第七章第一节认识有机化合物 课件 2023-2024学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第七章 有机化合物 第一节 认识有机化合物 第1课时　碳原子的成键特点 课程学习目标 理解同系物、同分异构体的概念 3 认识甲烷的组成、结构、烷烃的组成及结构 2 了解碳原子的成键特点、成键类型及方式 1 生活中的常见有机化合物 导入 有机物 有机物 最早来自生物体提取的物质，随着社会发展，大量人工合成的有机化合物现世，“有机物”一词失去了原来的含义。 有机物，即 有机化合物 在已知超1亿种物质中，绝大多数都是有机化合物，无机物只占数十万种，如生活中塑料，衣服、食物等都是有化合机物。 有机物为什么种类繁多？ 1、定义： 2、组成元素： 绝大多数含有碳元素的化合物为有机物 碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 (但碳的氧化物（CO、CO2）、碳酸、碳酸盐等除外，是无机物。) 主要元素 其他元素 烃:只含C和H两种元素的有机物 有机化合物（有机物）： 练一练：下列物质属于有机物的是（　　）A．Na2CO3 B．H2CO3 C．CH3 CH2OH D．CO C 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子的结构 碳原子原子结构示意图 碳原子电子式 2、碳原子的成键特点 碳原子不仅能与其他原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成共价键。 可以形成单键( )、双键( )、三键( )。 —C≡C— 有机物中，碳原子能形成几个共价键？ (1) 成键数目 每个碳原子形成4个共价键 (2) 成键类型 碳原子的成键特点 直链 支链 环状结构 (3) 碳连接方式 碳原子之间可构成链状结构，也可构成环状结构。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 【思考与交流】 写出含4个碳原子的碳骨架结构有哪些?（其中分别含： 和碳环），并分析以碳为骨架的有机物为什么种类繁多？ 碳原子最外层含4个电子，可以和碳原子及其他原子形成4个共价键，碳原子间可以以单键、双键或三键相结合，也可以形成碳链或碳环等碳骨架。 —C≡C— 1、有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( ) A、通过两个共价键 B、通过非极性键 C、形成四对共用电子对 D、通过离子键和共价键 C 2、碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合 方式中错误的是( ) C 课堂练习 烃: （碳氢化合物） 只含有碳、氢两种元素的有机物。 + = 烃 t īng q 火 气 àn t īng 烃字的由来： 二、烷烃 (1)分子式： 1、烷烃的结构-- CH4 改“ ：”为“—” 电子式 C H H H H 结构式 .. H H H .. H C .. .. 最简单的烷烃----甲烷（CH4） 甲烷 (2)空间构型 比例模型 球棍模型 经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上。其中，4个C-H键的长度和强度相同，夹角相等。 正四面体结构 碳 氢 相同 相等 思考讨论 与甲烷结构相似的有机化合物还有很多，还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。 C2H6 C3H8 C4H10 仔细观察：结构上有哪些共同特点？分子式具有什么规律？ 这样一类的有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 （1）链状烷烃的通式：CnH2n+2（n≥1） 烷烃的结构特点： ① 元素组成上只含碳、氢两种元素 ② 单键：分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合{C-C（可旋转）} ③ 饱和：碳原子的剩余价键均与氢原子结合，化合价达到“饱和” 如果链状烷烃中碳原子数目为 n，氢原子数就是 2n+2 规律： C5HX C8HY 12 18 1．以下结构表示的物质中是烷烃的是(　　)A．CH3OHB．CH2=CH2 2、烷烃的命名---习惯命名法 碳原子数(n)及表示 (1）n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (2）n>10 用相应汉字数字，如C18H38命名为_____________ 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十八烷 试一试：分子中含有202个氢原子的烷烃的分子式是________ 命名为________ 一百烷 C100H202 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 CH3 CH3 C CH3 CH3 无支链 带一支链 带二支链 (3）带支链的烷烃：用正、异、新表示 为了书写方便，有机物通常用结构简式表示 如： 乙烷 丙烷 新戊烷 分子式： 结构式： 结构简式： C2H6 C3H8 C5H12 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3CH3 CH3CH2CH3 方法：省略 C-H 键和直链上的 C-C 键不写，合并同一个C上的H，但不能省略支链上的 C-C 键。 