3.2.2 酚-课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第三节 醇、酚 第2课时 酚 1 环节一：创设情境，激发兴趣 苯酚的发现 约瑟夫·李斯特 (Joseph Lister , 1827~1912) 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。 2 环节二：结构分析，合理预测 生活中的酚类物质 丁香酚 芝麻酚 HO OH OH 葡萄酚 3 环节二：结构分析，合理预测 生活中的酚类物质 茶多酚儿茶素 乙酰氨基酚 生育酚 4 环节二：结构分析，合理预测 酚 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 苯酚 邻甲基苯酚 (2-甲基苯酚) 邻苯二酚 (1,2-苯二酚) 命名：以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。 若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 官能团：羟基(—OH)。 实例： 5 环节二：结构分析，合理预测 苯酚软膏 【药品名称】苯酚软膏 【性   状】黄色软膏，有苯酚特臭味 【药物组成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为甘油。 【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。         2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】   1. 不能与碱性药物并用。    2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮   藏 】 密闭，在30℃以下保存 阅读苯酚软膏使用说明书，你能发现苯酚有哪些性质？ 6 环节二：结构分析，合理预测 苯酚的物理性质 硫粉 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 难溶于冷水（乳浊液，密度大于水） ，与65℃以上热水混溶，易溶于酒精等有机溶剂 有毒 7 环节二：结构分析，合理预测 苯酚的结构 分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团 共面特点 C6H6O -OH 至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 结构特点： —OH与苯环直接相连，二者相互影响，使—OH、苯环都变得更活跃！ 8 环节二：结构分析，合理预测 苯酚的结构分析 羟基—OH 苯环 氧化、置换、消去、取代 氧化、取代、加成 基团之间相互影响 烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。 苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。 ？ 9 环节二：结构分析，合理预测 苯酚的化学性质 ①可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 ②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。 ③与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 氧化反应 受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化 10 环节二：结构分析，合理预测 苯酚的化学性质 实验3-4 少量苯酚晶体中加入2ml 蒸馏水 ,振荡，分成两份 溶液出现浑浊 实验 现象 向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡， 溶液变澄清 再次变浑浊 另一支试管中 加入紫色石蕊 溶液不变红 常温下，苯酚在水中溶解度小 解释 不能使指示剂变色 苯酚呈酸性 再加入稀盐酸 11 环节二：结构分析，合理预测 苯酚的化学性质 酸性 苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。 苯酚酸性比盐酸弱 ＋H2O OH ONa +NaOH 苯酚钠 ＋NaCl OH ONa + HCl 12 环节二：结构分析，合理预测 苯酚的化学性质 酸性 由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性 OH O- + H+ 苯酚具有弱酸性，酸性弱于碳酸，俗称“石炭酸”，不属于有机酸 苯酚酸性极弱，不能使紫色石蕊试液变红色！ 微弱电离 活化 13 环节二：结构分析，合理预测 苯酚的化学性质 酸性 如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？ K=1.28×10-10 K2=5.6×10-11 1、电离常数：H2CO3