3.4.2 第四节羧酸 羧酸衍生物 第2课时 课件-2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 0 第2课时 羟酸衍生物 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物 羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基（如-OR）取代后生成酯 羧酸分子中羧基上的羟基被氨基（-NH2）取代后生成的胺. 羧酸分子 中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基 R—C—OH O = R—C— O = 如： R1—C—OR2 O = 酯 R—C—X O = 酰卤 R—C—NH2 O = 酰胺 酸酐 R—C-O- O = C—R O = 酯的组成与结构 概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物 结构可简写为 或 RCOOR′ ①R和R′可以相同，也可以不同 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基 ③羧酸酯的官能团是酯基 官能团 C O OR′ 二、羧酸衍生物 1.酯 饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的通式为 CnH2nO2 (n≥2), 分子式相同的羧酸和酯互为同分异构现象 OR’ R (3)既含有羟基又含有醛基的有___种 分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中： (1)属于酯类的有____种 (2)属于羧酸类的有____种 4 2 5 练一练： HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 苯甲酸甲酯 乙二酸 二乙酯 二乙酸 乙二酯 CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯 酯的命名 二、羧酸衍生物 1.酯 根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯 酯的存在与物理性质 存在 酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 二、羧酸衍生物 1.酯 酯的存在与物理性质 存在 酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 二、羧酸衍生物 1.酯 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 物理性质 水果四处飘香，来自什么物质？ 鸟语花香,花香来自何处？ 酯的家族有哪些成员？ 心脏病抢救用药 HONO2 ＋ ＋3H2O C2H5OH＋HOSO3H C2H5OSO3H＋H2O 写出以下反应所生成的有机物结构简式： HOOC—COOCH2—CH2OH 链状 环状 写出以下反应所生成的有机物结构简式： ＋ ＋3H2O 孙先辉 酯 无机酯 硝酸酯 硫酸酸酯 碳酸酯 有机酯 小分子酯 CH3COOC2H5 链状酯 酯的分类 二、羧酸衍生物 1.酯 环状酯 油 脂 HO H (2n-1) n ＋(n-1)H2O OH H HO H (2n-1) 有机玻璃 n 聚甲基丙烯酸甲酯 酯 无机酯 硝酸酯 硫酸酸酯 碳酸酯 有机酯 小分子酯 CH3COOC2H5 链状酯 环状酯 油 酯 醇酸/羟基羧酸 二元酸与二元醇 不饱和酯 高分子酯 缩聚反应 加聚反应 酯的分类 二、羧酸衍生物 1.酯 酯可与哪些物质反应？ + 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 10 8 6 4 2 0 吸收强度 δ 乙酸乙酯的核磁共振氢谱图 乙酸乙酯的空间填充模型 + 酯的化学性质 二、羧酸衍生物 1.酯 酰氧键 乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？ ① 影响速率的外界条件：浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性等。 ② 研究方法——控制变量法 探究 P77 乙酸乙酯的水解 【问题】 提示：可以通过酯层消失的时间差异，或相同时间酯层减少的厚度来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。 实验操作 实验现象 实验结论 ③向三支试管中放在60oC水浴中加热几分钟，记录酯层消失的时间。 ①向三支试管中分别加入等体积的稀硫酸、含有NaOH溶液和蒸馏水； ②向上述三支试管中分别加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯； 探究 P77 乙酸乙酯的水解 【设计与实验】 请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。 实验操作 实验现象 实验结论 ③向三支试管中放在60oC水浴中加热几分钟，记录酯层消失的时间。 ①向三支试管中分别加入等体积的蒸馏水、稀硫酸和NaOH溶液； ②向上述三支试管中分别加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯； 蒸馏水中：酯层无明显现象；稀硫酸中：酯层消失慢；NaOH溶液中：酯层消失快 乙酸乙酯的水解速率：碱性＞酸性＞中性 提示：可以通过酯层消失的时间差异，或相同时间酯层减少的厚度来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。 探究 P77 乙酸乙酯的水解 【设计与实验】 请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。 