质 2、化学性质 （3）加聚反应 根据乙烯、氯乙烯发生的加聚，写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。 nCH2==CHCH3 PP 聚丙烯 聚异丁烯 二、烯烃的性质 练一练 n CH3CH=CHCH2CH3 一定条件下 n CH2=CCOOCH3 CH3 一定条件下 三、烯烃的立体异构 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 形成顺反异构的条件： （1）有碳碳双键 （2）双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 三、烯烃的立体异构 熔点/℃ －138.9 －105.5 沸点/℃ 3.7 0.9 密度/(g·cm－3) 0.621 0.604 顺-2-丁烯 互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同，物理性质有一定差异。 相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构 相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构 反-2-丁烯 Lavf53.4.0 $$