第2讲 烃-【金版教程】2025年高考化学一轮复习解决方案课件PPT（新教材，经典单选版）

第十一单元　 有机化学基础 第2讲　烃 1.知道烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学反应方程式。3.认识烃类物质的重要应用。 考点一 01 考点二 02 课时作业 05 目录 CONTENTS 核心素养 03 高考真题演练 04 考点一　脂肪烃的结构和性质 单键 碳碳双键 碳碳三键 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 6 正四面体 平面 直线 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 7 ≤4 液态 升高 小 越低 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 越低 8 不褪色 褪色 褪色 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 9 光照 卤素单质 多种卤代烃 1 mol 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 10 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 11 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 12 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 13 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 14 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 15 × × 烷烃与卤素单质发生取代反应生成的有机物为多种卤代烃的混合物。 错因 不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4(H＋)会将乙烯氧化生成CO2气体，引入新杂质。 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 16 × × 根据反应原理判断应为取代反应。 错因 聚丙烯、聚氯乙烯的结构简式分别为 、 ，分子中不含碳碳双键。 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 17 × × 都含有碳碳双键，均可使溴水褪色。 错因 SO2使溴水褪色发生氧化还原反应，乙烯与溴水发生加成反应使其褪色，原理不相同。 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 18 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 19 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 20 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 21 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 22 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 23 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 24 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 25 答案 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 26 答案 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 27 答案 Cl2 加成反应 取代反应 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 28 加成反应 CH3—C≡CH 加成反应 答案 Br2 nCH2==CHCl 加聚反应 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 29 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 30 D 答案 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 31 碳碳双键 取代反应 保护碳碳双键，防止被氧化 答案 丙烯酸甲酯 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 32 解析 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 33 答案 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 34 解析 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 35 F E G 答案 C 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 36 除CO2、SO2酸性气体 CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 答案 作安全瓶 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 37 解析 考点一 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 38 考点二　芳香烃的结构与性质 苯环 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 40 碳碳单键和碳碳双键 酸性KMnO4溶液 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 41 平面正六边形 ＋HBr↑ ＋H2O 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 42 不能 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 43 苯环 烷 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 44 ＋HBr↑ ＋HCl ＋3H2O 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 45 能 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 46 × × 光照条件下，甲基上的H被取代。 错因 苯通过萃取可使溴水褪色，为物理变化过程。 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 47 × × 对二甲苯属于不饱和烃。 错因 己烯和甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 × 聚乙烯结构简式为CH2—CH2，故不存在碳碳双键；苯分子中无碳碳双键。 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 48 × × 苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应。 错因 相同，都是取代反应。 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 49 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 50 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 51 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 52 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 53 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 54 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 55 答案 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 56 答案 D 火焰明亮，冒浓烟 9 mol 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 D 57 答案 3 取样，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后若紫色消失，则该液体为甲苯，若紫色不消失，则该液体为苯 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 58 答案 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 59 答案 考点二 必备知识梳理 名师思维建模 关键能力提升 目录 60 核心素养　证据推理与模型认知——有机物分子中原子共线、共面的确定 [素养要求]　1.