专题08 有机推断与合成综合题-【好题汇编】备战2023-2024学年高二化学下学期期末真题分类汇编（江苏专用）

专题08 有机推断与合成综合题 考向1 有机物的推断与性质研究 考向2 有机物的推断与合成研究 考向1 有机物的推断与性质研究 1．（22-23高二下·江苏南通·期末）D是一种有机酸，常用于食品和医药领域。以A为有机原料制备D的转化路线如图1所示，C的质谱图如图2所示，0.1 mol C在足量中完全燃烧，生成13.2 g 和3.6 g ，D可以发生分子间反应生成六元环酯。    已知：  (、、表示烃基) （1）1 mol 中含有键的数目为 。 （2）C的分子式为 。 （3）A的结构简式为 。 （4）写出D分子间反应生成六元环酯的化学方程式： 。 （5）设计实验方案检验C中是否含有B： 。(实验中可用的其他试剂或实验用品：pH试纸、2% 溶液、2%氨水、10% NaOH溶液) 2．（22-23高二下·江苏宿迁·期末）苯乙烯是生产塑料与合成橡胶的重要原料。 I．以苯乙烯为原料合成F的流程如下： （1）E→F的试剂和条件是 。 （2）D→E的化学方程式为 。 II．在气氛中乙苯催化脱氢制苯乙烯的反应历程如下图。 （3）该过程的总化学方程式为 。 （4）中杂化的碳原子与杂化的碳原子数之比为 。 （5）催化剂表面酸碱性对乙苯脱氢反应性能影响较大。根据反应历程分析，催化剂表面碱性太强，会降低乙苯转化率的原因是 。 考向2 有机物的推断与合成研究 3．（22-23高二下·江苏扬州·期末）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下： 已知： （1）中的杂化的原子个数为 。 （2）的过程：再发生水解反应生成B，R的化学式为，则其结构简式为 。 （3）的反应类型为 。 （4）X的分子式为，写出X的结构简式： 。 （5）A的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出Y的结构简式： 。 ①可以和浓溴水发生取代反应，反应时最多消耗 ②分子中共有4种不同环境的氢。 （6）写出以和为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 4．（22-23高二下·江苏宿迁·期末）化合物对角蛋白纤维的染色有较好的效果，其人工合成路线如下。    （1）A中含氧官能团有硝基、 、 。 （2）C→D中有一种分子式为的副产物生成，其官能团种类和数目与D相同，该副产物的结构简式为 。 （3）写出满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有苯环，分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：3； ②能发生水解反应，水解产物之一能与溶液发生显色反应。 （4）A与足量浓溴水反应的化学方程式为 。 （5）已知：  。 写出以  和为原料制备  的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。   。 5．（22-23高二下·江苏泰州·期末）一种香豆素化合物J的合成方法如下    已知：   （1）化合物J中的含氧官能团有酯基、硝基、 。 （2）A→B的反应类型为 。 （3）化合物E的结构简式为 。 （4）请写出同时符合下列条件的I的一种同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1。 （5）写出以  、为原料制备  的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 6．（22-23高二下·江苏淮安·期末）化合物F是一种药物合成中的中间体，其合成路线如图：    （1）A与邻羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比邻羟基苯甲醛的高，其原因为 。 （2）B中sp3杂化的碳原子数与sp2杂化的碳原子数之比为 。 （3）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀； ②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1∶2∶1。 （4）D→E的反应需经历D→X→E的过程，中间体X→E的反应类型为消去反应，则中间体X的结构简式为 。 （5）设计以  和  为原料制备  的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) 。 7．（22-23高二下·江苏扬州·期末）药物扎来普隆的某合成路线如下：    （1）A分子中碳原子的杂化方式为 。 （2）D→E的反应类型为 。 （3）B→C反应分两步进行，先在Fe、HCl作用下发生还原反应，再与X反应生成C和HCl，X的结构简式为 。 （4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有酰胺基； ②在酸性溶液中发生水解反应，其中一种水解产物含有苯环，且只有两种不同化学环境的氢原子。 （5）已知：  (R和R＇表示烃基或氢，R＂表示烃基)，写出以为原料制备  的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 8．（22-23高二下·江苏南京·期末）白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：    （1）B分子中碳原子的杂化方式为 。 （2）C→D的反应类型为 。 （3）白花丹酸分子中混有  ，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构的结构简式： ①分子中有四种不同化学环境的氢；②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1mol该物质最多能与3molNaOH反应。 （4）E的结构简式为 。 （5）已知：R—BrRMgBr。根据已有知识并结合相关信息写出以  和CH3CH2OH为原料制备  的合成路线流程图 。 1．（22-23高二下·江苏南通·期末）化合物F是制备一种抗凝血药的重要中间体，可通过以下方法合成：    （1）D分子中发生、杂化的碳原子数目之比为 。 （2）的反应类型为 。 （3）C的分子式为，其结构简式为 。 （4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应，能与反应，能使的溶液褪色； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）已知：  。写出以  和  为原料制备  的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 2．（22-23高二下·江苏连云港·期末）一种治疗支气管疾病药物G的一种合成路线如下： 已知：I．是苯基 II． 回答下列问题： （1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 （2）B→C的反应类型为 。从整个流程看，该反应的目的是 。 （3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比为 ②能发生银镜反应 ③能与溶液发生显色反应 （4）E的分子式为，其结构简式为 。 （5）根据上述信息，写出以、和为原料制备的合成路线流程图 无机试剂和有机溶剂任用，合成路线图示见本题题干)。 3．（22-23高二下·江苏盐城·期末）有机物A为原料合成布洛芬的路线如下。    已知：   回答下列问题： （1）A→B的反应类型为 。 （2）有机物E中官能团名称为 。 （3）写出C和F生成G的化学方程式 。 （4）写出同时满足下列条件的布洛芬的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，且分子中有5种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应； ③能发生银镜反应。 （5）写出用、HCHO和  为原料合成  的流程路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 ( 5 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题08 有机推断与合成综合题 考向1 有机物的推断与性质研究 考向2 有机物的推断与合成研究 考向1 有机物的推断与性质研究 1．（22-23高二下·江苏南通·期末）D是一种有机酸，常用于食品和医药领域。以A为有机原料制备D的转化路线如图1所示，C的质谱图如图2所示，0.1 mol C在足量中完全燃烧，生成13.2 g 和3.6 g ，D可以发生分子间反应生成六元环酯。    已知：  (、、表示烃基) （1）1 mol 中含有键的数目为 。 （2）C的分子式为 。 （3）A的结构简式为 。 （4）写出D分子间反应生成六元环酯的化学方程式： 。 （5）设计实验方案检验C中是否含有B： 。(实验中可用的其他试剂或实验用品：pH试纸、2% 溶液、2%氨水、10% NaOH溶液) 【答案】（1）8 NA （2） （3）   （4）   （5）在洁净的试管中加入1 mL 2% 溶液，边振荡试管边逐滴滴入2%氨水至最初产生的沉淀溶解。取一定量待检物质，加入10% NaOH溶液至溶液，与银氨溶液混合振荡后，将试管放在热水浴中温热。若有银镜产生则C中含B，若不产生银镜则C中不含B 【分析】0.1molC完全燃生成，，则C、H比为3：4，由质谱图可知C的相对分子质量为88，则0.1mol的C为8.8g，0.1molC中的，则C中C：H：O=3：4：3，则C的分子式为C3H4O3，A的分子式为C6H8，不饱和度为，A发生信息中氧化反应生成OHCCH2CHO和B，B发生氧化反应生成C，C与氧气反应生成的D是一种有机酸，D可以发生分子间反应生成六元酯，D中含有羧基、羟基且连接同一碳原子上，可知B中醛基氧化物羧基生成C，C的不饱和度是2，则C生成D中转化中羰基与氢气加成，故C为   ，B为    ，D为    ，可知A为    ，以此分析； 【解析】（1）单键为σ 键，双键含有1个σ 键、1个Π键， OHCCH2CHO分子中含有8个σ 键； 故答案为：8NA； （2）根据分析可知，C的分子式为C3H4O3； 故答案为：C3H4O3； （3）根据分析，A的结构简式为    ； 故答案为：   ； （4）D为   ，D分子间反应生成六元环酯的化学方程式为  ； （5） 为了检测C中是否含有B，检验反应收物质中是否含有醛基即可，检验醛基需碱性，而C呈酸性，故待测溶液中需加入氢氧化钠呈碱性后再滴加银氨溶液，则具体方案为：在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3 溶液，边振荡试管边逐滴滴入2%氨水至最初产生的沉淀溶解。