第1讲 认识有机化合物-【金版教程】2025年高考化学一轮复习解决方案课件PPT（新教材，不定项版）

第十一单元　 有机化学基础 第1讲　认识有机化合物 1.认识碳原子的成键特点，了解常见有机化合物的结构。2.认识有机物中的官能团与物质类别的关系。3.知道有机化合物存在同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体。4.能够正确命名简单的有机化合物。5.掌握有机化合物分离、提纯的方法及确定有机物分子式、结构式的方法。 目录 CONTENTS 03 04 05 考点一 01 考点二 02 课时作业 07 高考真题演练 06 考点三 考点四 微专题 考点一　有机化合物的分类及官能团 目录 考点一　 碳元素 CO 碳酸盐 烃的衍生物 氢原子 原子或原子团 * 3．同分异构体的书写规律 (1)烷烃 烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 目录 考点一　 链状 脂环 芳香族 * 实例：以C6H14为例(为了简便易看，在所写结构中省去了H原子) 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C。 第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。 目录 考点一　 特性 CH2===CH2 —C≡C— CH≡CH 碳卤键 C2H5Br * 第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相同、相邻，此时碳骨架结构有两种： ②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。 目录 考点一　 —OH C2H5OH CH3CH2OCH2CH3 —CHO CH3CHO CH3COCH3 —COOH CH3COOH CH3COOCH2CH3 —NH2 CH3NH2 CH3CONH2 * (2)具有官能团的有机物 一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。以C4H10O为例且只写出碳骨架与官能团。 ①碳架异构⇒C—C—C—C、 ②位置异构⇒、、、 ③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C 所以C4H10O共有7种同分异构体。 目录 考点一　 × × × 错因 * (3)芳香族化合物 ①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 ②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3种；当有两个取代基相同时有6种，当三个取代基都不同时有10种。 4．键线式书写要注意的五个问题 (1)一般表示3个及以上碳原子的有机物。 (2)只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。 (3)必须表示出、—C≡C—等官能团。 (4)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。 (5)每个拐点或端点表示一个碳原子。 5．有机物分子式确定的方法——不饱和度计算法 (1)不饱和度(Ω)又称缺氢指数，其计算公式为Ω＝eq \f(1,2)[2N(C)＋2－N(H)]，其中N(C)指碳原子数，N(H)指氢原子数或卤素原子数，氧原子数可计为0，若有N原子，则公式为Ω＝N(C)＋1－eq \f(1,2)[N(H)－N(N)]。 (2)常见结构的不饱和度 、 1 2 4 (3)复杂有机物分子式的确定步骤 ①数出有机物除H以外的其他原子数目。 ②根据公式得出有机物的氢原子数。 ③与选项对照并检查。 6．同分异构体数目判断的常用方法 常用方法 思路 基团连 接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物同分异构体数目。其中，丙基(—C3H7)有2种结构，丁基(—C4H9)有4种结构，戊基(—C5H11)有8种结构。如C4H9Cl有4种同分异构体 换位思 考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代，所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(C2HCl5可看作C2Cl6中的一个Cl原子被一个H原子取代，其情况跟一氯乙烷完全相同) 目录 考点一　 × × × 错因 * 等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子 组合法 确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。如丁酸戊酯的结构有2×8＝16(种) 角度一　分析与推测有机物结构的表示方法 1．(2023·广东省佛山市顺德区高三模拟)下列化学用语正确的是(　　) A．NaCl的电子式： B．CO2的结构式：O===C===O C．H2O的空间填充模型： D．乙醛的结构简式：CH3COH 2．下列表示不正确的是(　　) A．葡萄糖的实验式：CH2O B．氨基的电子式： C．2，3­二甲基戊烷的键线式： D．丁烷的球棍模型： 角度二　分析与推测有机物分子式与结构特点 3．氯羟喹能够提高人体的免疫力，其结构如图所示。下列有关氯羟喹的说法正确的是(　　) A．分子式为C18H25ON3Cl B．两个环上有5种处于不同化学环境的氢原子 C．分子中氮原子杂化方式只有1种 D．分子中所有碳原子可能共平面 目录 考点一　 * 解析　 氯羟喹的分子式为C18H26ON3Cl，A错误；氯羟喹分子中氮原子杂化方式有sp2和sp3 2种，C错误；分子中有多个饱和碳原子，故不可能所有碳原子共平面，D错误。 目录 考点一　 * 4.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 目录 考点一　 * 解析　 藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间结构可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B错误。 目录 考点一　 答案 * 角度三　理解与辨析同系物和同分异构体 5．(2023·成都市高三一诊)布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是(　　) A．甲中最多有8个碳原子共平面 B．乙转化为丙为加成反应或还原反应 C．与丙有相同官能团的同分异构体只有6种 D．