建立碳原子成键特点和各种有机物的结构特点的联系，建立有机物分子中原子关系(相对位置——共线、共面和立体)思维模型。2.通过碳原子成键特点尤其是根据共价键和结构简式的宏观结构去探寻有机物分子的电子式，从而强化对有机化合物中碳原子成键特点和常见有机物的结构的理解。 素养提升 素养专练 目录 62 素养提升 素养专练 目录 63 素养提升 素养专练 目录 64 素养提升 素养专练 目录 65 素养提升 素养专练 目录 66 素养提升 素养专练 目录 67 答案 素养提升 素养专练 目录 68 答案 素养提升 素养专练 目录 69 解析 素养提升 素养专练 目录 70 答案 素养提升 素养专练 目录 71 解析 素养提升 素养专练 目录 72 答案 素养提升 素养专练 目录 73 解析 素养提升 素养专练 目录 74 答案 11 6 素养提升 素养专练 目录 75 解析 素养提升 素养专练 目录 76 高考真题演练 答案 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 目录 78 解析 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 目录 79 答案 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 目录 80 解析 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 目录 81 答案 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 目录 82 解析 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 目录 83 答案 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 目录 84 解析 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 目录 85 答案 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 目录 86 答案 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 目录 87 课时作业 ［建议用时：40分钟］ 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 89 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 90 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 91 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 92 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 93 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 94 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 95 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 96 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 97 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 98 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 99 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 100 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 101 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 102 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 103 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 104 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 105 bdcefi NaOH溶液 除去乙烯中混有的SO2、CO2等杂质 答案 乙醇 停止加热，冷却后补加 A 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 A 106 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 107 CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 发生取代反应同样可以使溴水褪色，溴水中含有HBr和HBrO等成分，不一定是Br2发生加成反应 塑料瓶变瘪 答案 紫色石蕊溶液 溶液不变红(或硝酸酸化的硝酸银溶液　无淡黄色沉淀生成) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 108 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 109 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 110 碳碳三键 取代反应 2 答案 6 (任意3种) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 111 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时作业 目录 112 　　　　　　　　　　　　　 R 一、烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点 二、典型代表物的组成与结构 名称 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 空间结构 eq \x(\s\up1(01))__________形 eq \x(\s\up1(02))________形 H—C≡C—H eq \x(\s\up1(03))________形 键角 109°28′ 120° 180° 碳原子杂化方式 sp3 sp2 sp 碳原子成键类型 σ键 σ键和π键 σ键和π键 三、脂肪烃的性质 1．物理性质 物理性质 变化规律 状态 常温下eq \x(\s\up1(01))_____个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到eq \x(\s\up1(02))_____、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐eq \x(\s\up1(03))_____；同分异构体之间，支链越多，沸点eq \x(\s\up1(04))_____ 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水eq \x(\s\up1(05))____ 水溶性 均难溶于水 2.化学性质 (1)氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 酸性KMnO4溶液是否褪色 eq \x(\s\up1(01))_________ eq \x(\s\up1(02))_______ eq \x(\s\up1(03))_______ 燃烧通式 CxHy＋eq \x(\s\up1(04))_______ eq \o(――→,\s\up9(点燃))eq \x(\s\up1(05))______________ eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2 xCO2＋eq \f(y,2)H2O (2)烷烃的取代反应 ①取代反应：有机物中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应。 