实验操作 实验现象 实验结论 温度对酯水解速率的比较 ①向两支试管中分别加入等体积的稀硫酸； ②向上述两支试管中分别加入等体积的乙酸乙酯； ③将两支试管中分别放在40oC、 60oC水浴中加热几分钟，观察现象。 酸性条件下70oC水浴条件下试管中的酯层更薄 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快 ⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 ⑵温度越高，酯水解速率越大，水解程度越高。 （水解反应是吸热反应） 探究 P77 乙酸乙酯的水解 (1) 根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。 (2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？ 乙酸乙酯水解生成乙酸，碱中和乙酸，使生成物浓度减少，促进平衡正向移动，反应趋于完全，所以不可逆。 控制实验条件如增加反应物浓度，使用催化剂、加热等可以加快反应速率；将生成物通过反应转化成其他物质，可以使平衡正向移动，甚至可以使反应进行完全。 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ 探究 P77 乙酸乙酯的水解 【讨论】 (3) 除去乙酸乙酯中的少量乙酸，选用什么试剂和操作方法是什么？可否用NaOH溶液？ 酯在无机酸或碱存在条件下，均能发生水解反应。在酸性条件下水解是可逆的： 酯＋H2O 羧酸＋醇 无机酸 △ 在碱性条件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率较快。 酯＋H2O 羧酸盐＋醇 无机碱 △ CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ 酯的化学性质 二、羧酸衍生物 1.酯 无机酸只起催化作用。 无机碱不仅起催化作用，而且还能促使水解程度增大，直至完全。 1. 写出在酸或碱存在的条件下水解的反应方程式 ① CH3COOCH3 ＋NaOH CH3COOCH3 ＋H2O 稀硫酸 △ CH3OH＋CH3COOH CH3OH＋CH3COONa △ CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 + NaOH △ 2 CH2OH CH2OH + 2CH3COONa ② ③ OOCH + NaOH ONa + HCOONa + H2O △ 2 练一练 2.1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为 A．5mol B．4mol C．3mol D．2mol B COOCH3 CH3COO COOH 练一练 注意：1 mol 酚酯消耗 2 mol NaOH，生成 1 mol H2O 3.分子式为C8H16O2的酯A能在酸性条件下水解生成有机物B和C，且B在一定条件下能转化为C，则有机物A可能的结构有 A．1 种 B．2 种 C．3 种 D．4 种 B   酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 酯化反应与酯的水解反应的比较 催化剂 归纳与整理 官能团 ＞C＝O 的稳定性 与H2 能否反应 其他性质 —— 烃的羰基衍生物性质比较 对比思考 不稳定 不稳定 稳定 稳定 反应 反应 不反应 不反应 醛基中C—O键易被氧化 氧化反应 羧基中C—O键即酰氧键易断裂 酯化反应 酯基中C—O键即酰氧键易断裂 水解反应 甲酸酯 特殊的酯——甲酸酯 H—C—O—R O = 甲酸酯: 具有醛基和酯基的性质 2.氧化反应 能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀。 1.水解反应 CH3OH＋HCOOH HCOOCH3 ＋H2O 稀硫酸 △ HCOOCH3 ＋NaOH △ CH3OH＋HCOONa 发生银镜反应的物质一定是醛吗？ 油脂是重要的营养物质。其主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 CH2-OH CH-OH CH2-OH — — R-COOH R′-COOH R″-COOH 二、羧酸衍生物 2.油酯 液态，烃基不饱和 固态，烃基饱和 硬脂酸：C17H35COOH 软脂酸：C15H31COOH 油 酸：C17H33COOH 亚油酸：C17H31COOH 饱和 不饱和 R、R′、R″代表高级脂肪酸中的烃基，可能为饱和烃基，也可能为不饱和烃基。 R、R′、R″相同时—单甘油酯 R、R′、R″不同时—混甘油酯 常见高级脂肪酸 天然油脂大多为混甘油酯，其平均相对分子质量虽较大，但不是高分子化合物，属于混合物，无固定熔、沸点。 油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯，是混合物。 油脂是重要的营养物质。其主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 二、羧酸衍生物 2.油酯 油脂与酯怎么区分呢？ 酯 油脂 天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 概念辨析 阅读教材p80 资料卡片《油酸和亚油酸》 油脂是重要的营养物质。其主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 二、羧酸衍生物 2.油酯 ④煤焦油 ⑤菜籽油 ⑥汽油 ⑦润滑油 A. ①② B. ④⑤ C. ①⑤ D. ①③ 1.下列物质属于油脂的是（ ） C 练一练 2.请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。 