丁与乙酸互为同系物 目录 考点一　 醇 酚 酯 卤代烃 烯烃 羧酸 醛 答案 * 解析　 甲中最多有9个碳原子共平面，A错误；与丙有相同官能团的同分异构体种类远远超过6种，C错误；丁含有苯环，与乙酸结构不相似，不互为同系物，D错误。 目录 考点一　 羟基 羟基、酯基 卤代烃 醛基 羧基 碳碳双键、酮羰基、酯基 答案 * 6．下列各组物质不互为同分异构体的是(　　) 目录 考点一　 碳碳双键 烯烃 碳碳三键 炔烃 羟基 酚 醛基 醛 酯基 酯 碳氯键（或氯原子） 卤代烃 答案 * 角度四　分析与推测同分异构体的书写与数目 7．2021年10月4日，美国两位科学家因为发现了温度和触觉受体荣获诺贝尔生理学或医学奖，他们利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器。辣椒素的结构如图所示，下列有关说法正确的是(　　) A．分子式为C18H26NO3 B．分子中甲基上的一氯取代物有三种 C．它的含有苯环的同分异构体中可能含有两个碳碳双键 D．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且反应类型相同 考点二　有机化合物的结构特点、同分异构体 目录 考点二 4 4 单键 双键 碳环 碳环 * 解析　分子式为C18H27NO3，A错误；分子中甲基上的一氯取代物有两种，B错误；能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应类型不同，与溴水反应可能是加成反应或苯环上的取代反应，与酸性高锰酸钾溶液发生的是氧化反应，D错误。 目录 考点二 CH2===CH—CH===CH2 CH2===CHCHO * 8．(2023·甘肃省金昌市高三模拟)已知有机物甲存在如图转化关系。下列说法正确的是(　　) A．甲分子中所有原子共平面 B．乙、丙均能与NaOH溶液反应 C．1 mol甲最多能与3 mol Br2发生反应 D．丙存在与其具有相同官能团的芳香族同分异构体 目录 考点二 结构 一个或若干个CH2原子团 CnH2n＋2 相似 * 解析　甲中含有饱和碳原子，饱和碳原子空间结构为四面体形，不可能所有原子共面，A错误；丙中羧基能与NaOH反应，乙不与NaOH溶液反应，B错误；苯环的不饱和度为4，而丙的不饱和度恰好为4，其芳香族同分异构体不可能含有羧基，D错误。 目录 考点二 分子式 结构 同分异构现象 CH3—CH===CH—CH3 CH3—O—CH3 * 1．烷烃的命名 (1)习惯命名法 目录 考点二 × × × 错因 * (2)系统命名法 eq \x(\a\al(选主链,称某烷))⇨eq \x(\a\al(编号位,定支链))⇨eq \x(\a\al(取代基,写在前))⇨eq \x(\a\al(标位置,短线连))⇨eq \x(\a\al(不同基,简到繁))⇨eq \x(\a\al(相同基,合并算)) 如 命名为eq \x(\s\up1(05))_________________________________。 2．含官能团有机物的命名 如命名为eq \x(\s\up1(01))__________________，命名为eq \x(\s\up1(02))____________________________________。 3．苯的同系物的命名 一般苯作为母体，其他基团作为取代基。 (1)苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成eq \x(\s\up1(01))________，被乙基取代后生成eq \x(\s\up1(02))________。 (2)如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，根据习惯命名法可分别用邻、间、对表示；根据系统命名法，可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。 判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。 (1) 的名称为1，3－二甲基丁烷。( ) 错因：_____________________________________________________________________ (2) 的名称为1，3，5－三己烯。( ) 错因：_____________________________________________________________________ 目录 考点二 × × 错因 * 主链选择错误，正确命名为2­甲基戊烷。 主链名称错误，应为1，3，5­己三烯。 (3) 的名称为2－甲基硝基苯。( ) 错因：_____________________________________________________________________ (4) 的名称为二溴乙烷。( ) 错因：_____________________________________________________________________ (5)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯。( ) 错因：_____________________________________________________________________ 目录 考点二 “一差” 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 “二同” 通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同) “三注意” 同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似 * 应为2－硝基甲苯(邻硝基甲苯)。 目录 考点二 * 溴原子的位号没有标明。应为1，2­二溴乙烷。 目录 考点二 * 该烯烃的碳骨架为，正确的命名应为2，4­二甲基­2­己烯。 目录 考点二 * 1．有机物的命名 (1)选主链：选最长的碳链(包括官能团在内)为主链，称为某烷(或根据官能团确定类别命名)。 (2)编序号：从距支链(或官能团)最近的一端编号，确定支链(或官能团)的位置。 (3)书写 ①1、2、3等——指官能团或取代基的位置。 ②二、三、四等——指相同取代基或官能团的个数。 ③甲、乙、丙、丁等——指主链碳原子个数分别为1、2、3、4等。 ④烯、炔、醛、酮、酸、酯等——指物质类别。 目录 考点二 * 2．烷烃的系统命名法给主链碳原子编号时的三原则 原则 解释 首先要考虑“近” 以离支链较近的主链一端为起点编号 同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号 同“近”、同“简”，考虑“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号 目录 考点二 * 3.