如甲烷和氯气生成一氯甲烷：eq \x(\s\up1(06))___________________________。 a．反应条件：eq \x(\s\up1(07))_________。 b．无机试剂：eq \x(\s\up1(08))_________。 c．产物特点：eq \x(\s\up1(09))____________混合物＋HX(X为卤素原子)。 d．量的关系：取代1 mol氢原子，消耗eq \x(\s\up1(10))________卤素单质。 CH4＋Cl2eq \o(――→,\s\up19(光照))CH3Cl＋HCl (3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式) (4)烯烃、炔烃的加聚反应 ①乙烯的加聚反应方程式： eq \x(\s\up1(20))___________________________________________。 ②1，3­丁二烯的加聚反应方程式： eq \x(\s\up1(21))________________________________________________。 ③乙炔的加聚反应方程式： eq \x(\s\up1(22))__________________________________________________。 nCH2==CH2eq \o(――→,\s\up19(催化剂))CH2—CH2 nCH2==CH—CH==CH2eq \o(――→,\s\up19(催化剂))CH2—CH==CH—CH2 nCH≡CHeq \o(――→,\s\up19(催化剂))CH==CH 四、脂肪烃的来源和用途 脂肪烃 来源 用途 甲烷 天然气、沼气、煤矿坑道气 燃料、化工原料 乙烯 工业：eq \x(\s\up1(01))_______________ 植物生长调节剂、催熟果实、化工原料 实验室：eq \x(\s\up1(02))__________________________________ 乙炔 实验室：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑ 切割、焊接金属、化工原料 石油裂解 CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up20(浓H2SO4),\s\do20(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O 判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。 (1)1 mol CH4和1 mol Cl2发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。( ) 错因：_________________________________________________ ________ (2)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。( ) 错因：_________________________________________________ ____________________________________________________________ (3)反应CH2==CH—CH3＋Cl2eq \o(――――――→,\s\up9(500～600 ℃))CH2==CH—CH2Cl＋HCl为加成反应。( ) 错因：_____________________________________________ (4)聚丙烯、聚氯乙烯分子中含碳碳双键。( ) 错因：___________________________________________________ ___________________________________ (5)顺－2－丁烯能使溴水褪色但反－2－丁烯不能。( ) 错因：_________________________________________ (6)SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同。( ) 错因：_________________________________________________ _____________________________ 1．甲烷、乙烯、乙炔化学性质比较 甲烷 乙烯 乙炔 取代 与纯净的卤素单质在光照条件下生成卤代烷与卤化氢 加成 不反应 可与卤素单质、卤化氢、氢气、水等发生加成反应 2.烯烃的顺反异构 (1)概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 (2)存在条件：每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。 (3)两种结构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 举例 (4)性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异 3．乙烯、乙炔的实验室制备 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up19(浓H2SO4),\s\do19(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑ 反应装置 收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法 (1)实验室制备乙烯时的注意事项 ①温度计水银球插入反应液液面以下。 ②反应温度迅速升至170 ℃。 ③浓硫酸作催化剂和脱水剂。 ④一般混有CO2、SO2等杂质气体，用溴水或酸性KMnO4溶液检验生成的乙烯前，要用NaOH溶液洗气除杂。 (2)实验室制备乙炔时的注意事项 ①不能使用启普发生器。 ②用饱和食盐水代替水以得到较平稳的乙炔气流。 ③一般乙炔中混有H2S、PH3等杂质，用溴水或酸性KMnO4溶液检验生成的乙炔前要用硫酸铜溶液洗气除杂。 4．易错警示 (1)烷烃与卤素单质发生取代为连锁反应，多种取代产物共存。 (2)区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 (3)乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2==CH2eq \o(――→,\s\up19(KMnO4),\s\do19(H＋))CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 角度一　理解与辨析脂肪烃的结构与性质 1．既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯得到纯净乙烷的方法是(　　) A．通过足量的NaOH溶液 B．通过足量的溴水 C．在Ni催化、加热条件下通入H2 D．通过足量的酸性KMnO4溶液 2．下列表述正确的是(　　) A．丙烷和氯气生成一氯丙烷的反应是取代反应 B．可以用高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔气体 C．等物质的量的甲烷与氯气反应，有机产物只有CH3Cl D．1 mol 最多可与3 mol H2发生加成反应 角度二　分析与推测脂肪烃与其他有机物的转化 3．完成下列有机物的转化，并判断反应类型。 (1)CH3CH==CH2＋____―→，反应类型：________。 (2)CH3CH==CH2＋Cl2eq \o(――→,\s\up19(光照))______________＋HCl，反应类型：____________。 (3)CH2==CH—CH==CH2＋________―→，反应类型：________。 (4)____________＋Br2―→，反应类型：________。 (5)____________eq \o(――→,\s\up19(催化剂)) ，反应类型：________。 4．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。 回答下列问题： (1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。 A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应 B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3 C．C的分子式为C4H8O3 D．