内容正文:
第十一单元
有机化学基础
第5讲 羧酸 羧酸衍生物
1.知道羧酸、羧酸衍生物的典型代表物的结构、性质与相互转化。2.认识羧酸及其衍生物与其他有机物的相互转化。3.能列举事实描述有机分子中官能团之间的相互转化,并能写出反应方程式。
目录
CONTENTS
02
核心素养
01
课时作业
04
高考真题演练
03
微专题
目录
烃基(或氢原子)
羧基
—COOH
CnH2nO2(n≥1)
*
3.酯化反应的五大类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。如
CH3COOH+C2H5OHeq \o(,\s\up18(浓硫酸),\s\do18(△))CH3COOC2H5+H2O。
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应。如
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应。如
。
目录
强
羟基
氢
CH3CO18OCH2CH3+H2O
*
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应,此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
(5)自身的酯化反应,此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
目录
羧基
醛基
*
角度一 理解与辨析羧酸、酯的性质
1.一种有机物结构简式为,下列有关该有机物的说法正确的是( )
A.该有机物分子式为C11H10O7
B.分子中最多有9个碳原子共平面
C.该有机物能发生酯化反应、消去反应、银镜反应
D.1 mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液、NaOH溶液完全反应,消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别为1 mol、5 mol
目录
冰醋酸
易
草酸
*
解析 该有机物的分子式为C11H8O7,A错误;该有机物分子中最多有11个碳原子共平面,B错误;该有机物不能发生消去反应,C错误。
目录
CnH2nO2(n≥2)
小
难
易
*
2.关于酯类物质,下列说法不正确的是( )
A.三油酸甘油酯可表示为
B.酯类物质只能由含氧酸和醇类通过酯化反应获得
C.1 mol乙酸苯酚酯()与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH
D.酯类物质在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应
解析 酯类物质也可以由含氧酸和酚类物质通过酯化反应获得,B错误。
目录
催化
催化
*
角度二 创新与探究酯化反应
3.实验室常用如图装置制备乙酸乙酯。下列有关说法错误的是( )
A.a中试剂加入的顺序是:先加冰醋酸,再加浓硫酸,最后加无水乙醇
B.b中导管不能插入液面下,否则会产生倒吸现象
C.实验中使用浓硫酸和过量的乙醇,都可以提高乙酸的转化率
D.b中的现象是液体分层,上层无色油状液体,下层溶液颜色变浅
目录
甘油
高级脂肪酸
C17H35COOH
C17H33COOH
*
4.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。
(1)取9 g乳酸与足量的金属Na反应,可生成2.24 L H2(标准状况),另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应,若完全反应可生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为______________________。
(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸(),由以上事实推
知乳酸的结构简式为________________________。
目录
*
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4),则此环酯的结构简式是
______________________________。
(4)乳酸在浓H2SO4作用下,三分子相互反应,生成链状结构的物质,写出其生成
物的结构简式:______________________________________________。
角度三 理解与辨析油脂的性质
5.某航空公司成功地进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
6.油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应:
已知:A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶16∶1。
(1)写出B的分子式:_______________。
(2)写出反应①的反应类型:____________________________;C的名称(或俗称)是____________。
目录
难
小
混合物
液
固
*
角度四 理解与辨析酰胺类物质的性质
7.N苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物合成,可由苯甲酸()与苯胺()反应制得,由于原料活性低,可采用硅胶催化、微波加热的方式,微波直接作用于分子,促进活性部位断裂,可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等,最终得到精制的成品。已知:
目录
加成
硬化油
*
8.药物H的结构简式如图所示,
下列有关药物H的说法错误的是( )
A.分子式为C16H13N2O2Cl
B.分子中含有碳氯键和酰胺基两种官能团
C.碱性条件下水解产物酸化后都能与Na2CO3溶液反应
D.该物质苯环上的一溴代物有5种
目录
高级脂肪酸+甘油
*
解析 D项,该物质苯环上的一溴代物有6种,错误。
目录
高级脂肪酸钠+甘油
大
*
官能团或基团
主要化学性质
烷基
取代(如氯气/光照)
—C≡C—
加成、氧化(如使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚
苯环
取代(如卤代、硝化)、加成
目录
氢原子
氨基
碱
CH3—NH2
*
1.有一种有机化合物,其结构简式如图。下列有关它的性质的叙述正确的是( )
A.1 mol该有机物与溴水反应,最多能消耗4 mol Br2
B.在一定条件下,1 mol该物质最多能与7 mol NaOH完全反应
C.在Ni催化下,1 mol该物质可以和8 mol H2发生加成反应
D.它在酸性条件下能发生水解反应,水解后能生成两种产物
目录
羟基
氨基
*
解析 1 mol该物质最多能与8 mol NaOH(其中酚羟基5 mol、羧基1 mol、酚酯基2 mol)发生反应,B错误;羧基、酯基与H2不反应,故1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应,C错误;该物质在酸性条件下的水解产物只有一种:,D错误。