取一定量待检物质，加入10% NaOH溶液至溶液 pH>7 ，与银氨溶液混合振荡后，将试管放在热水浴中温热。若有银镜产生则C中含B，若不产生银镜则C中不含B； 2．（22-23高二下·江苏宿迁·期末）苯乙烯是生产塑料与合成橡胶的重要原料。 I．以苯乙烯为原料合成F的流程如下： （1）E→F的试剂和条件是 。 （2）D→E的化学方程式为 。 II．在气氛中乙苯催化脱氢制苯乙烯的反应历程如下图。 （3）该过程的总化学方程式为 。 （4）中杂化的碳原子与杂化的碳原子数之比为 。 （5）催化剂表面酸碱性对乙苯脱氢反应性能影响较大。根据反应历程分析，催化剂表面碱性太强，会降低乙苯转化率的原因是 。 【答案】（1），加热 （2）+3NaOH+3NaBr； （3） （4）7：1 （5）催化剂表面碱性太强，带负电荷多，不利于的吸附，且碱性物质与反应导致吸附在催化剂表面的减少，降低了乙苯的转化率 【分析】苯乙烯与溴发生加成反应得到B：，B发生取代反应得到C，C与氢气发生加成反应得到D，D在氢氧化钠溶液中发生水解得到E：，E发生催化氧化反应得到F。 【解析】（1）E发生催化氧化反应得到F ，E→F的试剂和条件是：，加热； （2）D在氢氧化钠溶液中发生水解得到E：，D→E的化学方程式为：+3NaOH+3NaBr； （3）该过程的总化学方程式为：； （4）除甲基上碳原子为sp3杂化外，其余碳原子均为sp2杂化，故杂化的碳原子与杂化的碳原子数之比为7：1； （5）根据反应历程，催化剂表面碱性太强，会降低乙苯转化率的原因是：催化剂表面碱性太强，带负电荷多，不利于的吸附，且碱性物质与反应导致吸附在催化剂表面的减少，降低了乙苯的转化率。 考向2 有机物的推断与合成研究 3．（22-23高二下·江苏扬州·期末）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下： 已知： （1）中的杂化的原子个数为 。 （2）的过程：再发生水解反应生成B，R的化学式为，则其结构简式为 。 （3）的反应类型为 。 （4）X的分子式为，写出X的结构简式： 。 （5）A的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出Y的结构简式： 。 ①可以和浓溴水发生取代反应，反应时最多消耗 ②分子中共有4种不同环境的氢。 （6）写出以和为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）6 （2） （3）消去反应 （4） （5） （6） 【分析】结合流程信息知，A和发生加成反应生成，水解后得到B，结合B和C的结构简式及X的化学式知，B和X发生与已知信息类似的加成反应生成C，则X结构简式为，D到E过程中发生醇的消去反应引入了一个碳碳双键，E再经一系列转化过程即可得到丹参醇。 【解析】（1）A为，双键两端的原子（5个C，1个O）均为杂化，故中的杂化的原子有6个； （2）结合A和B的结构简式及R的化学式知，是和发生加成反应生成R； （3）D到E过程中发生醇的消去反应引入了一个碳碳双键，故的反应类型为消去反应； （4）结合B和C的结构简式及X的化学式知，B和X发生与已知信息类似的加成反应生成C，则X结构简式为； （5）A为，分子式为C8H10O，其同分异构体Y和浓溴水能发生取代反应，说明Y中含有酚羟基及两个饱和碳原子，反应时最多消耗，说明苯环上酚羟基所连碳原子的邻对位上的三个碳原子中只有一个连有H，再结合分子中共有4种不同环境的氢可推知，Y的结构简式为； （6）结合已知信息知，要制备需先由和制得，根据所给原料可确定出以下合成路线流程图：。 4．（22-23高二下·江苏宿迁·期末）化合物对角蛋白纤维的染色有较好的效果，其人工合成路线如下。    （1）A中含氧官能团有硝基、 、 。 （2）C→D中有一种分子式为的副产物生成，其官能团种类和数目与D相同，该副产物的结构简式为 。 （3）写出满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有苯环，分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：3； ②能发生水解反应，水解产物之一能与溶液发生显色反应。 （4）A与足量浓溴水反应的化学方程式为 。 （5）已知：  。 写出以  和为原料制备  的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）(酚)羟基 醚键 （2）   （3）   （4）A与足量浓溴水反应的化学方程式为：  ； （5）   【分析】A发生还原反应得到B，B发生氧化反应得到C，C经过亲核反应得到D，D经过氧化反应 得到E，E重排得到F。 