3.2.1醇 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 醇 第三章 烃的衍生物 醇 定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 官能团：羟基(—OH) 结构： (R1、R2、R3为H或烃基) 注意：①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定 ②两个羟基不能连在同一个碳上。 CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛） 醇的分类 醇 按羟基所连烃基种类 按羟基数目 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 一元醇 二元醇 CH3OH 按烃基是否饱和 饱和醇 不饱和醇 CH2=CHCH2-OH CH3CH2OH 多元醇 CH2OHCH2OH 丙三醇 （甘油） 由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，如甲醇、乙醇等，它们的通式是CnH2n+1OH，可简写为R—OH。 醇的物理性质 名称 性质 用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体，易溶于 水，沸点为65℃，有毒。误服会损 伤视神经，甚至致人死亡。 化工原料、燃料 乙二醇 丙三醇 无色、黏稠的液体能与水混溶，能 显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分 无色、黏稠液体，能与水以任意比 例混溶，具有很强吸水能力 吸水能力—配制印泥、化妆品凝固点低—作防冻剂 表3-2 几种醇的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH －97 65 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211 甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇 溶解度g/100 g水 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59 醇的熔沸点随碳原子数的增加而升高。 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇(小分子醇)可与水以任意比例混溶（羟基为亲水基，与水分子之间形成氢键）。 醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小（烃基为疏水基） 5 表3-3 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 －89 乙醇 CH3CH2OH 46 78 丙烷 CH3CH2CH3 44 －42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5 结论:相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。 6 R R R R R R O O O O O O H H H H H H 醇分子间形成氢键示意图： 原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键，分子间作用力增强，至使沸点升高。 【思考与讨论】 【思考与讨论】 这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 1、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，为什么? 2、随碳原子的数目增多，醇的溶解性逐渐减小，为什么？ -OH是亲水基，-R是憎水基，随着相对分子质量的增大，憎水基占主导因素。 CH3CH2OH 或C2H5OH C2H6O 分子式 结构式 结构简式 H－C－C－O-H － H － － － H H H 羟基 (-OH) 结构简式 球棍模型 填充模型 乙醇的组成与结构 电子式: 醇的化学性质主要由羟基所决定，醇分子中的氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，①O—H键和②C—O键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在发生化学反应时，①O—H键和②C—O键容易断裂。 ① H—C—C—O—H H H H H ③ ⑤ ④ ③ ② ① ⑤ ④ ③ ② ① ⑤ ④ ③ ② ① 金 2CH3CH2OH + 2Na→ 2CH3CH2ONa + H2↑ 反应实质： 钠原子置换了羟基中的氢原子生成了H2 H—C —C—O—H H H H H ①处O-H键断开 ① 计量关系： 每2mol 羟基与2molNa反应生成1mol H2 注意：乙醇中羟基上的H不如水分子中H活泼 1、A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为( ) A. 3:2:1 B. 3:6:2 C. 2:1:3 D. 3:1:2 C C2H5OH + HBr 注：①反应类型： ②机理： 取代反应 C-O键断裂 C2H5Br + H2O 氢 ③可用于制备卤代烃 溴乙烷 乙醇 对比： 强碱水溶液，加热，—X被—O