目录
酸或碱存在并加热
碱性
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3↑
*
2.Calanolide A是一种抗HIV药物,其结构简式
如图所示。下列关于Calanolide A的说法错误的是( )
A.分子中有3个手性碳原子
B.分子中有3种含氧官能团
C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH
目录
×
×
×
错因
*
解析 1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,D错误。
解析 迷迭香酸分子中含碳碳双键,可与溴单质发生加成反应,A错误;苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1 mol迷迭香酸最多能与7 mol氢气发生加成反应,B错误;酚羟基、酯基、羧基均与NaOH反应,则1 mol迷迭香酸最多能与6 mol NaOH发生反应,D错误。
3.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1 mol迷迭香酸最多能与9 mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应
4.齐墩果酸用于临床治疗传染性急性黄疸型肝炎,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.齐墩果酸能使酸性KMnO4溶液褪色
B.齐墩果酸能和NaHCO3溶液反应产生气体
C.齐墩果酸分子间能形成酯
D.齐墩果酸能发生加成反应、水解反应
目录
×
×
×
×
错因
*
解析 该酸分子中不含能发生水解反应的官能团,D不正确。
(2)非端基官能团包括—O—、、、等,通常采用插入法。在分析酯的同分异构体时,可以插在C—C之间得到酯,如;也可以插在H—C之间得到酯,如,即甲酸某酯。
1.(2022·全国乙卷节选)在E(
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢
原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为___________________________________。
2.(2022·江苏高考节选)D(
出该同分异构体的结构简式:_____________________________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
3.(2022·山东高考节选) 的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有________种。
目录
*
解析 由H的同分异构体仅含有—OCH2CH3、苯环和—NH2可知,其结构可以视作分子中苯环上的氢原子被—NH2取代,所得结构分别有1、3、2种,共有6种。
目录
酸碱性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 反应 反应
与Na2CO3 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 反应
*
目录
2.实验室制备乙酸乙酯
*
目录
*
4.(2022·广东高考节选)化合物Ⅵ(
构的有_____种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为____________________。
目录
*
5.(2021·全国甲卷节选)化合物的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个
B.3个
C.4个
D.5个
目录
*
解析 化合物B为,同分异构体中能同时满足题述条件,说明为醛或酮,而且含有甲基,根据要求可以写出:, ,
,,故有4种。
目录
4.1 mol有机物消耗NaOH量的计算方法
*
目录
5.油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
含不饱和烃基较少 含不饱和烃基较多
性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质,不能水解
具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质
*
目录
答案
解析
*
6.(2021·河北高考节选) 有多种同分异构体,其中能同时满足下
列条件的芳香族化合物的结构简式为________________________________。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
1.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
目录
答案
解析
*
解析 该物质含有羧基和,因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应,B错误。
2.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
目录
答案
*
3.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如右:
下列叙述正确的是( )
A.化合物1分子中的所有原子共平面
B.化合物1与乙醇互为同系物
C.化合物2分子中含有羟基和酯基
D.化合物2可以发生开环聚合反应
目录
羧基、羟基
答案
*
4.(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是( )
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
目录
答案
*
5.(2021·浙江高考)关于油脂,下列说法不正确的是( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
目录
答案
*
解析 硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构简式为C17H35COOH,硬脂酸甘油酯可表示为,A错误。
目录
C18H32O2
取代反应(或水解反应)
硬脂酸
答案
*
6.(2021·河北高考)(双选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是( )
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
目录
(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________。
a.氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油
b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂
d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为_________________________________。
d
答案
*
目录
*
7.(2021·湖南高考)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法正确的是( )
A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
目录
下列说法不正确的是( )
A.反应时断键位置为C—O键和N—H键
B.微波催化能减少该反应的热效应
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D.N苯基苯甲酰胺碱性条件下水解可得到苯甲酸盐
答案
*
目录
答案
解析
*
解析 1 mol柠檬酸与足量钠反应可得到2 mol H2,B错误;符合要求的同分异构体如下:
(序号代表—OH),共有11种,C错误。
三、非选择题
9.(2023·海南省高三期末诊断)化合物G是一种抗炎镇痛药,其合成路线如图所示:
核心素养 宏观辨识与微观探析——由官能团或基团推测有机物的性质或反应类型
目录
核心素养
[素养要求] 推测陌生或典型有机化合物的结构与性质是高考必考内容,通过类比推理的方法对陌生或典型有机物的结构、性质以及反应类型作出判断,力求在考查中体现“结构决定性质,性质反映结构”这一重要化学思想。
*
解析 由A的分子式,结合后续结构可知A应为氯苯,A在一定条件下生成B,B在NaOH溶液、催化剂条件下反应生成C,结合C的结构可知B到C的过程应为B中氯原子水解后发生中和反应生成酚钠结构,则A到B的过程中引入硝基,C酸化得到D,D在盐酸/铁粉作用下发生还原反应生成E,E中氨基与乙酸发生取代反应生成F,F与
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核心素养
碳卤键 水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)
—OH 醇:取代(酯化等)、催化氧化、消去、置换
酚:弱酸性、取代(如与浓溴水反应)、遇三氯化铁显色、氧化(如露置于空气中变粉红色)
—CHO 加成(还原等)、氧化(银镜反应、与新制氢氧化铜反应等)
—COOH 弱酸性、取代(酯化等)
—COO—R、酰胺基 水解
*
目录
核心素养
答案
*
(4)在F的芳香族同分异构体中,结合F的结构可知,若含硝基则不含其他不饱和键,若苯环上只有一个取代基:有—CH2CH2NO2、—CH(CH3)NO2,共2种;若苯环上有两个取代基可以是—CH2NO2和—CH3或—CH2CH3和—NO2,分别有邻、间、对三种位置,共6种;若苯环上有三个取代基,则为两个甲基和一个硝基,两个甲基邻位时硝基有2种位置,两个甲基在间位时硝基有3种位置,两个甲基在对位时硝基只有一种位置,共6种,所以共14种;其中苯环上一溴代物只有2种的结构简式为
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核心素养
解析
*
NaOHeq \o(――→,\s\up18(△))CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
目录
核心素养
答案
解析
*
(5)已知:①2Heq \o(――→,\s\up18(一定条件))J+H2O;②J的核磁共振氢谱只有两组峰。
以E和J为原料合成K分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:
E:________________;J:________________。中间产物1:__________________;
中间产物2:__________________。
解析 由分子式可知A为,由转化关系可知B为,由D可知C为,结合已知信息、E的分子式以及K的结构简式可知E为,试剂b为,F为CH3CH2CH2OH,G为CH3CH2CHO,H为CH3CH2COOH,J为。
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核心素养
答案
解析
*
目录
核心素养
答案
解析
*
微专题 限定条件的同分异构体的书写
目录
微专题
1.不饱和度(Ω)与结构的关系
不饱和度 思考方向
Ω=1 1个双键或1个环
Ω=2 1个三键或2个双键
Ω=3 3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)
Ω≥4 考虑可能含有苯环
*
目录
微专题
2.限定条件与结构的关系
常见限定条件 对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3反应放出气体 —COOH
能与钠反应产生H2 —OH或—COOH
能与Na2CO3反应 —OH(酚)或—COOH
能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X
能发生银镜反应[或与新制Cu(OH)2反应] —CHO(包括HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚)
*
目录
微专题
能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) HCOOR
核磁共振氢谱峰的组数、峰面积之比 ①峰的组数代表氢原子的种类;
②峰的面积比代表各类氢原子的个数比;
③从峰的面积比可以分析分子结构上的对称性
*
目录
微专题
3.书写步骤与方法
(1)步骤
*
目录
微专题
(2)方法
①“碎片”推测:依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团或所含结构。
②碳架构建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架异构搭建。
③“碎片”组装:先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳架异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团异构。
④方法选择:“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。
*
目录
微专题
4.书写技巧
(1)端基官能团是指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团,主要包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。书写含有这些官能团的同分异构体时,可将其分子式变形为烃基和官能团两部分,如R—CHO、R—X等。它们的同分异构体数目则取决于烃基部分的异构体数目。如甲基1种,乙基1种,丙基2种,丁基4种,戊基8种。
*
目录
微专题
*
目录
微专题
10
答案
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目录
微专题
答案
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目录
微专题
6
答案
解析
*
目录
微专题