有机物命名时的注意事项 (1)含有两个或两个以上相同官能团的有机物命名要称之为“某二……”不能称之为“二某……”如为“乙二醇”，而不是“二乙醇”；再如CH2===CHCH===CH2为“1，3­丁二烯”，而不是“1，3­二丁烯”。 (2)含官能团的有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 (3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 (4)烷烃系统命名中不能出现“1－甲基”“2－乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。 目录 考点二 * 4．有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)忘记“­”“，”或用错。 目录 考点二 * 角度一　理解与辨析有机物的命名 1．下列有机物的命名错误的是(　　) A．①② B．②③ C．①④ D．③④ 目录 考点二 * 解析　根据有机物的命名原则判断②的名称应为3­甲基­1­戊烯，③的名称应为2­丁醇。 目录 考点二 * 2．下列有机物的命名正确的是(　　) A．3，3­二甲基­4­乙基戊烷 B．3，3，4­三甲基己烷 C．2­甲基­4­乙基­1­戊烯 D．2，2­二甲基­3­戊炔 目录 考点二 * 角度二　归纳与论证有机物名称规范书写 3．写出下列各种有机物的结构简式和名称。 (1)2，3­二甲基­4­乙基己烷的结构简式为_______________________________。 (2)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃的结构简式为______________ ____________________________，名称为________________。 (3)分子式为C8H18且核磁共振氢谱只有一组峰的烃的结构简式为____________，名称为_______________________________。 目录 考点二 * 4．用系统命名法命名下列有机物。 (1) 命名为____________________________。 (2) 命名为___________________________。 (3) 命名为_______________________。 (4) 命名为_______________________。 (5) 命名为____________。 (6) 命名为___________________。 目录 考点二 答案 * 1．研究有机化合物的基本步骤 目录 考点二 答案 * 2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强； ②该有机物与杂质的eq \x(\s\up1(01))________相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中eq \x(\s\up1(02))________很小或很大； ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受eq \x(\s\up1(03))________影响较大 目录 考点二 答案 解析 * (2)萃取分液 ①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液—液萃取：利用待分离组分在两种eq \x(\s\up1(04))__________的溶剂中的eq \x(\s\up1(05))__________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析 目录 考点二 答案 解析 * (2)相对分子质量的测定——质谱法 质谱图中质荷比的eq \x(\s\up1(09))_________值即为该有机物的相对分子质量。 如图所示为戊烷的质谱图。 4．确定有机物分子结构的方法 (1)红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团eq \x(\s\up1(01))_________________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 例如：某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有eq \x(\s\up1(02))_________键、eq \x(\s\up1(03))_________键和eq \x(\s\up1(04))_________键的振动吸收。 因此，可以初步推测该未知物是含eq \x(\s\up1(05))______基的化合物，结构简式可写为eq \x(\s\up1(06))_________。 目录 考点二 答案 解析 * (2)核磁共振氢谱 例如：未知物C2H6O的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为eq \x(\s\up1(09))_________；若如图乙所示，则结构简式为eq \x(\s\up1(10))_________________。 (3)X射线衍射 从X射线衍射图中经过计算可获得分子的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 目录 考点二 答案 * 判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。 (1)某物质完全燃烧生成CO2和H2O，则该有机物中一定有C、H、O三种元素。( ) 错因：_____________________________________________________________________ (2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。( ) 错因：_____________________________________________________________________ 目录 考点二 答案 * 烃及烃的含氧衍生物完全燃烧的产物均为CO2和H2O。 目录 考点二 解析 * CH3OH中碳氢质量比也为3∶1。 目录 考点二 答案 解析 * (3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。( ) 错因：_____________________________________________________________________ (4)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。