M的单体是CH2==CHCOOCH3和 (2)A分子中所含官能团的名称是____________，反应①的反应类型为______________。 (3)设计步骤③⑤的目的是__________________________，C的名称为__________________。 (4)C和D生成M的化学方程式为 _____________________________________________________________。 nCH2==CHCOOCH3＋nCH2== eq \o(――――→,\s\up19(一定条件)) 解析　由题意及分析可知A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为，由黏合剂M的结构简式逆推可知D为CH2CHCNH2O，故C为CH2==CHCOOCH3。 角度三　创新与探究乙烯和乙炔的性质及制备实验 5．如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是(　　) A．制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CHCH↑ B．c的作用是除去影响后续实验的杂质 C．d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀 D．e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 解析　d中的有机产物为1，1，2，2－四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误。 6．实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1，2－二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。 (1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1，2－二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插入A中，D接A②；A③→________→________→________→________。 (2)装置C的作用是__________________。 (3)装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是___________________________。 (4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为________________________________________________________。 解析　(1)乙醇与浓硫酸在170 ℃制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，二者容易发生氧化还原反应产生SO2、CO2酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH溶液来吸收除去，产生的乙烯与溴发生加成反应就生成了1，2－二溴乙烷。 1．芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个______的烃。 (2)稠环芳香烃：通过两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子而形成的芳香烃。最典型的代表物是萘()。 2．芳香烃的分类 3．苯的结构与化学性质 (1)结构特点 所有原子在同一平面内，呈eq \x(\s\up1(01))_________________结构。 (2)主要化学性质 ①取代反应 a．卤代：＋Br2eq \o(――→,\s\up19(FeBr3))eq \x(\s\up1(02))________________。 b．硝化：＋HNO3eq \o(――→,\s\up19(浓H2SO4),\s\do19(△))eq \x(\s\up1(03))___________________。 ②加成反应 eq \x(\s\up1(04))__________________。 ③氧化反应 a．燃烧：eq \x(\s\up1(05))_______________________________________。 b.eq \x(\s\up1(06)) _________使酸性KMnO4溶液褪色。 2C6H6＋15O2eq \o(――→,\s\up19(点燃))12CO2＋6H2O 4．苯的同系物的结构与化学性质(以为例) (1)结构特点 ①分子中含有一个eq \x(\s\up1(01))_______。 ②与苯环相连的是eq \x(\s\up1(02))_____基。 (2)主要化学性质 ⅰ)取代反应 ①卤代 a．＋Br2eq \o(――→,\s\up19(FeBr3))eq \x(\s\up1(03))____________________。 b．＋Cl2eq \o(――→,\s\up19(光照))eq \x(\s\up1(04))____________________。 ②硝化：＋3HNO3eq \o(――→,\s\up19(浓H2SO4),\s\do19(△))eq \x(\s\up1(05))_____________________。 ⅱ)加成反应 ＋3H2eq \o(――→,\s\up19(催化剂),\s\do19(△))eq \x(\s\up1(06))________。 ⅲ)氧化反应 eq \x(\s\up1(07))_____使酸性KMnO4溶液褪色，eq \o(――――――――→,\s\up19(酸性KMnO4溶液))eq \x(\s\up1(08)) ____________。 判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。 (1)甲苯与氯气在光照条件下反应，苯环上的H被取代。( ) 错因：________________________________________ (2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( ) 错因：________________________________________ (3)对二甲苯属于饱和烃。( ) 错因：__________________________________________ (4)验证己烯中混有少量甲苯，可加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。( ) 错因：__________________________________________ (5)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键，都能发生加成反应。( ) 错因：_______________________________________________ _______________________________ (6)苯与溴水混合发生取代反应。( ) 错因：______________________________________________ (7)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和浓硝酸反应生成硝基苯的反应类型不相同。( ) 错因：______________________________________________ 1．苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构 组成 ①分子中都只含有一个苯环； ②都符合通式CnH2n－6(n≥6) 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟； ②都易发生苯环上的取代反应； ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子) 差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代 注意：①苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。 ②只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如、，虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。 2．苯的同系物中苯环与侧链的相互影响(以甲苯为例) (1)苯环对—CH3影响——易氧化 苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被氧化为羧基。 (2)—CH3对苯环影响——易取代 3．