3-5有机合成 第一课时 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第五节第第1课时　有机合成的主要任务 第1-2课时 有机合成 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 碳链的增长 碳链的缩短 成环 碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 构建碳骨架 引入官能团 酯基 酰胺基 酮羰基 开环 有机合成的任务 一、构建碳骨架 类型一：增加1个碳原子 1、炔烃与HCN的加成 HC CH HCN H2O，H+ 催化剂 H2C CHCN 丙烯腈 H2C CHCOOH 丙烯酸 （一）碳链的增长 C O H R HCN 催化剂 C OH H R CN 羟基腈 C OH H R CH2NH2 氨基醇 C OH H R COOH 羟基酸 H2 催化剂 H2O，H+ 催化剂 2、醛或酮与HCN的加成 带正电荷的原子或原子团连接在 上，带负电荷的原子或原子团连接在 上。 氧原子 碳原子 一、构建碳骨架 类型一：增加1个碳原子 3、RX与NaCN的取代 CH3CH2Cl NaCN CH3CH2CN 丙腈 H2O，H+ 催化剂 CH3CH2COOH 丙酸 （一）碳链的增长 一、构建碳骨架 类型二：增加2个碳原子 4、羟醛缩合反应 （一）碳链的增长 具有α-H的醛，在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛可以受热脱水生成α，β-不饱和醛 5、卤代烃与炔钠的反应 2CH3C CH＋2Na 液氨 2CH3C CNa＋H2 CH3C CCH2CH3＋NaCl CH3C CNa＋CH3CH2Cl δ+ δ- δ+ δ- 加热 O CH3CH H CH2CHO OH- 催化剂 O CH3CH H CH2CHO 3-羟基丁醛 CH3CH CHCHO 2-丁烯醛 巴豆醛 一、构建碳骨架 类型二：增加2个碳原子 5、分子间脱水 （一）碳链的增长 浓硫酸 140 ℃ CH3 CH2 OH CH3 CH2 O H H2O CH3 CH2 CH3 CH2 O 乙醚 CH3 C O OH C2H5 O H 18 浓硫酸 加热 CH3 C O C2H5 O 18 H2O 乙酸乙酯 6、酯化反应 一、构建碳骨架 类型二：增加n个碳原子 7、与格式试剂加成 （一）碳链的增长 含n个碳原子的醇 C O R′ R″ R1MgX 无水乙醚 C O R′ R1 R″ MgX H2O C O R′ R1 H R″ R X Mg RMgX 无水 乙醚 (X=Cl、Br) 格林尼亚(Grignard)试剂 简称格氏试剂，1900年发现(29岁) 一、构建碳骨架 类型二：增加n个碳原子 8、加聚反应 （一）碳链的增长 催化剂 n H2C C C CH2 H H n [ ] H2C C C CH2 H H 聚1，3-丁二烯 9、缩聚反应 一、构建碳骨架 类型二：增加n个碳原子 7、与格式试剂加成 （一）碳链的增长 含n个碳原子的醇 C O R′ R″ R1MgX 无水乙醚 C O R′ R1 R″ MgX H2O C O R′ R1 H R″ R X Mg RMgX 无水 乙醚 (X=Cl、Br) 格林尼亚(Grignard)试剂 简称格氏试剂，1900年发现(29岁) 一、构建碳骨架 类型一：氧化反应 （二）碳链的缩短 R′ R″ C CH R KMnO4 H+ R′ R″ C O RCOOH R—CH==CH2 RCOOH＋CO2↑ KMnO4 H+ 无氢成酮 一氢成酸 二氢成气(CO2) R—C≡CH RCOOH KMnO4 H+ 1、烯烃的氧化 2、炔烃的氧化 一、构建碳骨架 类型一：氧化反应 （二）碳链的缩短 3、芳香烃 CH2 CH3 KMnO4 H+ COOH CH R′ R KMnO4 H+ COOH 条件：与苯环相连的碳原子上 才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 至少连有一个氢原子 一、构建碳骨架 类型二：水解反应 （二）碳链的缩短 主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解 ①乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解 ②乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 CH3COONa＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOH C16H34 C8H18＋C8H16 高温 C4H10＋C4H8 C8H18 高温 类型三：烃的裂化或裂解反应 一、构建碳骨架 （三）碳链的成环 类型一：Diels-A