2.3.2苯的同系物的结构与性质 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第3节 芳香烃 第2课时 苯的同系物的结构与性质 1、通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。 2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。 学习目标 01 02 03 01难氧化 能燃烧、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 02易取代 与Br2/FeBr3、浓HNO3/浓硫酸、浓硫酸等发生取代反应。 03难加成 在Pt、Ni等催化剂并加热下，苯能与H2加成。 苯有什么化学性质？ 知识回顾 苯的“寻亲记” 根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ） A． B． C． D． E． F． ACD 新课引入 苯的同系物 1．概念： 2．通式： 3．特点： 一个苯环且侧链为烷烃基。 CnH2n-6(n＞6) 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物。 4．物理性质： 苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 同分异构体，分子的极性越小（支链越多），范德华力越小，熔、沸点越低。 不饱和度＝4 符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物。 知识精讲 5．化学性质 【实验2-2】 知识精讲 实验内容 实验现象 解释 （1）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 （3）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 溴水沉到试管底部 溴水的密度大于苯、甲苯 均分层，上层为橙红色，下层为无色 苯、甲苯不与溴水发生化学反应，但能萃取溴单质 苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 酸性高锰酸钾溶液沉到试管底部 酸性高锰酸钾溶液的密度大于苯与甲苯 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应，甲苯被酸性高锰酸钾氧化 知识精讲 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 (1)具有可燃性 (2)能发生苯环上取代反应 (3)能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连 性质会有一定的差异性 预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似 拓展延伸 甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 与酸性高锰 酸钾溶液 不褪色 不褪色 褪色 CH3－CH3 （1）氧化反应 ①可燃性 现象：火焰明亮并带有浓烟 知识精讲 9 【关键笔记】苯环活化侧链，使侧链易被氧化。 ②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 特征：烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子，且无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 可用此法鉴别苯和甲苯 知识精讲 甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处 CH3 知识精讲 ——卤代反应 CH3 光照 Cl2 CH2 Cl HCl CH Cl Cl C Cl Cl Cl 通过蒸 馏分离 注：不与氯水、溴水反应，用纯净的卤素单质。 （2）取代反应 特点：有机产物不唯一产物以一氯甲苯为主 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 知识精讲 CH3 Cl2 FeCl3 CH3 Cl HCl (对氯甲苯) CH3 Cl HCl (邻氯甲苯) 甲苯不能与氯水、溴水取代， 但可使其褪色，是因萃取使水层颜色变浅。 知识精讲 甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物： 这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于______对______的影响，使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、_________________和______________ CH3 Br CH3 Br 甲基 苯环 邻、对 二硝基取代物 三硝基取代物 知识精讲 30 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯 取代反应——硝化反应 CH3 HO NO2 浓H2SO4 CH3 NO2 H2O H2O CH3 NO2 （58%） （38%） 知识精讲 CH3 CH3 O2N NO2 NO2 H2O 3HO NO2 浓H2SO4 2，4，6-三硝基甲苯(TNT) 100 ℃ 苯环上的氢