内容正文:
押江苏卷第9题
有机物的结构与性质
核心考点
考情统计
考向预测
备考策略
多官能团有机物的结构与性质
2023·江苏卷,1
2022·江苏卷,1
2023·江苏卷,2
2023·江苏卷,2
主要考查多官能团有机物的结构与性质,有:手性碳原子、顺反异构、官能团的性质、共面碳原子等
1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点,能辨识有机化合物的类别及分子中官能团
2.能从结构的角度辨识醇、酚、醛、羧酸、酯、卤代烃、胺与酰胺等有机物的性质
1.(2023·江苏卷,9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X不能与溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1molZ最多能与发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
2.(2022·江苏卷,9)精细化学品Z是X与反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
3.(2021·江苏卷,10)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是
A.1molX中含有2mol碳氧π键
B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
1.常见有机物或官能团性质总结
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应:在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键
(1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应:①在FeBr3催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应
注意:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃)
(1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
(2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性:能与NaOH溶液反应
(2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应:与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2.有机反应中的几个定量关系
(1)在卤代烃反应中,1 mol卤素单质取代1 mol H,同时生成1 mol HX(X表示卤素原子,下同)。
(2)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2;1 mol醛基或羰基可消耗1 mol H2;1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(4)与NaHCO3反应生成气体,1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。
(5)与Na反应生成气体,1 mol —COOH生成0.5 mol H2;1 mol —OH生成0.5 mol H2。
(6)与NaOH反应,1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH。1 mol R——O—R(R为链烃基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH。
3.确定多官能团有机物性质的步骤
考点 多官能团有机物的结构与性质
1.(2024·江苏扬州高邮高三10月月考,9)丹参醇具有抗心律失常作用,其合成路线中的一步反应如下。有关说法正确的是
A.1X最多能与2发生加成反应
B.Y不能发生消去反应
C.X和Y可用鉴别
D.X→Y过程中反应类型:先加成后取代
2.(2024·江苏泰州高三期中,8)化合物Z是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体,可由下列反应制得。
下列说法正确的是
A.X分子中含有1个手性碳原子 B.Y能发生消去反应
C.Z中的含氧官能团为羰基和醚键 D.最多能与反应
3.(2024·江苏南通海门高三第二次调研,10)有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体,其合成机理如下:
下列说法正确的是
A.X与足量氢气加成后的产物中含有2个手性碳
B.Z分子存在顺反异构
C.X在水中的溶解度小于Z
D.Y在浓硫酸、加热的