内容正文:
选择性必修3 有机化学基础
专题11 有机化学基础(实验24~实验31)
实验24
苯及其同系物的性质
实验25
溴乙烷的化学性质
实验26
乙醇的化学性质
实验27
苯酚的化学性质
实验28
乙醛的氧化反应
实验29
羧酸的酸性
实验30
乙酸乙酯的制备与性质
实验31
糖类、蛋白质的性质
实验24 乙炔、苯及其同系物的性质
实验内容
实验现象
实验结论
(1)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,振荡后静置,观察现象。
实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来,溴与苯和甲苯未发生化学反应。
(2)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,
振荡后静置,观察现象。
实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应,都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应,主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
【典例1】
有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是
A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯与浓硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应
D.甲苯能与溴发生取代反应生成2,4,6-三溴甲苯,而苯只能生成单取代溴苯
【典例2】
利用如图装置根据实验现象得出实验结论正确的是
选项
实验操作Ⅰ
溶液a
实验现象
实验结论
A
电石与水反应
溴水
黄色褪去
C2H2与Br2发生加成反应
B
向苯和液溴的混合物中加入铁粉
硝酸银溶液
由淡黄色沉淀生成
苯与Br2发生取代反应
C
乙醇与浓硫酸共热至170
KMnO4酸性溶液
紫色褪去
C2H4被氧化
D
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热
Br2的四氧化碳溶液
橙红色褪去
C2H4与Br2发生加成反应
1.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是( )
A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果
B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基影响的结果
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
2.下有八种物质:①乙烯②甲苯③聚乙烯④1,3-丁二烯⑤2-丁炔⑥环己烷⑦环己烯⑧乙醇,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
A.③④⑤⑧ B.①②④⑤⑦⑧
C.④⑤ D.③④⑤⑦⑧
3.由芳香烃可以生成3种有机化合物X、Y和Z,转化关系如下图所示:
下列说法不正确的是
A.R的结构简式为,苯环上的一氯代物有3种
B.反应①条件是/光照,反应②条件是
C.R和Z的核磁共振氢谱上均有4组吸收峰
D.反应①和②可得:苯的同系物与发生反应的条件不同,产物不同
4.溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如表:
苯
液溴
溴苯
密度
0.88
3.10
1.50
沸点
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题:
(1)在a中加入15mL过量的无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白雾产生,a中发生的反应是 。继续滴加至液溴滴完。装置c的作用是 ;水流方向是 (填“下进上出”或“上进下出”);装置d的作用是 。
(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2,写出除Br2的离子方程式:____Br2+____=____+____BrO+____。
③用 操作获得粗溴苯,向其中加入少量无水氯