内容正文:
第三章
第二节 醇 酚
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第1课时 醇
请同学们自学课本第59~61页的内容,明确下列知识点:
1.醇的概念,与酚的区分
2.醇的分类方法
3.醇的物理性质
自主学习
醇 酚
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
醇:
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
酚:
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
CH3CHCH3
OH
2-丙醇(异丙醇)
CH2CH2CH3
OH
1-丙醇(正丙醇)
邻甲基苯酚
苯酚
羟基与不饱和碳原子直接相连的结构不稳定
注意:
1. 分类
烃基
是否饱和
饱和醇:
不饱和醇:
CH3CH2OH
CH2=CHCH2OH
是否含苯环
脂肪醇:
芳香醇:
CH3CH2OH
酚
羟基数目
一元醇
a-碳上氢数目
伯醇
饱和一元醇通式:
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
醇
二元醇
多元醇
仲醇
叔醇
分子里含有两个或两个以上羟基的醇
如乙二醇、丙三醇
表3-2 几种醇的熔点和沸点
问题:对比表格中的数据,你能得出什么结论并解释原因?
饱和一元醇随碳原子个数增多,沸点增大
表3-3 相对分子质量相近的醇与烷的沸点
问题:对比表格中的数据,你能得出什么结论并解释原因?
相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃
(醇间能形成氢键)
醇分子之间的氢键
一醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用——氢键
…
…
…
…
…
…
小分子的醇(甲醇、乙醇、丙醇)均可与水以任意比互溶,也是因为这些醇与水形成了分子间氢键
醇分子间形成氢键,使醇分子间作用力增强,导致醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烷烃
深化理解
含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1,2-丙二醇 2 188
1,2,3-丙三醇 3 259
问题:对比表格中的数据,你能得出什么结论并解释原因?
碳原子数相同时,羟基个数越多(分子间形成的氢键增多),醇的沸点越高
三个碳以下的醇能与水以任意比互溶
4~11个碳原子的醇为油状液体,部分能溶于水
12个碳以上的醇为无色无味蜡状固体,不溶于水
饱和一元醇随碳原子数增多,沸点增大
醇的沸点远高于相对分子质量相近的烷烃
(醇间能形成氢键)
醇的密度小于水
2. 物理性质
醇
溶解性
沸点
密度
碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高
因在干馏木材中首次发现,故又称“木醇”或“木精”
人口服中毒最低剂量约为100mg/kg体重,经口摄入0.3~1g/kg可致死。用于制造甲醛和农药等,并用作有机物的萃取剂和酒精的变性剂等。成品通常由一氧化碳与氢气反应制得。
生活中的化学
CO+H2=CH3OH
木醇或木精
无色、挥发性液体,易溶于水,沸点为65℃
甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡
广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料
3. 几种重要的醇
醇
俗名
性质
结构
毒性
应用
(1) 甲醇
乙二醇又名甘醇,是最简单的二元醇,乙二醇是无色无臭、有甜味液体。乙二醇能与水、丙酮互溶。
用作溶剂、防冻剂以及合成涤纶的原料。乙二醇的高聚物聚乙二醇(PEG)是一种相转移催化剂,也用于细胞融合。
生活中的化学
乙二醇
甘醇
3. 几种重要的醇
醇
(2) 乙二醇
俗名
性质
结构
应用
无色、黏稠的液体,有甜味、能与水混溶,能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分,也是合成涤纶等
高分子化合物的主要原料
丙三醇
生活中的化学
丙三醇的分子式为C3H8O3,请写出其结构式
已知:一个碳原子上连二个或三个羟基不稳定。写出结构简式。
资料在线
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易错警示
性质
甘油
无色、粘稠液体,易溶于水和乙醇
C3H8O3
3. 几种重要的醇
醇
(3) 丙三醇
俗名
性质
结构
应用
吸水能力——配制印泥、化妆品
凝固点低——作防冻剂
三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
写出甘油与硝酸反应生成三硝酸甘油酯的方程式。
三硝酸甘油酯
练一练
CH3CH2OH
球棍模型
填充模型
球棍模型
填充模型
3. 几种重要的醇
醇
(4) 代表物-乙醇
CH3CH2OH
核磁共振氢谱
3. 几种重要的醇
醇
(4) 代表物-乙醇
我们知道,乙醇的化学性质比乙烷活泼得多,如乙醇能与钠反应生成氢气和乙醇钠,乙醇也能与乙酸反应生成乙酸乙酯,还能发生催化氧化等化学反应。
乙醇和乙酸的反应
钠和乙醇
的反应
你能从结构的角度分析原因吗?
根据乙醇的结构,预测其可能具有的化学性质和反应类型
由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H、C—O