【解析】（1）A中含氧官能团有硝基、(酚)羟基、醚键； （2）C→D中有一种分子式为的副产物生成，其官能团种类和数目与D相同，该副产物的结构简式为：；   （3）C的同分异构体：①含有苯环，分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：3；②能发生水解反应，水解产物之一能与溶液发生显色反应，说明含酚酯基，满足条件的结构简式为：  ； （4）     （5）  和反应得到  ，  发生消去反应得到  ，  发生还原反应和取代反应得到  ，参照C到D的反应，  经过反应得到，合成路线为：  。 5．（22-23高二下·江苏泰州·期末）一种香豆素化合物J的合成方法如下    已知：   （1）化合物J中的含氧官能团有酯基、硝基、 。 （2）A→B的反应类型为 。 （3）化合物E的结构简式为 。 （4）请写出同时符合下列条件的I的一种同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1。 （5）写出以  、为原料制备  的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）(酮)羰基、酰胺基 （2）取代反应 （3）   （4）   （5） 【分析】甲苯在浓硝酸浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成对硝基甲苯，再在光照条件下发生与溴的取代反应生成C。C在氢氧化钠溶液中发生卤代烃的水解反应，同一个碳上连接两个羟基在加热条件下脱水生成醛基得D物质。D与  在氢氧化钠溶液中加热发生类似已知的反应生成E：  。E与I（  ）发生加成反应生成J，据此回答。 【解析】（1）化合物J中的含氧官能团有酯基、硝基、(酮)羰基、酰胺基； （2）甲苯在浓硝酸浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成对硝基甲苯，反应类型为取代反应； （3）D与  在氢氧化钠溶液中加热发生类似已知的反应生成E：  ； （4）I的结构简式为  ，不饱和度为7，①属于芳香族化合物要求苯环结构；②能发生银镜反应说明含有醛基；③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1说明该有机分子高度对称，则该有机分子的结构简式为  ； （5）丙烯与溴化氢发生加成反应生成，在氢氧化钠水溶液中加热发生卤代烃的水解反应生成醇，醇发生催化氧化生成丙酮，1mol丙酮与6mol甲醛发生已知反应生成，再发生碳氧双键与氢气的加成反应生成目标产物  ：。 6．（22-23高二下·江苏淮安·期末）化合物F是一种药物合成中的中间体，其合成路线如图：    （1）A与邻羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比邻羟基苯甲醛的高，其原因为 。 （2）B中sp3杂化的碳原子数与sp2杂化的碳原子数之比为 。 （3）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀； ②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1∶2∶1。 （4）D→E的反应需经历D→X→E的过程，中间体X→E的反应类型为消去反应，则中间体X的结构简式为 。 （5）设计以  和  为原料制备  的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) 。 【答案】（1）邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，而A能形成分子间氢键导致A沸点升高 （2）1:9 （3）   （4） （5） 【分析】A中酚羟基发生取代反应引入支链得到B，B加热发生重排得到C，C发生取代反应引入甲基得到D，D中醛基发生反应引入支链得到E，E和乙酸钠转化为F； 【解析】（1）A的熔点比邻羟基苯甲醛的高，其原因为邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，而A能形成分子间氢键导致A沸点升高； （2）B中饱和碳原子为sp3杂化，苯环碳、醛基碳、碳碳双键两端的碳为sp2杂化，则B中sp3杂化的碳原子数与sp2杂化的碳原子数之比为1:9； （3）C的一种同分异构体同时满足下列条件： ①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀，含有醛基或为甲酸酯；②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1∶2∶1，则分子结构对称，不含甲基，应该含有2个对称的醛基；故可以为：  ； （4）D→E的反应过程中醛基变为碳碳双键，反应需经历D→X→E的过程，中间体X→E的反应类型为消去反应，则中间体X为醛基和甲基生成羟基并引入支链的反应，X结构简式为   ； （5）  发生水解引入羟基，氧化为醛基，和  发生D生成E的反应得到，再和溴加成得到产物，流程为：。 