第7讲 合成高分子 有机合成-【金版教程】2025年高考化学一轮复习解决方案课件PPT（新教材，不定项版）

第十一单元　有机化学基础 第7讲　合成高分子　有机合成 考点一 01 考点二 02 目录 CONTENTS 课时作业 04 高考真题演练 03 考点一　合成高分子 聚合 可重复的结构 重复结构单元 链节数目 考点一　 目录 6 单体 链节 聚合度 考点一　 目录 7 天然 热塑 热塑 热固 考点一　 目录 8 塑料、合成纤维、合成橡胶 考点一　 目录 9 考点一　 目录 10 官能团 考点一　 目录 11 考点一　 目录 12 考点一　 目录 13 × × 错因 考点一　 目录 14 × × 错因 × 考点一　 目录 15 考点一　 目录 16 考点一　 目录 17 考点一　 目录 18 考点一　 目录 19 考点一　 目录 20 答案 考点一　 目录 21 解析 考点一　 目录 22 答案 考点一　 目录 23 答案 考点一　 目录 24 答案 考点一　 目录 25 答案 考点一　 目录 26 答案 考点一　 目录 27 答案 解析 考点一　 目录 28 考点二　有机合成 基础原料 目标化合物 目标化合物 基础原料 价廉易得、低毒 考点二 目录 30 绿色化学 简便 温和 考点二 目录 31 考点二 目录 32 考点二 目录 33 考点二 目录 34 × × 错因 考点二 目录 35 × × 错因 × 考点二 目录 36 考点二 目录 37 考点二 目录 38 考点二 目录 39 考点二 目录 40 考点二 目录 41 考点二 目录 42 考点二 目录 43 考点二 目录 44 考点二 目录 45 答案 考点二 目录 46 答案 考点二 目录 47 答案 考点二 目录 48 考点二 目录 49 答案 考点二 目录 50 高考真题演练 答案 高考真题演练 1 2 3 4 5 目录 52 答案 高考真题演练 1 2 3 4 5 目录 53 答案 解析 高考真题演练 1 2 3 4 5 目录 54 高考真题演练 1 2 3 4 5 目录 55 高考真题演练 1 2 3 4 5 目录 56 答案 高考真题演练 1 2 3 4 5 目录 57 高考真题演练 1 2 3 4 5 目录 58 答案 高考真题演练 1 2 3 4 5 目录 59 课时作业 [建议用时：40分钟] 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 61 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 62 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 63 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 64 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 65 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 66 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 67 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 68 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 69 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 70 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 71 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 72 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 73 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 74 答案 苯甲醛 碳碳双键、羟基 氧化反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 75 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 76 答案 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 77 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 78 答案 羧基、碳氯键 取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 79 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 80 答案 ab 作氧化剂(或脱氢) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 81 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 课时作业 目录 82 　　　　　　　　　　　　　 R 1.能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应方程式。2.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能列举重要的合成高分子，说明它们在材料中的应用。3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。 1．有机高分子及其结构特点 (1)定义 相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在eq \x(\s\up1(01))____以上。大部分高分子是由小分子通过eq \x(\s\up1(02))________反应制得的，所以常被称为高分子聚合物或高聚物。 (2)组成 ①单体：能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。 ②链节：高分子中eq \x(\s\up1(03))__________________，也称eq \x(\s\up1(04))__________________。 ③聚合度(n)：高分子链中含有的eq \x(\s\up1(05))________________。 104 2．高分子的分类及性质特点 eq \x(\s\up1(05))_________________________________________又被称为三大合成材料。 3．合成高分子的两个基本反应 (1)加聚反应 ①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子的反应。 ②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。 ③反应类型 a．聚乙烯类(塑料) eq \x(\s\up1(01))____________________________。 b．聚1，3­丁二烯类(橡胶) eq \x(\s\up1(02))___________________________________。 