思维启迪 写出丙烷、正丁烷，正戊烷的结构简式 丙烷 正丁烷 正戊烷 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 观察它们在结构和分子组成上有何特点？ 相差 1 个 CH2 相差 1 个 CH2 相差 2个CH2 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团 3、同系物 新课展示 概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团 的化合物互称为同系物。 属于同一类物质，具有相同的通式 分子式不同 例如 CH4 与 CH3(CH2)8CH3 X CH3CH2CH2CH2CH3 与 CH3CHCH2CH3 CH3 CH2=CH2 与 CH2 CH2 CH2 CH2 X CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 正丁烷 异丁烷 无支链 带一支链 甲烷、乙烷和丙烷的结构各只有一种，而丁烷有两种不同的结构，一种是碳原子形成直链的正丁烷，另一种是带有支链的异丁烷。二者的分子式相同，但分子中原子的结合顺序不同，分子结构不同，是不同的化合物。 (1) 同分异构现象： 像化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 (2) 同分异构体： 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 4、同分异构现象和同分异构体 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 CH3 CH3 C CH3 CH3 无支链 带一支链 带二支链 如：正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体。 理解 三同 分子式相同、分子组成相同、分子量相同 两不同 结构不同、性质不同 4、同分异构现象和同分异构体 课堂练习 练一练：下列属于同分异构体的是（ ） A、 CH2=CH2 与 CH2 CH2 CH2 CH2 B、 C、 D、 CH3CH2CH2CH3 与 CH3CHCH3 CH3 与 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 CH3(CH2)3CH3 与 CH3CH2CH3 B 名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度 正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788 异丁烷 -159.6 -11.7 0.557 正丁烷和异丁烷的某些物理性质 同分异构体性质: 物理性质： 支链越多，熔沸点 越低、密度越低 化学性质： 不一定相同 4、同分异构现象和同分异构体 24 5、烷烃同分异构体的书写探究 25 注意：甲基不挂端点碳，乙基不挂倒数第二碳 26 27 28 课堂练习 例1：写出C5H12的同分异构体 例2：写出C6H14的同分异构体 例3：书写C7H16 的同分异构体 C-C-C-C-C-C-C C7H16 的同分异构体共有9种： C ∣ C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C C ∣ C ∣ C ∣ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1. 一元取代物的判断方法 如 CH4 如新戊烷 等效氢法: 等效氢原子只能取代一次 (1)同一碳原子上的氢原子是等效的 (3)同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的 如CH3CH2CH2CH3有2种等效氢，其一氯代物有2种 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的 6、同分异构体的判断 练习：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 1 2 3 4 4种 1 2 2种 课堂练习 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃 CH3 — CH3 CH4 CH3 —C — C—CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3—C —CH3 CH3 CH3 2. 二元取代物的判断方法： 一氯代物有4种 定1号碳第二个氯有4种 定2号碳第二个氯有3种 定3号碳第二个氯有1种 定4号碳第二个氯有1种 C—C—C—C C — 注意：定一移二时，不能出现重复现象。 定一移二法 1 2 3 4 异戊烷二氯代物共9种 异戊烷 6、同分异构体的判断 1.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个 A.2 B.3 C.4 D.5 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C-C-C-C C C C C-C-C-C C A 当堂检测 2. 