( ) 错因：_____________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ (5)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。( ) 错因：_____________________________________________________________________ 核磁共振氢谱图可以确定有机物中等效氢的种数及相对数目。 考点三　有机化合物的命名 目录 考点三 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 “正”“异”“新” * 核磁共振氢谱中HCOOCH3共2组峰且峰面积之比为1∶3，而HCOOCH2CH3共3组峰，峰面积之比为1∶2∶3，所以可以区分。 目录 考点三 异戊烷 新戊烷 * 目录 考点三 5-甲基-3，6-二乙基壬烷 * CH3CH2OH的核磁共振氢谱有3组峰，CH3OCH3的核磁共振氢谱有1组峰。 目录 考点三 3-甲基-2-丁醇 4，5-二甲基-2-己炔 * 1．常见有机物的分离、提纯方法 目录 考点三 甲苯 乙苯 * 2.确定有机物分子式的一般规律 (1)最简式规律 目录 考点三 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 * 目录 考点三 × × 错因 * (2)若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。 (3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M) eq \f(M,12)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到合适为止。 3．有机化合物结构式的确定流程 角度一　归纳与论证有机物的分离、提纯 1．工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)(　　) A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液 B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液 C．乙醇(水)：加生石灰，蒸馏 D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液 目录 考点三 × × × 错因 * 解析　 溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B中方法不合理。 2．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： (1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯： ①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。 ②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤，NaOH溶液洗涤的作用是____________________________。 ③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是________。 (2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中正确的是________。 A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取 角度二　分析与推测有机化合物分子的结构 3．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： (1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图甲所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。 目录 考点三 * (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：____________________________。 (4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________________。 目录 考点三 * 解析　(1)根据题意有n(H2O)＝0.3 mol，则n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则n(C)＝0.2 mol。根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×eq \f(6.72 L,22.4 L·mol－1)＝0.1 mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其实验式为C2H6O。 目录 考点三 * 1．规范运用四种符号 (1)元素符号，如O、Mg、Cl。 (2)离子符号，如O2－、Mg2＋、Cl－。 (3)核素(原子)符号，如eq \o\al(16, 8)O、eq \o\al(18, 8)O，eq \o\al(24,12)Mg、eq \o\al(23,12)Mg，eq \o\al(35,17)Cl、eq \o\al(37,17)Cl。 (4)化合价，如H2eq \o(O,\s\up10(－2))、eq \o(O,\s\up10(0))2、eq \o(Mg,\s\up10(＋2))O、Mgeq \o(Cl,\s\up10(－1))2、Caeq \o(Cl,\s\up10(－1))2。 目录 考点三 * 2．辨清八种图式 举例 化学式 Na2O2　NH4Cl　SiO2 分子式 C2H4　NH3 最简式(实验式) CH2　CH2O 电子式 结构式 结构简式 CH3CH2OH 键线式 原子(离子)结构示意图 　 目录 考点三 答案 解析 * 3.区分两种模型 球棍模型 空间填充模型 4.化学用语使用“四注意” (1)书写电子式时要注意：①明确是离子化合物还是共价化合物；②切勿漏掉未成键电子对；③厘清原子的排列顺序，如HClO为；④离子(或根)带电荷，基团不显电性，如OH－为，—OH为。 (2)结构简式需保留官能团，如CH2===CH2，不能写成CH2CH2；还要注意有机物中原子的连接情况，如—NO2，不能写成—O2N。 (3)各“式”切勿张冠李戴：是名称还是化学式，是分子式还是实验式，是结构式还是结构简式，是原子结构示意图还是离子结构示意图，是化学方程式还是离子方程式等。 (4)化学方程式或离子方程式要遵守质量守恒，注明反应条件并注意“↑”“↓”“”“===”“→”符号的使用。 目录 考点三 答案 * 1．(2022·浙江6月选考)下列表示正确的是(　　) A．乙醛的结构简式：CH3COH B．2­丁烯的键线式： C．S2－的结构示意图： D．过氧化钠的电子式： 目录 考点三 3-乙基戊烷 2，2，3，3-四甲基丁烷 答案 * 2．(2021·北京高考)下列化学用语或图示表达不正确的是(　　) A．N2的结构式：N≡N B．Na＋的结构示意图： C．溴乙烷的分子模型： D．CO2的电子式： 目录 考点三 3，3，4-三甲基己烷 5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔 2-乙基-1，3-丁二烯 1，4-二甲苯 苯甲醛 1,4-苯二甲酸 答案 * 3．(2020·江苏高考)反应8NH3＋3Cl2===6NH4Cl＋N2可用于氯气管道的检漏。下列表示相关微粒的化学用语正确的是(　　) A．中子数为9的氮原子：eq \o\al(9,7)N B．N2分子的电子式： C．Cl2分子的结构式：Cl—Cl D．Cl－的结构示意图： 考点四　研究有机化合物的一般步骤和方法 目录 考点四 实验式 分子式 分子结构 * 4．下列化学用语表述正确的是(　　) A．S2Cl2结构式为Cl—S—S—Cl B．S2－结构示意图为 C．PCl3电子式为 D．丙烯的球棍模型为 目录 考点四 沸点 溶解度 温度 * 5．2Na2O2＋2CO2===2Na2CO3＋O2是过氧化钠用作潜水艇氧气来源的反应之一。下列有关说法正确的是(　　) A．Na2O2的电子式为 B．Na＋的结构示意图为 C．H2CO3的第一步电离方程式为H2CO3＋H2OH3O＋＋HCOeq \o\al(－,3) D．Na2CO3溶液显碱性的主要原因为COeq \o\al(2－,3)＋2H2OH2CO3＋2OH－ 目录 考点四 不互溶 溶解度 * 6．下列化学用语或图示表达正确的是(　　) A．H2O与D2O互为同位素 B．用电子式表示H2O2的形成过程： C．顺式聚异戊二烯的结构简式： D．软脂酸的化学式：C17H33COOH 目录 考点四 CO2 H2O 简单无机物 最简整数比 实验式（最简式） 无水CaCl2 KOH浓溶液 氧原子 * 7．(2023·浙江省余姚市高三上学期适应性测试)下列表示不正确的是(　　) A．乙醇的分子式：C2H5OH B．甲醛的球棍模型： C．2­甲基­1，3­丁二烯的键线式： D．乙酸乙酯的结构简式：CH3COOCH2CH3 目录 考点四 最大 * 1．(2022·浙江1月选考)下列表示不正确的是(　　) A．乙炔的结构简式：HC≡CH B．KOH的电子式： C．CH3CH3的球棍模型： D．Cl－的结构示意图： 目录 考点四 吸收频率 O—H C—H C—O 羟 C2H5OH * 2．(2021·浙江高考)下列表示不正确的是(　　) A．乙炔的实验式C2H2 B．乙醛的结构简式CH3CHO C．2，3­二甲基丁烷的键线式 D．乙烷的球棍模型 目录 考点四 组数 面积 CH3CH2OH CH3OCH3 * 3.(2021·山东高考)(双选)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2­甲基­2­丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　) A．N分子可能存在顺反异构 B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 目录 考点四 * 解析　在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。、都不存在顺反异构，故A错误；L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、 、 目录 考点四 × × 错因 * 、 、 、 、 ，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：、 、 ，共3种，故C错误；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。 4．(2020·全国卷Ⅱ)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2­乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　) A．MPy只有两种芳香同分异构体 B．EPy中所有原子共平面 C．VPy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应 5．(1)(2022·湖北高考节选)①化合物B()核磁共振氢谱的吸收峰有____组。 ②若只考虑氟的位置异构，则化合物F()的同分异构体有______种。 (2)(2022·广东高考节选)化合物Ⅰ()的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。 (3)(2022·全国乙卷节选)A()的化学名称是______________。 目录 考点四 × × × 错因 * 解析　(1)②只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图： 6．(2020·全国卷Ⅰ节选)(1)C2HCl3的化学名称为___________。 (2) (3)已知苯胺与甲基吡啶()互为芳香同分异构体，则的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6∶2∶2∶1的有______种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。 解析　(3)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列表示正确的是(　　) A．葡萄糖的最简式：C6H12O6 B．CCl4的空间填充模型： C．有机物的名称：2，2­二甲基丁烷 D．Mg2＋结构示意图： 目录 考点四 混合物(括号内为杂质) 试剂 分离、提纯方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 * 2．我国科学家首次在实验室中实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路径如图所示。下列表示相关微粒的化学用语正确的是(　　) A．