内容正文:
第二章第二节 烯烃 炔烃
第一课时 石油气中的烯烃
液化石油气的主要成分是丙烷、丙烯、丁烷、丁烯等烃类物质
石油的开采
液化石油气
西气东输工程
乙烯是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志
【环节一】回顾乙烯的性质
【任务1】分析乙烯的分子结构
乙烯分子的碳原子均采取 杂化,碳原子与氢原子间均以 相连接,碳原子与碳原子之间以 (1个 和1个 )相连接,相邻两个键之间的键角约为 ,分子中的所有原子都处于 。
sp2
单键(σ键)
双键
σ键
π键
120°
同一平面内
C
C
H
H
H
H
345 kJ•mol—1
265 kJ•mol—1
C
H
H
348 kJ•mol—1
H
C
H
H
H
碳碳双键中的π键比较特殊,键能小于碳碳单键,比较活泼,容易断裂。
碳碳双键是一种不饱和键
结构
性质
决定
官能团
乙烯
碳碳双键
分子式
C2H4
含碳量高,燃烧时剧烈
燃烧,火焰明亮伴有黑烟
加成反应、加聚反应、易被酸性高锰酸钾溶液氧化
【任务2】建立有机物的学习模型
【环节二】推测烯烃的性质
【思考】1、这几种烯烃在结构上的相同和不同之处?
2、预测它们的性质
【任务3】观察不同烯烃的球棍模型
试剂 乙烯 丙烯
溴
氯化氢
水
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3
CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl
CH2=CHCH3+HCl→CH3CHClCH3
CH2=CHCH3+HCl→CH2ClCH2CH3
CH2=CH2+H2O——→CH3CH2OH
催化剂
加热,加压
CH2=CHCH3 +H2O——→CH3CHOHCH3
催化剂
加热,加压
CH2=CHCH3 +H2O——→HOCH2CH2CH3
催化剂
加热,加压
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、2-丁烯
(CH3-CH=CH-CH3)发生加聚反应的化学方程式
催化剂
CH2 CH
[
]
n
CH3
n CH2=CH
CH3
催化剂
CH CH
[
]
n
CH3
n CH = CH
CH3
CH3
CH3
官能团
碳碳双键
分子式
烯烃CnH2n
含碳量高,剧烈燃烧,火焰明亮伴有黑烟
结构
性质
决定
加成反应、加聚反应、
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
【思考】以下2-丁烯结构是否完全相同?为什么会出现这种差异?
【环节三】搭建分子模型:烯烃的立体异构
【任务4】搭建2-丁烯的球棍模型
碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象
顺式结构 反式结构
【思考】什么叫顺式结构、反式结构?产生顺反异构的条件是什么?
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
顺式结构:相同的原子或原子团位于双键同一侧
反式结构:相同的原子或原子团位于双键不用侧
分类:
【思考】丙烯:CH2=CH-CH3有顺反异构体吗?
C C
a
a
b
b
C C
a
a
b
c
每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团
没有
【思考】对比两种2-丁烯的结构,化学性质是否相同?
顺-2-丁烯
基本相同
碳碳双键
C4H8
结构
性质
决定
官能团
分子式
反-2-丁烯
结构简式
名称 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
熔点/℃ -139.3 -105.4
沸点/℃ 4 1
相对密度 0.621 0.604
【思考】两种2-丁烯的物理性质是否相同?
互为顺反异构体的物质:化学性质基本相同,物理性质有一定差异。
【任务5】依据乙烯的物理性质,总结烯烃的物理性质
烯烃物理性质:
(1)烯烃的沸点、密度:随着碳原子数的增加,沸点逐渐 ,常温下状态由气态(烃类碳原子≤4)到 、 。相对密度逐渐 。
(2)溶解性:烯烃均 溶于水。
升高
液态
固态
增大
难
1、下列有机物中,能形成顺反异构的是( )
A. 1,2-二氯丙烯 B. 2-氯丙烯 C. 1,1-二氯丙烯 D. 1-丁烯
2、分子式为C5H10的烯烃的同分异构体(不考虑顺反异构)共有( )
A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
A
变式:分子式为C5H10的烯烃的同分异构体(考虑顺反异构)共有( )
A. 5种 B. 6种