7．（22-23高二下·江苏扬州·期末）药物扎来普隆的某合成路线如下：    （1）A分子中碳原子的杂化方式为 。 （2）D→E的反应类型为 。 （3）B→C反应分两步进行，先在Fe、HCl作用下发生还原反应，再与X反应生成C和HCl，X的结构简式为 。 （4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有酰胺基； ②在酸性溶液中发生水解反应，其中一种水解产物含有苯环，且只有两种不同化学环境的氢原子。 （5）已知：  (R和R＇表示烃基或氢，R＂表示烃基)，写出以为原料制备  的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】（1）、 （2）取代反应 （3） （4）   （5）   【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下  与浓硝酸共热发生取代反应生成  ，  先与铁、盐酸发生还原反应生成  、  与CH3COCl发生取代反应生成  ，则X为CH3COCl；  与  反应生成  ，  与溴乙烷发生取代反应生成  ，乙酸作用下  与  反应转化为  。 【解析】（1）由结构简式可知，A分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，苯环上的碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，故答案为：sp2、sp3； （2）由分析可知，D→E的反应为  与溴乙烷发生取代反应生成  和溴化氢，故答案为：取代反应； （3）由分析可知，X的结构简式为CH3COCl，故答案为：CH3COCl； （4）B的同分异构体分子中含有酰胺基，在酸性溶液中发生水解反应，其中一种水解产物含有苯环，且只有两种不同化学环境的氢原子说明水解产物为对苯二甲酸，则同分异构体的结构简式为  ，故答案为：  ； （5）由题给信息可知，以甲酸甲酯为原料制备  的合成步骤为甲酸甲酯在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成甲醇，甲醇与溴化氢发生取代反应生成一溴甲烷；甲酸甲酯与氨气发生信息反应生成  ，  与一溴甲烷发生取代反应生成  ，合成路线为  。 8．（22-23高二下·江苏南京·期末）白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：    （1）B分子中碳原子的杂化方式为 。 （2）C→D的反应类型为 。 （3）白花丹酸分子中混有  ，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构的结构简式： ①分子中有四种不同化学环境的氢；②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1mol该物质最多能与3molNaOH反应。 （4）E的结构简式为 。 （5）已知：R—BrRMgBr。根据已有知识并结合相关信息写出以  和CH3CH2OH为原料制备  的合成路线流程图 。 【答案】（1）sp2、sp3 （2）氧化反应 （3）  或   （4）   （5）   【分析】   与  反应生成B，B与C2H5MgBr在酸性条件下反应生成C，在酸性条件下被三氧化铬将羟基氧化为酮羰基生成D，D与BrCH2COOC2H5反应生成E，E在碱性条件下水解生成羧酸盐，酸性条件下转化为F，结合转化关系可确定E为酯，故E为  ，F与AlI3和CH3CN反应生成白牡丹酸。 【解析】（1）B分子中，苯环上的碳、醛基上的碳原子的杂化方式为sp2，环烷烃上的碳原子的杂化方式为sp3。 答案为：sp2、sp3。 （2）结合以上分析可知，C中的羟基被氧化为酮羰基，反应类型为氧化反应。 答案为：氧化反应。 （3）   的同分异构，①分子中有四种不同化学环境的氢则结构高度对称；②与FeCl3溶液能发生显色反应则含有酚羟基，且1mol该物质最多能与3molNaOH反应，可能含有甲酸酯结构且水解后产物增加酚羟基的数目，其结构简式为：  或   。 答案为：  或   。 （4） E在碱性条件下水解生成羧酸盐，酸性条件下转化为F，结合转化关系可确定E为酯，故E为  。 答案为：  。 （5）   与氢气发生加成反应生成  ，  与浓的氢溴酸反应生成  ，  在无水乙醚条件下与镁反应生成  ，乙醇氧化得到乙醛，  与乙醛反应得到   ，故合成路线为：  。 答案为： 。 1．（22-23高二下·江苏南通·期末）化合物F是制备一种抗凝血药的重要中间体，可通过以下方法合成：    （1）D分子中发生、杂化的碳原子数目之比为 。 （2）的反应类型为 。 （3）C的分子式为，其结构简式为 。 （4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应，能与反应，能使的溶液褪色； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）已知：  。