c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚 nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CNeq \o(――→,\s\up18(催化剂))eq \x(\s\up1(03))___________________。 d．聚乙炔类：eq \x(\s\up1(04))__________________。 (2)缩聚反应 ①定义：含有两个(或两个以上)eq \x(\s\up1(05))___________________的单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。 ②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。 ③产物类型 a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚 nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq \o(,\s\up18(催化剂),\s\do18(△))eq \x(\s\up1(06))__________________________，nHOCH2—CH2—COOHeq \o(,\s\up18(催化剂),\s\do18(△)) eq \x(\s\up1(07))__________________________________________。 b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚 nH2N—CH2COOHeq \o(,\s\up18(催化剂),\s\do18(△))eq \x(\s\up1(08))_________________________________， eq \o(,\s\up18(催化剂),\s\do18(△)) eq \x(\s\up1(09)) _____________________________。 c．酚醛树脂类 eq \x(\s\up1(10)) ________________________________。 判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。 (1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶、酚醛树脂都属于天然高分子。( ) 错因：_____________________________________________________________________ (2)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。( ) 错因：_____________________________________________________________________ 酚醛树脂属于合成高分子。 天然橡胶含有碳碳双键，能使溴水褪色。 (3) 的单体是CH2===CH2和。( ) 错因：_____________________________________________________________________ (4)聚氯乙烯是热固性塑料。( ) 错因：_____________________________________________________________________ (5)聚异戊二烯属于纯净物。( ) 错因：_____________________________________________________________________ 单体应是。 聚氯乙烯是热塑性塑料。 聚异戊二烯中n值不同、链节数不同，是混合物。 一、聚合反应书写时的注意事项 1．缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，一般不必写出。例如： 2．写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的化学计量数。通常由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子化学计量数为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子化学计量数应为2n－1。 二、由加聚物推导其单体的方法 1．方法——“弯箭头法”：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体。 2．实例 三、由缩聚物的结构简式推导其单体的方法 1．若缩聚产物的链节中不全为碳，含有、 等结构，其单体有两种。方法为：在或 画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。如 2．若缩聚产物为或，其单体必为一种，直接去括号，去n即得高聚物的单体。如的单体为HOOC—CH2—OH，的单体为。 3．酚醛树脂是由酚类和醛类缩聚而成的，链节中有酚羟基的结构。 如的单体是 和HCHO。 角度一　理解与辨析高聚物 1．糠醛( A．糠醛的分子式为C5H4O2 B．糠醛的同分异构体可能含羧基 C．合成糠醛树脂的反应属于缩聚反应 D．线型糠醛树脂的结构简式为 解析　糠醛树脂的结构类似于酚醛树脂，线型酚醛树脂的结构简式为，则线型糠醛树脂的结构简式为，D错误。 2．根据要求，完成相应方程式的书写。 (1)乙丙橡胶()是以乙烯和丙烯为主要原料合成的，化学 方程式为________________________________________________________________。 (2)聚乳酸()是一种微生物降解高分子，是由乳酸在一定条件下 通过缩聚反应合成的，化学方程式为________________________________________。 (3)涤纶是由对苯二甲酸()和乙二醇(HOCH2CH2OH)在一定条 件下合成的，化学方程式为_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 角度二　分析与推测高聚物的单体 3．丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，其结构如图所示，合成丁腈橡胶的原料是(　　) ①CH2===CH—CH===CH2 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2===CH—CN ④CH3—CH===CH—CN ⑤CH3—CH===CH2 ⑥CH3—CH===CH—CH3 A．③⑥ B．②③ C．①③ D．④⑤ 4．有下列几种高分子： 其中是由两种不同的单体缩聚而成的是(　　) A．①③④⑤ B．③④⑤ C．③⑤ D．①②③④⑤ 角度三　理解与辨析高分子材料的性能与用途 5．下列有关功能高分子材料的用途的叙述中，不正确的是(　　) A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠 B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质 C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官 D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化 6．