苯的同系物发生卤代反应，反应条件不同，反应产物不同(以甲苯为例) (1)光照，侧链氢被取代 (2)催化剂，苯环氢被取代 角度一　理解与辨析苯及其同系物的结构与性质 1．在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是(　　) A．苯的同系物分子中碳原子数比苯多 B．苯环受侧链影响，易被氧化 C．侧链受苯环影响，易被氧化 D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化 2．甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一，其结构简式为。试回答下列问题： (1)苯与甲苯的相互关系为________。 A．同分异构体 B．同位素 C．同素异形体 D．同系物 (2)甲苯燃烧时的现象为__________________，1 mol甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为________。 (3)甲苯苯环上的一氯代物有________种。 (4)已知具有结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。区分苯和甲苯的方法是___________________________________________ __________________________________________________________。 角度二　分析与推测芳香烃的同分异构体 3．已知：(异丙烯苯)eq \o(――――→,\s\up19(H2),\s\do19(一定条件)) (异丙苯)，下列说法错误的是(　　) A．该反应属于加成反应 B．异丙苯的一氯代物共有6种 C．可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯 D．异丙苯是苯的同系物 4．下列苯的同系物中，苯环上的氢原子被溴原子取代后生成的一溴取代物的同分异构体数目最少的是(　　) A．甲苯 B．对二甲苯 C．对甲基乙苯 D．邻二甲苯 1．把握“三步”解题策略 2．熟练掌握五种典型结构 (1)甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面。 (2)乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。 (3)乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。 (4)苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。 (5)甲醛型：平面结构，位于甲醛型结构上的四个原子一定共平面。 3．注意键的旋转 (1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。 (2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 (3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 4．恰当地拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子等的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共线、共面的问题。 1.(2023·广东省佛山市顺德区高三模拟)萜品醇的结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A．可以发生加成反应 B．分子中所有碳原子共平面 C．与乙醇互为同系物 D．属于酚类物质 2．下列有关说法正确的是(　　) A．CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上 B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上 C．分子中的所有原子都在同一平面上 D．的名称为3­甲基­4­异丙基己烷 解析　A项，以“ ”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4个碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳原子，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为2，4­二甲基­3­乙基己烷。 3.某有机物的结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是(　　) A．分子式为C16H14O4 B．分子中的所有原子可能共平面 C．该有机物的一氯取代物有4种 D．1 mol该有机物水解需消耗4 mol NaOH 解析　该有机物分子式为C16H12O4，A错误；分子中连有苯环的C原子是sp3杂化，所有原子不可能共平面，B错误；1 mol该有机物含有2 mol酯基，水解需消耗2 mol NaOH，D错误。 4.(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　) A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 解析　苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷基的芳香烃，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。 5．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上。 解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。炔直线一定在苯平面内，由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子的所有碳原子均可能共面，最多有11个碳原子共面。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6个。 1．(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH==CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 解析　CH3—CH==CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成；CH3—CH==CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成；CH3—CH==CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成 (Z)，B不正确。 2．(2022·辽宁高考)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 解析　苯乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，如图所示：，B错误；苯乙炔难溶于水，D错误。 3．(2022·江苏高考)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是(　　) A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 解析　Z分子中含有1个手性碳原子，如图：，D错误。 4．(2021·辽宁高考)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　) A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体 C．c中碳原子的杂化方式均为sp2 D．a、b、c互为同分异构体 解析　b的加聚产物是，的单体是苯乙烯，B错误；c中碳原子的杂化方式为sp2、sp3，C错误；a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误。 5．(2021·浙江1月选考)下列说法不正确的是(　　) A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C．沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质 D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 6．(2020·天津高考)关于的说法正确的是(　　) A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子数目最多为14 C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与Cl2发生取代反应生成两种产物 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．