写出以  和  为原料制备  的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）3：2 （2）取代反应 （3）   （4）  或   （5）           【分析】B与  反应生成C，C的分子式为，结合B的结构简式可推知C为  ；结合其他有机物的结构简式及反应条件分析解答； 【解析】（1）D分子中苯环上的6个碳原子、双键相连的2个碳原子和羰基相连的1个碳原子共9个碳，原子均为sp2杂化，其余6个碳原子为sp3杂化，故sp2、sp3杂化碳原子数目之比为3 : 2； （2）对比E和F结构，氯原子与氮原子发生反应，氯原子原子的位置被氮原子取代，故该反应类型为取代反应； （3）对比B和D结构，C分子应为B分子接上  结构，并发生消去反应形成碳碳双键，故C的结构简式为  ； （4）A为  ，A的一种同分异构体同时满足条件：①能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基；能与反应，则含有羟基，能使的溶液褪色，则含有不饱和碳碳双键或叁键；②分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则高度对称，综上，综合条件的同分异构体可以为  或  ； （5）以  和  为原料制备  ，由   氧化得到  ，  氧化得到  ，  发生取代反应生成  ，  与  发生取代反应生成  ，  成环得到  ，合成路线流程图为：          。 2．（22-23高二下·江苏连云港·期末）一种治疗支气管疾病药物G的一种合成路线如下： 已知：I．是苯基 II． 回答下列问题： （1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 （2）B→C的反应类型为 。从整个流程看，该反应的目的是 。 （3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比为 ②能发生银镜反应 ③能与溶液发生显色反应 （4）E的分子式为，其结构简式为 。 （5）根据上述信息，写出以、和为原料制备的合成路线流程图 无机试剂和有机溶剂任用，合成路线图示见本题题干)。 【答案】（1） （2）取代反应 保护酚羟基 （3）或 （4） （5） 【分析】A含有官能团羧基，在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成B，B酚羟基发生取代反应生成C，C经过和信息I一致的反应转化为D，D与溴在乙酸作用下发生取代反应生成E，E的结构简式为，E发生取代反应生成F，最后转化为G。 【解析】（1）A中碳原子在苯环上或者羧基上，都是sp2杂化； （2）B到C是酚羟基上发生取代反应，酚羟基活泼容易被氧化，从整个流程来看最后把酚羟基有转化过来，因此此步的目的就是保护酚羟基； （3）D的结构简式为：，D的同分异构体中，分子中不同化学环境的氢原子个数比为，说明结构中有两个等效的甲基，能发生银镜反应说明有醛基，与氯化铁发生显色反应说明有酚羟基，结合上述信息得出其中一种结构简式为：或者； （4）根据分析E的结构简式为 （5）参考题目的合成路线图以及题目给出的已知信息，得到如下合成路线：。 3．（22-23高二下·江苏盐城·期末）有机物A为原料合成布洛芬的路线如下。    已知：   回答下列问题： （1）A→B的反应类型为 。 （2）有机物E中官能团名称为 。 （3）写出C和F生成G的化学方程式 。 （4）写出同时满足下列条件的布洛芬的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，且分子中有5种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应； ③能发生银镜反应。 （5）写出用、HCHO和  为原料合成  的流程路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）加成反应 （2）羟基、醛基 （3） ++H2O （4）  或者    （5） 【分析】有机物合成与推断中常采用对比方法进行分析，找出相同和不同的部位，从而确认反应类型或结构简式，如根据C的结构简式，以及A的分子式，从而确认A的结构简式为，A与CH3CH=CH2发生加成反应得到有机物B，B的结构简式为，据此分析； 【解析】（1）B的结构简式为，则A→B的反应类型为加成反应； （2）根据E的结构简式可知，其官能团名称为羟基、醛基； （3）根据题中所给信息，C中酮羰基上的一个键断裂，F中醇羟基上氧氢键断裂，即该反应方程式为++H2O； （4）苯环上的一氯代物有两种，苯环上有两种氢，能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有，能发生银镜反应，根据氧原子数目，说明存在，分子中有5种不同化学环境的氢原子，则取代基为HCOO-，2个-CH(CH3)2，处于邻位和间位，故答案为：  或者   ； （5）乙醇催化氧化生成乙醛，甲醛和乙醛发生D→E类型的反应，即生成，然后再与氢气发生加成反应，得到，最后与丙酮发生信息中反应生成产物，即路线为 ( 5 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