3.2.2酚 课件2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第2课时 酚 第二节 醇 酚 HO OH OH OH OCH3 CH2 葡萄酚 丁香酚 酚—— 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 官能团为羟基（—OH） 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。 酚的组成与结构 1、判断下列物质哪些属于酚（ ） CH3CH2OH ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ③④⑥⑦ 苯酚的结构 分子式： C6H6O 结构简式： 官能团： -OH 结构式： 思考： 苯酚中是否所有原子共平面？ 或 C6H5OH 苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色晶体；具有特殊气味；熔点430C，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 常温时苯酚在水中溶解度不大（9.2g），650C以上时，能与水混溶。 硫粉 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上，怎么处理？ 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。 保存时要密封。 6 苯酚的化学性质 1、氧化反应 ①可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 ②空气中被氧化 对苯醌 ③与酸性高锰酸钾 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【思考与讨论】 —OH 分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质，预测苯酚可能有什么化学性质？ 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 【实验3-4】 实验内容 实验现象 （1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 溶液变澄清 溶液变浑浊 溶液变浑浊 2、弱酸性(俗称石炭酸) OH O- + H+ 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 结论：苯环对侧链（羟基）的影响导致酚羟基中的O-H 易断裂，显酸性。 【思考与讨论】 1、苯酚的酸性比盐酸弱，与碳酸的酸性相比如何呢？请设计实验证明。 【思考与讨论】 苯酚的酸性比盐酸弱，与碳酸的酸性相比如何呢？请设计实验证明。 强酸制弱酸、弱酸制更弱的酸 酸性： H2CO3 ＞ 注意：向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。 【思考与讨论】 2、向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊 液中，充分振荡后可观察到浊液变澄清，溶液红色褪去，且 无气泡生成，解释原因？ —OH +Na2CO3 —ONa +NaHCO3 结论: HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3- 板书 【实验3-5】 实验内容 向试管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象。 实验现象 有白色沉淀产生 3、取代反应 白色沉淀 三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 注意：实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 ２,４,６－三溴苯酚 注意：酚类物质与Br2的取代反应量的关系：当取代一个氢 原 子时，则消耗1个Br2。 如1 mol 最多可以消耗 mol Br2 1 mol 最多可以消耗 mol Br2 2 3 硫粉 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 −Br Br− OH Br −OH −Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代 一元取代 三元取代 液溴 饱和溴水 FeBr3作催化剂 不需要催化剂 【实验3-6】 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。 19 4、显色反应 用途：检验苯酚或Fe3+的存在 苯酚遇FeCl3溶液变紫色 总结：酚羟基的两种检验方法： 1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀； 2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。 苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 …… 制药 防腐剂 合成香料 酚醛树脂 洗涤剂 消毒剂 合成纤维 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 科学史话 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口