3.5.2 有机合成路线的设计与实施-2023-2024学年高二化学同步教学精品课件（人教版2019选择性必修3）

●卤代烃 ●醇 酚 ●醛酮 ●羧酸 羧酸衍生物 ●有机合成 烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的行生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。 第五节 有机合成 （第2课时 有机合成路线的设计与实施） 第三章 烃的衍生物 2 【小试牛刀】写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。 (1)2-氯丁烷；(2)2-丁醇；(3)2,3-二氯丁烷；(4)2,3-丁二醇；(5)1,3-丁二烯。 (1)2-氯丁烷 (2)2-丁醇 (3)2,3-二氯丁烷 (4)2,3-丁二醇 催化剂 CH3CH=CHCH3+HCl CH3CHCH2CH3 Cl 催化剂 CH3CH=CHCH3+H2O CH3CHCH2CH3 OH CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl H2O CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH 1．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 2．了解设计有机合成路线的一般方法。 3．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 人们最初由发酵法制备乙酸，现代工业大量使用以乙烯合成乙酸。你能设计哪些路线? 【思考与讨论】 C2H4 C2H5OH CH3CHO CH3COOH HCl △，催化剂 O2 Cu,△ O2 催化剂，△ CH3CH2Cl NaOH/H2O △ C2H4 C2H5OH CH3CHO CH3COOH H2O 催化剂，△，加压 O2 Cu，△ O2 催化剂，△ C2H4 C2H5OH CH3COOH H2O 催化剂，△，加压 KMnO4(H+) 假如每一步反应产率70%，第3个方案产率是多少？ C2H4 CH3COOH O2 催化剂 （现工业方案） 或用O2催化剂△， 49 % 70% 应尽量减少反应步骤 24.01％ 34.30％ 有机合成遵循的原则 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 优化官能团 较低成本 较高产率 操作简便 绿色化学 符合事实 有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 注意官能团保护 基础原料 目标化合物 1．正向合成分析法：（又称顺推法） 【思考与讨论】设计路线用乙烯合成乙二酸（草酸） C2H4 Cl2 O2 催化剂，△ CH2ClCH2Cl NaOH/H2O △ C2H4 CH2ClCH2Cl H2 △，催化剂 NaOH/H2O △ O2 催化剂△ CH3CH3 Cl2 hv 能否用酸性高锰酸钾？ C2H4 O2 催化剂△ O2 催化剂，△ H2O △加压 氯气光取代，产物种类太多，不可行 氯气有毒，不环保 烧碱较贵，且有腐蚀性 原子利用率100% 原子利用率100% 否 环氧乙烷 C2H4 C2H5OH CH3CHO CH3COOH H2O 催化剂，△，加压 O2 催化剂，△ O2 催化剂，△ 正合成分析法 逆合成分析法 烃类 C2H4 C2H5OH CH3CHO 2．逆向合成分析法：（又叫逆推法） 9 阿司匹林（解热镇痛药）的前世今生 01 公元前 柳树皮止痛消炎 02 19世纪 柳树皮中提取“柳苷” 1853年 合成水杨酸 1889年 与醋酸酸酐合成乙酰水杨酸 05 改良 缓释乙酰水杨酸 霍夫曼，也是海洛因的合成者 “烧心”的酸性 缓慢释放药效， 延长药物作用效果 缓释乙酰水杨酸 中间体1 中间体3 （目标产物） H 中间体2 中间体1 中间体2 中间体3 CH3COOH 水杨酸 乙酰水杨酸 乙酸酸酐 HCN 催化剂 H+ △ O2 催化剂，△ H2O △加压 Br2 FeBr3 酸性 KMnO4 水解 酸化 CH3COOH O2 催化剂，△ 催化剂 高温 中间体1 中间体2 中间体3 碳链的变化 官能团的转化 分子片段的组装 利用逆向合成分析法分析如何合成乙二酸二乙酯？ C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O