3.5.1 有机合成的主要任务-【化学优课PPT】高中化学选择性必修3同步PPT课件（人教版2019）

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第1课时 有机合成的主要任务 X X X 人教版选择性必修第3册 学习目标 01 通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 掌握碳链增长、缩短的主要方法，了解环状碳骨架构建的常用方法。 02 掌握官能团转化和引入的一般思路，能够根据要求设计官能团转化路线。 03 新课导入 新课导入 从远古时代起，人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化，从生物体中获得有机化合物。然而，自然资源是有限的，天然有机化合物的性能并不能满足人们的全部需要。 新课导入 1828年，合成尿素，开创人工合成有机物新时代。 德国化学家维勒 新课导入 制备天然有机物，以弥补自然资源的不足； 对天然有机物进行局部的结构改造和修饰， 使其性能更加完美。 新课导入 有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。 新课导入 有机合成的威力是在“老的自然界旁边”建立起一个“新的自然界”。 有机化学家伍德沃德 新课讲解 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法 。 主要任务：构建碳骨架和引入官能团。 有机合成的概念和任务 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应 （2）羟醛缩合反应 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水反应 碳骨架的构建 构建碳骨架，包括在原料及中间分子的碳骨架上增长或缩短碳链、成环或开环等。 （1）与HCN发生加成反应 ①炔烃与HCN的加成反应 HCN 催化剂 H2O,H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 碳骨架的构建 碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应 碳链的增长 ②醛（或酮）与HCN的加成反应 C＝O R （R1）H HCN 催化剂 C R （R1）H OH CN H2 催化剂 C R （R1）H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 碳骨架的构建 （2）羟醛缩合反应 碳骨架的构建 碳链的增长 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 （2）羟醛缩合反应 催化剂 α CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β CH3—C—H＋CH3CHO O 碳骨架的构建 碳链的增长 碳链的增长 碳骨架的构建 （3）加聚反应 nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件 碳链的增长 碳骨架的构建 （4）酯化反应 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 （5）分子间脱水 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 碳骨架的构建 碳链的增长 碳链的增长 （6）醛或酮与格式试剂的反应 格氏试剂即烷基卤化镁（RMgX），由于镁原子直接和碳链相连，极化作用的结果是使邻近镁原子的那个碳原子呈负电性，使得这根C-Mg键极具反应活性。 碳骨架的构建 构建碳骨架，包括在原料及中间分子的碳骨架上增长或缩短碳链、成环或开环等。 （1）烷烃的分解反应 （3）与高锰酸钾发生氧化反应 （2）酯的水解反应 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 多于 断开碳链 碳链的缩短 碳骨架的构建 碳链的缩短 （1）烷烃的分解反应 C4H10 CH4 + C3H6 △ 碳骨架的构建 碳链的缩短 （2）酯的水解反应 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 稀硫酸 △ CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 ＋3H2O 3 C17H35COOH ＋ 　CH2OH CH