3.1 卤代烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 第一节 卤代烃 0 神壶 在受伤部位喷洒一种液体 液体蒸发时带走大量的热，使皮肤冰冻，暂时失去知觉 氯乙烷 运动场上的“化学大夫” 烃的衍生物 从结构上看，烃的衍生物可看作是烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代后衍生而来的化合物 常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。 知识回顾： 从结构上可看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物 ❶官能团： 碳卤键 饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X ❷通式： 一、卤代烃的概念、分类及命名 1.卤代烃的概念 R—X 卤素元素不同 氟代烃：R—F 氯代烃：R—Cl 溴代烃：R—Br 碘代烃：R—I 卤素原子个数 一卤代烃：CH3X 多卤代烃：CH2XCH2X 烃基种类 饱和卤代烃：CH3CH2X 不饱和卤代烃：CH2＝CHX 是否含苯环 脂肪卤代烃：CH3CH2X 芳香卤代烃： 一、卤代烃的概念、分类及命名 2.卤代烃的分类 类似于烃的命名方法(系统命名法)： 将卤原子作为取代基 含卤原子最长的碳链作为主链 编号：卤代烷——使卤原子编号最小 卤代烯——使不饱和碳编号最小 名称：烷基 、卤原子的位置和名称，烷或烯的名称 2-氯丁烷 3-甲基-3-氯-1-丁烯 一、卤代烃的概念、分类及命名 3.卤代烃的命名 几种卤代烃的密度和沸点 名称 结构简式 液态时密度/g·cm－3 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 资料卡片： 常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，大多数为液体或固体 除脂肪烃的一氟代烃和一氯代烃的密度比水小外，其余卤代烃密度都比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低） 状态 沸点 密度 溶解性 二、卤代烃的物理性质 各类有机物的研究程序是什么？ 典型（代表物） 一般规律 根据结构分析性质 思考与讨论： 物理性质 颜色 状态 密度 沸点 溶解性 无色 液体 38.4℃ 密度比 水大 代表物——溴乙烷 C2H5Br 难溶于水，可溶于有机溶剂 分子式 C2H5Br 电子式 结构式 结构简式 CH3CH2Br 模型 官能团 碳溴键 代表物——溴乙烷的分子结构 球棍模型 填充模型 溴乙烷分子中的氢原子各有几种空间位置？ 核磁共振氢谱中有几种信号峰？ 溴乙烷核磁共振氢谱图 代表物——溴乙烷 PAT 03 溴乙烷可与哪些物质反应？ 思考： 13 从成键原子种类和空间位置差异的角度分析溴乙烷分子中有几种键？ 溴乙烷分子中哪一种化学键最易断裂？ 思考： 部分共价键的键长和键能 化学键 C—H C—C C—Br 键长/pm 110 154 194 键能/kJ·mol－1 414.2 347.3 284.5 从表中数据可以看出，溴乙烷中， C—Br键键长最长，键能最小，故发生反应时容易断开。 思考﹒ 理解 溴乙烷在水中它能否电离出Br－？是否为电解质？ 无沉淀生成 溴乙烷是非电解质，不能电离 溴乙烷与什么物质反应可产生溴离子？ 实验探究 CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？ 深化理解 请设计实验证明溴乙烷的Br变成了Br－? 深化理解 实验3-1 P55 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 生成淡黄色沉淀 有机层厚度减小，直至消失 溶液分层 实验现象 在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子大,使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 实验结论 P55 溴乙烷与NaOH溶液混合后，有何现象? 有机物的反应一般比较缓慢，如何提高反应的反应速率？ 1.充分振荡 增大接触面积 2.加热 升高温度加快反应速率 实验探究 分层 溴乙烷沸点只有38.4℃，若直接加热，液体容易暴沸，最好水浴加热 如何检验Br－？ 褐色掩蔽AgBr的浅黄色