2
答案
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目录
微专题
答案
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目录
微专题
解析
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目录
微专题
答案
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高考真题演练
目录
高考真题演练
1
2
3
4
5
6
7
答案
解析
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目录
高考真题演练
1
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6
7
答案
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目录
高考真题演练
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7
答案
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目录
高考真题演练
1
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6
7
解析 该物质含有羟基、羧基、碳碳双键,能发生取代反应和加成反应,故A错误;该物质与乙醇、乙酸结构不相似,不互为同系物,故B错误;1 mol该物质与碳酸钠反应,最多生成0.5 mol二氧化碳,质量为22 g,故D错误。
答案
解析
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目录
高考真题演练
1
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答案
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高考真题演练
1
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高考真题演练
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答案
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目录
高考真题演练
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7
解析 根据分子的结构简式可知,1 mol该分子中含有1 mol —COOH,可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,在标准状况下其体积为22.4 L,A正确;1 mol该分子中含5 mol羟基和1 mol羧基,其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气,而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应,所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1,B错误;1 mol该分子中含1 mol碳碳双键,其他官能团不与氢气发生加成反应,所以1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应,C错误;分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D正确。
解析
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目录
高考真题演练
1
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6
7
答案
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目录
高考真题演练
1
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6
7
解析 苯的密度比水的小,苯与溴水混合,充分振荡后静置,溴被萃取到有机层,有机层在上层,上层溶液呈橙红色,故A错误;环己醇含有六元碳环,和乙醇结构不相似,分子组成也不相差若干CH2原子团,不互为同系物,故B错误;环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子,因此所有碳原子不可能共平面,故D错误。
解析
*
课时作业
[建议用时:40分钟]
目录
1
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3
4
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6
7
8
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10
11
课时作业
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列关于油脂的叙述中,正确的是( )
A.各种油脂水解后的产物中都有甘油
B.不含其他杂质的天然油脂属于纯净物
C.油脂都不能使溴水褪色
D.油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越低
答案
*
目录
1
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9
10
11
课时作业
2.有机物M是合成药物ZJM—289的中间体,其结构简式如图所示。下列有关M的叙述错误的是( )
A.分子中含有四种官能团
B.苯环上的一氯代物有2种
C.可以发生加成反应,也可以发生加聚反应
D.既能和Na反应生成H2,又能和NaHCO3反应生成CO2
答案
*
目录
1
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3
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5
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10
11
课时作业
3.某有机物的结构如图所示,下列各项性质中,它不可能具有的是( )
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能与NaOH溶液反应 ④能发生酯化反应
⑤能发生聚合反应 ⑥能发生水解反应 ⑦能发生取代反应
A.①④ B.⑥
C.⑤ D.④⑤
答案
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目录
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10
11
课时作业
