内容正文:
第 7 课时 烯烃的性质
第一节 认识有机化合物
第七章 有机化合物
乙烯催熟水果
烯 烃:含碳碳双键的烃 ——属于不饱和烃!
丙烯颜料
聚异丁烯橡胶
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【任务 1】烯烃的结构特点和通式
1. 烯烃:含有碳碳双键的不饱和烃。
方法①(碳骨架):链烯烃、环烯烃
方法②(碳碳双键个数):(单)烯烃、二烯烃、多烯烃
分类
说明:不注明时,烯烃指“链状的单烯烃”
CH2=CH2
CH2=CHCH3
烯烃通式:
CnH2n (n ≥ 2)
【任务 1】烯烃的结构特点和通式
CH3CH=CHCH3
【思考与讨论】 你能画出分子式 C4H8 的几种烯烃结构?
CH2=CHCH2CH3
CH2=C(CH3)2
1-丁烯
2-甲基-1-丙烯
2-丁烯
【任务 2】烯烃的顺反异构
两个相同的原子(团)排列在碳碳双键的同一侧
烯烃的顺反异构
顺式结构
反式结构
两个相同的原子(团)排列在碳碳双键的两侧
反-2-丁烯
顺-2-丁烯
性质:顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
反-2-丁烯
顺-2-丁烯
【任务 2】烯烃的顺反异构
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子(团)
在空间上排列方式不同所产生的异构现象。
2.1 烯烃顺反异构产生的原因
【任务 2】烯烃的顺反异构
必须有碳碳双键
双键的任意一个碳原子都必须连接两个不同的原子(团)
2.2 烯烃顺反异构产生的条件
有顺反异构
无顺反异构
【任务 2】烯烃的顺反异构
2.3 烯烃的立体异构
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
即:手性异构
【任务 3】烯烃的性质
【回顾乙烯的性质】
物理性质
化学性质
无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色,生成CO2
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
乙烯的性质
【任务 3】烯烃的性质
名称 结构简式 熔点(oC) 沸点(oC) 相对密度
乙烯 CH2=CH2 -169 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 -185.2 - 47.4 0.5193
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -185.3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 -165.2 30 0.6405
1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 -139.7 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 -119.7 93.6 0.6970
【任务 3】烯烃的性质
气态 → 液态 →固态
随碳原子数增多,M增大,熔沸点升高
一、烯烃的物理性质
状态
标况下, C2-C4呈气态
熔沸点
密度
碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低
随C数目增多而增大;但相对密度都小于1,比水轻
溶解度
几乎不溶于水;但可溶于有机溶剂
【任务 3】烯烃的性质
化学键 CH2= R-CH=
氧化产物
2.1 烯烃的氧化反应
二、烯烃的化学性质
① 可燃性
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
② 被强氧化剂氧化,如可使酸性KMnO4 溶液 。
褪色
CO2
RCO2H
C=O
R'
R''
①
【任务 3】烯烃的性质
【学以致用】写出酸性高锰酸钾氧化下列烯烃的产物。
CH2 = CHCH3
KMnO4
H+
CO2、CH3COOH
CH2 = C(CH3)2
KMnO4
H+
CO2、CH3COCH3
②
【任务 3】烯烃的性质
CH2=CH2 + Br2
CH2Br—CH2Br
1, 2-二溴乙烷
CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
催化剂
△
2.2 烯烃的加成反应
① 与卤素单质或其溶液反应
卤代烃
② 与氢气加成
烷烃
③ 与卤化氢加成
卤代烃
④ 与水加成
醇
一氯丙烷
【任务 3】烯烃的性质
2.2 烯烃的加成反应
CH2=CHCH3 + HCl
催化剂
主
次
CH2=CHCH3 + H2O
催化剂
加热、加压
主
次
马氏规则:
不对称烯烃和HX、H2O加成时,氢主要加在含氢多的双键碳原子上。
马氏规则,氢上加氢
【任务 3】烯烃的性质
2.3 烯烃的加聚反应
氯乙烯
聚氯乙烯 (PVC)
聚丙烯 (PP)
巩固提升
某烯烃(只含1个双键)与H2加成后的产物是