内容正文:
第一单元
有机药物的制备
[知识回顾]
1、
工业合成时,2、
应全面考虑的因素有哪些。
3、
工业上分别以石油为原料和以食物淀粉为原料合成乙酸乙酯的方法。
第一课时:
[知识复习](在此用一节课时间将有机化学中的基本反应与合成方法进行回顾与复习。)
2 有机合成的常用方法:(分别以代表物质用方程式表示下列过程,注意反应的条件)
1、
官能团的引入
3 引入羟基(-OH):
1
烯烃与水加成
2
醛(酮)与氢气加成
3
卤代烃碱性水解
4
酯的水解
5
格氏试剂与醛、酮反应
6
4 引入卤原子(-X):
5 烷烃与X2取代
6 不饱和烃(烯、炔)与HX或X2加成
7 醇与HX取代等
8 芳香烃取代
9 引入C=O双键:
10 醇的氧化
11 烯的氧化
12 炔加成H2O
13 引入C=C双键:
14 烷烃裂解
15 炔烃加成
16 某些醇或卤代烃的消去C=C
17 某些卤代烃的消去C=C
18 引入羧基:
19 醛氧化
20 酯水解
21 某些芳香烃的支链氧化
22 格氏试剂与CO2
2、
官能团的消除
23 通过加成消除不饱和键
24 通过消去或氧化、酯化等消除羟基(-OH)
25 通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)
3、
官能团间的衍变
根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间产物递进。常见有三种方式:
2 利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇醛羧酸。
3 通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。
4 通过某种手段改变官能团的位置。
4、
增长碳链的方法:
5 获得高分子化合物
1
加聚:
C=C或C=C-C=C
C≡C
2
缩聚:
由苯酚与甲醛缩聚
乙二醇与乙二酸类缩聚
HO-CH2-COOH类缩聚
氨基酸类缩聚
6 由制乙苯或异丙苯
7 与乙烯
8 与丙烯
9 格氏试剂法:
10 R’MgCl+RCl→R’—R
11 R’MgCl+R——H→R’—HR
12 R’MgCl+O=C=O→R’-OH
13 酯化反应、加成。
14 其它一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
5、
减少碳链的反应:某些烃(如苯的同6、
系物,7、
烯烃)的氧化,8、
15 水解反应:酯的水解,糖类、蛋白质的水解;
1