4.分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
解析 分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH,共4种同分异构体;分子式为C4H6O2的链状结构的羧酸有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH,共3种同分异构体,形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4=12种。
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课时作业
5.含碳、氢、氧、氮四种元素的某药物中间体的球棍模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.可以与强碱反应,也能与强酸反应
B.能发生取代反应,但不能发生加成反应
C.属于芳香族化合物,且与苯丙氨酸互为同系物
D.其结构简式可表示为图乙,所有原子可能共面
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课时作业
二、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意)
6.内酯Y可由X通过电解合成,并在一定条件下转化为Z,转化路线如下:
下列说法不正确的是( )
A.X苯环上的一氯代物有7种
B.Y→Z的反应类型是取代反应
C.X、Y、Z中只有X能与碳酸钠溶液反应
D.在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应
解析 X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应,C错误。
答案
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课时作业
7.某有机物是合成药物的中间体,其结构如图所示,下列说法正确的是( )
A.分子式为C12H15NO4
B.该有机物可以发生加成反应、氧化反应及取代反应
C.分子可以在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应
D.1 mol该分子与足量NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH
解析 醇羟基发生消去反应的条件为浓硫酸、加热,C错误;1 mol该分子最多可消耗2 mol NaOH,D错误。
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课时作业
8.柠檬酸是一种天然的防腐剂、食品添加剂,
其结构简式如图所示。下列有关柠檬酸的说法错误
的是( )
A.易溶于水,相当于三元酸
B.1 mol柠檬酸与足量钠反应可得到1.5 mol H2
C.与柠檬酸官能团完全相同的同分异构体还有3种
D.一定条件下可发生分子内酯化反应
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回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________________________。
(2)写出下列反应类型:A→B____________,C→D____________。
(3)E的结构简式是___________________________。
间二甲苯(或1,3二甲苯)
氧化反应
取代反应
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课时作业
(4)F中含有官能团的名称是________________。
(5)一定条件下,1 mol G与H2发生加成反应,最多需要消耗________ mol H2。
(6)X是B的同分异构体,符合下列条件的X的结构简式为_________________。
①含苯环,且苯环上有两个取代基
②能发生银镜反应,但不能与FeCl3溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱中有五组峰
(7)根据上述流程,设计以甲苯为原料合成 的路线(其他试剂任选)。
酮羰基、氰基
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10.(2023·湖南省衡阳市高三一模)贝诺酯是一种重要的药品,一种合成贝诺酯的路线如图所示。回答下列问题:
(1)A的名称是________,贝诺酯中官能团有______________(填名称)。
氯苯
酯基、酰胺基
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(2)A→B的试剂和条件是______________________,D→E的反应类型是__________。
(3)写出F→贝诺酯的化学方程式:
______________________________________________。
浓硝酸、浓硫酸,加热
还原反应
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(4)在F的芳香族同分异构体中,含硝基的结构有______种(不包括立体异构)。
其中,苯环上一溴代物只有2种的结构简式为_______________________________
_______________________________________________ (任写2种)。
(5)已知:氨基(—NH2)具有较强的还原性。以对硝基甲苯为原料合成高分子材料——聚对氨基苯甲酸( ),设计合成路线(无机试剂任选)。
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11.色酮类化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性,其合成路线如下:
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课时作业
(1)A的结构简式是________;根据系统命名法,F的名称是________。
(2)试剂b的结构简式是____________________。
(3)C与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为
____________________________________________________________。
(4)G与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为____________________________ ____________________________________________________________。
1丙醇
CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+
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