下列化合物形成的一氯代物的沸点有三种数值的 是（ ） A. (CH3)2CHCH(CH3)2 B. C(CH3)4 C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D. CH3CH2C(CH3)3 D 解析：对于选项A，从结构简式上可以看出，四个甲基上的碳原子是等效的，两个次甲基上的碳原子是等效的，所以，该有机物的一氯代物有两种，以此方法可以推知。 一氯代物有三种的只有D 2种 1种 3种 4种 当堂检测 同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的区别 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 组成 结构 类别 分子相差一个或若干个CH2原子团 分子组成相同 分子组成不同 质子数相同，中子数不同 结构相似 结构不同 结构不同 —— 化合物 单质 化合物 同一元素的不同原子 【小结】 练习：下列各物质：①O2和O3　②12C和14C　③C2H6和C3H8 ④ 和 (1)互为同位素的是__________。 (2)互为同素异形体的是__________。 (3)同属于烷烃的是__________。 (4)互为同分异构体的是__________。 (5)互为同系物的是__________。 ② ① ③④ ④ ③ 2.有下列结构的有机物 其中，属于同系物的是________；属于同分异构体的是________；属于同种物质的是________。 A．①②　　　　B．②③ C．③④⑤⑥⑦ D．①③ E．③④⑤⑦ F．④⑥ AF E BD 课堂练习 3、下列分子只表示一种物质的是(　　) A、C3H7Cl B、C3H8 C、C5H12 D、C4H10 B 4、写出下列烷烃的分子式 (1) 同温同压下，烷烃的蒸气密度是 H2 的 43 倍：______ (2) 分子中含有 22 个共价键的烷烃：________ (3) 分子中含有 30 个氢原子的烷烃：________ (4) 室温下相对分子质量最大的直链气态烷烃：______ C6H14 C7H16 C14H30 C4H10 第 2 课时 烷烃的性质 第 1 节 认识有机化合物 课程学习目标 掌握烷烃参与化学反应的相关计算 3 认识烷烃取代反应的机理 2 了解烷烃的物理性质和化学性质 1 核心素养 1、变化观念与平衡思想：通过对甲烷的组成、结构和性质 的理解，知道烷烃取代反应的概念及特点。 2、证据推理与模型认知：通过对甲烷化学性质的理解，建 立取代反应的思维模型，并能根据此模型分析推理烷烃 的取代反应并加以证实。 3、科学探究与创新意识：通过完成甲烷与氯气的反应，了 解科学探究方法，培养实验动手能力和探究水平。 导入 在生活中我们有没有接触过烷烃?想一想烷烃可能具有哪些性质? 生活中使用的天然气，沼气，以及煤矿坑道气（煤层气）、瓦斯、油田气等主要成分都是 CH4 护肤品、医用软膏中的“凡士林”和蜡烛、蜡笔中的石蜡，其主要成分是含碳原子数较多的烷烃。 新课展示 烷烃的性质 一、物理性质 ① 烷烃均为难溶于水的无色物质，易溶于有机溶剂 ② 熔沸点、密度随着碳原子数的增加而升高； ③ 在常温状态下由气态变为液态，再到固态。 常温下、碳原子数 1- 4 为气态 5-16 为液态 ≥ 17 为固态 甲烷是一种无色，无味的气体，密度比空气小，难溶于水。 拓展： CH4的物理性质 二、化学性质 1、稳定性 通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱以及高锰酸钾等强氧化剂不反应。 2、氧化反应 （可燃性 烷烃都能燃烧） CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 点燃 C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O 点燃 烷烃的燃烧通式： CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O 点燃 现象：放出大量的热，产生淡蓝色火焰 煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风、严禁烟火等措施。 点燃之前要验纯。 3、高温分解 烷烃在高温条件下可以分解 C8H18 C4H10 + C4H8 高温 这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中，从烷烃 可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。 比如：汽油、柴油 CH4 C + 2H2 C4H10 CH2== CH2 （乙烯）+ CH3CH3 高温 高温 4、取代反应 【实验7-1】取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好（如图7-8）。将其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。 实验展示 作用：避光处理 原因：光照太强，会剧烈反应发生爆炸 作用：降低 Cl2 在水中的溶解度 【实验7-1】 现象： 注意：暗处不反应 强光会爆炸 实验现象 实验分析 在室温下，无光照时，无明显现象；光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管内水面上升。 