内容正文:
第三章
第三节 醛 酮
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第2课时
花谚说:“吊兰芦荟是强手,甲醛吓得躲着走。”
在24小时照明的条件下,可以消灭1立方米空气中所含的90%的甲醛。
二、醛类
1.甲醛—又名蚁醛,是结构最简单的醛
通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的有毒气体,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。
(1) 物理性质
甲醛是唯一的含氧衍生物气体
强调:
CH2O
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
平面形分子
四原子共面
二、醛类
1.甲醛—又名蚁醛,是结构最简单的醛
(2) 分子结构
含有2个醛基
即H2CO3
2HCHO+O2 2HCOOH
催化剂
HCHO+2O2
催化剂
二、醛类
1.甲醛—又名蚁醛,是结构最简单的醛
(3) 化学性质
① 氧化反应
HCHO+2Cu(OH)2+NaOH HCOONa+Cu2O↓+3H2O
HCHO+2[Ag(NH3)2]OH HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
HCHO+4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O
二、醛类
1.甲醛—又名蚁醛,是结构最简单的醛
(3) 化学性质
① 氧化反应
定量关系:1 mol HCHO~4 mol Ag
1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
HCHO+H2 CH3OH
二、醛类
1.甲醛—又名蚁醛,是结构最简单的醛
(3) 化学性质
② 加成反应
③ 加聚反应
应用:
制人造象牙
甲醛工厂
聚甲醛密封圈
杀菌消毒、防腐
有机合成原料
二、醛类
1.甲醛—又名蚁醛,是结构最简单的醛
(4) 用途
制药(农药、消毒剂) 香料 染料
制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等
苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油
是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
二、醛类
2.苯甲醛
(1)分子结构
C6H7O
(2)性质用途
苯甲醛在空气中久置,被氧气氧化为苯甲酸。
CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH
催化剂
2CH3CH2CHO+O2 2CH3CH2COOH
催化剂
(1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?
(2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?
思考与讨论 P71
醛基受到苯环的影响,导致C—H键极性增强,更易被空气中的O2氧化成羧基。故苯甲醛应密封,并与氧化剂分开存放。
+
2
O2
2
写出异丙醇催化氧化的化学方程式
+
+
丙酮
R1和R2均为饱和链烷基时
酮的概念和结构特点
通式
概念
羰基与两个烃基相连的化合物
官能团
R1
C
O
R2
C
O
(酮羰基)
3-羟基丁酮
CH3
CH3
OH
O
CH3
CH3
O
O
丁二酮
饱和一元酮
CnH2nO (n≥3)
三、酮类
CH3
C
O
CH3
丙酮
最简单的酮
下列属于醛的有______________,属于酮的有________________
A. CH3CHO
B. HCHO
CH3
C
O
CH3
C. CH3COCH3
D.
E. CH3CH2CH2CH2CH2CHO
F.
CH2
C
O
CH
CH3
CH3
CH3
O
H
G.
ABEG
CDF
练一练
常温下丙酮是无色透明液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。
代表物——丙酮
物理性质
丙酮是最简单的酮类化合物
思考:丙酮为什么能与水互溶?
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有特殊气味
三、酮类
CH3
C
O
CH3
H
O
H
丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键,增加了丙酮水中的溶解度
醇分子间存在氢键而酮分子间不能形成氢键,故其沸点低于相应的醇
观察下列物质的沸点,思考丙酮的沸点比正丙醇低的原因?
CH3CH2CH2OH
CH3COCH3
丙酮
56.2 ℃
正丙醇
97.4 ℃
思考与讨论
结构式
分子式
结构简式
CH3
C
O
CH3
C3H6O
CH3COCH3
代表物——丙酮
三、酮类
结构分析
醛和酮的性质有许多相似之处,但由于醛、酮羰基所连的基团不同,它们对羰基的电子效应及空间效应影响各异,加上醛基容易被氧化等因素,所以醛酮在性质上也有一定的差异。
代表物——丙酮
三、酮类
化学性质
不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化
与银氨这样的弱氧化剂反应需要断裂C=O相连的C-H,但酮中与