淀粉的分子式：(C6H12O6)n B．DHA的最简式：CH2O C．的电子式： D．CO2的空间填充模型： 目录 考点四 最简式 对应物质 CH 乙炔、苯、苯乙烯 CH2 单烯烃、环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 * 3.(2023·重庆市高三质量调研)有机物A结构简式如图，下列关于A的说法错误的是(　　) A．分子式为C16H19NO2 B．与盐酸或氢氧化钠溶液反应均可生成盐 C．分子中含有2个手性碳原子 D．1 mol A与足量H2加成，最多消耗6 mol H2 目录 考点四 * 4．下列有机物的命名正确的是(　　) A．CH2===CH—CH===CH2　1，3­二丁烯 B．CH3CH2CH(CH3)OH　2­甲基­1­丙醇 C．　2­甲基­3­丁炔 D．　3，3，4­三甲基己烷 目录 考点四 * 5．(2023·渭南市高三一模)有机物Q是一种具有解热镇痛及抗生素作用的药物的主要成分，其结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．属于芳香烃 B．与乙酸互为同系物 C．能发生氧化反应和加成反应 D．苯环上的一氯取代物只有一种 目录 考点四 答案 解析 * 6.一种检测人体内半胱氨酸含量的新型荧光探针的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A．属于苯的同系物，且苯环上的一溴代物有3种 B．1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应 C．含氧官能团有3种 D．分子具有手性，1个分子中存在2个手性碳原子 解析　苯的同系物属于烃类物质，只含C和H，A错误；酯基中的碳氧双键不能与H2加成，故1 mol该物质最多能与5 mol H2发生加成反应，B错误；1个分子中只有1个手性碳原子，即 目录 考点四 苯 溴 溴苯 密度/(g·cm－3) 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 * 7．某链状有机物分子中含有n个—CH2—、m个、a个—CH3，其余为—Cl，则—Cl的个数为(　　) A．2n＋3m－a B．m＋2－a C．n＋m＋a D．m＋2n＋2－a 目录 考点四 除去生成的HBr和未反应的Br2 干燥 苯 C 答案 * 二、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意) 8．某化合物的键线式及球棍模型如下： 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下： 下列关于该有机物的叙述正确的是(　　) A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3 D．该有机物的分子式为C9H14O4 目录 考点四 C2H6O 46 C2H6O 答案 * 9．化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。 已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是(　　) A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1 目录 考点四 CH3CH2OH、CH3OCH3 CH3CH2OH 答案 * 解析　K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，且反应物K和L的化学计量比为1∶1，B错误，D正确；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误。 目录 考点四 解析 * 10．名医华佗创制的用于外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱，其结构简式如图。下列关于该物质的说法不正确的是(　　) A．含有3种含氧官能团 B．N的杂化方式为sp2 C．不能发生消去反应 D．具有碱性，能与强酸反应 微专题　化学用语 目录 微专题 * 11．科学研究发现，具有高度对称结构的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如 INCLUDEPICTURE "320HX21.TIF" \* MERGEFORMAT (正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8)等，下列有关说法不正确的是(　　) A．立体烷烃的C原子都形成4个单键，因此它们都属于饱和烃 B．上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥2) C．棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数相同 D．苯、盆烯()与棱晶烷互为同分异构体 目录 微专题 * 三、非选择题 12．(1)写出下列有机物的结构简式： ①2，4­二甲基­3­乙基己烷 ________________________________。 ②2­甲基­2­戊烯 ____________________。 (2)对下列有机物进行命名： ①　___________________________。 ②(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3　_________________________________。 目录 微专题 * (3)①茅苍术醇( ②化合物CH3C≡CCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有______组吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。 a．分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3) b．分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式： _________________________________________________。 目录 微专题 * 和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3 目录 微专题 答案 * 解析　(3)②CH3C≡CCOOC(CH3)3中有2种等效H原子，所以其核磁共振氢谱中有2组吸收峰；符合条件a、b的同分异构体有：CH3—C≡C—CH2—CH2—COOCH2CH3、CH3CH2—C≡C—CH2—COOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、、，共5种；其中碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为和CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3。 