专题5 突破2 限定条件下同分异构体数目判断与书写-【高中必刷题】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修第三册同步课件（苏教版2019）

化学 选择性必修3 有机化学基础 SJ 1 1.[广东广州中学2022高二期中] 下列有关卤代烃结构的数目判断错误的是( ) 选项 有机物 结构数目 A 分子式为 8 B 分子式为 的芳香族化合物，核磁共振氢谱只有一组峰 6 C 分子式为 9 D 分子式为 12 B 题型1 结构条件限定 2 解析 分子式为 的有机物是 的一氯代物，其数目取决于 中等效氢原子的种 类，戊烷有3种同分异构体，分别为正戊烷（3种等效氢原子）、异戊烷（4种等效氢原子）与新 戊烷（1种等效氢原子），则分子式为 的卤代烃有8种，A正确。分子式为 的芳香 族化合物，说明分子中含有苯环，该分子的不饱和度为4，说明除了苯环外，不存在不饱和键， 核磁共振氢谱只有一组峰，说明分子中只含有1种化学环境的 原子，没有满足条件的结构，B错 误。分子式为 的同分异构体有①主链有4个碳原子： 、 、 、 、 、 ；②主链有3个碳原子： 、 、 ，共9种结构，C正确。 可以看成丁烷中的2个 原子分别被1个 原子、1个 原子取代，丁烷只有2种结构， 原子与 原子可以取代同一碳原子上的 原子，也 可以取代不同碳原子上的 原子，分析碳骨架异构，有 与 2种情况，然后分 题型1 结构条件限定 3 别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析： 、 、 和 （数 字代表 原子的取代位置），综上所述，分子式为 的有机物种类共 种，D正确。 题型1 结构条件限定 2.（1）[湖南娄底部分学校2023模拟] 化合物 是 乙炔苯胺 的同系物，其相对分 子质量比 乙炔苯胺大14，核磁共振氢谱显示 有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为 ，写出2种符合要求的 的结构简式：_ _______________。 、 解析 化合物 是 乙炔苯胺的同系物，其相对分子质量比 乙炔苯胺大14，则化合物 分 子组成上比 乙炔苯胺多1个 原子团，核磁共振氢谱显示 有5种不同化学环境的氢原子， 且峰面积比为 ，则符合条件的 的结构简式为 、 。 题型1 结构条件限定 5 （2）有机化合物 是一种重要的化工原料，它有多种同分异构体，任写其中一种 能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式：_ ______________________________。 ①苯环上的一氯代物只有1种；②羟基连在苯环上；③含有两个甲基。 题型1 结构条件限定 6 解析 有机化合物 的同分异构体同时满足羟基连在苯环上和含有两个甲基的条件， 可知其分子结构中含有1个 、2个 、1个 ，此外碳骨架上还剩余1个碳原子，则其 结构中最少有2个取代基，最多有4个取代基。又知苯环上的一氯代物只有1种，即苯环上只有1 种化学环境的氢原子，则其结构高度对称，可能的结构为 。 题型1 结构条件限定 7 【模型建构】同分异构体数目判断和书写的基本思路 （1）根据原物质的分子式或结构简式确定物质的非氢原子数目和不饱和度。 （2）分析限定条件，得出一定存在的官能团种类及数目，结合不饱和度，推测其他可能存在的官能团种类和数目。 （3）依据结构信息确定除去官能团之外的碳骨架，一般链状结构的找碳链异构，环状结构的确定几元环，芳香族化合物确定连有几个取代基。 （4）在确定的碳骨架上分析官能团种类异构和位置异构，有多个取代基存在的情况下，一般采用“定一移一”或“定二移一”的方法，进行分别讨论。 （5）根据核磁共振氢谱、红外光谱等其他信息，对结构进行筛选，确定同分异构体的数目或结构简式。 题型1 结构条件限定 8 3.（1）肉桂酸 的同分异构体有多种，能同时满足下列条件的共有____种 （不含立体异构）。 ①苯环上有三个取代基； ②分子中含有碳碳双键。 10 解析 根据条件，其同分异构体中含有酚羟基、醛基和乙烯基，苯环上三个取代基不同，采用 “定二移一”法分析，当醛