3C17H35COOH 3C17H33COOH CH2—OH + CH—OH CH2—OH CH2—OH + CH—OH CH2—OH 丙三醇(甘油) 浓硫酸 浓硫酸 C17H33COO—CH2 C17H33COO—CH C17H33COO—CH2 + 3H2O C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 + 3H2O 硬脂酸 油酸 练一练 油脂的物理性质 色味 黏度 密度 溶解性 熔沸点 纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 较大，触摸时有明显的油腻感 比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点 二、羧酸衍生物 2.油酯 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应 油脂的化学性质 二、羧酸衍生物 2.油酯 (1) 水解反应 3C17H35COOH CH2—OH + CH—OH CH2—OH 丙三醇(甘油) 浓硫酸 C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 + 3H2O 硬脂酸 酸性条件下，可逆反应，不完全水解 硬脂酸甘油酯 油脂的化学性质 二、羧酸衍生物 2.油酯 碱性条件下：油脂在碱性条件下的水解又称皂化反应。 完全水解,不可逆 3C17H35COONa 硬脂酸钠(肥皂) CH2—OH + CH—OH CH2—OH 丙三醇(甘油) △ C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 + 3NaOH 硬脂酸甘油酯（脂肪） 油脂的化学性质 二、羧酸衍生物 2.油酯 (1) 水解反应 肥皂的有效成分：高级脂肪酸盐 脂肪、植物油 氢氧化钠 加热 高级脂肪酸钠、甘油、水 氯化钠 搅拌、静置 高级脂肪酸钠 甘油、食盐溶液 上层： 下层： 加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型 成品 肥皂 甘油 蒸馏 皂化 盐析 加入食盐的目的是发生盐析，可降低高级脂肪酸钠的溶解度，发生聚沉，使其分层析出，盐析属物理变化 二、羧酸衍生物 2.油酯 肥皂的制取 在皂化锅中加入油脂和NaOH溶液，充分搅拌并加热，油脂层逐渐减少，最后液体分层消失，皂化反应完成；加入NaCl细颗粒，在液体上方析出高级脂肪酸钠固体，用纱布过滤，干燥，加入添加剂，成型后即可得到肥皂 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢，生成半固态的脂肪。也称油脂的硬化。 硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输 人造奶油 油脂的化学性质 二、羧酸衍生物 2.油酯 (2) 油脂的氢化 提供热能 提供人体必需脂肪酸 溶解维生素 增加饱腹感 保护内脏器官 储备热能 细胞膜、神经 和脑组织的成分 油脂对人体的作用 油脂 动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，反应如下： 下列叙述错误的是(　　) A．生物柴油由可再生资源制得 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．动植物油脂是高分子化合物 D．“地沟油”可用于制备生物柴油 C 练一练 油脂与矿物油的区别 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯 多种烃的混合物 含饱和脂肪酸的甘油酯多 含不饱和脂肪酸的甘油酯多 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质,不能水解 具有酯的性质，能水解；油还具有烯烃的性质,能加成 鉴别 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 举例 牛油、羊油 菜籽油、花生油 煤油、润滑油、石蜡油 Claisen酯缩合反应 含有α-活泼氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。 酯分子中的α-氢由于受羰基影响极为活泼，在强碱(如醇钠、金属钠等)的催化下可与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，得到β-酮基酯，称为Claisen酯缩合反应。 酯缩合反应相当于一分子酯的α-氢被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氢的酯都有类似的反应。 拓展延伸 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 酯 油脂 组成与结构 物理性质 组成与结构 物理性质 化学性质 化学性质 分类 常见高级脂肪酸 课堂小结 1．布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰。下列说法不正确的是 A．布洛芬和成酯修饰产物的分子中苯环上的一氯代物的种数不同 B．布洛芬和成酯修饰产物的分子中均含手性碳原子 C．布洛芬和成酯修饰产物均可发生取代反应、加成反应 D．布洛芬和成酯修饰产物的分子中碳原子均有sp2、sp3两种杂化方式 课堂练习 A 2．内酯b可由化合物a通过电解合成，反应式如下所示。下列说法正确的是  A．水溶性：a<b B．a与苯甲酸互为同系物 C．a苯环上的一氯代物有8种 D．1molb分别与足量NaOH溶液、H2反应，消耗NaOH和H2的物质的量之比为1∶3 课堂练习 D EV录屏3.9.7软件录制 Lavf56.38.102 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn $$