3.4.3羧酸衍生物--酰胺 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第3课时 酰胺 第四节 羧酸 羧酸衍生物 硫粉 酰胺 蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下胺。 … C＝O H—N H—C—R1 C＝O H—N H—C—R2 C＝O H—N H—C—R3 C＝O H—N H—C—R4 … 蛋白质的结构示意图 蛋白质的三级结构 蛋白质的二级结构 蛋白质的四级结构 2 胺 CH3−NH2 甲胺 苯胺 −NH2 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。 胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物 一般可写作： 官能团： 氨基（—NH2) R-NH2 代表物： 这个氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基） CH3−NH−CH3 二甲胺 三甲胺 (CH3)3N 硫粉 CH3—NH2＋HCl (CH3)2NH＋HCl (CH3)3N＋HCl 胺类化合物具有碱性，可与强酸反应生成有机铵盐。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。 CH3-NH3Cl (CH3)2NH2Cl (CH3)3NHCl 迁移练习：完成下列反应 注意：“氨”“铵”“胺”的区别 氨指氨气(NH3)； 铵一般出现在铵盐中； 胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。 用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。 甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 酰胺 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 R C O NH2 R C O C O NH2 酰胺结构一般表示为： 酰基 酰胺基 →官能团 代表物： 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N－二甲基甲酰胺 N-甲基乙酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 N-甲基苯甲酰胺 酰胺的命名 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解。 + + △ 反应机理： R—C—NH2＋HCl＋H2O O △ R—C—NH2＋NaOH O △ RCOOH＋NH4Cl RCOONa＋NH3↑ 与HCl溶液反应： 与NaOH溶液反应： 写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式。 —C—NH2＋NaOH O △ —C—NH2＋ ＋HCl ＋H2O O △ —COOH＋NH4Cl —COONa＋NH3↑ 尿素的水解产物是什么？ NH2—C—NH2＋2H2O H2CO3＋2NH3 O 催化剂 △ × CO2＋H2O NH2—C—NH2＋H2O CO2＋2NH3 O 催化剂 △ 【思考与讨论】 如：N，N-二甲基甲酰胺可用于合成农药、医药等 用途 用作溶剂 化工原料 如：N，N-二甲基甲酰胺可以溶解很多有机化合物和无机化合物， 是生产多种化学纤维的溶剂 【思考与讨论】 1、洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？ 丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。 【思考与讨论】 2、甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？ 不是，因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。 3、酰胺与酯类化学性质有什么相似性？ 二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。 氨、胺、酰胺和铵盐的对比 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 结构特点 化学性质 用途 NH3 三角锥形分子 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 含有氨基 R-NH2 含有酰胺基 R C O NH2 NH4+ 具有碱性，与酸反应生成铵盐 具有碱性，与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 受热易分解，与碱共热产生氨气 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 【思考与讨论】 小结——所有能与NaOH溶液反应的结构或官能团 与NaOH溶液反应的结构或官能团 反应类型 每1mol结构消耗NaOH的物质的量 羧基 中和反应 1mol