高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(　　) A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素 B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层 C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质 D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料 解析　聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误。 1．有机合成的分析方法和原则 (1)有机合成的分析方法 ①正合成分析的过程 eq \x(\s\up1(01))_________________―→中间体―→eq \x(\s\up1(02))____________________。 ②逆合成分析的过程 eq \x(\s\up1(03))________________ INCLUDEPICTURE "320HXH+52.TIF" \* MERGEFORMAT 中间体eq \x(\s\up1(04))________________。 (2)有机合成遵循的原则 ①原料、溶剂和催化剂要eq \x(\s\up1(05))____________________。 ②应尽量选择最佳的合成路线。 ③合成路线要贯彻“eq \x(\s\up1(06))_____________”的理念。 ④有机合成反应要操作eq \x(\s\up1(07))______、条件eq \x(\s\up1(08))_________、能耗低、易于实现。 ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 2．合成路线的选择 (1)一元转化关系 以乙烯为例，完成上述标号反应的化学方程式： ②eq \x(\s\up1(01))_______________________________________________________________； ③eq \x(\s\up1(02))______________________________________________________________； ⑤eq \x(\s\up1(03))_______________________________________________________________。 CH3CH2Cl＋NaOHeq \o(――→,\s\up18(水),\s\do18(△))CH3CH2OH＋NaCl 2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up18(Cu或Ag),\s\do18(△))2CH3CHO＋2H2O CH3CH2OH＋CH3COOHeq \o(,\s\up18(浓H2SO4),\s\do18(△))CH3COOC2H5＋H2O (2)二元转化关系 以乙烯为例，完成上述标号反应的化学方程式： ②eq \x(\s\up1(04))___________________________________________________； ④eq \x(\s\up1(05))___________________________________________________； ⑤eq \x(\s\up1(06))______________________________________________________。 (3)芳香族化合物合成路线 ① 。 ② 。 判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。 (1)逆合成分析法可以简单表示为基础原料→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→目标化合物。( ) 错因：_____________________________________________________________________ (2)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物。( ) 错因：_____________________________________________________________________ 逆合成分析法从目标化合物出发，经反应中间体，最后到基础原料。 可以使用辅助原料，且可以产生无毒副产物等。 (3)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。( ) 错因：_____________________________________________________________________ (4)酯基官能团只能通过酯化反应得到。( ) 错因：_____________________________________________________________________ (5)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是取代反应→消去反应→氧化反应。( ) 错因：_____________________________________________________________________ 炔烃与H2(1∶1)发生加成反应可得碳碳双键。 可以通过酯的醇解(酯交换)得到。 CH2===CH2―→CH3CH2OH的反应为加成反应。 1．有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链的增长 ①与HCN的加成反应；②加聚或缩聚反应；③酯化反应。 (2)碳链的减短 ①脱羧反应：R—COONa＋NaOHeq \o(――→,\s\up18(CaO),\s\do18(△))R—H＋Na2CO3。 ②氧化反应 R—CH===CH2eq \o(――――――――→,\s\up18(KMnO4（H＋）))RCOOH＋CO2↑。 ③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。 ④烃的裂化或裂解反应：C16H34eq \o(――→,\s\up18(高温))C8H18＋C8H16。 (3)常见碳链成环的方法 ①二元醇成环 如。 ②羟基酸酯化成环 如 ③二元羧酸成环 如HOOCCH2CH2COOHeq \o(――→,\s\up18(浓H2SO4),\s\do18(△)) ④氨基酸成环 如 2．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 碳卤键 ①烃的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)取代 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成 醛基或酮羰基 醇的催化氧化 羧基 ①醛基氧化； ②酯基、酰胺基的水解； ③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化 (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)。 