目录 微专题 答案 * 13．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，经质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。 方法一：核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。 目录 微专题 答案 * 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。 已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。 试回答下列问题： (1)A的分子式为____________。 目录 微专题 答案 * (2)A所有可能的结构简式为____________________________________________ ____________________________。 (3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出符合条件的结构简式。 ①分子中不含甲基的芳香酸：_________________________________。 ②遇FeCl3溶液发生显色反应且苯环上只有两个取代基的芳香醛：_______________________________________(任写一种)。 目录 微专题 答案 * 目录 微专题 答案 * 目录 微专题 答案 * 高考真题演练 目录 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 答案 * 目录 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 答案 * 目录 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 答案 * 目录 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 解析 * 目录 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 解析 * 目录 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 答案 * 目录 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 5 5 C5H4O2 醛基 3­氯丙烯 答案 * 目录 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 解析 * 目录 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 三氯乙烯 碳碳双键、碳氯键 6 答案 * 目录 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 解析 * 课时作业 [建议用时：40分钟] 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 答案 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 答案 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 答案 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 答案 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 解析　该有机化合物含有氧元素，不属于烃，A错误；有机物Q与乙酸结构不相似，不互为同系物，B错误；苯环上的一氯取代物有2种，D错误。 答案 解析 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 答案 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 解析 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 解析　该有机物中每个碳原子都形成4个共价键，属于饱和碳原子，该有机物分子中碳原子数为n＋m＋a，根据链状烷烃的通式得氢原子数为2(n＋m＋a)＋2，再根据各个基团的个数得有机物分子中氢原子个数为2n＋m＋3a，则氯原子数目为2(n＋m＋a)＋2－(2n＋m＋3a)＝m－a＋2。 答案 解析 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 答案 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 答案 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 解析 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 解析　 N的杂化方式为sp3，故B错误；由结构简式可知与羟基相连碳的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故C错误。 答案 解析 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 答案 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 3，3－二乙基－1－己烯 2，2，3－三甲基戊烷 答案 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 C15H26O 碳碳双键、羟基 3 2 5 答案 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 解析 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 C9H10O2 答案 * 目录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 (合理即可) 答案 * 　　　　　　　　　　　　　 R $$