3.2.2 酚 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第2节 醇、酚 第三章 烃的衍生物 第2课时 酚 人教版2019 高二 是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是甲基苯酚的稀溶液。 新课导入 认识生活中的酚类物质： 芝麻酚 茶多酚 丁香酚 吗啡 新课导入 认识医药中的酚类物质： 酚酞 苯酚 乙酰氨基酚 OH 新课导入 酚的结构 1.概念： 一、酚 羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。 2.官能团： 3.代表物： 羟基(－OH ) 邻苯二酚 (1,2-苯二酚) 苯酚 2-甲基苯酚 (邻甲基苯酚) 对苯二酚 (1，4-苯二酚) 命名：以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。 若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 01 酚的结构 二、苯酚 分子式： 结构简式： C6H6O 结构式： C6H5OH 空间填充模型： 球棍模型： 01 （1）下列物质哪些是苯酚同系物？哪些是同分异构体？ 苯酚同系物有 ；同分异构体有 ，其分子式为 。 （2）酚的同分异构体：写出C7H8O属酚的同分异构体。 解析：苯的同系物：一个苯环上只连一个羟基，其它都是烷烃基。 C7H8O ①②④ ①③ 课堂练习 苯酚的物理性质 颜色 状态 气味 毒性 水中溶解性 熔点 无色 固体 有特殊气味 有毒 常温下，溶解度9.2g. 温度升高，溶解性增强 43℃ 思考1：久置苯酚什么颜色？颜色变化原因？ 思考2：不小心将苯酚沾在皮肤上，怎么处理？ 思考3：如何洗去试管沾有的苯酚？ 久置苯酚粉红色，被空气中氧气氧化所致 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 用热水冲洗 O2 02 想一想 （1）苯酚所有原子共平面？至少多少原子共平面？至多呢？ （2）苯酚可以看作是哪些基团组合在一起？结合基团之间的相互影响预测苯酚可能具备哪些化学性质？ 羟基 苯环 卤代反应，加成反应 与钠反应，发生酯化反应，氧化反应 不一定；至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 酚的性质 02 请同学们类比甲苯，从以下两个角度推测苯酚的化学性质 。 1.苯环对侧链的影响。2.支链对苯环的影响。 苯环活化支链 支链活化苯环上邻、对位H 酚的性质 02 苯酚的化学性质 1、氧化反应 （1）可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 （2）与氧气反应 在空气中被O2氧化呈粉红色 （3）使酸性KMnO4溶液褪色 02 实验内容 实验现象及结论 （1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 苯酚的悬浊液（常温下苯酚的溶解度很小） 溶液变澄清（苯酚显酸性） 澄清溶液又变浑浊； （苯酚酸性比盐酸弱） 实验3-4 苯酚的化学性质 02 2、苯酚的弱酸性--（石炭酸） （2）请书写苯酚的电离方程式？ 苯环活化了羟基，使羟基表现出弱酸性。 （1）分析为什么苯酚具有酸性？ 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 （3）请写出实验过程中发生的反应方程式？ ＋H2O OH ONa +NaOH 苯酚的化学性质 酸性强弱对比： HCl ______ ＞ 02 试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。 实验 向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2 现象 结论 方程式 溶液出现浑浊 碳酸酸性强于苯酚 向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液 溶液变澄清 苯酚能和Na2CO3溶液反应，但无气体放出 02 【原理分析】　 ＋NaHCO3 ONa OH ＋CO2＋H2O Na2CO3？ ＋NaHCO3 OH ONa ＋Na2CO3 【结论】向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。 苯酚酸性强弱探究 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 酚的性质 已知某物质的结构简式如下图所示： 1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是 Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________ 3mol 2mol 2mol 1mol 代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ -OH上H的活性大小比较： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 课堂练习 1、加入以下何种试剂可将 变成 Na A. Na B. NaOH C . Na2CO3 D. NaHCO3 D 2、能说明苯酚酸性很弱的实验是 （　　） A.常温下苯酚在水中的溶解度不大　 　 B.苯酚能跟NaOH溶液反应 C.苯酚遇FeCl3溶液呈紫色 D.将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊 D 思考交流 混合液 过量CO2 苯 NaHCO3溶液 NaOH溶液 分液 ONa OH 分液 【思考与交流2】如何分离苯和苯酚的混合溶液？ 如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 乙醇 NaHCO3溶液 NaOH溶液 蒸馏 ONa OH 分液 试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ OH 实验3-5 白色沉淀 （1）与溴水反应 分析羟基如何影响苯环上的C-H？ 羟基活化了苯环上羟基邻位和对位上的氢，使溴代反应更容易。 由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定 3、取代反应 03 （2）与硝酸反应 可作炸药 4、加成反应 实验3-5 03 5、显色反应--实验3-6 紫色溶液 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 03 苯酚的应用 04 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 3、苯酚的化学性质 （3）显色反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 O2 （4）氧化反应 无色晶体 对-苯醌（粉红色晶体） =O O= OH 酸性KMnO4溶液会褪色 苯酚可燃烧 酚的性质 苯、甲苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水 条件 FeBr3 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 CH3 -Br CH3 Br FeBr3 02 $$