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 ③通过加成或氧化反应等消除醛基。 ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。 (3)官能团数目的改变 如①CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up18(消去H2O))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up18(与X2加成))X—CH2CH2—Xeq \o(――→,\s\up18(水解))HO—CH2CH2—OH。 ② (4)官能团位置的改变 如CH3CH2CH2OHeq \o(――→,\s\up18(消去H2O))CH3CH===CH2 eq \o(――→,\s\up18(与HCl加成))CH3CHClCH3eq \o(――→,\s\up18(水解))CH3CH(OH)CH3。 3．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将—ONa转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 角度一　创新与探究有机物的合成路线 1．已知在一定条件下可实现下列转变： 下面是采用逆推法设计乙酰水杨酸的合成线路： CH3CHO 请写出适当的中间有机物A、B、C、D的结构简式： A：____________________；B：__________________； C：____________________；D：__________________。 CH3COOH 2．已知： 根据以上信息，写出用环戊烷和2­丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。 答案　 INCLUDEPICTURE"320HX437A下教.TIF" INCLUDEPICTURE "320HX437A下教.TIF" \* MERGEFORMAT 角度二　创新与探究设计合成路线 3．聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示： 根据以上信息，写出以2­甲基­1­3­丁二烯为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。 答案　 4．化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下： 根据以上信息，写出以及为原料合成的路线： _________________________________________________________________________(其他试剂任选)。 1．(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是(　　) A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳 C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应 2．(2022·山东高考)下列高分子材料制备方法正确的是(　　) A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备 B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备 C．尼龙­66由己胺和己酸经缩聚反应制备 D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备 解析　高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，故B错误。 3．(2022·北京高考)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是(　　) A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 4．(2022·山东高考节选)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下： Aeq \o(――――――→,\s\up18(C2H5OH))B(C9H10O4)eq \o(―――――→,\s\up18(PhCH2Cl),\s\do18(K2CO3)) E(C22H20O3)eq \o(――――→,\s\up18(Br2),\s\do18(CH3COOH))F(C22H19BrO3)eq \o(―――――――――→,\s\up18(（CH3）3CNHCH2Ph),\s\do18(一定条件))G(C33H35NO3)eq \o(――→,\s\up18(H2),\s\do18(Pd­C)) 已知： Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cleq \o(――→,\s\up18(K2CO3))PhOCH2Pheq \o(――→,\s\up18(H2),\s\do18(Pd­C))PhOH　 Ⅱ.PhCOOC2H5＋R，R′＝H，烷基，酰基 Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Pheq \o(――→,\s\up18(一定条件))烷基 根据上述信息，写出以4­羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 答案　 5．(2021·全国甲卷节选)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成： 。 答案　 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为，它可以承受高温蒸煮，也可作为保鲜食品的包装材料，下列有关PVDC的叙述错误的是(　　) A．没有固定的熔点、沸点 B．聚合度为n，属于混合物 C．单体可由乙烯与氯气加成制得 D．单体可发生加成、取代、氧化、消去反应 2．生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是(　　) A．聚丙烯结构简式为 B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应 C．聚丙烯为热塑性合成树脂 D．聚丙烯在自然环境中不容易降解 3．(2023·山东省枣庄市高三期末考试)苯乙醛可用于生产工业香料，其制备流程如图。下列说法正确的是(　　) A．反应①②原子利用率100% B．环氧乙烷与二甲醚互为同分异构体 C．预测可以发生反应： D．反应⑤可用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂 解析　反应②为乙烯和Cl2先发生加成反应，再和H2O发生取代反应，取代反应原子利用率小于100%，故A错误；环氧乙烷的分子式为C2H4O，二甲醚的分子式是C2H6O，二者分子式不同，不互为同分异构体，故B错误；酸性高锰酸钾溶液还可以氧化醛基，反应⑤不能用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂，故D错误。 