内容正文:
第三章 烃的衍生物
第4节 羧酸 羧酸衍生物
第 1-4 课时
羧酸
分子中烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物
官能团:羧基
R可以是氢、烃基
C
O
OH
或
—COOH
饱和一元羧酸:______________
或[CnH2nO2]
CnH2n+1COOH
自然界和日常生活中的有机羧酸
甲酸(蚁酸) HCOOH
乙二酸(草酸)
COOH
COOH
被蚂蚁咬后会出现红肿,蚂蚁分泌一种称为“蚁酸”的物质,会残留在伤口中。需用肥皂水或苏打水清洗,可以缓解疼痛。
菠菜中含有草酸,不仅使菠菜带有一股涩味,还能与食物中的钙相结合,影响人体对钙质的吸收,草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
CH3COOH
乙酸(醋酸)
最早从蚂蚁中获得,故也称为蚁酸
无色、有_______气味的液体,有______性,能与__________等互溶
刺激性
强腐蚀
水、乙醇
工业上可用作还原剂,是合成医药、农药和染料等的原料
H
C
O
OH
甲酸
草酸以盐存在于多种植物的细胞中,是最简单的二元羧酸
无色______,通常含有_______________,可溶于______和______
晶体
两分子结晶水
水
乙醇
化学分析中常用的________,也是重要的化工原料
还原剂
滴定高锰酸钾
5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4=K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O
乙二酸
______色晶体,易升华,微溶于______,易溶于________
与苄醇(苯甲醇)形成的酯类存在于天然树脂与安息香胶内,故也称为安息香酸
用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品_______
无
水
乙醇
防腐剂
苯甲酸
CH3-CH-COOH
OH
乳酸
柠檬酸
苹果酸
分子中既含有羧基也含有羟基,又叫羟基酸,它们既具有羟基的性质也具有羧基的性质。
自然界和日常生活中的有机羧酸
根据羧基数目
根据烃基
CH3COOH、CH2=CHCOOH等
硬脂酸
软脂酸
油酸
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HOOC-COOH (乙二酸)
低级脂肪酸:
高级脂肪酸
C>10
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
甲酸、乙酸
白色固体
白色固体
液体
不饱和,
有碳碳双键
(苯甲酸)
(柠檬酸)
羧酸
羧酸的分类
羧酸的命名
选择含羧基的最长碳链为主链,按主链碳原子数称为某酸。
以羧基碳原子为1,开始给主链上碳原子编号。
在酸名称之前加上取代基位次号和名称。并用“二、三、四”等表示羧基的个数。
①选主链:
②编序号:
③写名称:
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
3-甲基丁酸
HOOCCH—CHCOOH
C2H5
CH3
2-甲基-3-乙基-丁二酸
写出下列酸的名称:
(1) _______________;
(2) _____________;
(3) _____________;
(4)CH2==CH—COOH_______;
(5)HOOC—COOH_______。
3,4-二甲基戊酸
对甲基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
丙烯酸
乙二酸
羧酸的命名
羧酸的性质
1.物理性质
①溶解性:甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是________水的___________
憎水基团
亲水基团
羧基是亲水基团,与水可以形成氢键。低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶。随着相对分子质量的增加,憎水的烃基愈来愈大,羧酸在水中的溶解度迅速减小,最后与烷烃的溶解度相近。
C
O
OH
R
不溶于
蜡状固体
羧酸的性质
1.物理性质
②熔点、沸点
碳原子数越多,沸点越高,而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。羧酸可以形成分子间氢键
C
O
O H
H
C
O
O H
H
羧酸的性质
2.化学性质
H—C— C—O—H
O
H
H
②被其他基团取代
①断裂时,表现出酸性
③不与H2加成
①
②
③
④
⑤
(1)弱酸性:具有酸的通性
①与酸碱指示剂作用:
遇紫色石蕊变红
②与活泼金属起置换反应(与氢前金属反应)
2Na + 2CH3COOH =
2CH3COONa + H2↑
③与碱反应:
④与碱性