如图所示，室温下用排饱和食盐水法在集气瓶中先后收集占集气瓶容积eq \f(4,5)的Cl2和占集气瓶容积eq \f(1,5)的CH4，用强光照射瓶中的混合气体。下列说法正确的是(　　) A．可用水代替饱和食盐水收集Cl2 B．生成的氯代烃都不存在同分异构体 C．反应结束后集气瓶中充满液体 D．生成物中含量最高的物质为一氯甲烷 解析　饱和食盐水可以降低氯气在水中的溶解度，不能用水代替饱和食盐水收集Cl2，A错误；CH4和Cl2反应的产物中CH3Cl为气体，且难溶于水，故集气瓶中不可能充满液体，C错误；生成物中含量最高的物质为HCl，D错误。 2．聚丙烯是日用品及合成纤维的重要原料之一，其单体为丙烯，下列说法错误的是(　　) A．丙烯可使Br2的CCl4溶液褪色 B．丙烯可与Cl2在光照条件下发生取代反应 C．聚丙烯的结构简式为CH2—CH2—CH2 D．丙烯与乙烯互为同系物 3．以下关于苯乙烯()说法错误的是(　　) A．能使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色 B．C原子存在sp、sp2两种杂化方式 C．能发生加聚反应，生成聚苯乙烯 D．1 mol 苯乙烯与H2加成，最多消耗4 mol H2 4．某烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则烃为(　　) A．丙烯 B．1­丁炔 C．丁烯 D．2­甲基­1，3­丁二烯 解析　根据题意可知，该烃含一个—C≡C—或两个，氢原子个数为6，B符合题意。 5．下列实验装置图正确的是(　　) 图像 选项 A.实验室制备及收集乙烯 B.石油分馏 图像 选项 C.实验室制硝基苯 D.实验室制乙炔 6．有机物X的键线式为，下列说法不正确的是(　　) A．X的分子式为C8H8 B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 解析　X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2种。 7．某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析　当溴与发生1，2­加成时，生成物有 ；发生1，4­加成时，生成物有，则所得产物有5种。 8．(2023·岳阳市高三教学质量检测)轴烯(Radialene)是独特的环状烯烃，环上每个碳原子都接有一个双键，含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯，如图是三种简单的轴烯。下列有关说法正确的是(　　) A．a分子中所有原子共面 B．b分子中σ键和π键的 数目之比为2∶1 C．c与足量H2发生反应后所得产物的一氯代物只有一种 D．上述三种轴烯互为同系物 解析　b分子中含16个σ键和4个π键，σ键和π键的数目之比为4∶1，B错误；c与足量H2发生反应后所得产物有两种等效氢，则其一氯代物有两种，C错误；a、b、c含碳碳双键个数不相等，结构不相似，不是同系物，D错误。 9．(2023·江阴市高三阶段测试)分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，布洛芬具有抗炎、镇痛解热的作用，但直接服用对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。 下列有关说法不正确的是(　　) A．甲分子中最多有10个碳原子共平面 B．1 mol乙分子中σ键的数目为48 mol C．以上三个分子都只有1个手性碳原子 D．乙和丙均能在NaOH溶液中发生水解 解析　甲分子中最多有11个碳原子共平面，A错误。 10．某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下： 下列有关X的说法正确的是(　　) A．相同条件下，X的密度比水大 B．X的分子式为C6H14，X的同分 异构体共有6种 C．X能与Br2发生加成反应使溴水褪色 D．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 解析　烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7，则C、H原子数目之比为 eq \f(36,12)∶eq \f(7,1)＝3∶7，链状烷烃通式为CnH2n＋2，故X分子式为C6H14。烷烃X能萃取溴水中的溴，上层呈橙红色，说明X的密度比水小，故A错误；C6H14的同分异构体有己烷、2­甲基戊烷、3­甲基戊烷、2，3­二甲基丁烷、2，2­二甲基丁烷，共5种，故B错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应使溴水褪色，故C错误；C6H14能发生取代反应得到溴代烃，溴代烃不溶于水，向试管2中加水，液体体积不变的一层为有机层，故D正确。 二、非选择题 11．乙烯是一种重要的基本化工原料，实验小组同学欲制备乙烯并验证其与溴单质的反应类型为加成反应。 Ⅰ.乙烯的制备 欲利用下图所给装置制备乙烯。反应过程中观察到蒸馏烧瓶中溶液逐渐变黑。 (1)欲收集一瓶乙烯，选择上图中的装置，其连接顺序为________(按气流方向，用小写字母表示)。 (2)C中盛放的试剂为______________，其作用为___________________________________。 (3)在烧杯中混合浓硫酸和乙醇时，应先添加________；实验开始一段时间后发现忘记加碎瓷片，此时应该进行的操作为____________________________。 (4)尾气吸收可采用________(填字母)。 A．KMnO4酸性溶液 B．浓硫酸 C．饱和Na2CO3溶液 D．NaOH溶液 Ⅱ.验证乙烯与溴单质的反应类型为加成反应。实验小组同学将Ⅰ中制得的乙烯干燥后，按下列两种方案进行实验。 方案 操作 现象 一 将纯净的乙烯通入溴水中 溴水褪色 二 向充满纯净乙烯的塑料瓶中注入适量溴的CCl4溶液，振荡 ①溴的CCl4溶液褪色 ②____________ (5)乙烯与溴单质发生加成反应的化学方程式为______________________________。 (6)方案一不能证明乙烯与溴单质发生了加成反应，原因为________________________________________________________________________________________________________________。 (7)方案二中现象②应为________________，要想用此方案证明乙烯与溴单质发生的反应是加成反应，还需补充的实验为继续向方案二塑料瓶中加入少量________________，振荡后，若_____________________ ___________________________________，证明发生了加成反应。 解析　(7)由于塑料瓶内气体体积减小，使瓶内压强减小，所以现象②应为塑料瓶变瘪，要想用此方案证明乙烯与溴单质发生的反应是加成反应，还需补充证明产物中不含有HBr的实验，继续向方案二塑料瓶中加入少量紫色石蕊溶液，振荡后，若溶液不变红(或加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液，无淡黄色沉淀生成)，证明发生了加成反应。 12．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。 2R—C≡C—Heq \o(――→,\s\up19(催化剂))R—C≡C—C≡C—R＋H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。如图所示是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 回答下列问题： (1)A的结构简式为__________，D的官能团名称为___________。 (2)②的反应类型为________________。 (3)E的结构简式为___________________。用1 mol D合成苯乙烷，理论上需要消耗氢气的物质的量为___ mol，D中最多有___个原子共直线。 (4)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中有2种不同化学环境的氢原子，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式： ___________________________________________________________。 解析　依据B→C的反应条件、B的分子式和C的结构简式可知B为，再结合A→B的反应条件可知，A为。E的合成路线如下： 。 $$