4．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料： 下列关于上述高分子材料的说法中不正确的是(　　) A．聚四氟乙烯是由CF2===CF2通过加聚反应合成 B．用于合成维通橡胶的单体是CH2===CFCF2CF2CF3 C．有机硅橡胶是由通过缩聚反应合成 D．聚甲基丙烯酸甲酯的合成单体是CH2===C(CH3)COOCH3 5．利用有机物Ⅰ合成Ⅳ的路线如图所示，下列说法正确的是(　　) A．1 mol Ⅱ最多消耗2 mol NaOH B．Ⅲ→Ⅳ发生加聚反应 C．1 mol Ⅰ最多消耗2 mol H2 D．Ⅳ为纯净物 二、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意) 6．下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是(　　) A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2 B．F属于芳香化合物，但不属于芳香烃 C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式 D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的产物 7．某高分子R的结构简式如下： 下列有关R的说法正确的是(　　) A．R的一种单体的分子式可能为C9H10O3 B．R完全水解后的生成物均为小分子有机物 C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成R D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol 解析　由该高分子的结构简式可知，其单体为CH2===C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、，R的单体之一的分子式为C9H10O3，A正确；R完全水解有高分子生成，B错误；单体中存在、—OH、—COOH，可通过加聚反应和缩聚反应生成R，C正确；1 mol R中含n(1＋m) mol酯基，碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m＋1) mol，D错误。 解析　该高分子是通过缩聚反应形成的，其单体为、 、HCHO，故A、B、D错误，C正确。 8．下图表示某高分子的结构片段。关于该高分子的推断正确的是(　　) A．该高分子是单体通过加聚反应得到的 B．形成该高分子的单体只有2种 C．其中一种单体为 D．其中一种单体为1，5­二甲基苯酚 三、非选择题 9．叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下： INCLUDEPICTURE "2021GKHX96B.TIF" \* MERGEFORMAT 已知： 回答下列问题： (1)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式： __________________________________________________________________。 (2)参照上述合成路线，以乙烯和 INCLUDEPICTURE "320HXL1.TIF" \* MERGEFORMAT 为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。 答案 10．(2023·绵阳市高三一诊)活性亚甲基化合物和α，β­不饱和羰基化合物发生缩合生成β­羰烷类化合物的反应，称为β­羰烷基化反应(Michael反应)，下列是利用Michael反应制备化合物H及其环状化合物I的一种合成路线： 回答下列问题： (1)芳香化合物A的化学名称是________。 (2)C中所含官能团的名称是__________________________________。 (3)F的结构简式为________，由F生成G的反应类型是________________。 (4)芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，分子中有五种不同化学环境的氢。写出两种符合上述条件的X的结构简式：__________________________ ______________________________________________________________________。 (5)H分子中有________个手性碳原子。如果要合成化合物H′( 合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式：________________________、 __________________________。 11．导电高分子材料PEDOT的一种合成路线如下： 资料：ⅰ. ⅱ.R5—OH＋R6—Cleq \o(――→,\s\up18(K2CO3))R5—O—R6＋HCl (1)A分子中含有的官能团有______________。 (2)A→B的化学方程式是______________________________________________。 (3)B→D的反应类型是________________。 ClCH2COOH＋C2H5OHeq \o(,\s\up18(浓硫酸),\s\do18(△))ClCH2COOC2H5＋H2O (4)D→E的反应方程式是____________________________________________ _______________________________________________________________________。 (5)F的结构简式是_________________________________________________。 (6)下列有关J的说法正确的是________(填字母)。 a．核磁共振氢谱有2组峰 b．能与H2发生加成反应 c．不存在含苯环的同分异构体 d．合成PEDOT的反应属于加聚反应 (7)推测J→PEDOT的过程中，反应物 (NH4)2S2O8的作用是______________________________。 (8)溶剂a为环己烷，若用水代替环己烷，则D的产率下降，分析可能的原因： ①B在水中的溶解度较小，与Na2S的反应不充分； ②_________________________________________________________________。 Na2S水溶液碱性较强导致B(或D)发生水解 解析　A是ClCH2COOH，分子中含有—COOH，能够与C2H5OH发生酯化反应产生B(ClCH2COOC2H5)和H2O，B与Na2S的环己烷溶液发生取代反应生成D()；D与在C2H5ONa作用下发生反应生成E()，E与ClCH2—CH2Cl在K2CO3作用下发生反应生成F()；F与NaOH水溶液共热发生酯的水解反应然后酸化生成G()，G经脱羧反应生成J，J与(NH4)2S2O8在催化剂作用下反应生成高聚物PEDOT。 $$