3.4.1 羧酸 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第一课时 羧酸 1 环节一：联系生活，认识羧酸的组成与结构 生活中的羧酸 乳酸(2-羟基丙酸) 柠檬酸 苹果酸 2 生活中的羧酸 甲酸(蚁酸) 乙二酸（草酸） COOH COOH 乙酸（醋酸） CH3COOH HCOOH 环节一：联系生活，认识羧酸的组成与结构 3 环节一：联系生活，认识生活中羧酸 羧酸的组成与结构 03 02 01 羧酸 官能团 组成 通式 —C—O—H O 或—COOH 烃基（或氢原子）和羧基相连 羧基 饱和一元羧酸： CnH2n＋1COOH 一元羧酸可写为R−COOH 4 环节一：联系生活，认识羧酸的组成与结构 羧酸的分类 羧酸 分类 根据与羧基相连的 烃基不同 根据羧酸分子中的 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3-COOH C15H31-COOH 软脂酸 C17H35-COOH 硬脂酸 C17H33-COOH 油酸 CH2=CH-COOH 丙烯酸 H-COOH 甲酸(蚁酸) COOH 苯甲酸（安息香酸） COOH COOH 草酸 柠檬酸 5 环节一：联系生活，认识羧酸的组成与结构 常见的羧酸——甲酸 既有羧基又有醛基 工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 甲酸（蚁酸） 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 结构特点 化学性质 物理性质 用途 醛基的性质- 羧基的性质- 氧化反应(如银镜反应)、与H2 发生还原反应 酸的通性，酯化反应 6 环节一：联系生活，认识羧酸的组成与结构 常见的羧酸——苯甲酸 苯甲酸（安息香酸） 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 酸性比乙酸强，比甲酸弱。 苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。 COOH 7 环节一：联系生活，认识羧酸的组成与结构 常见的羧酸——乙二酸 乙二酸——草酸 乙二酸是二元羧酸 无色透明晶体，可溶于水和乙醇。 通常以结晶水合物形式存在（(COOH)2•2H2O），加热至100℃时失水成无水草酸。 草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 8 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 —COOH 122 249 环节二：学以致用，分析羧酸的物理性质 依据常见羧酸的物理性质，并结合下表，总结羧酸的物理性质及其递变规律 羧酸的物理性质 9 名称 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇 结构简式 HCOOH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3(CH2)2CHO CH3(CH2)2CH2OH 相对分子质量 46 44 46 60 58 60 74 72 74 沸点/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8 环节二：学以致用，分析羧酸的物理性质 羧酸的物理性质 依据常见羧酸的物理性质，并结合下表，总结羧酸的物理性质及其递变规律 相对分子质量相当的不同有机物的沸点数据 注：以上数据来自《有机化学基础》(作者：邢其毅)。 10 环节二：学以致用，分析羧酸的物理性质 硫粉 羧酸的物理性质 随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。 羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 水溶性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 熔沸点 11 环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质 羧酸的结构探究 羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。 R H O C O 使H-O键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。 C-O单键易断裂，发生取代反应。 R H O C O 使羰基较难发生加成反应， 通过催化加氢的方法很难被还原。 12 环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质 羧酸的结构探究 13 环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质 羧酸的化学性质——酸性 实验对象 甲酸 苯甲酸