实验结论 CH4 与 Cl2 发生了反应，即取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 如： H C H H Cl H Cl 光 H C H H H Cl Cl + + 一氯甲烷（气态） 取代反应 的演示 H C H Cl Cl H Cl 光 H C H H Cl Cl Cl + + 生成的一氯甲烷在常温下是气体，可与氯气进一步反应，依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）。 H C Cl Cl Cl H Cl 光 H C H Cl Cl Cl Cl + + Cl C Cl Cl Cl H Cl 光 H C Cl Cl Cl Cl Cl + + 二氯甲烷 三氯甲烷 氯仿 四氯化碳 四氯甲烷 液态 实验原理 ① CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光照 ② CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl 光照 ③ CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl 光照 ④ CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl 光照 CH4 与 Cl2 的取代反应 产物有 5 种，有机产物 4 种：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 ；1 种无机物 HCl 。 含量最多的产物是哪一种？ HCl 思考：甲烷与氯气的反应中，产物、有机产物、液态产物分别有几种？产物量最多的是？ 甲烷发生取代反应的几点注意事项： ① 光照，一般采用漫射光，如果用强光直射容易发生爆炸； ② 甲烷可以与卤素单质发生取代反应，如：氯气、溴蒸气； 与氯水、溴水等不反应； ③ CH4 中的 H 原子是逐步被 Cl 取代，产物为 4 种有机物和HCl 的混合物； ④ CH4 分子中每有 1mol H 原子被取代，则消耗 1mol Cl2，同时生成1mol HCl；所以 1mol CH4 与 Cl2 发生取代反应，最多需要消耗 4mol Cl2 。 ⑤无论甲烷与氯气的物质的量之比是多少，产物均为5种（氯化氢与四种氯代产物） ⑥甲烷的四种氯代产物都不溶于水。CH3Cl是气体，其他三种都是油状液体。 取代反应的特点： ① 反应物类型：反应物至少有一种是有机物； ② 反应形式：“上一下一，取而代之” ； ③ 断键特点：反应中旧化学键不一定全断开，可能部分断开； ④ 反应条件：一般都需要加热、光照或催化剂等 取代反应的计算方法： ① 定量关系：每有 1mol H 原子被取代，则消耗 1mol Cl2， 同时生成 1mol HCl； ② 守恒关系:“原子守恒”，反应前后 C、H、Cl 数目不变 ； 课堂练习 1、下列反应属于取代反应的是 （ ） ③ CH3CH3 + 2Br2 CH2BrCH2Br + 2HBr 光照 ① Fe + CuSO4 FeSO4 + Cu ② NaOH + HCl NaCl + H2O ④ CH2Cl2 + Br2 CHBrCl2 + HBr 光照 A. ①② B. ③④ C. ①③ D. ③④ B 课堂练习 饱和食盐水 CH4 和 Cl2 2、将漫射光照射到混合气体（ 体积比 1: 4 ）的装置上， 如下图，下列现象正确的是（ ） ① 试管内黄绿色逐渐变浅 ② 试管内黄绿色逐渐加深 ③ 无任何现象 ④ 试管内液面上升 ⑤ 试管内壁有油状物生成 A. ① B. ①④⑤ C. ①⑤ D. ②⑤ B 课堂练习 3、在标准状况下将 11.2L 甲烷和 22.4L 的氧气混和后点燃， 恢复到原来的状态，气体的体积是（ ） A．11.2L B．22.4L C．33.6L D．44.8L A 3、将 1mol CH4 与氯气发生取代反应，待反应完全后，测 定四种有机物的物质的量相等，则产生 HCl 的物质的量 是（ ） A．0.5mol B．2 mol C．2.5 mol D．4mol C 1．烷烃同分异构体的书写方法——减碳法 (1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链。 ②找出对称轴。 (2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。 (3)书写的步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)连在主链某个碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)连在主链碳原子上，以此类推。 (4)实例(以C6H14为例) a．将分子中所有碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C (a) b．从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种： (b)　　　　　　　(c) 注意：甲基不能连在①位和⑤位碳原子上；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复。 c．从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： (d)　　　　　　(e) ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复。所以C6H14共有5种同分异构体。 CH3 CH3 C CH3 CH3 Lavf58.20.100 Codec by Bilibili XCode Worker v4.8.17(fixed_gap:False) $$